DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ Báo cáo viên: Hoàng Giang Trường THPT chuyên Quang Trung – Bình Phước Phone: 0651889289-0908219147 Email: GiangCQT@Gmail.com GiangCQT@Yahoo.com Website: www.chuyenquangtrung.com.vn DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Phân loại chung về danh pháp hợp chất hữu cơ 1. Danh pháp hệ thống 2. Danh pháp thường 3. Danh pháp nửa hệ thống hay danh pháp nửa thông thường DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ II. Phân loại danh pháp IUPAC Gồm nhiều loại như: tên thay thế, tên trao đổi, tên loại chức (hay là tên gốc chức), tên dung hợp, tên kết hợp, tên cộng, tên trừ, tên nhân, tên của dị vòng theo Hantzsch và Widman, tên thường và tên nửa hệ thống được lưu dùng trong hệ thống tên của IUPAC… 1. Tên thay thế 2. Tên loại chức hay tên gốc chức DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ III. Quy định về sử dụng các chỉ số vị trí và các loại dấu trong danh pháp IUPAC 1. Các chỉ số về vị trí 2. Dấu phẩy 3. Gạch nối 4. Khoảng trống 5. Dấu móc cong 6. Dấu móc vuông DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ IV. Tiền tố, hiđrua nền và nhóm đặc trưng 1. Tiền tố 2. Hiđrua nền 3. Nhóm đặc trưng DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ V. Quy tắc gọi tên theo danh pháp thay thế 1. Tên hiđrocacbon 2. Tên dẫn xuất của hiđrocacbon DANH PHÁP HỆ THỐNG Đó là loại danh pháp trong đó mọi bộ phận cấu thành đều có ý nghĩa hệ thống. Thí dụ tên gọi hexan (C 6 H 14 ) gồm hai bộ phận là hexa- (một tiền tố xuất phát từ tiếng Hi Lạp có nghĩa là sáu) và –an (một hậu tố nói lên hiđrocacbon no). Do đó ta có tên hex(a)+an =hexan DANH PHÁP THƯỜNG Danh pháp thường hay danh pháp thông thường là loại danh pháp được hình thành dựa theo nguồn gốc tìm ra hoặc theo tính chất bề ngoài (màu sắc, mùi vị…) hoặc một yếu tố khác không có tính hệ thống. Thí dụ: ure có nguồn gốc từ urine (tiếng Pháp có nghĩa là nước tiểu) vì ure lần đầu tiên được tách ra từ nước tiểu. DANH PHÁP NỬA HỆ THỐNG Loại danh pháp này có tính cách trung gian giữa hai loại trên, vì nó chỉ có một vài yếu tố hệ thống. Thí dụ: stiren (C 6 H 5 CH=CH 2 ) có nguồn gốc từ stirax (tên một loại nhựa cây cho ta stiren) và chỉ có hậu tố –en (nói lên sự có mặt của nối đôi C=C) là yếu tố hệ thống. TÊN THAY THẾ Tên thay thế hay là tên thế được tạo nên nhờ thao tác thay thế, tức là thay một hay nhiều nguyên tử H ở bộ phận chính gọi là hiđrua nền (mạch chính, vòng chính…) bằng một hay nhiều nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử khác rồi lấy tên của nền ghép với tên của nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử mới thế vào (được nêu tên dưới dạng tiền tố hoặc hậu tố tùy trường hợp, theo những quy tắc nhất định) [...]... ngay trước bộ phận có liên quan của tên gọi hợp chất hữu cơ CÁC CHỈ SỐ VỀ VỊ TRÍ VD: CH3CH2CH=CH2 But-1-en CH3-CHOH-CH3 Propan-2-ol CH2=C(C2H5)CH=CH2 2-Etylbuta-1,3-đien C6H5N(CH3)2 N,N-Đimetylanilin DẤU PHẨY Dấu phẩy (,) dùng để phân cách các locant được viết bên cạnh nhau trong một tên gọi hợp chất hữu cơ CH3CHOHCH2CH2OH Butan-1,3-điol GẠCH NỐI Gạch nối (-) được... cấu tạo (như sec-, tert-, cis-, trans-…), các tiền tố vị trí (như ortho-, meta-, para-) với phần cơ bản của tên gọi Các tiền tố này được viết in nghiêng và không viết hoa dù ở đầu câu VD: sec-butyl clorua KHOẢNG TRỐNG Khoảng trống được dùng để phân cách các từ trong danh pháp gốc chức -Tên axit và các dẫn xuất axit (VD: axit axetic, etyl axetat, anhiđric axetat)... nhóm cấu tạo giống nhau hoặc tương tự nhau) và tiền tố về cấu tạo (phản ánh đặc điểm cấu tạo) Các tiền tố cơ bản đi-, tria Tiền tố về độ bội Các tiền tố bis, tris… Các tiền tố bi, ter, quater b Tiền tố về cấu tạo TIỀN TỐ VỀ ĐỘ BỘI CƠ BẢN Số 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 Tiền tố MonoĐiTriTetraPentaHexaHeptaOcta NonaĐeca- Số 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 Tiền tố... UnđecaĐođecaTriđecaTetrađecaPentađecaHexađecaHeptađeca OctađecaNonađecaIcosa- Số 21 30 40 60 100 200 300 400 500 100 0 Tiền tố HesicosaTriacontaTetracontaHexaconta HectaĐictaTrictaTetractaPentactaKilia- TIỀN TỐ VỀ ĐỘ BỘI CƠ BẢN Các tiền tố cơ bản dùng để chỉ độ bội của các tiền tố cấu tạo thuộc loại đơn giản (không có nhóm thế phụ trong tên của nhóm thế đó), các hậu tố VD: 2,3,3,5-tetrametylheptan Etan-1,2-điol... hữu cơ, các tiền tố này được viết theo trình tự chữ cái đầu, chẳng hạn; amino>butyl>etyl->hiđroxi->metyl->propylLưu ý: Những chữ cái đầu của tiền tố về độ bội (như đi, tri…) không được tính vào trình tự các tiền tố CÁC TIỀN TỐ NHÓM THẾ PHỨC TẠP Trong tên nhóm thế có nhóm thế phụ VD: clometyl-, 1-metyletyl-, 2-hiđroxietyl-… Trong tên gọi hợp chất hữu cơ, ... hiđrocacbon no, trừ 4 chất đầu dãy đồng đẳng, các hiđrocacbon còn lại đều có tên được hình thành từ tiền tố cơ bản chỉ số lượng nguyên tử cacbon và hậu tố –an VD: pentan, heptan Đối với các hiđrua khác hiđrocacbon, tên gồm hai bộ phận là tiền tố cơ bản về độ bội và tên của hiđrua đơn nhân Thí dụ: NH2-NH2 Điazan (Hiđrazin) NH2-NH-NH-NH-NH2 Pentazan NHÓM ĐẶC... 1-metyletyl-, 2-hiđroxietyl-… Trong tên gọi hợp chất hữu cơ, các tiền tố này được viết theo trình tự chữ cái đầu của tên gọi hoàn chỉnh của nhóm thế đó bao gồm cả các tiền tố cơ bản về độ bội, chẳng hạn; 1,2-điflobutyl>etyl->triclometyl CÁC TIỀN TỐ KHÔNG TÁCH RA ĐƯỢC Các tiền tố này luôn luôn gắn liền với phần nền của tên gọi Các tiền tố xiclo-, bixiclo-... Hiđrua nền: Nhóm thế Tên thế thay propan -Cl có tên ở dạng tiền tố -clo 1,2Điclopropan TÊN GỐC CHỨC Được tạo nên bằng thao tác cộng của tên gốc (hay tên nhóm) với tên của chức hữu cơ CH3CH2-Br Etyl bromua CH3CH2-O-CH3 Etyl metyl ete CH3CH2-OH Etyl ancol hay ancol etylic CÁC CHỈ SỐ VỀ VỊ TRÍ Các chỉ số về vị trí các nhóm thế và nhóm chức là những chữ số Ả rập... Điazan (Hiđrazin) NH2-NH-NH-NH-NH2 Pentazan NHÓM ĐẶC TRƯNG Nhóm đặc trưng hay nhóm chức là nguyên tử hay nhóm nguyên tử quy định tính chất hoá học đặc trưng của một loại hợp chất hữu cơ VD: -OH, -NH2, -Cl, -CHO, -COOH… C ) Các liên kết bội cacbon-cacbon (C=C, C nói lên độ chưa bão hoà cũng có thể coi là nhóm chức, song mặt khác lại là một bộ phận của cấu trúc . www.chuyenquangtrung.com.vn DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ I. Phân loại chung về danh pháp hợp chất hữu cơ 1. Danh pháp hệ thống 2. Danh pháp thường 3. Danh pháp. thường 3. Danh pháp nửa hệ thống hay danh pháp nửa thông thường DANH PHÁP HỢP CHẤT HỮU CƠ II. Phân loại danh pháp IUPAC Gồm nhiều loại như: