Đang tải... (xem toàn văn)
Các Vitamin tan trong chất béo
TRƯỜNG ĐẠI HỌC BÁCH KHOA THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINHKHOA KỸ THUẬT HÓA HỌCBài báo cáoBộ môn: HÓA SINH THỰC PHẨMGiáo viên hướng dẫn: Ts. TRẦN BÍCH LAMSinh viên thực hiện1. Trương Nam Đình Kha2. Tôn Nữ Khánh Minh3. Trần Ngọc Trường Giang4. Lê Thụy Trà My5. Võ Đặng Thành Long6. Nguyễn Vĩnh Nguyên Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích LamMỤC LỤCVITAMIN ALịch sử phát hiện .4Phân loại 5Tính chất hóa học 6Chức năng sinh học 7Nhu cầu .9Ảnh hưởng 10Nguồn cung cấp 14Hấp thụ và chuyển hóa .16VITAMIN DLịch sử phát hiện .21Tính chất vật lý .21Tính chất hóa học 22Vai trò sinh học .24Nhu cầu .24Nguồn cung cấp 25Ứng dụng 26VITAMIN ELịch sử phát hiện .27Cấu tạo hóa học 282 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích LamTính chất vật lý .28Tính chất hóa học 29Ứng dụng 30Nguồn cung cấp 32Nhu cầu .34Ảnh hưởng 35VITAMIN KLịch sử phát hiện .37Cấu trúc hóa học .37Tổng hợp .39Vai trò .39Nguồn cung cấp 42Nhu cầu .43Ảnh hưởng 44VITAMIN QLich sử phát triển - Tính chất hóa học - tên gọi .46Tính chất vật lý - Vai trò 47Tác dụng - Nhu cầu - Nguồn cung cấp .49VITAMIN F .513 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích LamVITAMIN A - CAROTENOIDSLỊCH SỬ PHÁT HIỆN 1909: Step đã tiến hành cho chuột ăn thực phẩm đã bị rút hết chất béo bằng hỗn hợp ete-rượu. Bằng cách này chuột bị sụt cân nhanh chóng và chết, nếu thêm vào thực phẩm yếu tố đã bị rút ra thì động vật hồi phục sức khỏe và tiếp tục phát triển. Step đã đưa ra nhận xét rằng: trong thực phẩm có các yếu tố hòa tan trong chất béo cần thiết cho hoạt động sống của cơ thể gọi là yếu tố A, sau này gọi là vitamin nhóm A. 1913: Maccollins và Davis chiết xuất được Vitamin A từ bơ và lòng đỏ trứng gà 1920: Osborn, Mendel và một số tác giả khác phát hiện thấy có các hợp chất tương tự ở thực vật và sau đó tới Eiler (1929), Mur (1930) đã đưa ra ý kiến cho rằng các hợp chất tương tự đó, các Caroten chính là tiền thân của Vítamin A hay gọi là provitamin A. 1928-1931: Karrer dùng phương pháp sắc ký để phân chia và phát hiện ra cấu trúc của Vitamin A và Carotene 1947: Ister thực hiện quá trình tổng hợp Vitamin A 1950: nhiều nhà hóa học trong đó có Karrer đã tổng hợp thành công chất β-Caroten là một trong số 3 dạng đồng phân quan trọng của Carotene* Giới thiệu sơ nét về Một số carotene có vai trò tiền vitamin A:Tiền Vitamin A là những chất thuộc học Carotene mà có khả năng cắt giữa mạch C40 và chuyển hoá thành 1 hay 2 phân tử vitamin A. Trong cơ thể, người ta đã khám phá được có khoảng 70 loại carotene là tiền vitamin A, phổ biến là α –carotene, β- carotene, γ- carotene…Trong đó β- carotene có hoạt tính cao hơn cả (do có khả năng tạo ra hai phân tử vitamin A) nên được quan tâm nhiều nhất4 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích LamPHÂN LOẠIHiện nay người ta biết 2 dạng quan trọng của nhóm Vitamin A là Vitamin A1 và Vitamin A2. Cả 2 tồn tại dưới dạng đồng phân quang học, chỉ một vài dạng có hoạt tính hóa lý. Vitamin A1 gặp nhiều ở gan cá nước mặn, còn Vitamin A2 lại phổ biến ở gan cá nước ngọt.Vitamin A1Vitamin A2Vitamin A1 (tên khác là Retinol) là một ancol bậc nhất có công thức phân tử là C20H30O.Công thức cấu tạo của vitamin A1 là: Vitamin A1 (Retinol) có thể dễ dàng bị oxi hóa để chuyển thành dạng Andehide (Retinaldehyde).Hoặc bị oxi hóa tiếp chuyển thành dạng acid ( Acid Retinoic)Vitamin A2 có công thức phân tử là: C20H28O.Công thức cấu tạo của vitamin A2 chỉ khác vitamin A1 là nó có thêm một nối đôi. Tương tự vitamin A1 ta cũng sẽ có 3 dạng của vitamin A2:Ngoài ra, Vitamin A1 có quang phổ hấp thu tối đa ở bước sóng 610 đến 620 nm,vitamin A2 có bước sóng 692 đến 696 nm. Ta có thể dùng quang phổ để định lượng vitamin A.5 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích LamTÍNH CHẤT HÓA HỌCTrong cơ thể, vitamin A tồn tại dưới các dạng khác nhau: rượu (retinol), aldehyd (retinal), acid (acid retinoic). Hai dạng retinol và retinal có thể chuyển hoá lẫn nhau, nhưng acid retinoic không chuyển đổi ngược lại dạng retinol và retinal.retinyl ester retinol retinal retinoic acid(Ngoài ra vitamin A cũng tồn tại dưới những dạng như epoxyretinol, anhydroretinol, 4-ketoretinol, nhưng đó chỉ là những dạng phụ và tồn tại rất ít so với các dạng đã nêu ở trên.)6 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích LamVitamin A dễ bị oxi hóa trong điều kiện phòng thí nghiệm. Trong cơ thể dưới tác dụng của các chất xúc tác sinh học Vitamin A dạng Ancol (Retinol) chuyển thành dạng Vitamin A dạng Andehit.Vitamin A ở gan động vật tồn tại dưới dạng Este với Acid Acetic và Acid Panmitic. Ở dạng này nó bền vững hơn ở dạng tự do. Khi cơ thể cần thì dạng dự trữ Vitamin A ở gan sẽ được giải phóng dần.Vitamin A bị phân hủy khi có Oxi không khí, tuy nhiên nó bền vững đối với Acid, kiềm và khi đun nhẹ.Ví dụ:: Nếu không có oxi trong không khí thì khi đun thịt đến 1200C thì vitamin A trong thịt vẫn được duy trìVitamin A và Caroten tham gia vào quá trình oxi hóa - khử, chúng có thể là đồng thời chất nhận oxi và chất nhường oxi. Khi kết hợp với Oxi sẽ tạo nên các perocid ở vị trí nối đôi, sau đó các perocid lại có khả năng nhường Oxi với cơ chất một cách dễ dàng.CHỨC NĂNG SINH HỌC• Retinic acid là một chất điều hoà sao chép. Sau khi đi qua màng tế bào phân tử này kết hợp với chất nhận đặc hiệu: all-trans-retinic acid với RAR-receptor, 9-cis retinic acid với RXR-receptor. Sau đó phức hệ retinic acid -RAR-RXR kết hợp với yếu tố hormone được tạo ra từ DNA ở trong nhân.• Thuộc những gen được điều khiển theo cách này là gen mã hoá cho protein kết hợp với retinol, enzyme PEP-carboxylase và apolipoprotein A1. Retinic acid cũng tham gia vào sự 7 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích Lamđiều khiển sự phát sinh phôi và phát sinh hình thái (ở liều lượng nhỏ vitamin A trong thời gian có thai là nguyên nhân gây quái thai), phát triển, phân hoá và khả năng sinh sản.• Sự biến đổi từ 11-cis thành all-cis-retinal nhờ ánh sáng là cơ sở cho quá trình nhìn ở động vật. Trong vitamin nhóm A có 2 dạng quan trọng là vitamin A1 và A2. Vitamin A2 khác với A1 ở chỗ trong vòng có thêm một nối đôi giữa C3 và C4. Dưới tác dụng của enzyme retinoldehydrogenase nhóm alcol của vitamin A dễ dàng bị oxy hoá đến aldehyd (all-cis-retinal, vẫn có hoạt tính vitamin A). Liên kết đôi giữa C11 và C12 của retinal có thể chuyển thành dạng cis (11-cis-retinal), 11-cis-retinal kết hợp với protein opxin tạo nên sắc tố của mắt là rodopxin. Đây là protein nhận ánh sáng (photoreceptor protein) có trong tế bào hình que của màng lưới mắt người và động vật có vú. Tế bào này hoạt động trong ánh sáng yếu, thích nghi với bóng tối. Khi có ánh sáng, nhóm thêm của rodopxin chuyển từ dạng cis sang dạng trans nên mất khả năng kết hợp với opxin. Ngược lại trong tối sẽ tái tạo lại dạng 11-cis-retinal và rodopxin được tổng hợp trở lại, làm tăng độ nhạy cảm của mắt trong ánh sáng yếu. • Halobacterium sử dụng sự biến đổi từ all-trans thành 13-cis-retinal nhờ ánh sáng làm động lực cho những bơm proton của chúng.• Retinylphosphate tham gia vào quá trình sinh tổng hợp các glycosaminoglycane ở trong các tế bào biểu bì, ở đây nó có chức năng tương tự như dolicholphosphate. Bằng cách này nó tham gia gián tiếp vào sự toàn ven của màng tế bào và ty thể, ổn định biểu bì của da và của màng nhầy và giảm những rối loạn về phát triển.Sinh tố A chi phối nhiều quy trình sinh lý của cơ thể. Một cách tóm lược, có thể minh họa chức năng đa dạng của sinh tố A như sau:• Bảo vệ cấu trúc của da niêm trong toàn cơ thể. • Yểm trợ thị giác trong quy trình phân biệt vùng sáng và bóng tối. • Xúc tác sự phóng thích kích tố sinh dục và hưng phấn quá trình thụ thai. • Phát triển sự tăng trưởng của nhau và bào thai. • Hưng phấn quy trình kiến tạo xương tủy. • Ức chế độc chất sinh ung thư và gây xơ cứng tế bào. • Tăng cường khả năng đề kháng của cơ thể. Vitamin A là một vi chất có vai trò quan trọng đặc biệt đối với trẻ nhỏ, gồm 4 vai trò chính như sau:8 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích Lamo Tăng trưởng: Giúp trẻ lớn lên và phát triển bình thường. Thiếu Vitamin A trẻ sẽ chậm lớn, còi cọc. o Thị giác: Vitamin A có vai trò trong quá trình nhìn thấy của mắt, biểu hiện sớm của thiếu Vitamin A là giảm khả năng nhìn thấy lúc ánh sáng yếu (quáng gà). o Bảo vệ biểu mô: Vitamin A bảo vệ sự toàn vẹn của các biểu mô, giác mạc mắt, biểu mô da, niêm mạc khí quản, ruột non và các tuyến bài tiết. Khi thiếu Vitamin A, biểu mô và niêm mạc bị tổn thương. Tổn thương ở giác mạc mắt dẫn đến hậu quả mù lòa. o Miễn dịch: Vitamin A tăng cường khả năng miễn dịch của cơ thể. Thiếu Vitamin A làm giảm sức đề kháng với bệnh tật, dễ bị nhiễm trùng nặng đặc biệt là Sởi, Tiêu chảy và viêm đường Hô hấp dẫn tới tăng nguy cơ tử vong ở trẻ nhỏ. NHU CẦUNhu cầu hàng ngày được khuyến cáo (RDI) về vitamin A theo nhu cầu tham chiếu ăn uống của Hoa Kỳ là:• 900 microgam (3.000 IU) đối với nam giới • 700 microgam (2.300 IU) đối với nữ giới • Giới hạn trên – 3.000 microgam (10.000 IU). (Lưu ý rằng giới hạn này là dành cho dạng retinoit của vitamin A. Các dạng caroten từ các nguồn thức ăn thông thường là không độc hại.)Bảng tham khảo:Tuổi/ Giới tính RE /ngày(μg)IU /ngày1-3 300 10004-8 400 13209-13 600 200014-18 /Nam 900 300014-18/Nữ 700 23109 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích LamTrên19/Nam 900 3000Trên 19 /Nữ 700 2310Phũ nữ mang thai 770 2565Phụ nữ cho con bú 1300 4300(Theo http://ods.od.nih.gov/factsheets/vitamina.asp)1 RE = 1 μg retinol RE: Retinol Equivalents 1 RE = 6 μg β-carotene IU:International Unit1 RE = 3.333 IU vitaminHay có một cách tính dễ nhớ hơn là: nhu cầu về Vitamin A vào khoảng 6gamma trên 1Kg thể trọng. (1gamma = 0,001mg).ẢNH HƯỞNGa/ Thiếu Vitamin A: Nguyên nhân thiếu vitamin A Có thể lấy Vitamin A từ thức ăn và được dự trữ chủ yếu ở gan. Thiếu Vitamin A chỉ xảy ra khi lượng Vitamin A ăn vào không đủ và Vitamin A dự trữ bị hết. Các nguyên nhân gây thiếu Vitamin A gồm: Do ăn uống thiếu Vitamin A: Cơ thể không tự tổng hợp được Vitamin A mà phải lấy từ thức ăn, do vậy, nguyên nhân chính gây thiếu Vitamin A là do chế độ ăn nghèo Vitamin A và Caroten (tiền Vitamin A). Nếu bữa ăn đủ Vitamin A nhưng lại thiếu đạm và dầu mỡ cũng làm giảm khả năng hấp thu và chuyển hóa Vitamin A. Ở trẻ đang bú thì nguồn Vitamin A là sữa mẹ, nếu trong thời kỳ này mẹ ăn thiếu Vitamin A sẽ ảnh hưởng trực tiếp đến đứa trẻ. Nhiễm trùng: Trẻ bị nhiễm trùng đặc biệt là lên sởi, viêm đường hô hấp, tiêu chảy và cả nhiễm giun đũa cũng gây thiếu Vitamin A. Suy dinh dưỡng thường kéo theo thiếu Vitamin A vì cơ thể thiếu đạm để chuyển hóa Vitamin A. Nhiễm trùng và suy dinh dưỡng làm hạn chế hấp thu, chuyển hóa Vitamin A đồng thời làm tăng nhu cầu sử dụng Vitamin A, ngược lại thiếu Vitamin A sẽ làm tăng nguy cơ bị nhiễm trùng và suy dinh dưỡng, như vậy sẽ tạo thành một vòng lẩn quẩn làm bệnh thêm trầm trọng dẫn đến nguy cơ tử vong cao.10 [...]... 18 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS Trần Bích Lam b/ Sự chuyển hóa Beta-caroten thành Vitamin A: Trong cơ thể động vật, sự chuyển hóa Beta-caroten thành Vitamin A có thể xảy ra ở tuyến giáp trạng nhờ sự tham gia của chất Tireoglobulin là chất có tính chất của enzym carotenaza 19 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS Trần Bích Lam Sơ đồ chuyển hố Beta-caroten thành Vitamin. .. hợp chất tocophenol và 4 hợp chất tocotrienol) 27 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS Trần Bích Lam CƠNG THỨC HĨA HỌC Vitamin E là tên gọi để chỉ chung các hợp chất tocophenol và tocotrienol Mỗi chất có 4 dồng phân và được quy định nhờ số lượng và vị trí các nhóm thế metyl trên vòng TÍNH CHẤT VẬT LÝ Ở nhiệt độ thường các tocophenol là những chất lỏng ,khơng màu hay ,có độ nhớt ,tan tốt trong. .. Động vật càng béo càng chứa nhiều Vitamin A Ở pH trung tính và kiềm, nhiệt sẽ dễ dàng phá huỷ các loại vitamin, trong đó có Vitamin A và Carotenoid Vitamin A và Carotenoid khơng bền với nhiệt độ khi có cả oxi và ánh sáng 15 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS Trần Bích Lam Thời gian gần đây để duy trì được Vitamin A trong thịt, người ta còn thêm cả Vitamin C và E là những vitamin chỉ tồn... là cắt đứt liên kết C9 và C10 trong vòng B 21 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS Trần Bích Lam TÍNH CHẤT HĨA HỌC Vitamin D là dẫn suất của strerol Một số sterol được gọi là tiền vitamin D(provitamin), vì khi các sterol này được chiếu bằng tia tử ngoại (các tia có độ dài sóng 280 310µm) thì chúng chuyển thành vitamin D Hiện nay người ta đã biết có 6 chất vitamin D và gọi tên là D2, D3,... lượng Vitamin D nhất định • Trong y học được dùng dưới nhiều dạng khác nhau để bổ sung lượng vitamin D cần thiết cho cơ thể 26 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS Trần Bích Lam VITAMIN E - TOCOPHEROL Vitamin E là tên gọi chung của 2 loại hợp chất hữu cơ (bao gồm tocophenol và tocotrienol) có đặc tính sinh học cao trong cơ thể, chủ yếu trong việc chống oxy hóa tế bào Mở rộng ra từ vitamin. .. giàu vitamin A sẵn có đưa vào bữa ăn hàng ngày của gia đình và của trẻ nhỏ b/ Thừa Vitamin A: Khuyến cáo khi thừa Vitamin A: Do vitamin A hòa tan trong chất béo, việc thải lượng dư thừa đã hấp thụ vào từ ăn uống là khó khăn hơn so với các vitamin hòa tan trong nước như các vitamin B và C Do vậy, có thể dẫn tới ngộ độc vitamin A Nó có thể gây buồn nơn, vàng da, dị ứng, chứng biếng ăn, nơn mửa, nhìn... gốc tự do theo phản ứng sau 29 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS Trần Bích Lam Phản ứng của tocopherol với gốc tự do Các tocopheryl này sau đó bị oxi hòa tan trong trong nước khử trở lại thành tocopherol hòa tan trong cytosol tế bào Kiểm sốt sự hoạt động của tiểu cầu gây hại đối với hệ tim mạch, Các tế bào hồng cầu (RBCs) đặt biệt có hàm lượng PUFA cao và Vitamin E có nhiệm vụ bảo vệ... nó, Vitamin E còn điều hòa sự ngưng tập tiểu cầu bằng tác động ức chế hoạt động của cyclooxygenase và làm giảm sự sinh tổng hợp prostaglandin (thromboxan) Như là chất chống oxi hóa nội bào, vitamin E giữ các các hợp chất selen chứa trong enzyme glutathion peroxydase Đây là thành phần khác của hệ thống phòng thủ bảo vệ cơ thể trước tác nhân oxy hóa, bảo vệ các acid béo, các chất tương tự acid béo như vitamin. .. dẫn đến sự thối hóa Đóng vai trò là chất hòa tan trong lipid vitamin E bảo vệ các acid béo khỏi sự tấn cơng các gốc tự do, giảm thiểu nguy cơ mắc bệnh Alzheimer NGUỒN CUNG CẤP Hiện nay ngồi nguồn vitamin E tự nhiên có trong các loại thưc phẩm bao gồm dầu thực vật, quả hạch và hạt hướng dương, mầm lúa mì và hạt ngũ cốc nói chung còn có các chế phẩm vitamin E bổ sung .Vitamin E dạng tư nhiên đươc hấp thu... chứa vitamin A và D Năm 1928, Windaus-nhà hóa học người Đức nhận giải Nơben Hóa Học vì đã phân lập được vitamin D2 từ nguồn thực vật và động vật là dầu cá cá ngừ TÍNH CHẤT VẬT LÝ • Vitamin D khơng tan trong nước ,tan trong dung mơi hữu cơ, dầu, ancol, ether, cholofrom • Là tinh thể khơng màu,nóng chảy ở 115-1160C,dễ bị phân hủy khi có chất ơxi hóa hay các axit vơ cơ • Provitamin chuyển hóa thành vitamin . định lượng vitamin A.5 Vitamin tan trong chất béo Giáo viên hướng dẫn: TS. Trần Bích LamTÍNH CHẤT HÓA HỌCTrong cơ thể, vitamin A tồn tại dưới các dạng khác. Vitamin A có thể xảy ra ở tuyến giáp trạng nhờ sự tham gia của chất Tireoglobulin là chất có tính chất của enzym carotenaza.19 Vitamin tan trong chất béo
