TiÕt 48 Ankan TÝnh chÊt ho¸ häc §iÒu chÕ vµ øng dông I. Tính chất hoá học: Nhận xét: Các liên kết C C và C H trong ankan đều là các liên kết đơn (liên kết xớch ma bền vững). Vì vậy các ankan tương đối trơ v mặt hoá học: - ở nhiệt độ thường ankan không phản ứng với axit, bazơ và chất oxihoá mạnh (KMnO 4 ) - Ankan tham gia các phản ứng thế, phản ứng tách và phản ứng oxihoá. 1. Phản ứng thế CH 3 Cl + HCl metyl clorua( clometan) CH 2 Cl 2 + HCl metylen clorua( điclometan) CHCl 3 + HCl clorofom( triclometan) CCl 4 + HCl cacbon tetraclorua( tetraclometan) Đk phản ứng: chiếu sáng hoặc đốt nóng hỗn hợp. CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + Cl 2 CH 2 Cl 2 + Cl 2 CHCl 3 + Cl 2 - Phản ứng của CH 4 và Cl 2 : Fiml 1. Phản ứng thế - Các đồng đẳng của metan có phản ứng thế tương tự metan: Cl 2 , as, 25 0 c CH 3 -CH 2 -CH 3 Br 2 , as, 25 0 c CH 3 -CH 2 -CH 3 - Nhận xét: + Phản ứng thế H bằng halogen gọi là phản ứng halogen hoá + Sản phẩm thu được gọi là dẫn xuất halogen( dx mono, đi, tri halogen) + Cl thế ở C bậc khác nhau, Br hầu như chỉ thế ở C bậc cao, F phản ứng m nh liệt làm phân huỷ ankan thành C và HF, Iốt không phản ã ứng. CH 3 -CHCl -CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH 2 Cl + HCl 2- clopropan ( 57%) 1- clopropan(43%) CH 3 -CHBr -CH 3 + CH 3 -CH 2 -CH 2 Br + HBr 97%( chính) 3%( phụ) 1. Phản ứng thế - Cơ chế phản ứng halogen hoá: Phản ứng clo hoá và brom hoá ankan xảy ra theo cơ chế gốc dây chuyền( gồm 3 bước) + Bước khơi mào Cl Cl + Bước phát triển dây chuyền CH 3 H + Cl . . CH 3 + Cl Cl CH 3 H + Cl . . + Bước đứt dây chuyền Cl . + Cl . . CH 3 + Cl . . CH 3 + . CH 3 Cl . + Cl . (1) . CH 3 + HCl (2) CH 3 Cl + Cl . (3) . CH 3 + HCl (2) Cl 2 (4) CH 3 Cl (5) CH 3 CH 3 (6) 2. Phản ứng tách CH 3 CH 3 CH 2 = CH 2 + 500 0 c, xt CH 2 CH 2 HH H 2 500 0 c, xt CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH = CH 2 + H 2 CH 3 CH = CH CH 3 + H 2 CH 3 CH = CH 2 + CH 4 CH 2 = CH 2 + CH 3 CH 3 Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt, xúc tác( Cr 2 O 3 , Fe, Pt,.) các ankan không những bị tách H tạo thành Hiđro cacbon không no mà còn bị g y các liên kết C Cã tạo thành các phân tử nhỏ hơn. 3. Phản ứng oxihoá: + Các ankan bị đốt cháy hoàn toàn tạo thành CO 2 , H 2 O và toả nhiều nhiệt. CH 4 + 2O 2 CO 2 + 2H 2 O H = - 890KJ C n H 2n + 2 + O 2 3n + 1 2 TQ: n (n+1) CO 2 + H 2 O (Số mol H 2 O thu được lớn hơn số mol CO 2 ) + Trong điều kiện thiếu oxi: Ankan cháy không hoàn toàn tạo ra nhiều sản phẩm (CO 2 , H 2 O, CO, muội than) + Khi có xúc tác, nhiệt độ thích hợp: ankan bị oxihoá không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi. Ví dụ: CH 4 + O 2 H- CH=O + H 2 O Anđehit fomic t 0 , xt ii. điều chế và ứng dụng: 1. Điều chế a, Phương pháp chung: - Nung muối của axit hữu cơ với vôi tôi xút: ví dụ: Điều chế metan CH 3 COONa + NaOH R COONa + NaOH R H + Na 2 CO 3 ( R thoả m n Cã n H 2n+ 1 ) CaO, t 0 - Tổng hợp từ dẫn xuất mono halogen: R Cl + 2Na + Cl R R R + 2NaCl CaO, t 0 ví dụ: Điều chế propan CH 3 Cl + 2Na + Cl CH 2 CH 3 t 0 b, Phương pháp điều chế metan - Trong công nghiệp: Tách metan từ khí thiên nhiên và dầu mỏ - Trong phòng thí nghiệm: Nung natri axetat( CH 3 COONa) với vôi tôi xút hoặc thuỷ phân nhôm cacbua. Al 4 C 3 + 12H 2 O 3CH 4 + 4Al(OH) 3 t 0 CH 3 CH 2 CH 3 + 2NaCl CH 4 + Na 2 CO 3 ii. ®iÒu chÕ vµ øng dông: 2. øng dông träng t©m kiÕn thøc . vững). Vì vậy các ankan tương đối trơ v mặt hoá học: - ở nhiệt độ thường ankan không phản ứng với axit, bazơ và chất oxihoá mạnh (KMnO 4 ) - Ankan tham gia. TiÕt 48 Ankan TÝnh chÊt ho¸ häc §iÒu chÕ vµ øng dông I. Tính chất hoá học: Nhận xét: Các liên kết C C và C H trong ankan đều là các liên