Bài 35. Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

-Viết được các phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học của benzen và một số chất trong dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc thế để dự đoán sản phẩm của phản ứng.. -Tính khối lượng [r]

(1)

Tiết 50 Bài 35: BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG.

MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC

A MỤC TIÊU BÀI HỌC

Hs biết:

- Định nghĩa, công thức chung, đặc điểm cấu tạo, đồng phân, danh pháp

-Tính chất vật lý: quy luật biến đổi nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi chất dãy đồng đẳng benzen

-Tính chất hóa học benzen đồng đẳng benzen Hs hiểu:

Cấu tạo đặc biệt vòng benzen: cấu trúc phẳng phân tử có dạng hình lục giác đều, có hệ liên kết π liên hợp nguyên nhân dẫn đến benzen tính chất hiđrocacbon no không no

Hs vân dụng:

-Viết công thức cấu tạo benzen số chất dãy đồng đẳng benzen -Viết phương trình hóa học, biểu diễn tính chất học học benzen số chất dãy đồng đẳng, vận dụng quy tắc để dự đoán sản phẩm phản ứng

-Tính khối lượng benzen, toluen tham gia phản ứng thành phần phần trăm khối lượng chất hỗn hợp

B CHUẨN BỊ

-Đàm thoại nêu vấn đề giải -Đồ dùng dạy học

C NĂNG LỰC CẦN ĐẠT

-Năng lực nhận biết

D CÁC HOẠT ĐỘNG DẠY HỌC

Ổn định lớp: (1’)

(2)

T G

HOẠT ĐỘNG CỦA GV HOẠT ĐỘNG

CỦA HS

NỘI DUNG

2’

10’

HOẠT ĐỘNG 1

- Giới thiệu benzen CTCT - Cho dãy công thức : C6H6, C7H8, C8H10, Yêu cầu

HS tìm cơng thức tổng qt benzen

HOẠT ĐỘNG

Yêu cầu HS quan sát bảng 7.1 rút nhận xét:

- Ankyl benzen có kiểu đồng phân nào?

- Khi ankylbenzen có đồng phân?

- Cách gọi tên ankylbenzen Khi vịng benzen có hai hay nhiều nhóm ankyl rõ vị trí nhóm ankyl vòng benzen

Cách đánh số nguyên tử C vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ

- Yêu cầu HS xác định cách đánh số trường hợp sau: CH3 CH3 CH3 CH3

6 2

3

5

- HS quan sát, thảo luận đưa kết

HS quan sát trả lời câu hỏi GV

Từ kiến thức học VD, HS trả lời ankyl benzen có đồng phân

- Xác định cách đánh số trường hợp

- HS ý, quan sát cách gọi tên ankylbenzen

A BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG

I ĐỒNG ĐẲNG, ĐỒNG PHÂN, DANH PHÁP, CẤU TẠO

1 Đồng đẳng :

Benzen (C6H6), C7H8, C8H10, CnH2n-6 (n ≥ 6)

2 Đồng phân, danh pháp * Đồng phân:

Viết đồng phân benzen : C8H10

CH2 CH3 CH3

CH3

* Danh pháp: Tên hệ thống:

Số vị trí nhánh + tên nhánh + benzen

Cách đánh số nguyên tử C vòng benzen cho tổng số tên gọi nhỏ

CH3 CH3 CH3 CH3

(3)

5’

3’

Yêu cầu HS quan sát hình 7.1 SGK rút nhận xét về: - Đặc điểm liên kết phân tử benzen

- Vị trí nguyên tử phân tử benzen

- Cấu trúc phân tử benzen

Yêu cầu HS quan sát hình 7.1 rút nhận xét tính chất vật lí benzen đồng đẳng benzen

- Từ đặc điểm cấu tạo vịng benzen, từ dự đốn tính chất hóa học

- Các hiđrocacbon thơm có trung tâm phản ứng:

+ Nhân benzen + Mạch nhánh

- Cho benzen phản ứng với Brom khan có xúc tác bột sắt, yêu cầu HS giải thích tượng viết phương trình hóa học

- Nếu cho toluen phản ứng với brom cho tượng giống benzen Yêu cầu HS viết PTHH biết toluen chủ yếu brom vị trí ortho para

HS quan sát đưa nhận xét:

- Phân tử có liên kết đơi

-Các ngun tử nằm đỉnh lục giác

- nguyên tử H nguyên tử C nằm mặt phẳng

HS quan sát đưa kết luận

- Đặc điểm cấu tạo vòng benzen: + Mạch vịng: có khả cho phản ứng

+ Có liên kết π liên hợp: cho phản ứng cộng

+ Phản ứng oxi hóa

-HS quan sát trả lời câu hỏi

-Viết PTHH

3 Cấu tạo

- Có liên kết đơi liên hợp khép kín vịng benzen - Cả nguyên tử H nguyên tử C nằm mặt phẳng

- Cấu trúc phân tử benzen hình lục giác * Cách biểu diễn:

II TÍNH CHẤT VẬT LÍ

- Hiđrocacbon thơm chất lỏng rắn, có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối

- Hầu không tan nước, tan nhiều dung môi hữu thân dung mơi để hịa tan chất hữu khác

IV TÍNH CHẤT HĨA HỌC Phản ứng

a) Thế nguyên tử H vòng benzen * Phản ứng với halogen

- Benzen phản ứng với brom có xúc tác (bột sắt) :

Br

+ Br2 Fe + HBr brombenzen CH3 CH3 Br CH3 Br Br2, Fe

- HBr

(41%)

(59%)

2-bromtoluen (o-bromtoluen)

4-bromtoluen (p-bromtoluen)

(4)

5’

3’

- Benzen phản ứng với HNO3 đặc, xúc tác H2SO4

đặc

- Tương tự phản ứng với halogen, toluen phản ứng với axit nitric cho sản phẩm vào vị trí ortho, para Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng

- Qua phản ứng với brom axit nitric, yêu câu HS đưa quy tắc

- Khi có ánh sáng nhiệt độ ankylbenzen phản ứng với brom xảy nhóm ankyl tương tự ankan

- Yêu cầu HS viết PTHH

-HS viết PTHH -HS viết phương trình phản ứng

-Các ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho, para so với nhóm ankyl

Viết PTHH

* Phản ứng với axit nitric:

+ HNO3 +

NO2

H2O H2SO4

CH3

NO2

CH3

NO2

HNO3 H2SO4

+ H2O

+ H2O 2-nitrotoluen (o-nitrotoluen)

4-nitrotoluen (p-nitrotoluen) (58%)

(42%)

* Quy tắc thế: ankylbenzen dễ tham gia phản ứng nguyên tử H vòng benzen benzen ưu tiên vị trí ortho, para so với nhóm ankyl

b) Thế nguyên tử H mạch nhánh

CH3 CH2Br

(5)

Củng cố (10’)

PHIẾU HỌC TẬP

Câu 1: Hợp chất 4-butyl-2-etyl-1-metylbenzen có CTCT là: CH2

C2H5 CH3

CH2 CH2 CH3 CH2

CH3 C2H5

CH2 CH3

CH2

C2H5 CH3

CH2 CH3 CH2

CH3

CH2 CH2 CH3 C2H5

A B

(6)

Câu 2: Ứng với CTPT C8H10, có hiđrocacbon thơm?

A.2 B.3 C.4 D.5

Câu 3: Ankyl benzen tham gia phản ứng với brom ưu tiên vào vị trí? A ortho, meta B ortho, para C meta, para D para

Tiết 52

T G

HOẠT ĐỘNG CỦA GV

HOẠT ĐỘNG CỦA HS

NỘI DUNG

5’ HOẠT ĐỘNG 8

- Nhân thơm có liên kết π liên hợp khép kín nên bền cho phản ứng cộng với hiđro, clo

Yêu cầu HS viết PTHH

- Bổ sung thêm thông tin: hexacloran chất bột màu trắng, trước dùng để làm thuốc trừ sâu (6.6.6), độc tính cao hexacloran phân hủy chậm nên ngày không sử dụng

Viết PTHH

2 Phản ứng cộng a) Cộng hiđro

+ H2 to, Ni

xiclohexan

b) Cộng clo

Cl

Cl Cl Cl

Cl Cl + 3Cl2

as

hexancloran

(7)

5’

10’

- Chiếu thí nghiệm benzen toluen tác dụng với dung dịch kali penmanganat Yêu cầu HS nêu tượng giải thích - GV nhấn mạnh ankylbenzen đun nóng với dung dịch thuốc tím có nhóm ankyl bị oxi hóa Phản ứng dùng để phân biệt benzen

ankylbenzen - Yêu cầu HS viết phương trình phản ứng cháy benzen đưa phương trình tổng quát

- GV yêu cầu HS nghiên cứu SGK nhận xét về:

+ Nêu CTPT CTCT stiren + Đặc điểm cấu tạo stiren

+ Vị trí nguyên tử phân tử stiren

+ Nêu tính chất vật lí stiren

- Từ cấu tạo stiren GV u cầu HS dự đốn tính chất hóa học

- GV yêu cầu HS viết

- Ban đầu khơng có tượng Vậy điều kiện thường benzen toluen không phản ứng với thuốc tím

- Khi đun nóng ống nghiệm chứa toluen màu thuốc tím nhạt dần có kết tủa nâu xuất

- Viết PTHH

- HS nghiên cứu SGK thảo luận đưa nhận xét

- HS nghiên cứu trả lời

- Viết PTHH

3 Phản ứng oxi hóa

a) Phản ứng oxi hóa khơng hồn tồn

- Các ankylbenzen làm màu dung dịch thuốc tím đun nóng:

CH3 COOK

+ 2KMnO4 t o

kali benzoat

+ 2MnO2 + KOH + H2O

b) Phản ứng oxi hóa hồn tồn

CnH2n-6 + 3n-3 O2 nCO2 + (n-3)H2O

2

to

Kết luận: benzen tương đối dễ tham gia phản ứng so với chất oxi hóa Đó tính chất hóa học đặc trưng chung hiđrocacbon thơm nên gọi tính thơm

B MỘT VÀI HIDROCACBON THƠM KHÁC I STIREN

1 Cấu tạo tính chất vật lí - CTPT: C8H8

- CTCT:

CH CH2

- Phân tử stiren có cấu tạo phẳng - Stiren: + Có vịng benzen

+ Có vịng liên kết đơi nhóm

- Stiren (vinylbenzen) chất lỏng không màu, sôi 146oC,

không tan nước tan nhiều dung mơi hữu Tính chất hóa học

a) Phản ứng với dung dịch brom

(8)

5’

phương trình phản ứng stiren tương tự anken với brom, HBr, H2, KMnO4,

phản ứng trùng hợp

- GV giới thiệu: Nguồn cung cấp benzen, toluen chủ yếu từ nhựa than đá sản phẩm đề hidro đóng vịng hexan, heptan tương ứng

- HS nghiên cứu trả lời câu hỏi

CH CH2 + H2

CH2 CH3

CH2 CH3 + 3H2

CH2 CH3 to,p,xt

to,p,xt

c) Phản ứng trùng hợp CH CH2

n

CH CH2

n to,p,xt

stiren polístiren

C ỨNG DỤNG CỦA MỘT SỐ HIDROCACBON THƠM - Chất dẻo ( polistiẻn)

- Cao su ( cao su buna) - Tơ sợi, dung môi

- Phẩm nhuộm, dược phẩm - Thuốc nổ

- Polime, nhựa trao đổi ion

Củng cố: làm tập 6/160 SGK.(5’)