1 BÀI TẬP CHỌN LỌC VỀ DANH PHÁP VÀ LẬP THỂ CỦA HIĐROCACBON VÒNG NO Đà Nẵng, tháng 2/2008 2 Bài 1.Xicloankan là gì? Thế nào là monoxicloankan ? Thế nào là polixicloankan ? Công thức chung của monoxicloankan là gì ?  Bài giải Xicloankan là hiđrocacbon no mạch vòng. Xicloankan có một vòng (vòng đơn) gọi là monoxicloankan. Ví dụ: Xicloankan có nhiều vòng (đa vòng) gọi là polixicloankan. Ví dụ: nobonan là một bixicloankan. bixiclo[2.2.1]heptan Monoxicloankan có công thức chung là C n H 2n (n ≥ 3). Lưu ý: Trong chương trình hóa học phổ thông, xicloankan được hiểu là monoxicloankan. Bài 2.Viết công thức phân tử và đọc tên theo IUPAC cho các xicloankan sau: (a) (b) (c) (d) (e) (f)  Bài giải Qui tắc đọc tên: Xiclo + tên mạch chính + an 3 (a) (b) (c) (d) (e) (f) xiclopropan xiclobutan xiclopentan xiclohexan xicloheptan xiclooctan Bài 3.Viết công thức phân tử và đọc tên theo IUPAC cho các xicloankan sau: (a) (b) (c) (d) (e) (f) (g) (h)  Bài giải Qui tắc đọc tên: 4 số chỉ vị trí + tên nhánh + xiclo + tên mạch chính + an (a) (b) (c) (d) (e) (f) metylxiclopropan 1,2-dimetylxiclobutan 1,1-dimetylxiclopentan 1,2,4-trimetylxiclohexan 1-isopropyl-2-metylxicloheptan 1-sec-butyl-2-etylxiclooctan (g) (h) metylenxiclohexan 1-metyl-3-metylencyclopentan Bài 4.Cho biết công thức chung của hiđrocacbon có hai vòng no, phân loại. Cho biết nguyên tắc đọc tên của các loại này. 5  Công thức chung của hiđrocacbon hai vòng no là C n H 2n-2 n ≥ 4. Nó có 3 loại, đó là: - Hai vòng rời Lấy vòng lớn làm mạch chính, còn vòng nhỏ làm nhóm thế. Ví dụ: xiclopentylxiclohexan - Hai vòng có chung một nguyên tử mắt vòng, kiểu spiro. Mạch cacbon được đánh số hết vòng nhỏ đến vòng lớn, bắt đầu từ một nguyên tử ở kề nguyên tử chung. Tên của hiđro kiểu spiro gồm các bộ phận hợp thành theo trình tự sau đây: spiro + [các số nguyên tử cacbon riêng (từ số lớn đến số nhỏ)] + tên hiđrocacbon mạch hở tương ứng. Ví dụ: 1 2 3 4 5 6 6 8 9 10 spiro[4.5]decan - Hai vòng có chung cầu nối, kiểu bixiclo Mạch cacbon được đánh số bắt đầu từ một nguyên tử chung (ở một đỉnh), đến các nguyên tử của cầu nối dài nhất, tiếp đến các cầu nối ngắn hơn. Tên của hiđrocacbon kiểu gồm các bộ phận hợp thành theo thứ tự sau: bixiclo + [số nguyên tử C ở các cầu nối (ghi từ số lớn đến số nhỏ)] + tên của hiđrocacbon mạch hở tương ứng. Ví dụ: 6 bixiclo[4.3.0]nonan 1 2 3 4 5 6 7 8 9 Bài 5. Hãy gọi tên cho các hợp chất sau. (a) (b) (c) (d)  Bài giải (a) (b) (c) (d) xiclopropylxiclopentan xiclobutylxiclobutan 1-xiclopentyl-4-metylcyclohexan (3-metylcyclopentyl)xiclohexan Bài 6.Hãy gọi tên các chất sau: 7 (a) (b) (c) (d) (e) (f)  Bài giải (a) (b) (c) (d) (e) (f) bixiclo[1.1.1]pentan bixiclo[2.1.1]hexan bixiclo[2.2.1]heptan bixiclo[2.2.2]octan bixiclo[3.1.1]heptan bixiclo[4.1.1]octan Bài 7.Gọi tên các hợp chất sau: (a) (b) (c) (d) (e) (f)  Bài giải: (a) (b) spiro[2.3]hexan spiro[2.2]pentan 8 (c) (d) spiro[2.4]heptan spiro[3.4]octan (e) (f) spiro[4.5]decan spiro[2.5]octan Bài 8.Cho biết công thức cấu tạo của các chất có tên sau: (a) spiro[2,3]hexan (b)1-metylspiro[2.3]hexan (c) spiro[3.4]octan (d)5-etylspiro[3.4]octan (e) spiro[4.5]decan (f) 8-ipropylspiro[4.5]decan  Bài giải (a) spiro[2,3]hexan spiro[2.3]hexan (b)1-metylspiro[2.3]hexan 1-metylspiro[2.3]hexane 1 2 3 4 5 6 (c) spiro[3.4]octan spiro[3.4]octan (d)5-etylspiro[3.4]octan 9 5-etylspiro[3.4]octan (e) spiro[4.5]decan spiro[4.5]decan (f) 8-ipropylspiro[4.5]decan 8-ipropylspiro[4.5]decan 1 2 3 4 5 67 8 9 10 Bài 9. Vẽ công thức cấu tạo của các hiđrocacbon hai vòng no sau: (a) Bixiclo[2.2.1]heptan (b)Bixiclo[5.2.0]nonan (c) Bixiclo[3.1.1]heptan (d)Bixiclo[3.3.0]octan  Bài giải bixiclo[2.2.1]heptan (a) bixiclo[5.2.0]nonan (b) bixiclo[3.1.1]heptan (c) (d) bixiclo[3,3,0]octan Bài 10. Cho biết công thức cấu tạo của các chất có công thức sau: (a) bixiclobutan 10 (b)2-metylbixiclobutan (c) bixiclo[3.2.1]octan (d)8-metylbixiclo[3.2.1]octan  Bài giải (a) bixiclobutan bixiclo[1.1.0]butan (b)2-metylbixiclobutan 2-metylbixiclo[1.1.0]butan 1 2 3 4 (c) bixiclo[3.2.1]octan bixiclo[3.2.1]octan (d)8-metylbixiclo[3.2.1]octan 8-metylbixiclo[3.2.1]octan 1 2 3 4 5 6 7 8 Bài 11. Đọc tên các chất sau: (a) (b) (c) (d)  Bài giải Chú ý: Hai nhóm thế cùng phía là đồng phân cis, còn khác phía là đồng phân trans. [...]... xiclopropylxiclopropan bixiclo[2,1,1]hexan Bi 28 Hóy bixiclo[3,1,0]hexan bixiclo[2,2,0]hexan v mt mụ hỡnh phõn t cho nobonan (bixiclo[2,2,1]heptan) Vũng 6 cnh dng thuyn hay gh? Hp cht monoclo nobonan cú bao nhiờu ng phõn khỏc nhau? nobonan Vũng 6 cnh ca nobonan dng thuyn monoclo nobonan cú 4 ng phõn: Cl Cl Cl Cl A B A v B cú th cú ng phõn quang hc C D 23 Bi 29 Nhit t chỏy ca mt s xicloankan nh sau:... phi l metylxiclobutan CH3 CH2Cl CH3 Cl Cl2 CH3 CH3 -HCl Cl Cl CH3 CH3 Cl Cl Bi 14 Sc cng Baeyer l gỡ? Bi gii Xut phỏt t hai tiờn l cỏc vũng no cú cu trỳc phng v gúc bỡnh thng ca hirocacbon no l 109028, nm 1885, Baeyer cho rng s ộo nh hay trng rng cỏc gúc ca vũng no u dn n mt sc cng l cho tớnh bn ca vũng gim i Ngi ta gi ú l sc cng Baeyer Sc cng cng ln, vũng tng ng cng ớt bn mnh ca sc cng c ỏnh giỏ bng... hirohalogenua, Br2 v b hiro hoỏ cú cht xỳc tỏc Bi 16 Th no l lc y Pitze? Thc t, cỏc vũng no (tr xiclopropan) khụng phi l nhng vũng phng Trong mt vũng ngoi sc cng gúc Baeyer cú cú mt lc y na ú l lc y gia cỏc nguyờn t hiro trng thỏi che khut mt phn hay ton phn gõy nờn, o ú mt vi nguyờn cacbon ca vũng b lch ra khi mt phng vũng Lc y ú gi l lc y Pitze Bi 17 Nguyờn nhõn no xiclobutan tn ti dng khụng phng? Theo quan... phng phỏp vt lý Hóy xỏc nh cu trỳc ca A, B v cỏc sn phm monoclo ú Bi gii: A v B cú cụng thc C5H10 nờn chỳng cú th l anken hoc xicloankan Theo u bi, cỏc cht ny khụng tỏc dng vi Cl 2 ti v lnh nờn A v B l cỏc xicloankan A tỏc dng vi Cl2 cho mt monoclo duy nht nờn A l xiclopentan + as Cl2 Cl + HCl B tỏc dng vi Cl2 (ỏnh sỏng) tao ra 6 dn xut monoclo, nờn B phi l metylxiclobutan CH3 CH2Cl CH3 Cl Cl2 CH3... cis-1,4-dimetylxiclohexan Hai cấu dạng này có độ bền như nhau Bi 34 (a) 2-Isopropyl-5-metylxiclohexanol cú 4 ng phõn cis trans, hóy vit cỏc ng phõn ú (b) V cu dng ca cỏc ng phõn ú Trong s 4 ng phõn ú ng phõn no bn nht? Bi gii (a) Cụng thc ca 4 ng phõn (b) Biu din cỏc cu dng (c) Cu dng bn nht l trans-2-Isopropyl-cis-5-metylxiclohexanol Vỡ tt c cỏc nhúm th u dng e 27 Bi 35 Gii thớch ti sau 1,2-dimetylxiclohexan cú... phng phỏp khỏc Nguyờn nhõn ch yu xiclobutan tn ti dng khụng phng l gim sc cng Pitz Bi 18 Xiclopentan tn ti hai cu dng khụng phng: dng phong bỡ v dng na gh Hóy v hai cu dng ny v cho bit dng no cú tõm i xng, dng no cú trc i xng Nu gi s phõn t xiclopentan nm trờn mt mt phng thỡ gúc lch 0044, do ú coi nh khụng cú sc cng Baeyer Nhng õy 5 liờn kt C-C dng che khut nờn li xut hin sc cng Pitz Thc t xiclopentan... l cu dng C2 Cs C2 Lu ý: Khi thc hin phộp quay phõn t xung quanh trc i xng C n mt gúc = 2 n sao cho phõn t trựng vi chớnh nú Trc quay Cn gi l trc i xng cp n Bi 19 Da vo gin th nng sau, cho bit cu dng no ca xiclohexan bn nht ? Gii thớch ? 16 Cu dng gh bn hn cu dng thuyn, vỡ nú cú th nng thp nht Nguyờn nhõn dn n s khỏc nhau v bn gia hai dng gh v thuyn l lc y tng tỏc gia cỏc nguyờn t hiro ca vũng dng... e-metylxiclohexan bn hn a-metylxiclohexan nhit thng e-metylxiclohexan chim 95% cũn a-metylxiclohexan chim 5% a-metylxiclohexan kộm bn vỡ cú n hai tng tỏc syn, trong kho ú emetylxiclohexan khụng cú tng tỏc syn no c e-metylxiclohexan a-metylxiclohexan 18 Bi 21 Xột cu dng sau: 5 4 6 1 3 2 (a) Nhúm metyl gn phớa di C-6 l liờn kt trc (axial) hay liờn kt biờn (equatorial) ? (b) So sỏnh bn khi nhúm metyl gn phớa... Cỏc cu dng bn l: Bi 23 t chỏy hon ton etylxiclopropan v metylxiclobutan, so sỏnh nng lng gii phúng ca mi ng phõn Bi gii Etylxiclopropan v metylxiclobutan l ng phõn (u cú cụng thc phõn t C5H12) ng phõn no bn gii phúng nng lng thp Etylxiclopropan cú sc cng gúc ln v kộm bn hn metylxiclobutan CH2CH3 etylxiclopropan 808,8 kcal/mol CH3 metylxiclobutan 801,2 kcal/mol 20 Bi 24 So sỏnh tớnh bn ca ng phõn lp...11 cis-1,2-dimetylxiclohexan trans-1,4-dimethylcyclohexan Bi 12 cis-1,3-dimetylxiclohexan trans-1-etyl-3-mehylxiclopentae Xicloankan no cú ng phõn cis trans ? Nu cú v c hai ng phõn ú (a) 1,3-dimetylxiclopantan (b) Etylxiclopantan (c) 1-etyl-2-metylxiclobutan 12 Bi gii (a) 1,3-dimetylxiclopantan Cú ng phõn cis trans CH3 CH3 H3C cis-1,3-dimetylxiclopentan . 1 BÀI TẬP CHỌN LỌC VỀ DANH PHÁP VÀ LẬP THỂ CỦA HIĐROCACBON VÒNG NO Đà Nẵng, tháng 2/2008 2 Bài 1.Xicloankan là gì? Thế nào là monoxicloankan ? Thế nào. Công thức chung của monoxicloankan là gì ?  Bài giải Xicloankan là hiđrocacbon no mạch vòng. Xicloankan có một vòng (vòng đơn) gọi là monoxicloankan. Ví dụ: