Đang tải... (xem toàn văn)
Lý thuyết về đại cương hóa hữu cơ và phương pháp giải toán. Lý thuyết về đại cương hóa hữu cơ và phương pháp giải toán. Lý thuyết về đại cương hóa hữu cơ và phương pháp giải toán. Lý thuyết về đại cương hóa hữu cơ và phương pháp giải toán.
ĐẠI CƯƠNG HÓA HỮU CƠ ĐỐI TƯỢNG CỦA HÓA HỌC HỮU CƠ hợp chất hữu HỢP CHẤT HỮU CƠ hợp chất C ( trừ CO, CO 2, H2CO3, muối cacbonat,CN-) CH4, C2H4, C2H2, C6H6, (hidrocacbon); C2H5OH, CH3COOH ( dẫn xuất hiđrôcacbon) ĐẶC ĐIỂM CHUNG hợp chất hữu THÀNH PHẦN NGUYÊN TỐ thiết phải có C, thường có H, hay gặp O, N, đến halogen, S, P … LIÊN KẾT HỐ HỌC chủ yếu lk cộng hố trị CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ thường dễ bay bền nhiệt dễ cháy hợp chất vô CÁC PHẢN ỨNG CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ thường chậm khơng hồn tồn theo hướng định PHÂN LOẠI HỢP CHẤT HỮU CƠ loại lớn làHIDROCACBON DẪN XUẤT CỦA HIDROCACBON HIDROCACBON nguyên tố C, H tạo nên gồm Hiđrocacbon no (CH 4, C2H6…), Hiđrocacbon chưa no (C2H4, C2H2…); Hiđrocacbon thơm (C6H6, C7H8…) DẪN XUẤT CỦA HIDROCACBON ngồi C, H có nguyên tố khác O, N, Cl, S… C2H5OH, HCHO, CH3COOH…những nhóm -OH, -CHO, -COOH, -NH gọi nhóm chức định TCHH hợp chất hữu PHÂN BIỆT CÁC CÔNG THỨC CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CxHyOzNt cho biết số nguyên tố phân tử hợp chất hữu CÔNG THỨC THỰC NGHIỆM: ( CH2O)n (n : số nguyên dương) cho biết tỉ lệ số nguyên tử phân tử n1 CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN NHẤT CH2O bỏ n CT thực nghiệm CT đơn giản CÔNG THỨC PHÂN TỬ C2H6O cho biết số nguyên tố, số nguyên tử phân tử, tính M CƠNG THỨC CẤU TẠO ngồi ý nghĩa giống cơng thức phân tử cho biết liên kết nguyên tử từ cho biết tính chất hóa học hợp chất hữu CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA HYĐRÔCACBON CxHy CnH2n+2-2k (trong k làđộ bất bão hòa(*) phân tử, k≥ ngun) Khi có cơng thức tổng quát chưa thể kết luận dãy đồng đẳng dãy đồng đẳng có công thức tổng quát y ≤ 2x + ( y = 2x+2 –2k mà k ≥ ) Số nguyên tử H số chẵn, y ≥ 2; khối lượng hyđrôcacbon số chẵn Số liên kết ∏ mạch C (k) nhỏ băøng số nguyên tử C (x) hyđrocacbon k ≤ x CÔNG THỨC TỔNG QUÁT CỦA CÁC HỢP CHẤT HỮU CƠ CĨ NHĨM CHỨC Hợp chất có nhóm chức coi dẫn xuất hyđrơcacbon, thay nhiều nguyên tử H phân tử hyđrơcacbon nhóm chức (*)ĐỌÂ BẤT BÃO HỊA CỦA PHÂN TỬ Độ bất bão hoà (ký hiệu ∆ ) đại lượng cho biết tổng số liên kết Πvà số vòng có phân tử chất hữu cơ, ∆ ≥ 0, ngun Benzen có vòng kiên kết Π, nên ∆ = Axit acrylic CH2=CH-COOH ∆ = có kiên kết Πở mạch cacbon kiên kết Πở nhóm chức CƠNG THỨC TÍNH ĐỘ BẤT BÃO HOÀ 2∆ = 2S4 + + S3 - S1 Trong S4 , S3 , S1 số ngun tửû ngun tố có hố trị tương ứng IV, III, I Chú ý Số ngun tử ngun tố hố trị II khơng ảnh hưởng tới độ bất bão hoà Trong hợp chất hữu cơ, ngun tố từ nhóm IV trở đi, có hố trị= 8–- (số thứ tự nhóm) Độ bất bão hồ khơng xác phân tử có chứa đồng thời oxy (từ nguyên tử trở lên) nitơ Viết đồng phân C2H7O2N ỨNG DỤNG ĐỘ BẤT BÃO HOÀ – MỘT SỐ THÍ DỤ GIẢI MẪU Thí dụ Viết đồng phân có hợp chất có CTPT C3H4O2 Thí dụ Cho hợp chất hữu B có cơng thức phân tử C xHyO2 Tìm điều kiện x, y để B hợp chất no, mạch hở NHẬN XÉT NHANH QUA SỐ MOL NƯỚC VÀ CACBONIC Nếu số mol H2O = số mol CO2 ⇔ ∆ = (ngược lại) Nếu số mol H2O > số mol CO2 ⇔ ∆ = (ngược lại) suy n H 2O − nCO2 = nchc Nếu số mol H2O < số mol CO2 ⇔ ∆ > (và ngược lại) Nếu số mol H2O < số mol CO2 nCO2 − n H 2O = nchc ⇔ ∆= (và ngược lại) PHÂN TÍCH NGUYÊN TỐ chuyển nguyên tố chất hữu thành chất vơ cơ, từ định tính định lượng THIẾT LẬP CÔNG THỨC PHÂN TỬ CHẤT A có dạng CxHyOzNt M A 12 x y 16 z 14t = = = = CÁCH mhchc mC m H mO m N M A 12 x y 16 z 14t = = = = CÁCH 100 %C % H %O % N CÁCH qua CT thực nghiệm (CaHbOdNd)n, m m m m x : y : z : t = C : H : O : N , biết MA suy n 12 16 14 CÁCH phương pháp thể tích (phản ứng cháy) y z y t0 C x H y O z + ( x + − )O2 → xCO2 + H O 2 Nhìn chung cách dùng linh hoạt có hai dạng cách để tìm cơng thức phân tử sau TÌM QUA CƠNG THỨC ĐƠN GIẢN B1 PHÂN TÍCH NGUN TỐ Dùng định luật bảo toàn nguyên tố, bảo toàn khối lượng A (C, H, O, N) + O2 → CO2 + H2O + N2 nC ( A) = nCO2 ⇒ mC ( A) Bảo toàn cacbon n H ( A) = 2n H 2O ⇒ m H ( A) Bảo toàn hiđro Bảo toàn nitơ n N ( A ) = 2n N ⇒ m N Bảo toàn oxy nO ( A) + nO ( PU ) = nO ( H 2O ) + 2nO ( CO2 ) Cũng thể dựa vào công thức mA = mC + mH + mN + mO Khi biết tỷ lệ CO2 H2O dùng cơng thức định luật bảo tồn khối lượng m A + mO ( pu ) = mCO2 + m H 2O Khi chuyển hóa Nitơ thành NH3, cho NH3 tác dụng H2SO4 nhớ phản ứng 2NH3 + H2SO4 → (NH4)2SO4 Định lượng CO2 phản ứng với kiềm phải ý toán CO2 Định lượng nước cách sử dụng chất hút nước như: CuSO4 khan (không màu) CuSO4 + 5H2O → CuSO4.5H2O (màu xanh) CaCl2 khan chuyển thành CaCl2.6H2O P2O5 có phản ứng P2O5 + 3H2O → 2H3PO4 H2SO4 đặc chuyển thành dung dịch có nồng độ lỗng CaO kiềm KOH, NaOH đặc… Nếu dùng chất hút nước mang tính bazơ khối lượng bình tăng khối lượng CO2 H2O Nếu dùng chất mang tính axit hay trung tính (CaCl 2, P2O5, H2SO4…) hấp thụ sản phẩm cháy khối lượng bình tăng lên khối lượng H2O B2 THIẾT LẬP CÔNG THỨC ĐƠN GIẢN Sauk hi xác định số mol nguyên tố; xác định công thức đơn giản Đặt cơng thức A CxHyOzNt Ta có %C %H %O %N x : y : z : t = nC : nH : nO: nN = : : : =a : b : c : d a : b : c : d tỉ lệ nguyên 12 16 14 tối giản CTĐG A CaHbOcNd, cơng thức phân tử A có dạng (CaHbOcNd)n với n ≥ nguyên B3 XÁC ĐỊNH CHỈ SỐ n TRONG CƠNG THỨC THỰC NGHIỆM Có cách phổ biến để tìm số n DỰA VÀO KHỐI LƯỢNG MOL PHÂN TỬ (MA) Khi biết MA ta có: (12a + b + 16c + 14d).n = MA Có thể tìm MA theo dấu hiệu sau Dựa vào khối lượng riêng hay tỷ khối lơi chất khí mA Dựa cơng thức tính MA = nA Dựa vào phương trình Menđeleep m m RT PV = nRT = A RT ⇒ M A = A MA PV Dựa vào hệ định luật Avogađro ( điều kiện nhiệt độ áp suất, tỉ lệ thể tích khí hay tỉ lệ số mol) Khi đề cho VA = k.VB mA m m M ⇒ nA = k.nB ⇒ = k B ⇒ M A = A B MA MB k.mB Đơn giản k=1 (thể tích nhau) Dựa vào định luật Raun với biểu thức toán học Dựa vào quan hệ mol phản ứng cụ thể theo tính chất A (xét sau có tính chất hố học) BIỆN LUẬN ĐỂ TÌM n Căn vào điều kiện số n ≥ 1, nguyên Thường dùng sở đề cho giới hạn M A, hay giới hạn dA/B Dùng độ bất bão hồ theo cơng thức tính điều kiện ∆ ≥ nguyên Căn vào giới hạn số nguyên tử nguyên tố loại hợp chất với đặc điểm cấu tạo điều kiện để tồn chất Dựa vào cơng thức tổng qt loại hợp chất cách tách nhóm chức đồng công thức (một CTTQ công thức triển khai có chiû số n) TÌM TRỰC TIẾP RA CÔNG THỨC PHÂN TỬ Các trường hợp thường gặp ĐỀ CHO THÀNH PHẦN CẤU TẠO VÀ KHỐI LƯỢNG MOL PHÂN TỬ (MA) Đối với loại này, đề cho thêm nhóm chức có phân tử, số lượng nhóm chức cụ thể gián tiếp dạng tính chất đặc trưng nhóm chức Cần nhớ Giới hạn số nguyên tử nguyên tố có phân tử mối liên quan Điều kiện nguyên dương (hoặc không âm) số nguyên tử nguyên tố phân tử Điều kiện để hợp chất bền thỏa mãn dấu hiệu định Tính chất đặc trưng nhóm chức biết phối hợp nhóm chức phân tử để thõa mãn tính chất chất gây nên theo dấu hiệu đề Nếu chuyển phương trình ẩn số tìm khoảng xác định O hay N giá trị nguyên vào đưa phương trìng hai ẩn giải theo cách tìm C,H DỰA VÀO DỮ KIỆN ĐỀ CHO VÀ CÁC PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG Loại cần thiết lập phương trình đại số theo liệu giải (dạng hay gặp) BÀI TOÁN VỀ CHẤT KHÍ HOẶC HƠI (phương pháp khí nhiên kế) Giống dạng hai lưu ý cần lập luận nhiều áp dụng định luật THUYẾT CẤU TẠO HỐ HỌC có ba luận điểm TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ nguyên tử liên kết với theo hoá trị thứ tự định gọi cấu tạo hoá học Sự thay đổi cấu tạo hóa học tạo chất C 2H6O có hai cơng thức cấu tạo sau CH3 - CH2 - OH (rượu etylic), CH3-O-CH3 (Đimetyl ete) TRONG PHÂN TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử khác mà liên kết với thành mạch cacbon ( mạch khơng nhánh, mạch nhánh, mạch vòng ) TÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ phụ thuộc vào thành phần phân tử ( chất, số lượng nguyên tử, cấu tạo hoá học ) ĐỒNG PHÂN VÀ ĐỒNG ĐẲNG ĐỒNG PHÂN tượng hợp chất hữu có cơng thức phân tử (cùng KLPT M) cơng thức cấu tạo khác nên tính chất khác Có loại đồng phân chính: đồng phân phẳng đồng phân không gian: Đồng phân phẳng: Là đồng phân hình thành thay đổi trật tự liên kết phân tử chất hữu Có loại thường gặp CH3CH2OH CH3OCH3 đồng phân nhóm chức CH3CH2CH2CH3 CH3CH(CH3)CH3 hai đồng phân mạch cacbon CH3CH2CH2OH CH3CH(OH)CH3 hai đồng phân vị trí CH3CH2OCH2CH3 CH3OCH2CH2CH3 đồng phân phân cắt mạch cacbon Đồng phân khơng gian (chỉ xét đồng phân hình học) đồng phân hỉnh thành bố trí khơng gian nhóm ngun tử (ngun tử) H H C H3C H C CH3 C CH3 H3C C H cis-Buten-2 trans-Buten-2 CÁCH VIẾT ĐỒNG PHÂN B1 TÍNH ĐỘ BẤT BÃO HỊA để xác định số vòng số liên kết pi B2 CHỌN VÀ VIẾT MẠCH CACBON LỚN NHẤT B3 CẮT NGẮN DẦN VÀ GẮN NHÁNH B4 VIẾT CÁC ĐỒNG PHÂN VỊ TRÍ NHĨM CHỨC, NỐI PI lưu ý tính đối xứng mạch cacbon ĐỒNG ĐẲNG tượng hợp chất hữu có cơng thức tổng qt, có đặc điểm cấu tạo tính chất hóa học tương tự thành phần phân tử chúng bội số nhóm CH dãy đồng đẳng mêtan gồm CH4, C2H6, C3H8, C4H10, … CÁCH ĐỌC TÊN CÁC CHẤT HỮU CƠ Nhớ từ gốc tương ứng vớc số cacbon từ đến 10 No (+ an), nối đơi (+ en), nối ba (+ in), gốc no hóa trị I (+ yl); có hai ba nối đơi, nối ba ( + ađi…, atri…); vòng thêm xixlo trước tên mạch cacbon tương ứng, gốc khơng no hóa trị I ( tên cacbon tương ứng + yl) B1: Chọn mạch cacbon dài làm mạch (ưu tiên mạch có chứa nhóm chức, nối đơi, nối ba, nhóm thế, nhánh)(**) B2: Đánh số thứ tự từ đầu gần (**) B3: Đọc tên sau Vị trí nhóm thế-tên nhóm thế-vị trí nhánh tên nhánh tên mạch cacbon tương ứng-vị trí nối đơi, nối ba tên nhóm chức-vị trí nhóm chức(rượu) (**) Nhóm chức nhóm nguyên tử (nguyên tử) gây tính chất hóa học đặc ttrưng chất hữu MỘT SỐ TÊN IUPAC CHO DÙNG (CH3)2CHCH3 iso-Butan (CH3)4C neo-Pentan (CH3)2CHCH2CH3 iso-Pentan (CH3)2CHCH2CH2CH3 iso-Hexan (CH3)2CHiso-Propyl CH3CH2CH(CH3)sec-Butyl (CH3)2CHCH2iso-Butyl (CH3)3Ctert-Butyl Trật tự đọc tên nhánh halogen, –NO2, –NH2 , ankyl (a,b,c) 10 LIÊN KẾT CỘNG HOÁ TRỊ LIÊN KẾT XÍCH MA liên kết hình thành xen phủ trục, trục liên kết trùng với trục nối hai hạt nhân nguyên tử tạo liên kết LIÊN KẾT PI liên kết hình thành xen phủ bên , trục liên kết không trùng trục nối hai hạt nhân LIÊN KẾT ĐÔI liên kết hình thành hai cặp electron dùng chung, gồm liên kết xíchma, liên kết pi biểu diễn gạch nối song song LIÊN KẾT BA liên kết hình thành ba cặp electron dùng chung gồm liên kết xíchma , liên kết pi 11 HIỆU ỨNG ELECTRON TRONG HOÁ HỮU CƠ 12 CÁC QUY TẮC PHẢN ỨNG Quy tắc ankan Quy tắc vòng benzene Quy tắc cộng Maccopnhicop Quy tắc tách Zaixep ... chuyển phương trình ẩn số tìm khoảng xác định O hay N giá trị nguyên vào đưa phương trìng hai ẩn giải theo cách tìm C,H DỰA VÀO DỮ KIỆN ĐỀ CHO VÀ CÁC PHƯƠNG TRÌNH PHẢN ỨNG Loại cần thiết lập phương. .. thiết lập phương trình đại số theo liệu giải (dạng hay gặp) BÀI TOÁN VỀ CHẤT KHÍ HOẶC HƠI (phương pháp khí nhiên kế) Giống dạng hai lưu ý cần lập luận nhiều áp dụng định luật THUYẾT CẤU TẠO HỐ HỌC... TỬ HỢP CHẤT HỮU CƠ nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử khác mà liên kết với thành mạch cacbon ( mạch khơng nhánh, mạch nhánh, mạch vòng ) TÍNH CHẤT CỦA HỢP CHẤT HỮU CƠ phụ thuộc vào thành phần