T Ờ PH M NG C KHANH Mã số Sinh viên: 1606008 Ầ NGHIÊN C Ầ ỚI MẶ ẤT CỦA M T LỒI M CH MƠN (Ophiopogon sp.), THU HÁI Ở DUY TIÊN, HÀ NAM -2019 T Ờ PH M NG C KHANH Mã sinh viên: 1606008 Ầ NGHIÊN C Ầ ỚI MẶ ẤT CỦA M T LOÀI M CH MÔN (Ophiopogon sp.), THU HÁI Ở DUY TIÊN, HÀ NAM ấ : Vi n Hóa học h p chất thiên nhiên, Vi n Hàn lâm Khoa học Công ngh Vi t Nam -2019 LỜI CẢM Ơ Để hoàn thành khoa luận tốt nghiệp dược sĩ nhận nhiều giúp đỡ quý báu thầy cô giáo, chuyên gia, đồng nghiệp gia đình Trước hết tơi xin hết lòng biết ơn sâu sắc tới PGS.TS Nguyễn Hồng Tuấn, người hướng dẫn chuyên môn tạo điều kiện thuận lợi cho tơi thực khóa luận tốt nghiệp Xin chân thành cảm ơn thầy cô môn Dược liệu, trường Đại học Dược Hà Nội PGS.TS Nguyễn Mạnh Cường đồng nghiệp Phòng Hoạt chất sinh học, Viện Hóa học Hợp chất thiên nhiên, Viện Hàn lâm KH&CN Việt Nam dành cho tơi điều kiện hóa chất thiết bị hướng dẫn, góp ý chun mơn, tạo điều kiện thời gian, động viên tinh thần để thực cơng việc nghiên cứu khóa luận Xin biết ơn sâu sắc tới gia đình bạn bè động viên tạo điều kiện thuận lợi cho tơi thời gian học tập thực khóa luận tốt nghiệp Sinh viên Phạm Ngọc Khanh MỤC LỤC Trang MỤ MỤ Ả MỤ Ặ Ấ Ơ ọM 1.1 1.1.1 ị tr phân loại 1.1.2 Đ c điểm thực vật họ M ng tây 1.2 2 Ophiopogon 1.2.1 Mơ tả lồi thuộc chi Ophiopogon 1.2.2 Các nghiên cứu thành phần h a học chi Ophiopogon Ơ Ơ 11 Ơ (NGUYÊN LI U, THI T B , N NGHIÊN C U) 2.1 Đối tượng thiết bị nghiên cứu 11 2.1.1 Đối tượng nghiên cứu 11 2.1.2 Thiết bị nghiên cứu 11 2.1.2.1 a chất, dung môi 11 2.1.2.2 D ng c , thiết ị, máy m c 12 2.2 Nội dung nghiên cứu 12 2.3 Phương pháp nghiên cứu 13 2.4 Cách thực 13 Ơ 3.1 Định t nh M Ả VÀ ng phản ứng h a học 21 21 3.2 ác định hàm lượng tinh dầu dược liệu 22 3.3 Phân t ch tinh dầu 22 ng phương pháp sắc k kh kết hợp khối ph 3.4 Định tính thành phần tinh dầu b ng phương pháp SKLM 28 3.5 Nghiên cứu thành phần hóa học dịch chiết thực vật 29 3.5.1 Kết phân lập chất từ c n dịch chiết dichlormethan 29 3.5.2 Kết xác định cấu trúc hợp chất Os.02 từ c n dịch chiết 32 dichlormethan 3.6 àn luận 33 Ơ N NGH M Ụ Ụ Ả 35 MỤ CC Column chromatography – Sắc ký cột thường DCM Dichlormethane V Dược điển iệt Nam V DD Dung dịch d doublet – vạch đôi hay vạch bội EtOAc Ethyl acetate GC-MS as chromatography – mass spectrometry sắc k kh kết hợp khối ph glc HS(%) Đường glucose Hiệu suất so với mẫu khô J (Hz) H ng số tương tác t nh KT K ch thước m multiplet – vạch đa NMR Nuclear magnetic resonance - Ph cộng hưởng từ hạt nhân q quartet – vạch bốn hay vạch lưỡng bội rha đường rhamnose RUS ruscogenin s singulet – vạch đơn SKLM Sắc k lớp m ng TLC Thin layer chromatography TT Thuốc th UV Ultra violet xyl Đường xylose ng Hz MỤ ẢNG Trang ảng 1.1 Phân ố ứng d ng loài thuộc chi Ophiopogon ảng 1.2 Cấu trúc số spirostanol saponin phân tách từ O japonicus Bảng 1.3 Cấu trúc số furostanol saponin Bảng 1.4 Cấu trúc hóa học số homoisoflavonoid có liên kết C2-C3 no Bảng 1.5 Cấu trúc hóa học số homoisoflavonoid có liên kết C2-C3 chưa no Bảng 3.1 Kết định tính nhóm chất phần m t đất 21 Mạch môn Ophiopogon sp b ng phản ứng hóa học ảng 3.2 Kết định lượng tinh dầu phần m t đất loài 22 Mạch môn – Ophiopogon sp ảng 3.3 Thành phần cấu t tinh dầu phần m t đất loài 22 Mạch mơn -Ophiopogon sp (trình bày theo thời gian lưu – RT (phút)) ảng 3.4 Thành phần cấu t tinh dầu tinh dầu phần m t đất 24 lồi Mạch mơn - Ophiopogon sp (trình bày theo công thức cấu tạo) ảng 3.5 Các thông số ph NMR hợp chất Os.02 31 ảng 3.6 So sánh với thành phần tinh dầu phần m t đất loài 33 Ophiopogon sp thu hái Việt Nam với loài Ophiopogon japonicus Trung quốc DA MỤ Ả Trang Hình 2.1: Lồi Mạch mơn - Ophiopogon sp 11 Hình 3.1 Cấu trúc hợp chất thành phần tinh dầu Mạch mơn 27 Ophiopogon sp Hình 3.2: Ảnh sắc k đồ tinh dầu phần m t đất loài Mạch môn – 28 Ophiopogon sp Sơ đồ 1: Sơ đồ phân đoạn dịch chiết ethanol t ng phân lập hợp 29 chất Os.02 từ phân đoạn dichloromethan Hình 3.3 Ph H-NMR hợp chất Os.02 Hình 3.4 Cấu trúc hợp chất Os.02 30 32 Ặ Ấ Ophiopogon Ker-Gawl – chi Mạch môn đông hay Địa long chi thuộc họ M ng tây Aspragaceae), M ng tây Chi có khoảng 30 lồi thân thảo, phân bố từ khu vực ôn đới ấm tới nhiệt đới thuộc miền đông, đông nam nam châu Á, nước Ấn Độ, Trung Quốc, Nhật Bản [1] Nền y học c truyền nhiều nước đ có Việt Nam s d ng nhiều loại Ophiopogon để làm thuốc chữa bệnh trị ho, bệnh đường hơ hấp, đường tiêu hóa, háo khát, dùng ngồi trị nấm [2, 3] Thành phần hóa học lồi Ophiopogon có chứa đường, saponin steroid, homoisoflavonoid, polysaccharid, acid phenolic sesquiterpen [4] Trong nghiên cứu y học đại, hợp chất phát có nhiều tác d ng dược l qu tác d ng bảo vệ tim mạch, chống viêm, chống ung thư, chống oxy hóa, t ng cường miễn dịch chữa ho [4] Trong trình khảo sát vùng Duy Tiên, Nam, chúng tơi phát lồi thực vật mọc hoang trồng vườn nhà mà phần m t đất nhân dân vùng s d ng để chữa ho, làm thuốc nhiệt, giải khát, thơng tiểu, trị khó tiêu dùng trị ngứa, trị lở loét người lớn, trị rôm sảy trẻ em Qua khảo sát an đầu, loài xác định thuộc chi Ophiopogon ì chưa thu hái hoa nên chưa xác định xác tên khoa học lồi Hiện nay, nghiên cứu thành phần hóa học lồi thuộc chi Ophiopogon Việt Nam hạn chế Việc nghiên cứu phát hoạt chất thiên nhiên có hoạt tính tương ứng với ứng d ng chữa bệnh dân gian lồi thực vật nói chung, lồi Ophiopogon nói riêng thú vị vô cần thiết, kh a luận tốt nghiệp lựa chọn đề tài: “ ầ ọ phầ d ới mặ đất c a m t loài thu c chi Mạch Môn (Ophiopogon sp.), thu hái Duy Tiên, Hà Nam” với m c tiêu nghiên cứu sau: Định t nh sơ ộ nh m chất hữu c phần m t đất mẫu nghiên cứu ác định hàm lượng tinh dầu thành phần cấu t tinh dầu phần m t đất Chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc hóa học hợp chất từ phần m t đất mẫu nghiên cứu Ơ ọM 1.1 ) ọ M ng tây (Asparagaceae), họ thảo mộc sống lâu n m với thân rễ ngang hay tạo thành củ, ao gồm khoảng 53 chi 13 vùng nhiệt đới châu Phi, châu M , chủ yếu Nam loài, phân ố khắp Đông Nam [1] Theo thực vật ch Việt Nam hệ thống phân loại Takhtajan [1], vị tr họ M ng tây Asparagaceae giới thực vật sau: (Kingdom) (Planta) ọ (Division) (Magnoliophyta) (Class) (Liliopsida) (Subclass) (Liliadae) M (Order) ọ (Family) Mă (Asparagales) M (Asparagaceae) y Họ M ng tây hay họ Thiên môn đông (danh pháp khoa học: Asparagaceae) họ thực vật có hoa Một số nhà phân loại học hay xếp loài họ vào họ Loa kèn (Liliaceae) Hệ thống APG II n m công nhận họ đ t M ng tây (Asparagales), thuộc nhánh mầm (monocots AP II c tùy chọn để định nghĩa họ này: - Asparagaceae sensu lato nghĩa rộng), bao gồm tất loài thực vật khoảng 153 chi 2.480 loài - Asparagaceae sensu stricto nghĩa hẹp), bao gồm chi (là Asparagus chi Hemiphylacus), với t ng số khoảng 165-295 lồi Hệ thống APG III, có phân tách nhiều họ khác Agavaceae, Aphyllanthaceae, Hesperocallidaceae, … [5] 1.2 Phần c n chiết dichlormethan màu nâu đ , 2,0 g phân tách cột silica gel pha thường với hệ gradient dung môi n-hexan-aceton (10/1 ÷ 1, v v để thu 14 phân đoạn Tinh thể hình kim trắng tách từ phân đoạn D2 lọc r a với methanol lạnh, kết tinh lại dung môi n-hexan-aceton, 1, v v để thu hợp chất Os.02 (40 mg) 3.5.4 Kết nh cấu trúc hợp chất Os.02 từ c n d ch chiết dichlormethan Hợp chất Os.02 thu dạng tinh thể hình kim màu trắng, có Rf = 0,45 hệ dung môi n-hexan – aceton / 0,5 Các thông số ph hợp chất Os.02 trình bày bảng 3.5 Trên ph H-NMR hợp chất Os.02 xuất tín hiệu với đỉnh hấp th H 6,73 (1H, dd, J =2,0, 8,0 Hz, H-6'), 6,71 (1H, d, J = 2,0 Hz, H-2'), 6,81 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-5' đ c trưng v ng thơm ị vị tr 1,2,4 v ng thơm Một tín hiệu singlet proton thơm H 6,09 (1H, s, H-6) gợi ý cho có m t vòng A bị nhóm vòng (Hình 3.3) Hình 3.3 Ph Phân tích liệu ph 13 H-NMR hợp chất Os.02 C-NMR kết hợp với ph DEPT nhận thấy có xuất 21 tín hiệu carbon, bao gồm methoxy carbon (C 55,98 x2, 55,36 55,46), methyl carbon (C 7,67), nhóm methylen (C 69,86, 37,98, 25,62), nhóm methin (C 121,00, 112,34, 111,33, 87,95 33,79) carbon không liên kết với hydro (C 30 156,60 – 103,10), Những liệu gợi ý r ng hợp chất Os.02 homoisoflavan [23] Trên ph hai chiều tương tác xa M C thu tín hiệu tương tác proton nhóm methoxy H 3,867 (3'- 4'-OMe đến carbon C 147,49 (C3') 148,91 (C-4') nh m methoxy H 3,808 (5-OMe) 3,786 (7-OMe) đến carbon C 156,60 (C-5) 156,00 (C-7), nhóm methyl H 2, đến carbon C 105,85 (C-8 xác định vị trí nhóm methoxy methyl khung homoisoflavan car on tương ứng Các tương tác M C Os.02 trình bày bảng 3.5 Bảng 3.5 Các thông số ph NMR hợp chất Os.02 (3R)-6,4′- dihydroxy8-methoxy homoisoflavan [23] STT Hợp chất Os.02 tương tác M C 13 C-NMR 1H-NMR (CDCl3, (CDCl3, 500 MHz) 125 MHz) HMBC (C->H) HMBC (H->C) 69,86 3,750 (1H, dd, J = 9,0, 10,0 Hz) 4,417 (1H, dq, J = 2,0, 3,0, 10,0 Hz) H-4a, 4b, C-4, 33,79 2,226 (1H, m) C-4, 9, 25,62 2,280 (1H, dd, J = 9,0, 17,0 Hz, H4a) 2,761 (1H, dd, J=1,5, 5,0 Hz, H4b) H-4a, 4b, 9, 2(yếu) H-2, 4a 103,10 H-6, 4a, 4b, 8Me (yếu) 31 C-2, H-NMR 13C-NMR (CDCl3, (CDCl3, 400 100 MHz) MHz) 4,11 ddd 78,5 (10,7, 3,2, 1,4) 3,74 dd (10,7, 8,3) 2,23 m 34,3 2,68 dd (16,4, 5,9) 2,41 dd (16,4, 9,0) 30,8 103,3 156,60 87,95 156,00 8a 105,95 153,62 37,98 1' 2' 132,34 112,34 3' 147,49 H-6', 2', 3'OMe, 4'-OMe 4' 148,91 5' 111,33 6,810 (1H, d, J = 8,0 Hz) H-5', 3'-OMe, 4'-OMe H-9 C-1', 3', 4' 6' 121,00 6,730 (1H, d, J = 2,0 Hz) H-2', C-2', 5-OMe 7-OMe 8-Me 3'OMe 4'OMe 69,86 55,98 7,67 55,86 3,808 (3H, s) 3,786 (3H, s) 2,002 (3H, s) 3,867 (3H, s) C-5 C-7 C-8 C-3' 55,46 3,867 (3H, s) C-4' 6,088 (1H, s) 2,605 (2H, ddt, J = 8,0, 7,0 Hz) 6,713 (1H, d, J = 2,0 Hz) 5-OMe, 7OMe, 8-Me, H-6 8-Me 8-Me 5-OMe, 7OMe, 8-Me, H-6 H-6, 8-Me H-4a, 4b, 6, 5OMe, 7-OMe H-4b, 6' C-4, 6' H-5', H-6', C-6', 157,1 6,43 s 92,0 155,0 105,0 155,5 2,63 dd (14,2, 7,1) 2,51 dd (14,2, 8,1) 7,05 d (8,6) 6,77 d (8,6) 38,0 131,5 130,1 115,3 154,1 Hình 3.4 Cấu trúc hợp chất Os.02 32 6,47 s 6,77 d (8,6) 7,05 d (8,6) 115,3 3,79 s 56,6 130,1 Từ thông số ph xác định cấu trúc hợp chất Os.02 3',4',5,7-tetramethoxy- 8-methylhomoisoflavane Hợp chất có trung tâm bất đối C-3 vậy, cấu hình hợp chất c n chưa xác định rõ 3.6 lu - V thành ph n tinh d u - Đã định tính thành phần tinh dầu sắc ký lớp m ng Thành phần tinh dầu phần m t đất lồi Mạch mơn-Ophiopogon sp có nhiều thành phần phân cực phân cực Phần phân cực tạo thành vệt nhòe màu tím hoa cà, Rf ~ 7,8 gần với tiền tuyến dung môi Phần phân cực nhiều màu tím lam, có Rf ~0,15 gần với vạch dung môi xuất phát - ác định hàm lượng tinh dầu xác định thành phần cấu t tinh dầu thân rễ mẫu nghiên cứu ng sắc k kh kết hợp khối ph C-MS) So sánh thành phần tinh dầu trình bày bảng 3.6 Bảng 3.6 So sánh với thành phần tinh dầu phần m t đất loài Ophiopogon sp thu hái Việt Nam với loài Ophiopogon japonicus Trung quốc sau Tên chất Tinh dầu Ophiopogon sp Việt Nam (cột HP5MS 60m x 0,25 mm x 0,25 m) Tinh dầu thân rễ Ophiopogon japonicus Trung quốc (cột DB5MS 30m x 0,25 mm x 0,25 m) [18] RT % RT % Caryophylene 26,83 1,09 13,50 5,81 -Elemene 25,78 0,41 14,62 9,61 Longifolene 27,92 8,10 14,20 7,84 -Amorphene 28,64 0,28 15,65 0,01 D-Germacrene 28,76 0,63 16,93 2,95 -Selinene 28,96 1,65 17,03 1,49 Selinene 29,21 4,21 17,15 2,09 Ishwarane 28,36 15,57 - - Cadina – 1(10), 7(11) diene 29,84 16,29 - - cis - Calamenene 29,98 1,10 - - 1H-Presilphiperfolane-9-ol 30,13 7,93 - - -Cadinol 33,92 2,53 21,39 0,76 33 Như ảng 3.6 so sánh hàm lượng số thành phần tinh dầu có hàm lượng lớn với cho thấy có caryophyllen -elemene tinh dầu O japonicus thu hái Trung quốc có hàm lượng tương đối cao tinh dầu loài Ophiopogon sp thu hái Việt Nam Các thành phần khác c hàm lượng cao tinh dầu Trung Quốc lại khơng có - V thành ph n hóa h c - Đã tiến hành định t nh sơ ộ nhóm hoạt chất hữu c phần m t đất mẫu nghiên cứu thông qua phản ứng h a học SKLM Kết định t nh nh m chất phần m t đất cho thấy có m t flavonoid, glycosid tim, polysaccharid, saponin đường kh - Chiết xuất, phân lập xác định cấu trúc hợp chất hữu từ phân đoạn dichloromethan từ dịch chiết ethanol lồi Mạch mơn - Ophiopogon sp phân lập 01 homoisoflavan có tên 3',4',5,7-tetramethoxy- 8-methylhomoisoflavane (Os.02) Các cơng bố cho thấy hợp chất homoisoflavan có nhiều tác d ng sinh học qu tác d ng độc tế bào dòng tế ung thư [23], kháng viêm, ức chế sản sinh NO [24], bảo vệ tế bào thần kinh, chống thối hóa thần kinh [25] Phần m t đất lồi Mạch mơn thu hái vùng Duy Tiên, Nam người dân địa phương s d ng làm thuốc b , thuốc mát gan, nhiệt, giảm ho kháng viêm tương đồng với tác d ng sinh học homoisoflavan Kết mở hướng nghiên cứu đánh giá tác d ng sinh học đ c biệt tác d ng kháng viêm homoisoflavan phân lập từ lồi Mạch mơn – Ophiopogon sp 34 Ơ VÀ KI N NGH ế 4.1 Sau trình thực hiện, đề tài hồn thành m c tiêu an đầu đề thu số kết luận thành phần hóa học loài Ophiopogon sp sau: Đã đ ủ u u - Thông qua phản ứng h a học SKLM xác định phần m t đất lồi Mạch mơn – Ophiopogon sp chứa polysaccarid, acid amin, đường kh , glycosid tim, saponin, flavonoid Đã đ ượng tinh d đ t ph ưới mặt u - B ng phương pháp cất lôi nước xác định hàm lượng tinh dầu phần m t đất lồi Mạch mơn – Ophiopogon sp 0,20 % - B ng sắc k kh kết hợp khối ph c C-MS) xác định tinh dầu phần m t đất t 47 cấu t , đ cấu t sesquiterpene chiếm tỉ lệ cao thân rễ là: cadina – 1(10), 7(11) diene (25) (16,29%), ishwarane (15) (15,57%), longifolene (13) (8,1%), số sesquiterpene oxygenated presilphiperfolane-9-ol (7,93%), amorph-4-en-10-ol (46) (2,91%) Đã hi t xu t, phân lậ đ nh c u trúc hóa học hợp ch t từ thân r m u nghiên c u - 01 homoisoflavane có tên 3',4',5,7-tetramethoxy- 8-methylhomoisoflavane phân lập từ phân đoạn dicholormethan từ dịch chiết ethanol phần m t đất lồi Mạch mơn- Ophiopogon sp 4.2 ế ị - Do thời gian hạn chế, nghiên cứu tiến hành định t nh sơ ộ nh m chất hữu khác c thân rễ dược liệu, kiến nghị cần giám định xác tên khoa học loài nghiên cứu cần tiến hành nghiên cứu đ c điểm thực vật (hoa, quả, thân giả, hạt lồi - Cần xác định cấu hình tuyệt đối hợp chất Os.02 b ng phương pháp ph CD - Cần đánh giá tác d ng sinh học hợp chất phân lập để ứng d ng lồi Mạch mơn hiệu 35 TÀI LI U THAM KHẢO Tiếng vi t: Nguyễn Thị Đ (2007), Thực vật chí Vi t Nam - Flora of Vietnam, B Hoa Loa kèn - Liliales Perleb, Nhà xuất Khoa học K thuật, Hà Nội, 8, tr 165-192 Đỗ uy ch, Đ ng Quang Chung, ùi Trung Đàm, Phạm uân Chương, Nguyễn Thượng Dong, Đỗ n iển, ũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Nhu, Nguyễn Tập, Trần Toàn (2003), Cây thu đ ng vật làm thu c Vi t Nam, Nhà xuất Khoa học K thuật, Hà Nội, tập 2, tr.216-220 Phạm Hoàng Hộ (2002), Cây c Vi t Nam, Nhà xuất Trẻ, TP Hồ Chí Minh, 3, tr 469 19 Trường Đại học Dược Hà Nội, Bộ môn Dược liệu (2007) Bài giả Nx ượ , học, Nội, tập 1, tr 79-371 20 Bộ Y tế (2017), ượ đ ển Vi t Nam V, Nhà xuất y học, Hà Nội, ph l c 12.13, tr PL 279 21 Bộ y tế (2007), ược li u học, Nhà xuất y học, Hà Nội, tập 2, tr 1-250 22 Nguyễn Thượng Dong (chủ biên) (2006), ả ượ , Nx khoa học k thuật, Nội, tr 233-239 Tài li u tiếng Anh Chen M.-H., Chen X.-J., Wang M., Lin L.-G., Wang Y.-T (2016), "Ophiopogon japonicus - A phytochemical, ethnomedicinal and pharmacological review", Journal of Ethnopharmacology, 181, pp 193-213 Kim J.-H., Kim D.-K., Forest F., Fay M.F., Chase M.W (2010), "Molecular phylogenetics of Ruscaceae sensu lato and related families (Asparagales) based on plastid and nuclear DNA sequences ", Annals of Botany, 106(5), pp 775-790 Averyanov L.V., Tanaka N., Nguyen K.S., Nguyen H.T., Konstantinov E.L (2015), "New species of Ophiopogon Ker Gawl., Peliosanthes Andrews and Tupistra Ker Gawl (Asparagaceae) in the flora of Laos and Vietnam ", Adansonia, 37(1), pp 25-46 Lan S., Yi F., Shuang L., ChenJie W., and Zheng X.-W (2013), "Chemical constituents from the fibrous root of Ophiopogon japonicus, and their effect on tube formation in human myocardial microvascular endothelial cells", Fitoterapia, 85, pp 57-63 Wang L., Jiang X.-L., Zhang W.-M., Li F., Khan A.-A., Liu X., Yu K., and Wang M.-K (2017), "Homo-aro-cholestane, furostane and spirostane saponins from the tubers of Ophiopogon japonicus", Phytochemistry 136, pp 125-132 Duan C.L., Wang Y., Ma X.F., Jiang Y., Liu J.X., and Tu P.F (2012), "A new furostanol glycoside with fatty acid synthase inhibitory activity from Ophiopogon japonicus" Chemistry of Natural Compounds 48 613 -615 10 Tian Q., Wang W., Miao C., Peng H., Liu B., Leng F., Dai L., Chen F., Bao J (2008), "Purification, characterization and molecular cloning of a novel mannosebinding lectin from rhizomes of Ophiopogon japonicus with antiviral and antifungal activities", Plant Science, 175(6), pp 877-884 11 Wang S., Zhang Z., Lin X., Xu D.S., Feng Y., Ding K (2010), "A polysaccharide, MDG-1, induces S1P1 andb FGF expression and augments survival and angiogenesis in the ischemic heart", Glycobiology, 20, pp 473-484 12 Wang L.Y., Wang Y., Xu D.S., Ruan K.F., Feng Y., Wang S (2012), "MDG-1, a polysaccharide from Ophiopogon japonicus exerts hypoglycemic effects through the PI3K/Akt pathway in a diabetic KKAy mouse model", Journal of Ethnopharmacology, 143, pp 347-354 13 Wang X.M., Sun R.G., Zhang J., Chen Y.Y., Liu N.N (2012), "Structure and anti-oxidant activity of polysaccharide POJ-U1a extracted by ultrasound from Ophiopogon japonicus", Fitoterapia, 83, pp 1576-1584 14 Wang Y., Zhu Y.Y., Ruan K.F., Wei H., Feng Y (2014), "MDG-1, a polysaccharide from Ophiopogon japonicus, prevents high fat diet-induced obesity and increases energy expenditure in mice", Carbohydrate Polymers, 114, pp 183-189 15 Wang Y., Yan T., Shen J., Guo H., Xiang X (2007), "Preventive effect of Ophiopogon japonicus polysaccharides on an autoallergic mouse model for Sjogren’s syndrome by regulating the Th1/Th2 cytokine imbalance", Journal of Ethnopharmacology & Therapeutics, 114, pp 246-253 16 Wu F., Huang S.-W., Luo L.M., Chen J.G., Ni S (2016), "Comparison of main compositions in tuberous and fibrous roots of Ophiopogon japonicus", Journal of Tropical and Subtropical Botany, 24(2), pp 215-222 17 Zhang C.L (2010), "Extraction and GC-MS analysis of radix ophiopogonis volatile oil ingredient", Journal of Food Science and Technology India, 31(1), pp 149150 18 Tian X.H., Zhai P., Zhang L (2010), "Extraction and GC-MS analysis of volatile oils from flowers and leaves of Ophiopogon japonicus", Northwest Pharmaceutical Journal 25(5), pp 352-354 23 Awale S., Miyamoto T., Linn T.Z., Li F., Win N.N., Tezuka Y., Esumi H., Kadota S (2009), "Cytotoxic Constituents of Soymida febrifuga from Myanmar" Journal of Natural Products, 72(9), pp 1631-1636 24 Su X.-Q., Song Y.-L., Zhang J., Huo H.-X., Huang Z., Zheng J., Zhang Q., Zhao Y.-F., Xiao W., Li J., Tu P.-F (2014), "Dihydrochalcones and homoisoflavanes from the red resin of Dracaena cochinchinensis (Chinese dragon's blood)", Fitoterapia, 99, pp 64-71 25 Li N., Ma Z., Li M., Xing Y., Hou Y (2014), "Natural potential therapeutic agents of neurodegenerative diseases from the traditional herbal medicine Chinese Dragon‫׳‬s Blood", Journal of Ethnopharmacology, 152(3), pp 508-521 PHỤ LỤC Ph l c Sắc k đồ GC-MS tinh dầu phần m t đất lồi Mạch mơn – Ophiopogon sp Ph l c Ph Ph l c Ph 13 H-NMR hợp chất OS.02 C-NMR hợp chất Os.02 Ph l c Ph DEPT hợp chất Os.02 Ph l c Ph HMBC hợp chất Os.02 PHỤ LỤC – S GC-MS TINH DẦU PHẦ LỒI M CH MƠN (Ophiopogon sp.) ỚI MẶ ẤT PHỤ LỤC 2- Ph H-NMR c a Os.02 phân l đ loài Ophiopogon sp c từ phầ d ới mặ đất PHỤ LỤC 3- Ph 13 C-NMR c a Os.02 phân l đ loài Ophiopogon sp c từ phầ d ới mặ đất PHỤ LỤC 4- Ph DEPT c a h p chất Os.02 phân l mặ đất loài Ophiopogon sp đ c từ phầ d ới PHỤ LỤC 5- Ph HMBC c a h p chất Os.02 phân l mặ đất loài Ophiopogon sp đ c từ phầ d ới ... NGHIÊN C Ầ ỚI MẶ ẤT CỦA M T LỒI M CH MƠN (Ophiopogon sp.), THU HÁI Ở DUY TIÊN, HÀ NAM ấ : Vi n Hóa học h p chất thiên nhiên, Vi n Hàn lâm Khoa học Công ngh Vi t Nam -2019 LỜI CẢM Ơ Để hoàn thành. .. d ới mặ đất c a m t lồi thu c chi Mạch Mơn (Ophiopogon sp.), thu hái Duy Tiên, Hà Nam với m c tiêu nghiên cứu sau: Định t nh sơ ộ nh m chất hữu c phần m t đất mẫu nghiên cứu ác định hàm lượng... đầu, loài xác định thu c chi Ophiopogon ì chưa thu hái hoa nên chưa xác định xác tên khoa học loài Hiện nay, nghiên cứu thành phần hóa học lồi thu c chi Ophiopogon Việt Nam hạn chế Việc nghiên cứu