Chơng 16 ALCOL Mục tiêu học tập 1. Đọc đợc tên các alcol theo danh pháp IUPAC và tên thông thờng. 2. Trình bày đợc hóa tính của alcol và polyalcol. 3. Viết đợc sơ đồ chuyển hóa tổng hợp các alcol. Nội dung Alcol là những hợp chất có nhóm hydroxyl - OH gắn trực tiếp với nguyên tử carbon trạng thái lai hóa sp 3 của gốc hydrocarbon. Có nhiều loại alcol khác nhau: Alcol no, alcol cha no, alcol vòng, alcol thơm. Monoalcol và polyalcol. Công thức tổng quát của alcol: C n H 2n +2-2k-m (OH) m ; n 1; k 0; m 1 1. Monoalcol 1.1. Danh pháp 1.1.1. Danh pháp IUPAC Alcol có tiếp vĩ ngữ là ol. Chọn mạch chính là mạch carbon dài nhất chứa nhóm chức OH. Đánh số sao cho chức alcol có số bé nhất. Vị trí và tên nhóm thế + Vị trí của OH + tên hydrocarbon tơng ứng + ol 2-Methylpropanol CH 3 CH CH 2 OH CH 3 2-Methyl-3-butyn-1-ol CCHCH 2 OH CH 3 CH Phenylmethanol C 6 H 5 _ CH 2 OH 2-cloro-3-methylbutanol CH 3 CH CH CH 3 CH 2 OH Cl 2-isopropyl-4-fluorobutanol CH 3 CH CH CH 3 CH 2 OH CH 2 CH 2 F 3-bromo-4-methyl-2-heptanol CH 3 CH CH CH 2 CH CH 3 OH CH 2 CH 3 Br Propenol CH 2 =CH _ CH 2 OH 1-methylcyclopentanol OH CH 3 CH 2 OH OH cis-4-(hydroxymethyl) cyclohexanol cyclopropyl methanol CH 2 OH 189 1.1.2. Danh pháp thông thờng Gọi tên gốc hydrocarbon tơng ứng và thêm tiếp vĩ ngữ ic CH 3 OH Alcol methylic CH 2 =CHCH 2 OH Alcol allylic CH 3 CH 2 OH Alcol ethylic C 6 H 5 CH 2 OH Alcol benzylic CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH Alcol butylic (CH 3 ) 3 C _ OH Alcol tert-butylic 1.1.3. Danh pháp carbinol Alcol methylic đợc gọi là carbinol. Các alcol đơn giản khác đợc xem là dẫn xuất thế hydro của carbinol. CH 3 CH 2 OH Methylcarbinol CH 3 CH 2 CH CH 3 OH Ethylmethylcarbinol Trimethylcarbinol CH 3 COH CH 3 CH 3 Vinylcarbinol CH 2 =CH _ CH 2 OH isopropylcarbinol CH 3 CH CH 2 OH CH 3 Danh pháp này chỉ gọi các alcol đơn giản. 1.1.4. Bậc alcol Chức alcol OH liên kết với carbon có bậc khác nhau ta đợc alcol bậc 1, alcol bậc 2, alcol bậc 3. Alcol baọc 1 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH Alcol baọc 2 OH CH 3 CH 2 CHCH 3 Alcol baọc 3 CH 3 COH CH 3 CH 3 1.2. Đồng phân Đồng phân do mạch carbon và do vị trí nhóm OH Phân tử alcol C 4 H 9 OH có các đồng phân. n-Butanol CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH Isobutanol CH 3 CH CH 2 OH CH 3 Tert-butanol CH 3 COH CH 3 CH 3 Sec-butanol CH 3 CH 2 CH CH 3 OH Phụ thuộc cấu tạo của alcol có thể có đồng phân quang học. 1.3. Phơng pháp điều chế alcol Có nhiều phơng pháp điều chế alcol xuất phát từ tính chất hóa học của các hợp chất tơng ứng. 1.3.1. Từ alken Hydrat hóa alken (xem phần alken). 190 Trong công nghiệp alcol ethylic đợc sản xuất theo phơng pháp hydrat hóa ethylen. 300 o ,H 3 PO 4 C 2 H 5 OH CH 2 =CH 2 + H 2 O Các alcol isopropylic, alcol tert-butylic cũng đợc điều chế bằng phơng pháp hydrat hóa các alken tơng ứng. 1.3.2. Thủy phân dẫn xuất halogen (xem phần dẫn xuất halogen). RX + H 2 O ROH + H X HO - 1.3.3. Khử hóa các hợp chất aldehyd, ceton Khử hóa hợp chất carbonyl tạo thành alcol bằng các phơng pháp khác nhau. Hydro hóa hợp chất carbonyl có xúc tác ; RCH 2 OH H 2 [Ni] RCHO H 2 [Ni] RCH OH R' RC O R' Aldehyd Alcol bậc 1 Ceton Alcol bậc 2 Nếu hợp chất carbonyl cha no thì nối đôi cũng bị hydro hóa. RCH=CHCHO 4H [Ni] RCH 2 CH 2 CH 2 OH Khử hóa bằng natri trong alcol Aldehyd, ceton bị khử thành alcol bậc 1 và bậc 2. 2 H RCHR' OH RCR' O [Na-C 2 H 5 OH] Khử hóa bằng các hydrid kim loại AlLiH4, NaBH 4 Alcol Clorid acid Ester Acid Aldehyd - ROH -HCl - H 2 O 2 H [H 4 LiAl] 2 H [H 4 LiAl] 2 H [H 4 LiAl] 2 H [H 4 LiAl] R _ CH 2 OH R _ COCl R _ COOR' R _ COOH R _ CHO Khử hóa bằng lithi nhôm hydrid tiến hành trong dung môi ether. Các aldehyd, ceton, acid, ester và clorid acid đều bị khử hoá để tạo alcol. Trong trờng hợp này nếu hợp chất cha no thì nối đôi C =C không bị khử hóa. 191 RCH=CHCH 2 OH 2H [H 4 LiAl] RCH=CHCHO Natri bo hydrid NaBH 4 là tác nhân khử hóa có tính chất chọn lọc. Chỉ có aldehyd, ceton và halogenid acid bị khử bằng natri bo hydrid. Natri bo hydrid không tan trong ether, tan trong alcol methylic và ethylic. 1.3.4. Khử hóa ester của acid carboxylic Khử hóa theo Buve - Blanc Chất khử là natri và alcol ethylic. RCOOR' RCH 2 OH + R'OH 4 H [ Na + C 2 H 5 OH ] Hydro hóa ester có xúc tác Có thể khử hóa ester bằng hydro có xúc tác là hỗn hợp đồng oxyd (CuO) và crom oxyd (Cr 2 O 3 ). RCOOC 4 H 9 RCH 2 OH + C 4 H 9 OH 2H 2 [CuO+Cr 2 O 3 ] 1.3.5. Từ hợp chất cơ magnesi RMgX (xem phần hợp chất cơ kim). Hợp chất cơ magnesi tác dụng với aldehyd, ceton và ester thì tạo thành các alcol bậc 1, bậc 2 hoặc bậc 3. Với aldehyd, ceton + H 2 O RCH 2 OH + HOMgX HCR OMgX H HCHO + RMgX R' CH R OH + H 2 O + HOMgX R' C R OMgX H R'CHO + RMgX + H 2 O + HOMgX R' C R R" OH R' C R OMgX R" + RMgX R' C R" O Ceton Alcol bậc 1 Aldehyd Aldehyd formic Alcol bậc 2 Alcol bậc 3 Với ester Ester của acid formic tác dụng với thuốc thử Grignard tạo alcol bậc 1. Ester của những acid khác tác dụng với thuốc thử Grignard tạo ceton. Ceton tạo thành lại tiếp tục tác dụng với phân tử thuốc thử Grignard thu đợc alcol bậc ba. 192 Alcol baọc 2 -ROMgX + H 2 O RCR OH H RCR OMgX H RCHO HCR OMgX OR' + RMgX HCOOR' + RMgX + H 2 O + HOMgX Ester alkyl formiat -ROMgX + H 2 O R" C R R OH R" C R R OMg R" C R OMgX OR' + RMgX R"COOR' + RMgX R" C R O + H 2 O + HOMgX Ester 1.3.6. Oxy hóa hợp chất cơ magnesi Oxy hóa hợp chất cơ magnesi (thuốc thử Grignard) và sau đó thủy phân. +H 2 O RMgX + O 2 ROOMgX ROH + HOMgX 1.3.7. Thủy phân ester Ester bị thủy phân trong môi trờng kiềm hoặc acid tạo alcol RCOOR' RCOOH + R'OH + H 2 O H + hoaởc HO - Alcol ethylic, alcol butylic có thể điều chế theo phơng pháp lên men. Trong công nghiệp, sản xuất alcol methylic bằng phản ứng hydrat hóa carbon monooxyd với xúc tác thích hợp và áp suất. ZnO - Cr 2 O 3 400 o C , 200atm CH 3 OH H = - 28,4 kcal CO + H 2 O 1.4. Tính chất lý học 1.4.1. Nhiệt độ sôi và nhiệt độ nóng chảy Các alcol có số carbon thấp ở dạng lỏng, có mùi và vị đặc trng. Các alcol có số carbon cao ở dạng rắn, không mùi. Nhiệt độ sôi tăng dần theo phân tử lợng. Liên kết hydro ảnh hởng lớn đến nhiệt độ sôi của alcol. Sự liên quan giữa nhiệt độ sôi của alcol bậc 1 và phân tử lợng trình bày trên hình 16-1 193 20 40 60 80 100 180120 140 160 200 -200 -100 0 100 200 300 alcol bậc 1 n-alcan Khối lượng phân tử t sôi o H×nh 16.1. Quan hƯ gi÷a nhiƯt ®é s«i vµ ph©n tư l−ỵng cđa alcol bËc 1 1.4.2. §é tan cđa alcol Methanol, ethanol,1-propanol, 2-propanol, 2-methyl-2-propanol tan rÊt nhiỊu trong n−íc v× chóng t¹o liªn kÕt hydro víi n−íc. C¸c alcol kh¸c cã ®é tan trong n−íc gi¶m. O _ H H R O _ H O _ HO _ HO _ H O _ H O _ H H H O _ H O _ H O _ H R R H R . . . . . . . . . B¶ng 16.1. TÝnh chÊt vËt lý cđa mét sè alcol CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH 2 CHOHCH 3 CH 2 =CHCH 2 OH C 6 H 5 CH 2 OH CH 3 CHOHCH 3 (CH 3 ) 2 CHCH 2 OH (CH 3 ) 3 C _ OH Alcol methylic Methanol -97,1 64,7 Alcol ethylic Alcol propylic Alcol isopropylic Alcol butylic Alcol sec-butylic Alcol tert-butylic Alcol isobutylic Alcol allylic Alcol benzylic Ethanol 1-Propanol 2-Propanol 1-Butanol 2-Butanol 3-Methyl-1-propanol 2-Methyl-2-propanol ø -114,5 -126,1 -89,5 -114,7 25,5 107,9 82,5 -129,0 -15,3 -89,8 C 6 H 11 OH Alcol cyclohexylic Cyclohexanol 23,9 78,3 97,2 82,3 117,2 99,5 97,0 205,4 161,5 Công thức Tên thông thường Tên theo IUPAC t o chảy t o sôi 1-Propenol Phenylmethanol - 194 1.4.3. Các đặc trng về quang phổ hồng ngoại ở trạng thái hơi các alcol không có liên kết hydro, nhóm chức OH tự do có vạch đặc trng trên quang phổ hồng ngoại ở 3700 cm -1 . ở trạng thái dung dịch, vạch đặc trng của nhóm OH trên quang phổ hồng ngoại có giá trị 3640- 3350 cm -1 . Dải hấp thụ đặc trng của nhóm OH mở rộng ra là do các alcol ở trạng thái dung dịch có liên kết hydro. Liên kết hydro ít tạo thành khi dung dịch alcol càng loãng trong các dung môi không phân cực. Dung dịch alcol càng đậm đặc, liên kết hydro giữa các phân tử alcol càng dễ hình thành. 1.5. Tính chất hóa học 1.5.1. Tính acid -base của alcol Tính chất quan trọng của nớc là tính tự phân ly. [H 3 O][HO - ] = 10 -1 4 K e = K e K e H 2 O + H 2 O H 3 O + HO - + ; + K e là hằng số tự phân ly của nớc K e = [H 3 O + ][ HO - ]. Nồng độ của [H 3 O + ] và [HO - ] rất thấp và bằng 10 -7 mol/lít. Hằng số tự phân ly của alcol methylic còn thấp hơn của nớc. ; + CH 3 OH 2 ][CH 3 O - ] = 1,2.10 -17 + CH 3 OH 2 + CH 3 O - K CH 3 OH = [ K e 2 CH 3 OH Các đồng đẳng của alcol methylic giá trị K e còn thấp hơn. Tính acid của alcol giảm dần khi số carbon của alcol tăng lên. Tính acid của alcol trong nớc đợc xác định theo phơng trình: + ; + H 3 O + H 2 OROH K a Ka = [H 3 O][RO - ] ROH RO - + [ROH] Alcol có tính acid yếu hơn nớc. Tính acid: alcol bậc 1 > alcol bậc 2 > alcol bậc 3. Alcol có tính base mạnh hơn tính base của nớc. Các phản ứng thể hiện tính acid của alcol: 2ROH + 2Na 2RONa + H 2 Natri etoxyd + + Natriamidid + NH 3 C 2 H 5 O _ Na + Na _ NH 2 C 2 H 5 OH Natri etoxyd + + Natri hydrid + H 2 C 2 H 5 O _ Na + Na _ H C 2 H 5 OH 195 Các phản ứng thể hiện tính base của alcol: R _ O _ H - R _ O _ H + BF 3 BF 3 + ; + Methyloxoni H : : CH 3 O H + Br - : : CH 3 O H + HBr Tính base của alcol còn thể hiện qua phản ứng với acid Lewis nh Bo triflo BF 3 hoặc kẽm clorid ( ZnCl 2 ). + ZnCl 2 R _ O _ H + ZnCl 2 - R _ O _ H Ion RO có tên gọi là alkoxy. Các alkoxy là những base mạnh. RO - +H 2 O ROH + HO - CH 3 O - C 2 H 5 O - (CH 3 ) 2 CHO - (CH 3 ) 3 C _ O - Metoxy Etoxy Isopropoxy t-Butoxy. Ion methylat Ion ethylat Ion isopropylat Ion t-butylat. Giá trị pKa của một số alcol và của acid đợc trình bày trong bảng 16-2 Bảng 16.2. Giá trị pKa của một số alcol và acid pKa pKa Hụùp chaỏtHụùp chaỏt 11,64 6,97 7,53 3,18 -5,0 2,15 -2,2 H 2 O 2 HOCl H 2 S HF H 3 PO 4 H 2 SO 4 HCl 4 , 8 10,0 12,4 14,3 18,0 15,9 15,5 14,0 CH 3 COOH C 6 H 5 OH CF 3 CH 2 OH ClCH 2 CH 2 OH (CH 3 )C _ OH C 2 H 5 OH CH 3 OH H 2 O 1.5.2. Phản ứng loại nớc tạo ether hoặc alken Hai phân tử alcol tác dụng với nhau khi có acid mạnh nh H 2 SO 4 tạo ether. t o = 140 o C R _ O _ R + H 2 O 2 R _ O _ H H 2 SO 4 Các alcolat RO - (alkoxy) là những tác nhân ái nhân mạnh tác dụng với alkyl halogenid tạo ether. Alcol tác dụng với alkyl halogenid xảy ra rất chậm. Ether ROH + R'I ROR' + HI Raỏt chaọm R _ O _ R' + I - Nhanh ; Ion alcolat R _ O - + R' _ I 196 Các alcol dới tác dụng của acid sulfuric đậm đặc và nhiệt độ (>140 o C) tạo alken. C n H 2n+1 OH C n H 2n + H 2 O 1.5.3. Phản ứng tạo ester Alcol tác dụng với acid hữu cơ, anhydrid acid, halogenid acid tạo thành ester hữu cơ . H + Anhydrid acid (RCO) 2 O + R'OH RCOOR' + RCOO H Ester RCOOR ' + HCl.Pyridin Clorid acid RCOCl + R'OH Ester Pyridin H + RCOOR' + H 2 O RCOOH + R'OH Phản ứng ester hóa là phản ứng thuận nghịch. Để cho phản ứng chuyển dịch về phía tạo ester ngời ta thờng sử dụng các chất làm giảm nồng độ của nớc, acid tạo thành trong phản ứng. Các chất thờng sử dụng là acid vô cơ (H 2 SO 4 , H 3 PO 4 , acid 4-toluensulfonic), các base hữu cơ (pyridin). Hằng số cân bằng của phản ứng ester hóa đợc tính theo công thức: [RCOOR'][ H 2 O] [RCOOH][ R'OH] K cb = Acid sulfuric đậm đặc trong phản ứng ester hóa đóng vai trò cung cấp proton làm xúc tác đồng thời đóng vai trò hút nớc làm giảm nồng độ của nớc sinh ra trong quá trình phản ứng. Phản ứng có tốc độ nhanh hơn và chuyển dịch cân bằng về phía tạo ester. Cơ chế phản ứng ester hóa là cơ chế " cộng - tách " đợc trình bày theo 2 cách: Cơ chế AAc 2 -H 2 O + + + -H + + H + + H + + - R'OH +R'OH +H 2 O -H + CR H 2 O OR' HO CR HO HO OR' H O C OR' R OH C OR' R OH C OH R O C OH R Theo sơ đồ trên thì H 2 O sinh ra trong phản ứng do tách hydro H của alcol R'O H và nhóm OH của acid. Phản ứng xảy ra theo cách nh trên phù hợp với các alcol bậc 1 Theo cơ chế này, nếu acid cố định thì tốc độ phản ứng phụ thuộc vào cấu tạo của alcol. Khả năng phản ứng ester hóa của alcol giảm dần theo thứ tự sau: Alcol bậc 1 > Alcol bậc 2 > Alcol bậc 3 197 Cơ chế AAlk 1 Các alcol bậc 3 xẩy ra theo cơ chế nh sau: + H + R'O H R'O H 2 R' + H 2 O + + O C OH R OR' C OH R + R' + + OR' C O R -H + +H + Giai đoạn tạo carbocation R + từ acid liên hợp của alcol ROH 2 là giai đoạn xác định tốc độ phản ứng. + Các alcol tác dụng với các hợp chất có công thức chung RCOX tạo ester là quá trình acyl hóa alcol theo cơ chế: O C X R HOR'+ + O C OR' R CR O X OR' H CR X OR' OH HX+ - X = Cl , Br , R''COO - : Alcol tác dụng với acid vô cơ tạo ester vô cơ . Dialkyl sulfat Alkyl hydrosulfat Trialkyl phosphat Alkyl nitrat Alkylnitrit R _ OH SO 2 (OR) 2 + H 2 O R _ OSO 3 H R _ OSO 3 H + H 2 O PO(OR) 3 + 3HCl R _ ONO 2 + H 2 O R _ ONO + H 2 O SO 3 tri oxyd lửu huyứnh H 2 SO 4 acid sulfuric POCl 3 triclor oxyd phosphor HONO 2 (H + ) acid nitric HONO (H + ) acid nitrụ R _ OH Nhiều ester của acid vô cơ nh acid phosphoric, acid thiophosphoric đợc sử dụng làm thuốc trừ sâu. SPO O O CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 NO 2 Parathion ( thiophos) SPO O O CH 2 CH 3 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 SCH 2 CH 3 Sistoc (mercaptophos) SPO O S CH 3 CH 3 CH 2 CNHCH 3 O Dimetoat ( phosphamid) Muối natri alkylsulfat của các alcol từ C10 _ C20 nh natri lauryl sulfat C 12 H 25 OSO 3 Na đợc sử dụng làm các chất nhũ hóa trong dợc phẩm, trong thuốc đánh răng và trong một số chất có tác dụng tẩy rửa khác. Alcol cetylic n-C 16 H 33 OH có trong sáp ong. 198 [...]... Inositol (+) - Inositol 4 Polyalcol - alcol ®a chøc Polyalcol lµ lo¹i hỵp chÊt trong ph©n tư cã hai hay nhiỊu nhãm chøc alcol OH 4.1 Ph©n lo¹i polyalcol Cã c¸c lo¹i polyalcol sau: • C¸c nhãm hydroxyl trªn cïng mét nguyªn tư carbon R_CH2C(OH)2CH3 ; R_CH(OH)2 ; R_C(OH)3 201 Nh÷ng polyalcol nµy kh«ng bỊn Chóng chØ tån t¹i trong dung dÞch n−íc • Nh÷ng polyalcol cã c¸c nhãm alcol liªn kÕt víi c¸c nguyªn... nhau CH2OHCH2OH ; CH2OHCHOHCHOHCH2OH C¸c polyalcol nµy cã tÝnh chÊt ®Ỉc biƯt h¬n so víi monoalcol • Nh÷ng polyalcol cã c¸c nhãm hydroxyl ë xa nhau CH2OHCH2CHOH ; CH2OHCH2CH2CHOHCH3 Lo¹i polyalcol nµy cã tÝnh chÊt gièng monoalcol 4.2 Danh ph¸p polyalcol C¸c polyalcol ®−ỵc gäi tªn theo danh ph¸p th«ng th−êng hc danh ph¸p IUPAC Theo danh ph¸p IUPAC tªn gäi c¸c polyalcol xt ph¸t tõ tªn gäi cđa hydrocarbon... polyalcol cã tÝnh acid m¹nh h¬n monoalcol C¸c polyalcol hßa tan ®−ỵc ®ång hydroxyd (Cu(OH)2) t¹o dung dÞch mµu xanh CH2OH 2 CHOH + Cu( OH) 2 CH2OH CH2 O CH CH2 O H Cu H OH O CH2 O CH + 2H2O HO CH2 Bµi tËp Monoalcol 1 ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o cđa nh÷ng chÊt sau: a Alcol tert- butylic ; b- Alcol isoamylic ; c- sec-Butylethylmethylcarbinol; d 2-Propanol: e- 2,2-Dimethyl-2-pentanol; f- Alcol cetylic g- Alcol. .. hãa Tïy thc vµo vÞ trÝ cđa nhãm OH, alcol bÞ oxy hãa t¹o ra c¸c s¶n phÈm kh¸c nhau Alcol bËc 1 bÞ oxy hãa thµnh aldehyd vµ sau ®ã thµnh acid: [O] R_CH2_OH [O] R_CHO - H2O R_COOH - H2O Alcol bËc 2 bÞ oxy hãa t¹o ceton: R' CH OH R" R' C O R" + [O] + H2O VỊ mỈt lý thut, trong m«i tr−êng kiỊm vµ trung tÝnh c¸c alcol bËc ba kh«ng bÞ oxy hãa Trong m«i tr−êng acid m¹nh alcol bËc ba bÞ oxy hãa t¹o ceton vµ... acetic H H Alcol vinylic OH H ; O H CH3 2-Propenol H C C CH3 H Aceton Alcol vinylic kh«ng bỊn nh−ng ester vµ ether cđa nã th× bỊn v÷ng vµ ®−ỵc ®iỊu chÕ b»ng ph¶n øng céng hỵp gi÷a acetylen vµ acid hc alcol t−¬ng øng H C C H H2C CH OOCCH3 Ester vinylacetat + CH3COOH H C C H + CH3CH2OH H2C CH OC2H5 Eter ethyl vinyl Alcol ch−a no cã nhãm OH liªn kÕt víi carbon lai hãa sp3 th× bỊn v÷ng H2C CH CH2OH Alcol allylic... 200 CH3 3 Alcol vßng Alcol vßng cã thĨ lµ no hc ch−a no Cã c¸c lo¹i alcol vßng th−êng gỈp sau ®©y CH3 OH Cyclohexanol CH2OH OH CH(CH3)2 (Menthol) 2-Isopropyl-5-methylcyclohexanol OH Cyclohexylcarbinol 2-Cyclohexenol C¸c alcol vßng bÞ oxy hãa thµnh ceton vßng CH3 CH3 CrO3, H+ O CH(CH3)2 OH CH(CH3)2 Menthol Menthon Oxy hãa cyclohexenol b»ng dung dÞch KMnO4 trong m«i tr−êng trung tÝnh t¹o polyalcol vßng... (CH3CH2CH2)C=O + Cr3+ b CH3CH2CH2CH2CH2OH + H2CrO4 = CH3CH2CH2CH2COOH + Cr3+ c CH3OH + CuO = HCHO + Cu Alcol ch−a no 7 ViÕt c«ng thøc cÊu t¹o c¸c chÊt sau: a- 2,2-Dimethyl-4-hepten-3-ol; b -Alcol allylic; c -Alcol 11-dodekenol; d -Alcol propagylic 205 8 ViÕt c¸c ph¶n øng x¶y ra trong c¸c tr−êng hỵp sau: a Alcol allylic t¸c dơng víi dung dÞch brom, dung dÞch KMnO4, dung dÞch HCl b 2-Cyclohexenol t¸c dơng... v÷ng H2C CH CH2OH Alcol allylic Propenol H C C CH2OH Alcol propagylic Propynnol CH3CH CH CH2OH Alcol crotonic 2-Butenol HOCH2 C C CH2OH 1,4-Butyndiol Alcol ch−a no propagylic vµ 1,4-butyndiol cã thĨ ®iỊu chÕ tõ acetylen vµ aldehyd formic H C C H H C C H + HCHO Cu C C Cu H C C CH2OH Cu C C Cu HOCH2 C C CH2OH + 2HCHO Trong thiªn nhiªn tån t¹i nhiỊu lo¹i alcol ch−a no cã sè carbon cao nh− citronellol, geraniol,... CH2=CH_CHO + C2H5OH Al( OR)3 CH _CHO +CH2=CH_CH2OH Alcol allylic 3 CH2=CH_CH2OH + H2O2 CH2OH_CHOH_CH2OH Glycerin 203 4.4 TÝnh chÊt lý häc vµ hãa häc cđa polyalcol PhÇn lín c¸c polyalcol tan ®−ỵc trong n−íc vµ cã vÞ ngät Glycerin rÊt h¸o n−íc, cã ®é nhít cao Glycerin ®−ỵc dïng lµm chÊt hót Èm vµ sư dơng réng r·i trong h−¬ng liƯu, thùc phÈm vµ d−ỵc phÈm • C¸c polyalcol cã mét sè tÝnh chÊt hãa häc c¬ b¶n nh−... (+)Inositol 12 ViÕt ph¶n øng lo¹i n−íc trong m«i tr−êng acid kÌm theo sù chun vÞ pinacol cđa hỵp chÊt tetraphenylethylenglycol 13 Gi¶i thÝch v× sao polyalcol cã tÝnh acid m¹nh h¬n monoalcol Cho ph¶n øng chøng minh ®iỊu ®ã 14 V× sao polyalcol dƠ tan trong nc h¬n monoalcol 206 . Alcol methylic Methanol -97,1 64,7 Alcol ethylic Alcol propylic Alcol isopropylic Alcol butylic Alcol sec-butylic Alcol tert-butylic Alcol isobutylic Alcol. hydrocarbon. Có nhiều loại alcol khác nhau: Alcol no, alcol cha no, alcol vòng, alcol thơm. Monoalcol và polyalcol. Công thức tổng quát của alcol: C n H 2n +2-2k-m