Phản ứng chuyển vị

75 20 2
  • Loading ...
1/75 trang

Thông tin tài liệu

Ngày đăng: 04/04/2019, 18:54

Phản ứng chuyển vị dùng trong ôn thi HSG Phản ứng chuyển vị dùng trong ôn thi HSG Phản ứng chuyển vị dùng trong ôn thi HSG Phản ứng chuyển vị dùng trong ôn thi HSG Phản ứng chuyển vị dùng trong ôn thi HSG Phản ứng chuyển vị dùng trong ôn thi HSG NỘI DUNG Phản ứng chuyển vị chuyển dịch ngun tử hay nhóm ngun tử từ vị trí sang vị trí khác hợp chất hữu Dựa vào chất loại chuyển vị, ta chia dạng chuyển vị chủ yếu: • Chuyển vị 1,2: Là loại chuyển vị từ vị trí đến vị trí phân tử hợp chất hữu thuộc dãy no • Chuyển vị từ nhóm chức vào vòng thơm dãy thơm • Chuyển vị 1,3 Là loại chuyển vị từ vị trí đến vị trí phân tử hợp chất hữu thuộc dãy chưa no I Sự chuyển vị 1,2: Những trình chuyển vị nguyên tử hay nhóm nguyên tử mang theo cặp electron liên kết (hoặc dạng electrophin không mang theo cặp electron liên kết) chuyển dịch tới trung tâm khác thiếu hụt electron (hoặc đến trung tâm chứa cặp electron liên kết) I.1 Sự chuyển vị đến nguyên tử cacbon: I.1 Chuyển vị Vanhe- Mecvai: Trong phản ứng tách nucleophin đơn phân tử phản ứng cộng electrophin vào liên kết bội cacbon- cacbon sinh cacbocation Những cacbocation chuyển vị, làm cho nguyên tử hidro nhóm ankyl hay aryl vị trí α C+ chuyển dịch đến C+ để tạo cacbocation làm thay đổi khung C Hiện tượng gọi chuyển vị Vanhe- Mecvai Ví dụ : Viết cơng thức cấu tạo sản phẩm cho 3-iot-2,2-đimetylbutan phản ứng với AgNO3 etanol Sản phẩm tạo thành nhiều nhất? Hướng dẫn: CH3 CH3 C Ag+ CHI CH3 CH3 CH3 CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 + CH C + CH chuyên vi CH3 CH3- CH3 H + C C CH3 CH3 CH3 H + CH CH3 CH3 C A CH3 CH + CH CH CH CH2 = C CH3 HOC2H5 CH3 CH3 B CH3 CH3 CH3 CH3 + CH C CH3 C CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 HOC2H5 CH3 C CH3 HOC2H5 CH3 CH = CH2 C CH3 C CH3 Sự chuyển vị Vanhe- Mecvai có tính đặc thù lập thể rõ rệt Cụ thể cacbocation trung gian cacbocation tự mà cacbocation cầu nối Ví dụ: Khi cho tosylat 3- phenylbutanol-2 ( dạng erytro treo) tác dụng với axit axetic ta axetat tương ứng, với cấu hình lập thể khác nhau, tùy theo cấu hình tosylat ban đầu Me H C 6H5 Me H C 6H OTs H Me OAc + Me H OTs H H AcOH Me C 6H -H+ Me H Tosylat êrytro Me Me H OAc Axetat erytro H H Me OAc C6H5 OTs H Me + - OTs H Tosylat treo Me C6H5 AcOH H Me Me H Me C6H5 -H + H Me H Me OAc Axetat treo I.1.2 Chuyển vị Vônfơ Chuyển vị Vônfơ trình α - điazoxeton tác dụng Ag2O tạo cacben sau chuyển vị thành xêten chất có khả phản ứng cao dễ dàng tác dụng với nước (hoặc ancol) tạo sản phẩm Cơ chế: R + N CH C N Ag2O R O chuyên vi CH C O = C = CH - R O Cacben H2O xêten HOOC - CH2 - R Trong chuyển vị Vơnfơ nhóm R chuyển đến nguyên tử cacbon trung hòa với lớp vỏ electron chưa đủ cacben Ví dụ: Hãy giải thích cho axetophenon phản ứng với điazometan ta nhận benzyl metyl xeton? Hướng dẫn: Phản ứng xeton điazometan xảy theo chế : C6H5 C 6H CH3 C + + N CH N + N CH C - CH O- O N - N2 C6H5 CH C O CH3-C - CH2-C6H CH chuyên vi C6H5 O Khả chuyển vị nhóm theo thứ tự: H > C6H5 > CH3 > iso – C3H7 Do sản phẩm nhận benzyl metyl xeton Ví dụ: Từ axit RCOOH viết sơ đồ tổng hợp axit đồng đẳng RCOOH R C CH SOCl2 + N N RCOCl Ag2O CH2N2 R O RCOCHN2 C O Cacben H2O CH chuyên vi O = C = CH - R xêten HOOC - CH2 - R I.1.3 Chuyển vị pinacol- pinacolon Sơ đố chế : R1 R2 R3 C C OH Pinacol H+ R4 R1 OH R2 R3 C C OH OH2+ - H2O R4 R2 chuyên dich R2 R1 + C C OH R3 R2 R1 C + C OH R3 R4 R2 H R4 + R1 C C O R3 R4 Pinacôlon - Trong sơ đồ chế trên, nhóm bị chuyển vị mang theo cặp electron liên kết tác nhân nucleophin, nên có hai nhóm thế, nhóm dễ bị dịch chuyển nhóm có tính đẩy electron mạnh - Trong pinacol không đối xứng, hướng chuyển vị thường định độ ổn định tương đối cacbocation trung gian Ví dụ: Khử hóa axeton Mg thu hợp chất A, môi trường axit A chuyển thành B Hợp chất B có mặt môi trường kiềm chuyển thành axit C 5H10O2 iođofom Hidro hóa B C, hợp chất có mặt axit loại nước thành D Xử lí D với KMnO4 lỗng nhận lại A Hãy xác định công thức A, B, C, D Viết chế chuyển hóa A thành B Hướng dẫn: C5H10O2 + CHI I 2, OHAxeton Mg , H+ A KMnO4 H2O + D H+ H+ B + H2O C Vậy B phải có C dạng metyl xeton ( RCOCH 3) Loại nước A B nên A có 6C - Khử hóa axeton Mg thu hợp chất A nên A α - điol - Đề hidrat hóa chuyển vị α - điol nhận xeton B CH3 CH3 CH3 C C OH OH A CH3 H+ CH3 CH3 C C O CH3 CH3 B CH3 H2 CH3 CH3 CH CH3 CH C OH C CH3 + C H+ CH3 - H+ CH3 -H2O CH3 + CH CH3 C CH3 KMnO4 (CH3)2C =C(CH3)2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 C C OH OH CH3 * A Cơ chế chuyển hóa A thành B: CH3 CH3 CH3 CH3 C C OH OH CH3 CH3 H+ CH3 -H2O CH3 C C OH OH2+ CH3 + C A CH3 CH3 CH3 CH3 C + C OH chuyên dich CH3 OH CH3 CH3 C H+ CH3 CH3 CH3 CH3 C C O CH3 B Sự chuyển vị xảy hợp chất có khả tạo cacbocation tương tự Ví dụ: CH3 CH3 CH3 C C CH3 OH Br CH3 CH3 Ag+ -AgBr CH3 CH3 CH3 CH + C + C OH OH CH3 C CH3 CH3 A H+ CH3 CH3 CH3 C C OH NH2 CH3 CH3 CH3 NaNO2,HCl CH3 C C O CH3 CH3 C C O CH3 CH3 CH3 Nếu 1,2 – diol ban đầu không đối xứng thu hỗn hợp sản phẩm, tuỳ theo ion H + cơng vào nhóm OH Ví dụ: Sản phẩm ưu tiên dự đốn dựa vào cấu tạo gốc hydrocarbon bên Nhóm đẩy e mạnh dễ bị chuyển vị - Phản ứng xảy theo hướng chuyển vị mở rộng vòng: I.1.4 Chuyển vị benzilic: Chuyển vị benzilic phản ứng chuyển hóa α -đixeton thơm mơi trường bazơ thành α - hidroxyaxit theo sơ đồ sau: OH- C6H5 - C - C - C6H5 C 6H C 6H O O C 6H C C O O- C6H5 C6H5 - C - C - O- C6H5 - C - C - OH O- O OH C6H5 H 3O + C6H5 - C - C - OH OH O OHO Ngoài α -đixeton thơm, số đixeton béo xêtoaxit tham gia chuyển vị benzilic Ví dụ: Hồn thành phương trình phản ứng theo sơ đồ sau: NaCN A (C14H12O2) C6H5CHO HNO3, CH3COOH NaOH, t0 B H+ C Giải thích chế trình từ B tạo thành C? Hướng dẫn: OH NaCN C6H5CHO C6H5 C6H5 C6H5 C C O O CO CHOH (A) chuyên dich OH C6H5 C6H5 HNO C6H5 - C - C - C6H5 CH3COOH C6H5 C6H5 - C - C - OH O O (B) H+ O- O C6H5 C6H5 - C - C - OH (C) OH O I.2.Chuyển vị đến nguyên tử N I.2.1.Chuyển vị Hơpman: Một hợp chất amit khơng có nhóm tác dụng hypơbromit kiềm chuyển thành izoxyanat chất có khả phản ứng cao nên bị thủy phân thành amin bậc amit nguyên tử C Sơ đồ chế: R BrO- NH2 C C R Br NH OH - O O R N C O O C N R NH R C OH O Axit cacbamic izoxyanat O Br N C R RNH2 + CO2 Amin Giai đoạn định vận tốc phản ứng sơ đồ giai đoạn tách Br - khỏi anion bromamit Tuy nhiên chuyển dịch nhóm R xảy gần đồng thời với tách Br tương tự phản ứng SN2 nội phân tử Như tốc độ phản ứng lớn R nhường e mạnh Sự chuyển vị Hơpman áp dụng cho amit thơm amit béo Ví dụ: Viết chế phản ứng sau: a O N b Br KOH, H2O 40oC H 2N-CH2-CH2-COOK O CO-NH2 NH BrOBr Br - - O O O OH OH O OH Br N Br N OH - N Br Br - N= C=O O O O OH O O OH OH N= C O O N - OH O O C - NH O O- C O H NH O C O OH OH O O + K O- O- COOK H2 N H NH O C NH2 O b CO-NH2 CO-N-Br CO-NH-Br BrO- OH- Br Br Br NH CO-N C OH O Br N C O Br Br NH Br I.2.2 Sự chuyển vị Cuatiut: - Sự chuyển vị Cuatiut xảy phân tích nhiệt azit axit cacboxylic, tạo izoxyanat sau izoxyanat lại chuyển hóa tiếp thành sản phẩm bền Sơ đồ chế: R C N3 N2 R C N C O N R H2O RNH2 O Ví dụ: Hồn thành phương trình phản ứng theo sơ đồ sau, viết chế phản ứng (1) (4): O H 3C C NH OCH3 H+ du H2O (1) A H2N-NH2 (2) B HNO2 (3) C (4) D (amin bâc 1) Hướng dẫn: H+ du OCH3 C H 3C H2N-NH2 CH3COOCH3 CH3CONHNH2 NH HNO2 1.- N2 CH3CON3 CH3NH2 H2O * Cơ chế phản ứng (1): OCH3 C H 3C H+ du OCH3 C H3 C H 2O C NH2+ NH CH3 CH3 OCH3 H3N+ chuyên vi H+ CH3COOCH3 OH2+ OCH3 C C CH3 OCH3 H 2N OH OH + NH3 + NH4+ + • Cơ chế phản ứng (4): C Me N3 O Me N2 H2O N C O N C MeNH2 Me O I.2.3Chuyển vị Becman: Chuyển vị Becman q trình chuyển hóa xêtôxim dẫn xuất O-axyl chúng tạo thành amit • Sơ đồ chế: R, R C C N N - R R, + C H 2O N OH + OH OH2+ R, R, R H+ OH R, R O R, C C C N N NH R R Hóa lập thể phản ứng xác định có nhóm R vị trí anti nhóm OH bị chuyển dịch Ví dụ: Viết sơ đồ chế phản ứng sau gọi tên trình chuyển vị: Xiclohexanon Hướng dẫn: 1.H2NOH 2.H+ H2NOH caprolactam H+ H 2O - H2O O N N OH2+ OH H 2O - H+ N N N + OH2+ OH N O Ví dụ: Hồn thành phản ứng sau: O O NH2OH ? H+ Trình bày chế phản ứng: 10 CH2 CH2 C O (Y) (X) H O C C OH OH H H H H H (L2) (L1) C C (Z) HO H O H C C H H CH2 OH HO (M1) (M2) Bài 3: HSG QG 2008 Hợp chất 2,2,4-trimetylpentan (A) sản xuất với quy mô lớn phương pháp tổng hợp xúc tác từ C4H8 (X) với C4H10 (Y) A điều chế từ X theo hai bước: thứ nhất, có xúc tác axit vô cơ, X tạo thành Z Q; thứ hai, hiđro hoá Q Z a Viết phương trình phản ứng để minh họa tên hợp chất X, Y, Z, Q theo danh pháp IUPAC b Ozon phân Z Q tạo thành hợp chất, có axeton fomanđehit, viết chế phản ứng Cho sơ đồ phản ứng sau: OH HCHO OH - A NaCN B DMF H2O Cl O C D1 + D2 + E (s¶n phÈm phô) Hãy viết công thức cấu tạo A, B, C, D1, D2 E Biết E có cơng thức phân tử C19H22O5 Hưóng dẫn chấm: a (0,75 ®Ĩm) CH3 C H3C CH3 CH2 + H C o, t p CH3 H3C CH3 2-Metylpropan (Y) 2-Metylpropen (X) CH3 H CH3 C C C H H (A) CH3 CH3 Bước thứ gồm tương tác hai phân tử môi trường axit: H3 C CH3 H3C C CH2 H+ CH3 H CH3 C C C CH2 CH3 H H3C 2,4,4-trimetyl-1-penten CH3 H CH3 C C CH3 C CH3 2,4,4-trimetyl-2-penten 61 H3C CH3 H CH3 C C C CH2 + H2 CH3 H Ni , t CH3 H CH3 C C H3C o C CH3 CH3 b (0,75 ®Óm) C R1 + O O3 CH2 H2 O O O C CH2 R1 O CH3 C C C CH3 H H Zn/H3O + C C CH3 O3 C R2 CH3 H O CH3 C O C R2 CH3 H O O O C O + O CH2 CH3 Z R2 C R1 CH3 O CH3 CH2 O C R1 CH3 CH3 H3C CH3 H CH3 CH3 H Zn/H3O Q + O + CH3COCH3 R2HC (1 điểm) Sơ đồ điều chế p-hiđroxiphenylaxetamit CH2OH HCHO OH HO - DMF HO CH2CN NaCN HO HO A B OH C O Cl O H2NCOCH2 CH2CONH2 H2O O O H2NCOCH2 C Cl + H2NCOCH2 D1 OH D2 Sản phẩm phụ: O OH O C19H22O5 CH2CONH2 H2NCOCH2 Bài 4: HSG QG 2010 Viết công thức sản phẩm tạo thành từ phản ứng sau: a O b CHCl2 OH- ? O C=O O C2H5MgBr (d ) H3O+ ? c Pent-1-en + NBS, ánh sáng d 1-Brommetyl-2-metylxiclopenten đun nóng ancol metylic So sánh (có giải thích) tính bazơ hợp chất A B đây: 62 N C6H5-CHOH-CH2NHN A C6H5-CHOH-CH2NHB HDC: Viết công thức sản phẩm tạo thành từ phản ứng: a OH O CHCl2 OH b O COO- C=O O c CH2 = CH-CH2CH2CH3 C2H5MgBr (d ) H3O+ (C2H5)3C-OH + NBS /as → CH2 = CH-CHBrCH2CH3 (3-brompent-1-en) + CH 3CH2CH=CHCH2Br (1-brompent-2-en) CH2 Br d OCH3 CH3OH, to OCH3 + CH3 CH3 H3 C So sánh tính bazơ hợp chất A B: N C6H5-CHOH-CH2NHN A C6H5-CHOH-CH2NHB Ở A, tâm bazơ nguyên tử N-piriđin chịu ảnh hưởng -I +C nhóm NH Hiệu ứng khơng gian mạch nhánh làm khó cho proton hóa Ở B, tâm bazơ nguyên tử N-piriđin chịu ảnh hưởng -I (yếu cách xa hơn) +C nhóm NH Mạch nhánh khơng gây hiệu ứng khơng gian Vậy A < B Bài 5: HSG QG 2012 Viết công thức cấu tạo hợp chất hữu A, B, C, D, E, F, G, H, I, J, K, M, N để hoàn thành sơ đồ chuyển hóa sau: NaCN PhCHO A (C14H12O2) CH3-CH2-CH2-OH HBr CH2=CH-CHO HO PCC, CH2Cl2 G OH Mg ete HNO3, CH3COOH D H2N-C(CH3)3 O CH3 CH3 H B H2O NaOH, t o C + H LiN[CH(CH3)2]2 E I H2, Pd/C J F H2O, H+ M H2O, H+ K N (C15H20O) Hướng dẫn chấm: 2PhCHO NaCN Ph OH HNO3 Ph-CO-CHOH-Ph Ph-CO-C-Ph CH3COOH (A) (B) O O O O O Ph Ph Ph- C - C- OH Ph- C- C-OH H + Ph- C - C- OH HO O (C) 63 CH3-CH2-CH2-OH PCC, CH2Cl2 HBr CH2=CH-CHO HO CH3-CH2-CHO D H2C-CH2 OH H3C Br H2N-C(CH3)3 O Mg ete O CH3-CH2-CH=N-C(CH3)3 E O H2C-CH2 MgBr G O F O I O H2O O J H+ H3C H3C O CH3 Li CH3-CH-CH=N-C(CH3)3 + OH CH3 - H2O H3C O H3C H3C CH3 H2, Pd/C I H2O O Li+ CH3-CH-CH=N-C(CH3)3 F O CH3 CH3 H OH H3C LiN[CH(CH3)2]2 CHO K CH3 CH3 CHO K H2O, H+ - H2N-C(CH3)3 H3C (CH3)3C-N=HC M CH3 H3C OHC N CH3 Bài 6: HSG QG 2011 Viết tác nhân, điều kiện phản ứng (nếu có) thay cho dấu chấm hỏi viết công thức cấu tạo hợp chất hữu F, G, H, I, J để hoàn thành sơ đồ chuyển hố sau: Hãy giải thích chế phản ứng sau: HDC: 64 Bài 7: HSG QG 2012 65 Viết chế phản ứng: O N Br KOH, H2O H2N-CH2-CH2-COOK o 40 C O HD: O O O OH OH N Br OH N Br N Br O OH O O O H O C OH O O O NH O H O C O OH O C O O O NH OH O NH O O O H N C OH N C OH O OH N C OH N C O O O O O K+ NH2 COOK H2N Hợp chất (A) chuyển hoá thành hợp chất (A') môi trường kiềm theo sơ đồ bên Hãy dùng mũi tên cong để rõ chế phản ứng OH- COOH O Br Br (A') (A) Viết công thức cấu tạo hợp chất hữu B, C, D, E chế phản ứng tạo thành B theo sơ đồ chuyển hóa sau: H3C OH H3C O H2N O O N H SH B dd NaOH, to C + D + E Viết tác nhân phản ứng, điều kiện phản ứng (nếu có) thay cho dấu chấm hỏi (?) vẽ cấu trúc hợp chất hữu A, B để hoàn thành sơ đồ chuyển hoá sau: O Me Me + HO ? O O A ? B H Me ? H O Me HD: Nếu nguyên tử Br thứ vị trí số vòng phản ứng với OH - không tạo sản phẩm A’ Muốn tạo A’, nguyên tử Br phải vị trí phản ứng xẩy sau: 66 Br OH O Br - H2O OH H H N N HO H3C CH3O O OH O Br Br O Br OH Br COOH O OH SH HO H3C CH3 B COONa + H2N C D COONa SH + H2N E Me Me O + O O § iel-Alder O Me Me HO HOCH2 Me HOCH2 Me Hg(OAc)2 LiAlH4 O H Me NaBH4 H O Me O Bài 8: HSGQG 2013 67 HDC: 68 Bài 9: HSG QG 2014 69 70 Bài 10 (2014) 71 HD: Bài 11: HSG QG 2015 72 Khi xử lí chất A (C13H18O2) dung dịch HCl lỗng, thu chất B (C11H14O) khơng quang hoạt Khi B phản ứng với Br2/NaOH, sau axit hóa sản phẩm phản ứng, thu chất C Khi đun nóng B với hiđrazin/KOH etylen glicol, thu chất D Đun B với benzanđehit môi trường kiềm, thu chất hữu E (C18H18O) Khi bị oxi hóa mạnh, chất B, C, D E cho axit phtalic (axit benzen-1,2-đicacboxylic) Xác định công thức cấu tạo chất A, B, C, D E Hướng dẫn giải Khi bị oxi hóa mạnh, hợp chất B, C, D E cho axit phtalic chứng tỏ hợp chất dẫn xuất benzen bị hai lần vị trí 1,2 B có độ khơng no k = có phản ứng bromofom nên B là: CH2CH2CH3 B1 C2H5 CH(CH3)2 COCH3 COCH3 B2 B3 CH3 CH2COCH3 B4 CH(CH3)COCH3 Do B không quang hoạt nên loại B4 Đun B với benzanđehit môi trường kiềm, thu chất hữu E (C18H18O) nên loại B3 B3 ngưng tụ với benzanđehit tạo sản phẩm hữu khác C3H7 C3H7 N2H4/KOH COCH3 B C3H7 C2H5 D C3H7 - PhCHO/OH COCH3 COCH=CHPh B E Khi xử lí hợp chất A (C13H18O2) dung dịch HCl lỗng thu hợp chất B phản ứng thủy phân xetal C3H7 C3 H H3O+ CH3 A O + HO OH COCH3 O B Vậy A hai công thức đây: CH2CH2CH3 CH(CH3)2 CH3 O O CH3 O O Enamin tạo thành cho anđehit xeton phản ứng với amin bậc hai có xúc tác axit a) Xiclohexanon phản ứng với piroliđin tạo enamin H theo sơ đồ sau: + H + N H H N O Đề xuất chế giải thích q trình tạo thành enamin H 73 b) Longifolen sesquitecpen có thành phần nhựa thông tinh dầu số kim, dùng công nghiệp hương liệu, mĩ phẩm, Chất Y sử dụng để tổng hợp longifolen Từ xiclopentađien, chất Y tổng hợp theo sơ đồ sau: +HCl I Mg/ete, t CO2 + K H3O SOCl2 O O O o PhCH2OCOCl Enamin X (C9H15NO) H3O+ M OCOOCH2Ph hν [2+2] L Y - Xác định chất I, K M - Xác định công thức cấu tạo enamin X, biết X chứa vòng cạnh Hướng dẫn giải a) H O O +H HN + HO NH H2O N N -H2O H N -H3O H2O + b) - Công thức cấu tạo hợp chất I, K M sơ đồ: PhCH2OCOO O Cl I O Cl M K - Công thức cấu tạo enamin X: Do L chứa vòng cạnh (một vòng thuộc K) enamin X phải chứa vòng cạnh không chứa nguyên tử nitơ → nguyên tử nitơ enamin X phải nằm bên vòng cạnh X có cơng thức phân tử C9H15NO với độ khơng no k = nên X chứa vòng xiclopenten vòng cạnh no chứa nguyên tử oxi nguyên tử nitơ vòng Cấu tạo X là: O N O N O N C KẾT LUẬN Vậy, chuyên đề chuyển vị trình bày loại chuyển vị chủ yếu gồm: - Giới thiệu phản ứng chuyển vị - Trình bày sơ đồ chế phản ứng chuyển vị - Đề xuất số ví dụ minh họa cho loại chế có hướng dẫn giải chi tiết ví dụ 74 Vì thời gian có giới hạn, nên chun đề tơi khơng tránh khỏi thiếu sót, tơi mong nhận ý kiến đóng góp từ q đồng nghiệp để chuyên đề tốt 75 ... tách, hay chuyển vị? a) b) c) d) Giải a) Phản ứng b) Phản ứng tách c) Phản ứng cộng d) Phản ứng chuyển vị Bài tập chuyển vị Wagner-Meerwein (tạo cacbocation bền hơn) Đây loại chuyển vị hay gặp... -H+ OH Có thể rút ra: - Phản ứng chuyển vị khơng rút vòng nhóm nhóm chuyển vị định hướng a - Phản ứng chuyển vị có rút vòng xảy nhóm bị tách e Bài 12 Phản ứng chuyển vị kiểu Claisen công cụ thuận... vòng thơm: II.1.1 Chuyển vị Frai: Chuyển vị Frai chuyển vị nhóm axyl este pheenol chuyển dịch vào vị trí octo para vòng có tác dụng axit Liuyt : AlCl 3, ZnCl2, FeCl3 Sơ đồ phản ứng: O OH C O R
- Xem thêm -

Xem thêm: Phản ứng chuyển vị, Phản ứng chuyển vị

Từ khóa liên quan

Gợi ý tài liệu liên quan cho bạn

Nhận lời giải ngay chưa đến 10 phút Đăng bài tập ngay