PHẢN ỨNG THẾ CỦA HIĐROCACBON. Họ và tên: . . . . . . . . . . . . . . . Lớp: . . . . . Trường THPT Tiên Du 1-Bắc Ninh. 1. Phản ứng thế halogen vào nguyên tử C no: phản ứng hal hóa ankan; hal hóa nhánh ankyl của ankylbenzen; thế hal vào nguyên tử C no của anken . . . . • Điều kiện phản ứng: chiếu sáng hoặc đun nóng. • Cơ chế phản ứng: gốc tự do-dây chuyền; 3 giai đoạn; sản phẩm trung gian là gốc cacbo tự do. • Khả năng phản ứng: F 2 >>Cl 2 >Br 2 >>I 2 . • Hướng phản ứng: phản ứng brom hóa ankan ưu tiên thế vào nguyên tử H ở C bậc cao; hal hóa nhánh ankyl của ankylbenzen ưu tiên thế vào nguyên tử H ở C liên kết với vòng benzen (C α ). 2. Phản ứng thế vào vòng benzen. • Phản ứng hal hóa vòng benzen : xt:Fe; t o . • Phản ứng nitro hóa vòng benzen: . . . . . . • Quy luật thế vào vòng benzen: . . . . . . . . . . . . 3. Phản ứng thế nguyên tử H của liên kết ba đầu mạch khi tác dụng với dd AgNO 3 /NH 3 : • • Câu 1: Cho isopentan tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 khí chiếu sáng, sản phẩm monobrom dễ hình thành nhất là A. CH 3 CHBrCH(CH 3 ) 2 . B. CH 3 CH 2 CBr(CH 3 ) 2 . C. BrCH 2 CH 2 CH(CH 3 ) 2 . D. CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 Br. Câu 2: Cho propylbenzen tác dụng với clo (tỉ lệ mol 1:1) khi chiếu sáng tạo sản phẩm chính là A. C 6 H 5 CHClCH 2 CH 3 . B. C 6 H 5 CH 2 CHClCH 3 . C. C 6 H 5 CH 2 CH 2 CH 2 Cl. D. Cl-C 6 H 4 CH 2 CH 2 CH 3 . Câu 3: Cho phản ứng C 3 H 8 (A) 2 ' ' X A S + → (CH 3 ) 2 CHX (B) NaOH+ → (CH 3 )CHOH (C). Để thu được B với hiệu suất cao thì X là halogen A. F 2 . B. Cl 2 . C. Br 2 . D. I 2 . Câu 4: Khi cho isopentan tác dụng với Cl 2 (1:1) số sản phẩm dẫn xuất halogen thu được là A. 1 B. 2 C. 3 D. 4 Câu 5: Khi clo hóa ankan C 6 H 14 thấy tạo ra tối đa 3 dẫn xuất monoclo C 6 H 13 Cl và 7 dẫn xuất điclo C 6 H 12 Cl 2 . Ankan là A. hexan. B. 3-metylpentan. C. 2,3-đimetylbutan. D. 2,2-đimetylbutan. Câu 6: Đốt cháy hoàn toàn 1,2 lit ankan A cần 6 lit oxi ở cùng điều kiện. Cho A tác dụng với clo khi chiếu sáng thu được hỗn hợp chứa tối đa số dẫn xuất monoclo là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 7: Khi cho ankan X có % khối lượng C là 83,72% tác dụng với clo có chiếu sáng thu được hỗn hợp có chứa 2 dẫn xuất monoclo. X là A. 2,3-đimetylbutan. B. 3-metylpentan. C. hexan. D. 3-metylpropan. Câu 8: Đốt cháy hoàn toàn 14,4 gam một hiđrocacbon Y thu được 44 gam CO 2 . Biết Y phản ứng thế với clo trong điều kiện thích hợp cho 4 sản phẩm monoclo, Y là - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - Bài tập TNKQ LTĐH Phản ứng thế của hiđrocacbon trungngoc879@gmail.com 1 A. pentan. B. 2-metylbutan. C. 3-metylpentan. D. 2,2-đimetylpropan. Câu 9: Khi brom hóa ankan X thu được hỗn hợp các dẫn xuất brom của X trong đó có dẫn xuất monobrom chứa 65,041% brom về khối lượng. CTPT của X là A. C 5 H 12 . B. C 4 H 10 . C. C 3 H 8 . D. C 2 H 6 . Câu 10: Ankan Y phản ứng thế với brom khi chiếu sáng thu được hỗn hợp khí Z gồm 1 dẫn xuất monobrom và HBr. Biết tỉ khối của Z so với không khí bằng 4, CTPT của ankan là A. C 3 H 8 . B. C 4 H 10 . C. C 5 H 12 . D. C 6 H 14 . Câu 11: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi so với hiđro là 75,5. Tên của ankan là A. 3,3-đimetylhexan. B. isopentan. C. 2,2-đimetypropan. D. 2,2,3-trimetylpentan. Câu 12: Hai xicloankan X và Y đều có tỉ khối hơi so với metan bằng 5,25. Khi monoclo hóa (có chiếu sáng) thì X cho 4 sản phẩm, Y chỉ cho 1 sản phẩm duy nhất. Tên của X và Y là: A. metyl xiclopentan và xiclohexan. B. 1,2-đimetyl xiclobutan và metylxiclopentan. C. metyl xiclopentan và xiclohexan. D. metyl xiclopentan và etyl xiclobutan. Câu 13: Hai hiđrocacbon X,Y là đồng phân của nhau. Khi cho X,Y tác dụng với brom theo tỉ lệ mol 1:1 trong điều kiện thích hợp thì X chỉ tạo ra một sản phẩm hữu cơ Z còn Y chỉ tạo một sản phẩm hữu cơ T. Biết Z và T có % khối lượng brom trong phân tử chênh lệch nhau 16,494%. CTPT của X,Y là A. C 5 H 12 . B. C 6 H 12 . C. C 5 H 10 . D. C 7 H 8 . Câu 14: Cho 11,5 gam một ankylbenzen X phản ứng với brom khan theo tỉ lệ mol 1:1 (t o ,Fe) thu được 17,1 gam dẫn xuất monobrom có chứa 46,784% khối lượng brom trong phân tử. CTPT của X và hiệu suất phản ứng là A. C 7 H 8 ; 80%. B. C 7 H 8 ; 75%. C. C 8 H 10 ; 80%. D. C 8 H 10 ; 75%. Câu 15: Hiđrocacbon thơm Y có CTPT C 8 H 10 . Khi nitro hóa Y chỉ thu được một dẫn xuất mononitro duy nhất. Y là A. o-xilen. B. m-xilen. C. p-xilen. D. etylbenzen. Câu 16: Số đồng phân điclotoluen thu được khi cho clo tác dụng với toluen (xt FeCl 3 ) là A. 4. B. 5. C. 6. D. 7. Câu 17: Hiđrocacbon Z là đồng đẳng có CTĐGN là C 3 H 4 . Khi X tác dụng với clo (chiếu sáng) chỉ thu được một dẫn xuất monoclo duy nhất. Z là A. propylbenzen. B. isopropylbenzen. C. 1,2,3-trimetylbenzen. D. 1,3,5-trimetylbenzen. Câu 18: X,Y có cùng CTPT. X là monome dùng để điều chế poliisopren; Y tác dụng với dd AgNO 3 /NH 3 tạo kết tủa và có mạch cacbon giống của X. Y là A. isobutilen. B. 3-Metylbut-1- in. C. 2-Metylbut-3-in. D. 3-Metylpent-1-in. Câu 19: Chất X có CTPT C 7 H 8 . Khi cho X vào dd AgNO 3 /NH 3 thì thu được chất kết tủa Y có phân tử khối lớn hơn phân tử khối của X là 214. Số đồng phân cấu tạo của X thỏa mãn là A. 1. B. 2. C. 3. D. 4. Câu 20: Dẫn 17,4 gam hỗn hợp khí gồm propin và but-2-in đi chậm qua dd AgNO 3 dư trong NH 3 thấy xuất hiện 44,1 gam kết tủa. Thành phần % thể tích mỗi khí trong hỗn hợp lần lượt là A. 75% và 25%. B. 45% và 55%. C. 80% và 20%. D. 69% và 31%. Câu 21: Cho 5,6 lit (đktc) hỗn hợp gồm 2 hidrocacbon mạch hở có CTPT C 3 H 4 và C 4 H 6 lội qua dd AgNO 3 /NH 3 dư thu được 38,15 g kết tủa. Thành phần % thể tích các khí trong hỗn hợp lần lượt là A. 60%; 40%. B. 50%; 50%. C. 30%; 70%. D. 25%; 75%. - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - Bài tập TNKQ LTĐH Phản ứng thế của hiđrocacbon trungngoc879@gmail.com 2 Câu 22: Đốt cháy hoàn toàn 0,06 mol hỗn hợp Z gồm hai ankin có số mol bằng nhau ta thu được 6,6 gam CO 2 . Nếu cho 0,06 mol Z trên tác dụng với dd AgNO 3 /NH 3 (dư) thu được m gam kết tủa. Giá trị của m là A. 4,41 gam. B. 7,2 gam. C. 5,805gam. D. 11,61 gam. Câu 23: Hỗn hợp X gồm một anken và một ankin có cùng số nguyên tử C trong phân tử. Cho X vào dd AgNO 3 dư/NH 3 tạo ra 7,2 gam kết tủa. Nếu đốt cháy lượng X trên rồi dẫn sản phẩm cháy vào dd Ca(OH) 2 dư thu được 10,0 gam kết tủa đồng thời thấy khối lượng dd giảm 4,34 gam. CTPT của anken trong X là A. C 2 H 4 . B. C 3 H 6 . C. C 4 H 8 . D. C 5 H 10 . Câu 24: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp Y gồm một ankin và một ankađien liên hợp đều có mạch C không phân nhánh và có số nguyên tử C hơn kém nhau 1 thu được 2,912 lit CO 2 (đktc) và 1,8 gam H 2 O. Nếu cho hỗn hợp trên qua dd dư AgNO 3 /NH 3 thu được 1,75 gam kết tủa. Tên của 2 hiđrocacbon là A. but-1-in và pent-1,3-đien. B. pent-1-in và but-1,3-đien. C. but-1-in và 2-metylbut-1,3-đien. D. pent-1-in và but-1,2-đien. Câu 25: Hỗn hợp M gồm 3 ankin X,Y,Z có tổng số mol là 0,05; số nguyên tử C trong phân tử mỗi chất đều lớn hơn 2; ankin có phân tử khối nhỏ nhất chiếm 40% số mol của M. Đốt cháy hoàn toàn M thu được 0,15 mol H 2 O còn nếu cho M vào dd AgNO 3 0,12M (trong NH 3 ) thì cần dùng hết là 250ml dd và thu được 4,55 gam kết tủa. Các ankin là A. propin; but-1-in; pent-2-in. B. propin; but-2-in; pent-1-in. C. propin; but-2-in; 3-metylbut-1-in. D. propin; but-2-in; pent-2-in. ----------------------------------------------- ----------- HẾT ---------- - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - - Bài tập TNKQ LTĐH Phản ứng thế của hiđrocacbon trungngoc879@gmail.com 3 . (C α ). 2. Phản ứng thế vào vòng benzen. • Phản ứng hal hóa vòng benzen : xt:Fe; t o . • Phản ứng nitro hóa vòng benzen: . . . . . . • Quy luật thế vào vòng. >>I 2 . • Hướng phản ứng: phản ứng brom hóa ankan ưu tiên thế vào nguyên tử H ở C bậc cao; hal hóa nhánh ankyl của ankylbenzen ưu tiên thế vào nguyên tử