TỔNG LIÊN ĐOÀN LAO ĐỘNG VIỆT NAM TRƯỜNG ĐẠI HỌC TƠN ĐỨC THẮNG KHOA KHOA HỌC ỨNG DỤNG THÍ NGHIỆM HÓA HỬU CƠ BÀI 3: PHẢN ỨNG SUNFO HÓA – TỔNG HỢP ACID SUNFANILIC Người hướng dẫn : ThS TRẦN HỒI KHANG Người thực hiện: NGƠ DANH NHÂN – 61502174 NGUYỄN THỊ DIỄM SƯƠNG – 61502044 LÊ THỊ HỒNG NHUNG – 61502029 NHĨM: C2-04 THÀNH PHỐ HỒ CHÍ MINH, NĂM 2017 I/ Tổng quan Chất tham gia phản ứng – Sản phẩm Khối lượng phân tử Nhiệt độ sôi ( (g/mol) Nhiệt độ nóng chảy ( ) Tỷ trọng (g/ml) Lý tính Là chất lỏng khơng màu có mùi đặt trưng- chưng cất chuyễn sang Anilin 93 184,4 -6,15 1,022 đỏ nâu khơng khí ánh sáng Tan tốt dietyete benzen, tan nước Là acid mạnh không mùi, không H2SO4đđ 98,073 338 1,84 màu không bay – tỏa nhiệt mạnh tác dụng với nước Dung dịch không NaOH 39,996 1390 318 2,1 màu có tính kiềm mạnh gây ăn mòn cao Tinh thể không màu nước nhiệt độ Acid Sunfanilic (acid paminobenzen 173 Phân hủy (280-300) sunfonic 1,18 cao 100 độ tan 1,1g/100g nước lạnh; 6,7g/100g nước nóng, khơng ăn mòn Than hoạt tính Khơng độc II/ Hóa chất thiết bị Hóa chất Cho ml Anilin (mới cất lại) , 18 ml H2SO4đđ , ml NaOH 2N, 1g than hoạt tính Thiết bị + Bình cầu hai cổ 100ml + Nhiệt kế 300 + Sinh hàn ruột bầu + Dụng cụ hổ trợ đun hoàn lưu (bếp, ống dẩn nước, ) + Dụng cụ lọc chân không + Nước đá III/ Thực nghiệm 9ml Anilin 18ml H2SO4 Bình đặt thau chứa nước lạnh – tủ hood Lắc Nhiệt độ 185 190 Thử phản ứng kết thúc NaOH 2N Đun hoàn lưu Để nguội 70-90 Kết tinh 100g nước đá – khuấy hổn hợp Kết tinh Để yên 5-6 phút Lọc chân không Rửa sản phẩm thô nước Hút khô 150-200ml nước sôi Hòa tan với nước sơi Đun nóng 4-5 phút Đun sơi Cho 1g than hoạt tính Lọc nóng Rửa với nước lạnh Hút khô Acid Sunfanilic - Ta dùng tác nhân sunfo hóa H2SO4 đđ để làm tăng hiệu suất phản ứng thuận nghịch Khi cho acid vào bình chứa 9ml Anilin ta phải để bình vào thau nước tủ hood phản ứng sinh nhiệt lớn khí, xuất kết tủa Anilin sunfat khói trắng khí H2SO4 - Sau cho xong hết 18ml H2SO4 ta tiến hành thí nghiệm lắp ráp ống sinh hàn nhiệt kế (bầu thủy ngân vào bình cầu vào chìm hổn hợp phản ứng) Vì tiến hành thí nghiệm Anilin sẻ bị bay nhiệt độ 184 đun hoàn lưu hổn hợp nhiệt độ 185 - 190 Chính ta sử dụng ống sinh hàn để thu lại Anilin Acid sunfanilic gọi acid p-aminobenzensunfonic cần điều chế nhiệt độ để tránh tao sản phẩm phụ o- aminbenzensunfonic (60 ) + Anilin tạo muối sunfat với acid sunfuric sunfo hóa nhiệt độ 185190 thành acid sunfanilic: - Trong trình ta thử xem phản ứng kết thúc chưa cách lấy mẩu hổn hợp (1-2 giọt) hòa tan với 3-4ml NaOH 2N Ta thử đến dung dịch trong, ngừng đun để hổn hợp nguội, nguyên nhân điều nhóm – SO3H nhóm chức có tính acid mạnh hòa tan với NaOH - Sau phản ứng kết thúc ta đẻ nguội phản ứng đến 70- 90 , chuẩn bị kết tinh acid – Ta đổ hổn hợp vào cốc 500ml có sẳn chứa 100g nước đá khuấy đều, để yên hổn hợp đợi acid Sunfanilic kết tinh Ta cho nước đá vào hổn hợp nhằm tránh phản ứng tách HSO3- tạo chất ban đầu - Lọc chân không rửa sản phẩm nước đẻ sản phẩm hút khô - Cho sản phẩm thô vào cốc chứa 500ml hòa tan với khoảng 150-200 ml nước nóng, đun sơi hổn hợp khoảng 4-5 phút – cho 1g than hoạt tính vào hổn hợp nóng - Lọc nóng hổn hợp – chất hổn hợp tan nước nóng sẻ kết tinh lại nhiệt độ giảm IV/ Kết bàn luận - Qua bước thí nghiệm ta thu 8.65g Acid Sunfanilic, acid dùng làm dung môi phản ứng hửu chất xúc tác - Cơ chế phản ứng – phản ứng sunfo hóa hidrocacbon thơm theo chế điện tử, trình thuận nghịch sinh nước - Phản ứng sunfo hóa Anilin – nguyên tử hidro vòng thơm thay nhóm – SO3H Trong tác nhân điện tử cation SO3H+ cơng vào vòng benzen tạo sản phẩm Acid Sunfanilic Hiệu suất: VAnilin= ml ; d=1.022g/ml  mAnilin = 9.198 g ; nAnilin= = = 0.0989 mol nAcid Sunfanilic = nAnilin= 0.0989 mol  mAcid Sunfanilic =0.0989*173= 17.11 g H= *100=50,55% - Các yếu tố dẩn đến hiệu suất thấp trình làm hiệu chỉnh nhiệt độ vượt 200 sinh sản phẩm phụ nhiều  ... thu lại Anilin Acid sunfanilic gọi acid p-aminobenzensunfonic cần điều chế nhiệt độ để tránh tao sản phẩm phụ o- aminbenzensunfonic (60 ) + Anilin tạo muối sunfat với acid sunfuric sunfo hóa nhiệt... 8.65g Acid Sunfanilic, acid dùng làm dung môi phản ứng hửu chất xúc tác - Cơ chế phản ứng – phản ứng sunfo hóa hidrocacbon thơm theo chế điện tử, trình thuận nghịch sinh nước - Phản ứng sunfo. .. vòng benzen tạo sản phẩm Acid Sunfanilic Hiệu suất: VAnilin= ml ; d=1.022g/ml  mAnilin = 9.198 g ; nAnilin= = = 0.0989 mol nAcid Sunfanilic = nAnilin= 0.0989 mol  mAcid Sunfanilic =0.0989*173=