BÀI 51 BÀI 51 DẪN XUẤT HALOGEN DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIĐROCACBON CỦA HIĐROCACBON Chương 8: DẪN XUẤT HALOGEN. ANCOL-PHENOL MỤC TIÊU MỤC TIÊU - Hiểu được phản ứng thế, phản ứng tách Hiểu được phản ứng thế, phản ứng tách của dẫn xuất halogen của dẫn xuất halogen - Hiểu được cơ chế phản ứng thế, quy tắc Hiểu được cơ chế phản ứng thế, quy tắc Zai-x Zai-x - Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen Biết được ứng dụng của dẫn xuất halogen trong tổng hợp hữu cơ và trong cuộc sống. trong tổng hợp hữu cơ và trong cuộc sống. - Viết được các phương trình minh họa. Viết được các phương trình minh họa. III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC III. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC 2. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH 2. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Dẫn xuất halogen Dẫn xuất halogen đã rửa sạch Cl đã rửa sạch Cl - - Lắc với nước, gạn Lắc với nước, gạn lấy lớp nước, axit lấy lớp nước, axit hoá bằng HNO hoá bằng HNO 3 3 , , nhỏ vào đó dd nhỏ vào đó dd AgNO AgNO 3 3 Đun sôi với nước, Đun sôi với nước, gạn lấy lớp nước, gạn lấy lớp nước, axit hoá bằng axit hoá bằng HNO HNO 3 3 , , nhỏ vào đó nhỏ vào đó dd AgNO dd AgNO 3 3 Đun với dd Đun với dd NaOH gạn lấy lớp NaOH gạn lấy lớp nước, axit hoá nước, axit hoá bằng HNO bằng HNO 3 3 , , nhỏ nhỏ vào đó dd AgNO vào đó dd AgNO 3 3 CH CH 3 3 CH CH 2 2 Cl Cl (Propyl clorua) (Propyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa CH CH 2 2 =CHCH =CHCH 2 2 Cl Cl (Anyl clorua) (Anyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa Có AgCl kết tủa C C 6 6 H H 5 5 Cl Cl (Phenyl clorua) (Phenyl clorua) Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa Không có kết tủa III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC 1. 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH –OH a. a. Dẫn xuất Ankyl halogenua Dẫn xuất Ankyl halogenua + Không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường + Không phản ứng với nước ở nhiệt độ thường cũng như đun sôi cũng như đun sôi + Bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm + Bị thủy phân khi đun nóng với dung dịch kiềm tạo ancol: tạo ancol: CH 3 -CH 2 -Br + NaOH (loãng) CH 3 -CH 2 -OH NaBr + t 0 III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC b. Dẫn xuất loại anlyl halogenua b. Dẫn xuất loại anlyl halogenua + Bị thủy phân khi đun sôi với nước: + Bị thủy phân khi đun sôi với nước: RCH=CHCH RCH=CHCH 2 2 -X + H -X + H 2 2 O RCH=CHCH O RCH=CHCH 2 2 -OH +HX -OH +HX c. Dẫn xuất loại phenylhalogenua c. Dẫn xuất loại phenylhalogenua + Không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường + Không phản ứng với dung dịch kiềm ở nhiệt độ thường cũng như đun sôi cũng như đun sôi + Phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao: + Phản ứng ở nhiệt độ và áp suất cao: C C 6 6 H H 5 5 Cl + 2NaOHđ Cl + 2NaOHđ 300 300 o o C,200atm C,200atm C C 6 6 H H 5 5 -ONa + NaCl +H -ONa + NaCl +H 2 2 O O III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC Độ âm điện của halogen lớn hơn của cacbon C C X δ + δ - Liên kết cacbon-halogen là liên kiết phân cực Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH. Tùy thuộc vào bản chất của dẫn xuất và điều kiện phản ứng mà sự thế xảy ra các cơ chế khác nhau. 2. Phản ứng tách hiđro halogenua a. Thí nghiệm 2. Phaûn öùng taùch hiñrohalogenua CH 2 - CH 2 H Br + K – OH C 2 H 5 OH ,t 0 CH 2 = CH 2 + + KBr H 2 O b. Giải thích Hướng của phản ứng tách hiđro halogenua CH 2 –CH–CH–CH 3 H H Br C 2 H 5 OH, t 0 CH 3 - CH = CH-CH 3 CH 2 = CH-CH 2 -CH 3 I II Quy tắc tách Zaixép: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh. KOH + KBr H 2 O + + KBr + + H 2 O CH 2 CH CH 2 H HBr 1 3 CH 2 = CH CH 3 + KBr Vớ duù C 2 H 5 OH,t 0 KOH + + H 2 O Xaực ủũnh saỷn phaồm chớnh ? [...]... dính Vật liệu siêu bền Cao su tổng Teflon 3.Các ứng dụng khác Thuốc giảm đau cho vận động viên Thuốc diệt nấm Chất phòng trừ dịch hại CỦNG CỐ Ankan Anken + NaOH(l),t0 + X2,as,t0 + X2 + HX Ancol Dẫn xuất halogen + KOH/C2H5OH , Anken t0 Hoàn thành dãy chuyển hóa sau: Etan → etylclorua → etylen → etylclorua → etanol C2H6 Cl as, t C2H5Cl 2, o C2H4 KOH/etanol HX C2H5Cl NaOH loãng to C2H5OH DẶN DÒ: Làm các . HỌC 2. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH 2. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm -OH Dẫn xuất halogen Dẫn xuất halogen đã rửa sạch Cl đã rửa. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH –OH a. a. Dẫn xuất Ankyl halogenua Dẫn xuất Ankyl halogenua + Không phản