NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ I. NGUYÊN LÝ CHUNG Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay − C ≡ C − dd Brom Phai màu nâu đỏ CH 2 = CH 2 + Br 2 → BrCH 2 – CH 2 Br CH ≡ CH + 2Br 2 → Br 2 CH – CHBr 2 Phenol dd Brom Kết tủa trắng Anilin Hợp chất có liên kết C = C dd KMnO 4 Phai màu tím 3CH 2 = CH 2 + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3HOCH 2 −CH 2 OH + 2MnO 2 + 2KOH − C ≡ C − 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH Ankyl benzen Ankin có liên kết ba đầu mạch dd AgNO 3 trong NH 4 OH (Ag 2 O) Kết tủa vàng nhạt R−C≡C−H + Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R−C≡C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 Hợp chất có nhóm – CH = O: Andehit, glucozơ, mantôzơ Kết tủa Ag (phản ứng tráng bạc) R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Ag 2 O 0 3 t ,ddNH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH + 2Ag↓ (Phản ứng này nhận biết nước tiểu bệnh tiểu đường có chứa glucozơ) Axit fomic HCOOH+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +H 2 O+2NH 3 Hay: HCOOH + Ag 2 O 3 ddNH → CO 2 + 2Ag↓ + H 2 O Este formiat H – COO – R HCOOR+2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH→(NH 4 ) 2 CO 3 + 2Ag↓ +ROH+2NH 3 Hợp chất có nhóm –CH= O Cu(OH) 2 ↓ Cu 2 O đỏ gạch R−CHO + 2Cu(OH) 2 0 t → RCOOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O 1 OH 2 →+ 3Br OH Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 2 →+ 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH 3 CH → 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O Ancol đa chức (có ít nhất 2 nhóm – OH gắn vào 2 C liên tiếp) Tạo dd màu xanh lơ trong suốt Anđehit dd NaHSO 3 bảo hòa Kết tủa dạng kết tinh R − CHO + NaHSO 3 → R − CHOH − NaSO 3 ↓ Metyl xêton Hợp chất có H linh động: axit, Ancol, phenol Na, K Sủi bọt khí không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 2R − COOH + 2Na → 2R − COONa + H 2 2C 6 H 5 − OH + 2Na → 2C 6 H 5 − ONa + H 2 II. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ CHI TIẾT Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm sau PƯ làm hồng giấy quỳ ẩm C n H 2n+2 + Cl 2 as → C n H 2n+1 Cl + HCl Anken dd Br 2 Mất màu C n H 2n + Br 2 → C n H 2n Br 2 dd KMnO 4 mất màu 3C n H 2n + 2KMnO 4 + 4H 2 O → 3C n H 2n (OH) 2 + 2MnO 2 + 2KOH Khí Oxi Sp cho pứ tráng gương 2CH 2 = CH 2 + O 2 2 2 PdCl ,CuCl → CH 3 CHO Ankađien dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 Ankin dd Br 2 Mất màu C n H 2n − 2 + 2Br 2 → C n H 2n Br 4 dd KMnO 4 mất màu 3CH≡CH+8KMnO 4 → 3HOOC−COOH + 8MnO 4 ↓+8KOH AgNO 3 /NH 3 (có nối 3 đầu mạch) kết tủa màu vàng nhạt HC ≡ CH + 2[Ag(NH 3 ) 2 ]OH → Ag − C ≡ C − Ag↓ + 2H 2 O + 4NH 3 R−C ≡ C−H + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH → R−C ≡ C−Ag↓ + H 2 O + 2NH 3 dd CuCl trong NH 3 kết tủa màu đỏ CH ≡ CH + 2CuCl + 2NH 3 → Cu − C ≡ C − Cu↓ + 2NH 4 Cl R − C ≡ C − H + CuCl + NH 3 → R − C ≡ C − Cu↓ + NH 4 Cl 2 ] 2 2 2 2 O − − − − → − − 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O − − − − − − − − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ Toluen dd KMnO 4 , t 0 Mất màu Stiren dd KMnO 4 Mất màu Ancol Na, K không màu 2R − OH + 2Na → 2R − ONa + H 2 Ancol bậc I CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp cho pứ tráng gương R − CH 2 − OH + CuO 0 t → R − CH = O + Cu + H 2 O R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R− COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 Ancol bậc II CuO (đen) t 0 Cu (đỏ), Sp không pứ tráng gương R − CH 2 OH − R′ + CuO 0 t → R − CO − R′ + Cu + H 2 O Ancol đa chức Cu(OH) 2 dung dịch màu xanh lam Anilin nước Brom Tạo kết tủa trắng Anđehit AgNO 3 trong NH 3 ↓ Ag trắng R − CH = O + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → R − COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 Cu(OH) 2 NaOH, t 0 ↓ đỏ gạch RCHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t → RCOONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O dd Brom Mất màu RCHO + Br 2 + H 2 O → RCOOH + 2HBr Andehit no hay ko no đều làm mất màu nước Br 2 vì đây là phản ứng oxi hóa khử. Muốn phân biệt andehit no và không no dùng dd Br 2 trong CCl 4 , môi trường CCl 4 thì Br 2 không thể hiện tính oxi hóa nên chỉ phản ứng với andehit không no Axit cacboxylic Quì tím Hóa đỏ 2 3 CO − CO 2 2R − COOH + Na 2 CO 3 → 2R − COONa + CO 2 + H 2 O Aminoaxit Hóa xanh Hóa đỏ Không đổi Số nhóm − NH 2 > số nhóm − COOH Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH Số nhóm − NH 2 < số nhóm − COOH 2 3 CO − CO 2 2H 2 N−R−COOH + Na 2 CO 3 → 2H 2 N−R−COONa + CO 2 + H 2 O Amin Quì tím Hóa xanh Glucozơ Cu(OH) 2 dd xanh lam 2C 6 H 12 O 6 + Cu(OH) 2 → (C 6 H 11 O 6 ) 2 Cu + 2H 2 O 3 3 CH → 2 0 H O 4 80-100 C + 2KMnO COOK 2 2 + 2MnO +KOH+H O 2 2 + 2MnO + 2H O 2 CH = CH + → 4 2 + 2KMnO 4H O 2 CHOH = CH OH ] 2 2 2 2 O − − − − → − − 2 CH OH HO CH CH H + Cu(OH) + HO CH CH OH HO CH 2 2 2 2 2 O − − − − − − − − CH OH HO CH CH O CH + 2H O CH OH HO CH Cu ^ 2 NH 2 →+ 3Br Br Br Br + 3HBr (keát tuûa traéng) 2 NH Cu(OH) 2 NaOH, t 0 ↓ đỏ gạch CH 2 OH − (CHOH) 4 − CHO + 2Cu(OH) 2 + NaOH 0 t → CH 2 OH − (CHOH) 4 − COONa + Cu 2 O↓ + 3H 2 O AgNO 3 / NH 3 ↓ Ag trắng CH 2 OH − (CHOH) 4 − CHO + 2Ag[(NH 3 ) 2 ]OH → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COONH 4 + 2Ag↓ + H 2 O + 3NH 3 dd Br 2 Mất màu CH 2 OH−(CHOH) 4 −CHO + Br 2 → CH 2 OH−(CHOH) 4 −COOH+2HBr Saccarozơ C 12 H 22 O 11 Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O → C 6 H 12 O 6 + C 6 H 12 O 6 Glucozơ Fructozơ Vôi sữa Vẩn đục C 12 H 22 O 11 + Ca(OH) 2 → C 12 H 22 O 11 .CaO.2H 2 O Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 → (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O Mantozơ C 12 H 22 O 11 Cu(OH) 2 dd xanh lam C 12 H 22 O 11 + Cu(OH) 2 → (C 12 H 22 O 11 ) 2 Cu + 2H 2 O AgNO 3 / NH 3 ↓ Ag trắng Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương C 12 H 22 O 11 + H 2 O → 2C 6 H 12 O 6 (Glucozơ) Tinh bột (C 6 H 10 O 5 ) n Thuỷ phân sản phẩm tham gia pứ tráng gương (C 6 H 10 O 11 ) n + nH 2 O → nC 6 H 12 O 6 (Glucozơ) ddịch iot Tạo dung dịch màu xanh tím, khi đun nóng màu xanh tím biến mất, khi để nguôi màu xanh tím lại xuất hiện Chú ý: * Phân biệt mantozo và glucozo Mặc dù matozơ là đi saccarit nhưng chỉ có một liên kết C-O ở gốc GLUCÔZƠ thứ 2 mở vòng để trở về dạng anđehit được nên giống như GLUCOZƠ, MANTOZƠ tráng gương theo tỉ lệ 1:2 (1MOL GLUCOZƠ hay MATOZƠ cho 2mol Ag ). Để phân biệt matozơ và glucozơ ta có thể làm như sau Lấy cùng một khối lượng như nhau 2 chất đó cho tráng gương chất nào cho nhiều Ag hơn là glucozơ ! (Vì nGlucozơ=m/180 còn nMatozơ=m/342 mà!) nhưng lưu ý là không thực hiện phản ứng trong môi trường axit tránh sự thuỷ phân Mantozơ! * Phân biệt glucozo và fructozo: Nhiều người nói rằng dùng dung dịch Br 2 vì fructozo không phản ứng với nước Br 2 nhưng có cách khác thay thế đó là dùng phản ứng đặc trưng khi glucozo chuyển thành Glutamic rồi cho tác dụng với Fe+ như đã nói ở trên * Phân biệt lòng trắng trứng Lòng trắng trừng có thể nhận biết bằng Cu(OH) 2 đã phản ứng với các nhóm peptit −CO−NH− cho sản phẩm có màu tím. Phân biệt lòng trắng trứng và hồ tinh bột: khi đun nóng:lòng trắng trứng khi đun nóng sẽ đông lại (chuyển về thể rắn như bạn vẫn thấy khi luộc trứng)của polipeptit,còn tinh bột khi đun nóng không chuyển về thể rắn mà tồn tại ở dạng keo nhớt,quắn.hai trạng thái này hoàn toàn khác nhau.vi vậy có thể phân biệt bằng mắt thường 4 . NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ I. NGUYÊN LÝ CHUNG Chất muốn nhận biết Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Hợp chất có liên kết C = C hay. COONa + H 2 2C 6 H 5 − OH + 2Na → 2C 6 H 5 − ONa + H 2 II. NHẬN BIẾT CÁC CHẤT HỮU CƠ CHI TIẾT Chất Thuốc thử Hiện tượng Phản ứng Ankan Cl 2 /ás Sản phẩm