TỞNG HỢP KIẾN THỨC DƯỢC LIỆU ANTHRANOID Tởng hợp các dimer anthranoid Anthron Rhein Rhein Rhein Rhein Rhein Aloe emodin Aloe emodin Emodin Emodin Anthron Tạo thành Rhein Sennidin A và B Aloe emodin Sennidin C Emodin Rheidin A Chrysophanol Rheidin B Physicon Rheidin C Emodin Palmidin A Chrysophanol Palmidin B Chrysophanol Palmidin C , Cassiamin Emodin Hypericin Tóm lại cần lưu y Sennidin A và B; Sennidin C; Rhein A, B, C đều chứa Rhein Palmidin A và Palmidin B đều chứa Aloe emodin Palmidin B, Palmindin C, Cassiamin đều chứa Chrysophanol Các phân tử có anthron giống nhau: Sennidin A và B gồm Rhein; Hypericin gồm Emodin Palmidin C, Cassiamin đều là Emodin+Chrysophanol Palmidin C, Cassimin, Hypericin đều chứa Emodin Tổng hợp màu sắc các thuốc thử của anthranoid Phản ứng/thuốc thử Màu sắc Ứng dụng/lưu y khác Có thể thực hiện Phản ứng NaOH hay - màu đỏ :1,8-di-OH (nhuận tẩy) - ống nghiệm Borntrager KOH loãng - màu xanh tím: 1,2-di-OH(phẩm nhuộm) - bản mỏng, lame - mô thực vật… Phản ứng với Mg - đỏ cam: 1,5 và 1,8-di-OH - chỉ cho phản ứng với acetat/cồn - tím: 1,2-di-OH anthraquinon chứa OH α - đỏ tía 1,4-di-OH - chế: tạo chelat Thuốc thử Pyridin/MeOH (1:1) - dẫn chất oxy hóa: vàng cam - dẫn chất khử: màu tím violet - ứng dụng: định lượng UV-Vis - thường dùng thuốc thử phát hiện/SKLM Tổng hợp một số phương pháp định lượng anthranoid Các phương pháp định lượng Đặc điểm cần nhơ - thủy phân anthraglycosid bằng H2SO4 25% - tách riêng aglycon (có sẵn+ mới sinh) bằng CHCl3 Phương pháp cân - loại tạp (napthoquinon ) bằng NaHSO3 thừa - loại NaHSO3 thừa bằng HCl loãng - vừa thủy phân với AcOH băng vừa chiết với ether ethylic trực tiếp từ dược liệu - dịch Et2O được lắc với kiềm (NaOH+NH4OH) - lớp kiềm (màu đỏ) chứa aglycon được đo A - so sánh chất chuẩn: 1,8-di-OH-anthranquinon/ (NaOH+NH4OH); chrysophanol / (NaOH+NH4OH); CoCl2.6H2O/ nước cất Phương pháp so màu (Auterhoff) Lưu y - các dẫn chất khử sẽ cho màu vàng môi trường kiềm (cản trở sự đo màu) cần oxy hóa (BM 20’) để nguội rồi mới đo quang - hiệu kết quả trước và sau BM sẽ cho biết hàm lượng các dẫn chất khử - nếu muốn xác định hàm lượng aglycon tự dược liệu chiết bằng dung môi hữu kém phân cực - chiết bằng nước nóng+ NaHCO3 - tách lấy dịch chiết nước dạng glycosid - chuyển dạng khử dạng oxy hóa bằng FeCl3 nóng Phương pháp tạo phức màu, đo quang - thủy phân bằng HCl đđ anthranquinon - chiết anthranquinon tự bằng ether ethylic - cắn ether được tạo màu với Mg acetat 0.5% / MeOH - thường áp dụng với Đại hoàng, kết quả quy về Rhein - bản thân anthranquinon là chỉ thị màu: đỏ/ kiềm; vàng/acid Phương pháp thể tích - sai số thừa polyphenol (chủ yếu là flavonoid) Phương pháp HPLC Là phương pháp tin cậy và thông dụng nhất hiện Phương pháp vi sinh vật - dựa nguyên tắc làm tăng nhu động ruột làm tăng tốc độ bài xuất phân - thực tế ít sử dụng Phương pháp cân Về chiết xuất Về dung dịch tạo màu Về cách định lượng Phương pháp so màu (Autohoff ) Phương pháp tạo phức màu, đo quang Phương pháp so màu (Auterhoff) Phương pháp tạo phức màu, đo quang Phương pháp so màu (Auterhoff) Tóm lại - thủy phân anthraglycosid bằng H2SO4 25% - tách riêng aglycon (có sẵn+ mới sinh) bằng CHCl3 - vừa thủy phân với AcOH băng vừa chiết với ether ethylic trực tiếp từ dược liệu - chiết bằng nước nóng+ NaHCO3 - thủy phân bằng HCl đđ anthranquinon - chiết anthranquinon tự bằng ether ethylic dịch Et2O được lắc với kiềm (NaOH+NH4OH) cắn ether được tạo màu với Mg acetat 0.5% / MeOH - so sánh chất chuẩn: 1,8-di-OH-anthranquinon/ (NaOH+NH4OH); chrysophanol / (NaOH+NH4OH); CoCl2.6H2O/ nước cất - đo ở λ=540 Phương pháp tạo phức màu, đo quang - Đo ở λ 515 ( mẫu trắng =MeOH) Tổng hợp tác dụng sinh học của OMA Các loại OMA 1,2-di-OH-anthraquinon 1,8-di-OH-anthranquinon Tác dụng - chủ yếu được sử dụng những chất nhuộm màu - gần một số chất có tác dụng kháng khối u: Damnacanthal; nor-damnacanthal Morinda  Dạng glycosid (chủ yếu là β-glucosid) - Không bị chuyển hóa tại ruột non - Tại ruột già: bị β-glucosidase thủy phân thành aglycon - Rồi tiếp tục bị khử anthraon, anthranol (có hoạt tính) - Làm tăng nhu động trơn nhóm nhuận tẩy  Dạng aglycon: bị hấp thu ở ruột non không nhuận tẩy Tổng hợp - làm tăng nhu động trơn - tác dụng chậm - phụ trợ điều trị sỏi thận (liều trung bình) - bài tiết qua phân, nước tiểu, sữa, mồ hôi - tránh sử dụng lâu sài ( lệ thuộc thuốc, giảm kali huyết) - không dùng cho: PNCT, cho bú - không dùng liều cao đối với người có sỏi - thận trọng đối với người già, trẻ nhỏ, bệnh tri - một số có tác dụng kháng nấm da, thông mật, điều hòa/ kích thích miễn dịch Tổng hợp dược liệu chứa anthranoid Tên Việt Nam Đại hoàng Cốt khí củ Tên khoa học - Rheum officinale - R palmatum Polygonaceae Polygonum cuspidatum Polygonaceae Bộ phận dùng - thân rễ - thu thân rễ từ tuổi vào mùa thu - cắt bỏ rễ - thái phiến phần thân rễ - bảo quản ≥ năm mới dùng (để chuyển dạng khử về dạng oxy hóa) rễ Thành phần hóa học Công dụng - các anthraquinon (Rhein, Emodin, Aloe emodin) ức chế Baccillus subtillis, Staphylococcus aureus - anthranoid nhiều - riêng Rhein: ức chế các vi dạng khuẩn yếm khí chủ yếu của - các dimer: Rhein, hệ tiêu hóa Sennidin, Palmidin (A, Lưu y B, C) - không dùng: thai phụ, -tannin hành kinh, cho bú, tri, người có nguy kết sỏi oxalat, viêm bàng quang - dùng lâu: gây táo bón - nước tiểu và phân bị nhuộm hồng - nhuận tẩy có anthranoid - giảm ho, hạ đường huyết - rễ chứa các dạng và cholesterol anthranoid dạng tự - stilben: resveratrol và và glycosid polydatin có tác dụng kháng - các dẫn chất stiben: khuẩn, kháng viêm, ức chế trans-resveratrol, sự peroxid hóa lipid, sự lắng trans-resveratrol-3-O- đọng triglycerid và βD-glucopyranosid cholesterol - lá chứa flavonoid - YHCT: chữa viêm gan, vàng da, tê thấp nhức gân xương, viêm phế quản Hà thủ ô đỏ Phan tả diệp - Fallopia multiflora - Polygonum mutiflorum Polygonaceae rễ - Senna angustifolia - Senna acutifolia Fabaceae lá Thảo quyết minh Hạt đã già - Senna tora - Cassia tora Fabaceae mãn tính - YHCT: bổ gan, thận, bổ máu, râu tóc bạc sớm, đau lưng, mỏi gối, di tinh, đại tiện máu, ung nhọt, tràng nhạc, thần kinh suy nhược, sốt rét lâu ngày - dây làm thuốc an thần, - stilben glycosid: có cầm mồ hôi Dùng ngoài trị rhaponticosid giống lở ngứa đại hoàng - cao chiết có tác dụng - tannin chống oxy hóa mạnh Trong - anthranoid hàm đó emodin được xem là chất lượng thấp có tác dụng chính - phân đoạn ethyl acetat giàu anthranoid có tác dụng bảo vệ tim ex vivo - cao cồn 50% làm giảm cholesterol và triglycerid toàn phần - các anthanoid dạng - tác dụng kích thích tiêu tự do: Rhein, aloehóa, nhuận và tấy tùy theo emodin, chrysophanol liều sử dụng - dimer: sennosid A, B, - liều tiêu hóa: 1-2 g lá C, D - liều nhuận: 3-4 g lá - flavonoid - liều xổ: 5-7g lá - chất nhựa: gây đau - chống chỉ định với người bụng, tan cồn và có thai, viêm tử cung, bàng nước nóng bị quang tủa để nguội Do - dạng dùng: thuốc hãm đó cần để nguội và lọc hoặc thuốc thụt Tuy nhiên loại nhựa trước nên rửa cồn hoặc loại nhựa uống trước dùng để tránh đau bụng - hạt chứa chất béo và - đông y dùng chữa đau mắt anthranoid đỏ, mắt mờ, chảy nhiều - dẫn chất không thuộc nước mắt, quáng gà anthranoid: - còn dùng chữa nhức đầu, rubrofusarin, normất ngủ, giải nhiệt, bổ thận rubrofusarin, - lưu y: sử dụng nên rubrofusarin 6gentibiosid, toralacton Muồng trâu Đan sâm Salvia miltiorrhiza Lamiaceae Morinda citrifolia Rubiaceae Nhàu Lô hội tẩy xổ - Senna alata - Cassia alata Fabaceae - Aloe vera - Aloe ferox Asphodelaceae Lá , hạt rễ Rễ, quả, lá - dịch cô từ lá - gel của lá, bột lá vàng để loại bớt chất độc - lá, rễ chứa dẫn chất anhthranoid - kaempferol - lá có tác dụng nhuận và tẩy tùy theo liều sử dụng - lá còn dùng để chữa hắc lào bằng cách giã nát rồi xát vào nơi bị nấm - tanshinon - polyphenol - flavonoid - terpenoid Trị đau thắt ngực, hẹp mạch vành - rễ chứa các dẫn chất anthranoid - damnacanthol, damnacanthal được xem là hoạt chất - các OMA: aglycon, C-glycosid, glycosid hỗn tạp - carbohydrat - khoáng, vitamin, enzym, lignin, saponin, sterol, aminoacid, salicylic acid - rễ dùng chữa đau lưng, cao huyết áp - quả nhàu ăn với muối để làm thuốc điều kinh, dễ tiêu, nhuận tràng, cao huyết áp - polysaccharid của quả có tác dụng kích thích miễn dịch, phòng chống ung thư - lá đắp vết thương, mụn nhọt, làm mau liến sẹo, nước sắc chữa ly - dịch chiết có tác dụng giảm đau, an thần , gây ngủ - nhựa: thông mật, trợ tiêu hóa, nhuận, tẩy - gel: kháng khuẩn, kháng viêm, chữa phỏng, mau lành sẹo, mỹ phẩm - bột lá: ngừa và trị táo bón Tổng kết tác dụng đặc trưng các dược liệu anthranoid ngoài tác dụng Dược liệu Đại Hoàng Tác dụng Kháng khuẩn Côt khí củ Thảo quyết minh Hà thủ ô đỏ Phan tả diệp Muồng trâu Đan sâm Nhàu Lô hội - giảm ho, hạ đường huyết - YHCT: chữa viêm gan, vàng da, tê thấp nhức gân xương, viêm phế quản mãn tính - đông y dùng chữa đau mắt đỏ, mắt mờ, chảy nhiều nước mắt, quáng gà - còn dùng chữa nhức đầu, mất ngủ, giải nhiệt, bổ thận - YHCT: bổ gan, thận, bổ máu, râu tóc bạc sớm, đau lưng, mỏi gối, di tinh, đại tiện máu, ung nhọt, tràng nhạc, thần kinh suy nhược, sốt rét lâu ngày - dây làm thuốc an thần, cầm mồ hôi Dùng ngoài trị lở ngứa - cao chiết có tác dụng chống oxy hóa mạnh Trong đó emodin được xem là chất có tác dụng chính - phân đoạn ethyl acetat giàu anthranoid có tác dụng bảo vệ tim ex vivo - cao cồn 50% làm giảm cholesterol và triglycerid toàn phần  tác dụng kích thích tiêu hóa, nhuận và tấy tùy theo liều sử dụng - liều tiêu hóa: 1-2 g lá - liều nhuận: 3-4 g lá - liều xổ: 5-7g lá - chống chỉ định với người có thai, viêm tử cung, bàng quang - dạng dùng: thuốc hãm hoặc thuốc thụt Tuy nhiên nên rửa cồn hoặc loại nhựa trước dùng để tránh đau bụng - lá còn dùng để chữa hắc lào bằng cách giã nát rồi xát vào nơi bị nấm Trị đau thắt ngực, hẹp mạch vành - rê dùng chữa đau lưng, cao huyết áp - quả nhàu ăn với muối để làm thuốc điều kinh, dễ tiêu, nhuận tràng, cao huyết áp - polysaccharid của quả có tác dụng kích thích miễn dịch, phòng chống ung thư - la đắp vết thương, mụn nhọt, làm mau liền sẹo, nước sắc chữa ly - dịch chiết có tác dụng giảm đau, an thần , gây ngủ - nhựa: thông mật, trợ tiêu hóa, nhuận, tẩy - gel: kháng khuẩn, kháng viêm, chữa phỏng, mau lành sẹo, mỹ phẩm - bột lá: ngừa và trị táo bón Tổng hợp thành phần hóa học chính của dược liệu chứa angthranoid Dược liệu Đan sâm Thành phần anthranoid chính của Phan tả diệp Thành phần hóa học chính tanshinon Sennosid A và B Anthranoid của rễ nhàu Nhóm phẩm nhuộm Tổng hợp định tính, định lượng dược liệu chứa anthranoid Định tính phân biệt Đại hoàng Định lượng Phương pháp Auterhoff (DĐVN II) Phương pháp DĐVN III Theo DĐVN V Phan tả diệp Định lượng Phương pháp DĐ Pháp Phản ứng schoutelen Phản ứng cộng hợp Brom Phản ứng Klunge Lô hội Định tính nhựa lô hội Phản ứng HIO4 Phản ứng với HNO3 SKLM hay SKG Định lượng Khi lẫn loài Rheum rhaponticum hay R undulatum Sẽ có Rhaponticosid (xanh da trời sáng/ UV 365) Kiểm tra bằng SKLM với hệ BAW (4:1:5)/ UV Chiết dạng aglycon Hàm lượng tính theo istizin Chiết dạng aglycon Hàm lượng tính theo rhein Định lượng HPLC với chuẩn: Aloe-emodin; Rhein; Emodin; Chrysophanol; Physicon - Dung dịch chuẩn 1,8-di-OH anthranquinon Suy hàm lượng của sennosid - Hiện dùng HPLC Dịch nước từ nhựa lô hội+bột Na borat pha loãng/nước huỳnh quang vàng sáng dưới UV 365 Dịch nước từ nhựa lô hội+dd Br2 tủa màu vàng Dịch nước từ nhựa lô hội + dd CuSO4+NaCl/EtOH đỏ mận bền (vera); đỏvàng (ferox) Dịch chiết từ nhựa lô hội + HIO4 1% đỏ bền (vera), hồng (ferox) Dịch chiết từ nhựa lô hội +HNO3 đỏ nâu (vera); xanh vàng (ferox) - dung môi phân cực: (barbaloin>>> aloe emodin) - phát hiện: phun, nhúng dd Na Borat hay KOH/ cồn; soi UV 365 - NH3 loãng Thử độ tan - cồn 60% Đo quang trực - kết hợp SKG, so với chuẩn tiếp - kết hợp với SKLM, so với chuẩn Đo quang gián - chiết aloe emodin tiếp - so với dung dịch chuẩn Mg acetat 0.5%/ MeOH Theo DĐVN III Quy về hàm lượng barbaloin Vị trí phân loại các hợp chất phenol thực vật Các hợp chất phenol thực vật benzoquinon Phenolic acid Phenyl acetic acid, Acetophenol Napthoquinon Xanthon Stiben , Anthraquinon Phenyl propanoid, Coumarin lignan lignin flavonoid Bi-flavonoid Tannin ngưng tụ Vị trí phân loại C6 C6-C1 C6-C2 C6-C4 C6-C1-C6 (C6-C1)2 C6-C3 (C6-C3)2 (C6-C3)n C6-C3-C6 (C6-C3-C6)2 (C6-C3-C6)n ĐẠI CƯƠNG DƯỢC LIỆU HỌC Các từ ngữ về dược liệu - materia medica Diocorides đưa và nghia là nguyên liệu làm thuốc - pharmacoglogy JA Schmidt đưa và nghia là thuốc và hiểu biết làm thuốc Ngày sử dụng để chỉ môn dược liệu học - physiopharmacognosy Wasicki đưa và nghia là thuốc có nguồn gốc từ tự nhiên - “ Dược liệu học là mẹ của mọi khoa học ” J Schleiden - “ Người ta chỉ có thể biết rõ một môn khoa học nào đã năm được sự phát triển của nó ” Auguste Comte Tổng hợp các phương pháp thu thập, lưu truyền, lưu giữ kinh nghiệm dùng dược liệu Các phương pháp Cách thức thu thập kiến thức chữa bệnh Cách lưu truyền kinh nghiệm Cách thức lưu giữ kinh nghiệm Nội dung - kinh nghiệm ngẫu nhiên - phép thử sai - thực nghiệm khoa học - học hỏi từ các loài sinh vật khác - cha truyền nối - chiến tranh - giao thương - giao lưu văn hóa - phương tiện truyền thông hiện đại - truyền khẩu - văn tự - in ấn - kỹ thuật số Tổng hợp các nguồn nguyên liệu tự nhiên thế giơi và Việt Nam, Đông dương - một mẫu nguyên liệu tự nhiên có ít nhất 5-10 hợp chất chuyển hóa bậc II - sàng lọc 1000 mẫu dược liệu tương đương với việc sàng Thuốc mới từ tự nhiên-con đường lọc 5.000-10.000 chất tổng hợp bớt dài - từ 4/1990-2/2000 NCL đã sàng lọc được in vitro các dòng tế bào ung thư 7900 chất và phát hiện được 384 chất có tac dụng được để nghị thử in vivo - ước tính cả thế giới 400.000-500.000 loài Các loài thực vật - hiện biết 25.000-30.000 loài, nghiên cứu chưa đầy đủ (< 10%) bậc cao Nguồn tài - ở cả châu Âu có số loài cỏ: 10.000 loài nguyên tự nhiên - tài nguyên biển (san hô, nhuyễn thể, rong biển) còn rất lớn Các nguồn tài - các thực vật bậc thấp (rong, nấm, vi nấm, tảo ) nguyên mới - các động vật ( động vật bậc thấp, côn trùng ) - tổng các loài sinh vật ở Việt Nam 24.000 loài - thực vật bậc cao ở Việt Nam: 12.000 loài Tài nguyên thuốc Việt Nam và - loài thuốc ở Việt Nam: 4556 loài (gần 5000 loài ) Đông dương - loài đặc hữu Việt Nam: khoảng 1640 - loài đặc hữu Đông dương: khoảng 370 Lưu y: - < 10 % loài thực vật < 0.5% cac loài động vật biển Loài đặc hữu và lợi ích: Loài đặc hữu là loài chỉ có ở những nơi đặc hữu, các nơi khác không có Lợi ích của loài đặc hữu: ta độc quyền về nguyên liệu, độc quyền về sản phẩm, ít cạnh tranh thị trường Tổng hợp các khái niệm và nội dung các nguyên tắc thực hành Viết tắt GAP GCP GACP Ý nghĩa Thực hành trồng trọt Thực hành thu hái tốt Thực hành trồng trọt và thu hái tốt Trong GACP có yếu tố - Pháp ly - Bắt buộc Nội dung - Định danh Đảm bảo chất lượng Mức độ sạch Môi trường Do đó cần để nguội và lọc loại nhựa trước uống Khi dùng nên vàng để loại bớt chất độc Cao huyết áp không nên dùng, có thể gây đục thủy tinh thể Thảo quyết minh (Senna tora;Cassia tora Fabaceae) Cam thảo saponin Tổng hợp tính tan các hợp chất Các hợp chất Độ phân cực Dạng glycosid Glycosid tim Dạng aglycon Coumarin Độ phân cực Dạng aglycon (đóng vòng ) Dạng glycosid tannin Flavonoid genin glycosid Tính tan Phân cực trung bình mạnh rất mạnh Tan dung môi hữu phân cực trung bình đến mạnh: R-OH, nước, hỗn hợp cồn nước, dioxan, AcOH, Pyridin… - Tan được dung môi phân cực yếu đến trung bình: n-hexan, ether dầu, toluen, benzen, CHCl3, CH2Cl2-Et2O, EtOAc, aceton, ROH, pyridin - không tan nước Nói chung rất kém phân cực Dễ tan các dung môi kém phân cực ( mở vòng sẽ tạo muối phenolat: dễ tan nước) Tan được nước nóng, cồn - dễ tan kiềm loãng, cồn-nước, aceton-nước - tan được EtOAc, glycerin, propylen glycon - không tan dung môi kém phân cực ( hexan, EP, Bz, Cf, Et2O ) - (epi)- catechin monomer và dimer : dễ tan EtOAc - các PAC oligomer: kém tan EtOAc - các PAC polymer có MW quá lớn: rất khó tan EtOAc  Tan các dung môi phân cực trung bình mạnh (EtOAc, Me2CO, MeOH, EtOH…)  Kém tan dung môi kém phân cực (hexan, Bz, EP, Et2O…)  Tan kiềm loãng; kém tan dung dịch acid  Độ tan phụ thuộc vào - Bản chất và số lượng nhóm thế khung: OH tăng độ tan - Khả ion hóa của phân tử: OH/ C-7 có tính acid nên tan NaOH, Na2CO3, NaHCO3; anthocyanidin dễ tan nước, cồn loãng  Tan dung môi phân cực trung bình mạnh (MeOH, EtOH)  Tan một phần nước Cả dạng Antharanoid Dạng aglycon Dạng glycosid Vị trí OH Độ phân cực Saponin Độ tan  Kém tan cồn cao độ  Độ tan phụ thuộc vào - Tính tan phần genin - Tính tan của phần đường: độ dài, mức độ phân cực của mạch đường có thể tan nước nóng - Dễ tan dung môi kiềm - Dễ tan dung môi hữu phân cực (ROH) - Tan được nước nóng, bền nhiệt - Kém tan dung dịch NaHSO3 (khác naphthoquinon) Dễ tan dung môi hữu kém phân cực, khó tan acid, có thể thăng hoa được Khó tan dung môi hữu kém phân cực, không thăng hoa được - Chỉ có OH α: chỉ tan kiềm mạnh - Có OH β: tan được kiêm yếu - Có COOH: tan được kiềm rất yếu - Saponosid thì phân cực sapogenin tương ứng - độ phân cực tăng theo sô lượng của mạch đường - càng kém phân cực (như sapogenin): càng dễ tan dung môi phân cực kém phân cực trung bình (CHCl3, DCM, EtOAc…) - các saponosid: thường kém tan dung môi (rất) kém phân cực: Et2O, petrol ether PE, n-hexan, CHCl3, DCM, aceton Tổng kết trạng thái tự nhiên/ tính chất cảm quan các hợp chất Các hợp chất Carbohydrat Glycosid tim - Trạng thái tự nhiên/ tính chất cảm quan tan nước không tan dung môi hữu không màu có vị ngọt không bay có tính quang hoạt  thể chất: chất rắn vô định hình/ ( kết tinh)  tồn tại cây: tan dịch không bào  Màu - Đa số không màu - Anthranoid: vàng cam đến đỏ sậm - Flavonoid: không màu-vàng nhạt-đỏ cam-đỏ  Vị - Thường có vị đắng - Glycyrrhizin có vị ngọt… - coumarin tannin Flavonoid - Anthranoid Saponin 10 - Thường kết tinh không màu hoặc màu vàng nhạt Mùi thơm ngọt vị thường đắng Phát quang UV/ 365 nm cho màu vàng đến xanh sáng Kém bền môi trường kiềm (do mở vòng lacton) Một số kém bền/ UV 365, hv (biến tính/ bản mỏng) Thường là bột vô định hình, màu vàng ngà đến nâu sáng Không mùi hoặc mùi rất nhẹ; có vị chát Gây săn se niêm mạc, kích ứng niêm mạc dạ dày Trạng thái tự nhiên flavon(ol), flavanon, chalcon: gennin và glycosid Flavanonol, leucoanthocyanidin, catechin, biflavonoid: chủ yếu genin Anthocyanin: glycosid Thể chất Dạng genin monomer: thường dễ kết tinh Biflavonoid: dễ kết tinh Proanthocyanidin, dạng glycosid: thường khó kết tinh màu sắc: dẫn chất anthranquinone có màu vàng, vàng cam đến đỏ Anthranquinon dễ thăng hoa nói chung saponosid thường ở trạng thái bột vô định hình; không màu; mùi hăng, đa số vị đắng nhẫn đến đắng các sapogenin có thể ở dạng tinh thể ( thường là hình kim) Một số glycosid trợ tim cũng là saponin dễ ở dạng tinh thể Tổng hợp bộ phận dùng các dược liệu của các hợp chất Các hợp chất Glycosid tim Bộ phận dùng lá Hạt Dược liệu - Digitalis tía (Digitalis purpurea Scrophulariacea) - Digitalis lông (Digitalis lanata Scrophulariacea ) - trúc đào (Oleander Apocynaceae ; Nerium odorum Apocynaceae ) Các loài strophanthus - ở châu Phi (S kombe Oliver; S gratus Baillon; S hispidus DC) - ở Việt Nam (S divaricatus Hook Sừng dê hoa vàng ;S caudatus Kurtz Sừng dê hoa đo) - thông thiên (Thevetia peruviana Apocynaceae) - đay (day quả dài : Corchorus olitorus Tiliaceae;day quả tròn: Corchorus capsularis Tiliaceae;day dại: Corchorus acutangulus Tiliacea) Thân hành thu hái vào mùa hè Thân rễ Rễ Anthranoid lá Lá, hạt Hạt đã già Rễ, quả, lá Dịch cô từ lá, gel của lá, bột lá Nụ hoa sắp nở Vỏ quả Flavonoid Carbohydrat quả Lá Rễ đã phôi khô Toàn trừ rễ Hạt, lá Cánh hoa Toàn bộ rễ, còn dùng thân già Rễ củ Hạt Thân rễ Bông Chất tiết và đề khô từ thân và cành của Hành biển hoa trắng (Urgenea maritima= Scilla maritima Liliaceae) Đại hoàng (Rheum officinale; R palmatum Polygonaceae) - cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Polygonaceae) - hà thủ ô đỏ (Fallopia multiflora; Polygonum mutiflorum Polygonaceae) - đan sâm (Salvia miltiorrhiza Lamiaceae) Phan tả diệp ( Senna angustifolia; Senna acutifolia Fabaceae) Muồng trâu (Senna alata; Cassia alata Fabaceae) Thảo quyết minh (Senna tora; Cassia tora Fabaceae) Nhàu (Morinda citrifolia Rubiaceae) Lô hội (Aloe vera; Aloe ferox Asphodelaceae) Hòe (Styphnolobium japonicum Fabaceae) - Bưởi (vỏ quả giữa): (Citrus maxima Rutaceae) - Cam (Citrus sinensis Rutaceae) - Chanh (Citrus aurantifolia Rutaceae) - Quyt (Citrus reticulata Rutaceae) Tắc (Fortunella japonica Rutaceae) Artisô (Cynara scolymus Asteraceae) Hoàng cầm (Scutellaria baicalensis Lamiaceae) Râu mèo (Orthosiphon stamineus Lamiaceae) Bạch quả (Gink billoba Ginkgoaceae) Hồng hoa (Carthamus tinctorius Asteraceae) Thuốc cá ( Derris ellptica Fabaceae) - cát (Pueraria thomsoni Fabaceae) - hoài sơn (Dioscorea persimilis Dioscoreaceae) - Mạch nha (hạt nảy mầm): (Frutus hordei germinatus Poaeae) - y di (Coix lachryma jobi Poaceae) Trạch tả (Alisma plantago-aquatica Alismataceae) Bông (Gossypium malvaceae) Gôm arabic (Gummi arabicum) Rễ, lá Toàn cây, hạt Thể quả Tố sâu Lá, quả xanh Vỏ quả, vỏ Rễ phơi sấy khô Tannin Coumarin saponin 11 Sâm bố chính (Abelmoschus sagittifolius Malvaceae) Mã đề (Plantago major Plantaginaceae) Linh chi (Ganoderma lucidun Ganodermataceae) Ngũ bợi tử (Galla Chinensis Anacardiaceae) Ởi (Psidium guajava Myrtaceae) Măng cụt (Garcina mangostana Clusiaceae) Bạch chỉ (Angelica dahurica Apiaceae) - Tiền hồ hoa trắng (Peucedanum praeruptorum Apiaceae) Rễ già - tiền hồ hoa tím (Peucedanum decursivum Apiaceae) Dầu ép từ hạt Mù u (Calophilum inophilum Clusiaceae) Bộ phận mặt đất Sài đất (Wedelia calendulacea;Wedelia chinensis Asteraceae) Cam thảo (Glycyrrhiza uralensis; Glycyrrhiza inflata; Rễ phơi sấy khô Glycyrrhiza glabra Fabaceae) - nhân sâm (Panx ginseng Araliaceae) - tam thất (Panax notoginseng Araliaceae) Rễ củ - ngưu tất (Achyranthes bidentatae Amaranthaceae) - mạch môn (Ophiopogon japonicus Convallariaceae) - thiên môn (Asparagus cochinchinensis Asparagaceae) Vỏ thân, vỏ rễ, rễ và lá Ngũ gia bị chân chim (Schefflerae heptaphyllae Araliaceae) - rau má: hay dùng tươi (Centellae asiaticae Apiaceae) Phần mặt đất - giảo cổ lam (Gynostemma pentaphyllum Cucurbitaceae) - rau đắng biển: phơi khô (Bacopa monieri Scrophulariaceae) - viễn chí (Polygala sibiraca Polygalaceae) Rễ - cát cánh (Platicodon grandiflorum Campanulaceae) Tổng hợp các dược liệu có bộ phận dùng giống Bộ phận dùng liên quan tới rễ rễ Rễ củ Dược liệu - cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Polygonaceae) - hà thủ ô đỏ (Fallopia multiflora; Polygonum mutiflorum Polygonaceae) - đan sâm (Salvia miltiorrhiza Lamiaceae) - viễn chí (Polygala sibiraca Polygalaceae) - cát cánh (Platicodon grandiflorum Campanulaceae) - cát (Pueraria thomsoni Fabaceae) - hoài sơn (Dioscorea persimilis Dioscoreaceae) - nhân sâm (Panx ginseng Araliaceae) - tam thất (Panax notoginseng Araliaceae) Phân nhóm hợp chất anthranoid saponin carbohydrat saponin - ngưu tất (Achyranthes bidentatae Amaranthaceae) - mạch môn (Ophiopogon japonicus Convallariaceae) - thiên môn (Asparagus cochinchinensis Asparagaceae) Hoàng cầm (Scutellaria baicalensis Lamiaceae) Rễ phơi Bạch chỉ (Angelica dahurica Apiaceae) khô Cam thảo (Glycyrrhiza uralensis; Glycyrrhiza inflata; Glycyrrhiza glabra Fabaceae) - Digitalis tía (Digitalis purpurea Scrophulariacea) - Digitalis lông (Digitalis lanata Scrophulariacea ) - trúc đào (Oleander Apocynaceae ; Nerium odorum Lá Apocynaceae ) - Phan tả diệp ( Senna angustifolia; Senna acutifolia Fabaceae) - Artisô (Cynara scolymus Asteraceae) Các loài strophanthus - ở châu Phi (S kombe Oliver; S gratus Baillon; S hispidus DC) - ở Việt Nam (S divaricatus Hook Sừng dê hoa vàng ;S caudatus Kurtz Sừng dê hoa đo) - thông thiên (Thevetia peruviana Apocynaceae) - đay (day quả dài : Corchorus olitorus Tiliaceae;day quả tròn: Hạt Corchorus capsularis Tiliaceae;day dại: Corchorus acutangulus Tiliacea) - Thảo quyết minh dùng hạt đã già (Senna tora; Cassia tora Fabaceae) - Mạch nha (hạt nảy mầm): (Frutus hordei germinatus Poaceae) - y di (Coix lachryma jobi Poaceae) Muồng trâu (Senna alata; Cassia alata Fabaceae) Lá, hạt Bạch quả (Gink billoba Ginkgoaceae) Thân Hành biển hoa trắng: thân hành thu hái vào mùa hè (Urgenea Liên hành maritima= Scilla maritima Liliaceae quan đến Đại hoàng (Rheum officinale; R palmatum Polygonaceae) thân Thân rễ Trạch tả (Alisma plantago-aquatica Alismataceae) Cánh Hồng hoa (Carthamus tinctorius Asteraceae) Liên hoa quan tới Nụ hoa hoa Hòe (Styphnolobium japonicum Fabaceae) sắp nở Liên Vỏ quả - Bưởi (vỏ quả giữa): (Citrus maxima Rutaceae) quan tới - Cam (Citrus sinensis Rutaceae) vỏ - Chanh (Citrus aurantifolia Rutaceae) - Quyt (Citrus reticulata Rutaceae) flavonoid coumarin saponin Glycosid tim anthranoid Flavonoid Glycosid tim anthranoid carbohydrat anthranoid flavonoid Glycosid tim anthranoid carbohydrat flavonoid Vỏ quả, vỏ Phần mặt đất 12 Măng cụt (Garcina mangostana Clusiaceae) Sài đất (Wedelia calendulacea; Wedelia chinensis Asteraceae) - rau má: hay dùng tươi (Centellae asiaticae Apiaceae) - giảo cổ lam (Gynostemma pentaphyllum Cucurbitaceae) - rau đắng biển: phơi khô (Bacopa monieri Scrophulariaceae) tannin coumarin saponin Tổng hợp các dược liệu có bộ phận dùng khác Phân nhóm hợp chất Bộ phận dùng Dược liệu Rễ, quả, lá Dịch cô từ lá, gel của lá, bột lá Nhàu (Morinda citrifolia Rubiaceae) Lô hội (Aloe vera; Aloe ferox Asphodelaceae) anthranoid Tắc (Fortunella japonica Rutaceae) Cúc gai (Silybum marianum Asteraceae) Râu mèo (Orthosiphon stamineus Lamiaceae) flavonoid quả Toàn trừ rễ Toàn bộ rễ, còn dùng thân già Bông Chất tiết và để khô từ thân và cành của Rễ, lá Toàn cây, hạt Thể quả Tố sâu Lá, quả xanh Dầu ép từ hạt Vỏ thân, vỏ rễ, rễ và lá Thuốc cá ( Derris ellptica Fabaceae) Bông (Gossypium malvaceae) Gôm arabic (Gummi arabicum) Sâm bố chính (Abelmoschus sagittifolius Malvaceae) Mã đề (Plantago major Plantaginaceae) Linh chi (Ganoderma lucidun Ganodermataceae) Ngũ bợi tử (Galla Chinensis Anacardiaceae) Ởi (Psidium guajava Myrtaceae) Mù u (Calophilum inophilum Clusiaceae) Ngũ gia bị chân chim (Schefflerae heptaphyllae Araliaceae) carbohydrat tannin coumarin saponin 13 Tổng kết thành phần phần hóa học các bộ phận dược liệu, tổng hợp các tác dụng đặc trưng của các hoạt chất dược liệu Bảng anthanoid Dược liệu chứa anthranoid Đại hoàng (Rheum officinale;R palmatum Polygonaceae) Cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Polygonaceae) Thành phần hóa học các bộ phận - rễ chứa anthranoid dạng tự và dạng glycosid - lá chứa flavonoid - Rễ chứa anthranoid tự và dạng kết Hà thủ ô đỏ (Fallopia multiflora; Polygonum mutiflorum Polygonaceae) Phan tả diệp (Senna angustifolia; Senna acutifolia Fabaceae ) Thảo quyết minh (Senna tora;Cassia tora Fabaceae) Muồng trâu (Senna alata ;Cassia alata Fabaceae) Nhàu ( Morinda citrifolia Rubiaceae) Lô hội (Aloe vera; Aloe ferox Asphodelaceae) hợp glycosid , rễ còn chứa polydatin là một stilben glucosid thủy phân cho resveratrol - Cành lá chứa một ít dẫn chất anthranoid - lá chứa flavonoid - thành phần tan nước có chứa stiben glycosid rhaponosid - củ chứa anthanoid hàm lượng thấp - thành phần chính của lá là sennosid A và B Khi thủy phân bằng acid mỗi phân tử sennosid A và B giải phóng phân tử glucose - lá chứa flavonoid - quả chứa sennosid A và B còn có glucosennosid A và B - hạt không chứa anthranoid nảy mầm thì xuất hiện chrysophanol rồi đến aloe-emodin và sau cùng là rhein - hạt chứa anthranoid - lá chứa flavonoid - lá, quả, rễ đều chứa dẫn chất anthanoid - vỏ rễ chứa dẫn chất anhthranoid - quả chứa polysacharid - damnacanthol, damnacanthal được xem là hoạt chất - chất không có dịch lô hội tươi là: aloe-emodin - thành phần chính của nhựa lô hội là barbaloin - ở lá tươi chất làm cho lá thạch là anthranoid và polysacharid Tóm lại - anthranoid chứa rễ: đại hoàng, cốt khí củ - anthranoid chứa vỏ rễ: nhàu - anthrnoid chứa củ: hà thủ ô đỏ - anthrnoid chứa cành lá: cốt khí củ - anthranoid chứa hạt: thảo quyết minh - anthranoid chứa rễ, quả , lá: muồng trâu - lá đều chứa flavonoid: đại hoàng, cốt khí củ, phan tả diệp, thảo quyết minh - rễ còn chứa polydatin là một stilben glucosid thủy phân cho resveratrol: Cốt khí củ - thành phần chính của lá phan tả diệp là sennosid A và B Khi thủy phân bằng acid mỗi phân tử sennosid A và B giải phóng phân tử glucose - thành phần tan nước có chứa stiben glycosid rhaponosid: hà thủ ô đỏ - quả chứa sennosid A và B còn có glucosennosid A và B, hạt không chứa anthranoid nảy mầm thì xuất hiện chrysophanol rồi đến aloe-emodin và sau cùng là rhein: phan tả diệp - damnacanthol, damnacanthal được xem là hoạt chất: nhàu - Tannin thuộc nhóm pyrocatechic, một phần thuộc nhóm pyrogalic: đại hoàng Bảng anthranoid Hoạt chất Rhein, emodin, aloeemodin Tác dụng đặc trưng ức chế Bacillus subtilis, Staphylococcus aureus Riêng Rhein ức chế các vi khuẩn yếm khí chủ yếu của hệ tiêu hóacản trở chức khử của NADH dehydrogenase Resveratrol và polydatin có tác dụng kháng khuẩn, kháng nấm, ức chế sự peroxid hóa lipid, sự lắng đọng triglycerid và cholesterol - Cao chiết hà thủ ô đỏ (trong đó emodin được xem là chất có tác dụng chính) - Phân đoạn ethyl acetat giàu anthranoid phân lập chất có tác dụng chống oxy hóa mạnh là: 2, 3, 5, 4’tetrahydroxy stiben-2O-βD-glucosid, acid gallic và catechic Cao cồn 50% Dược liệu Đại hoàng (Rheum officinale;R palmatum Polygonaceae) Cốt khí củ (Polygonum cuspidatum Polygonaceae) chống oxy hóa mạnh tác dụng bảo vệ tim ex vivo Tác động này có thể liên quan tới khả trì hoạt tính chống oxy hóa của glutathion điều kiện bị stress oxy hóa có tác dụng làm giảm cholesterol và triglicerid toàn phần vẫn trì hàm lượng HDL, làm giảm xơ cứng động mạch, tăng khả miễn dịch và tạo hồng cầu Hà thủ ô đỏ (Fallopia multiflora; Polygonum mutiflorum Polygonaceae) Rubrofusarin có tác dụng độc có mức độ tương đối với tế bào ung thư leukemia thể lympho P.388 Ngoài còn có tác dụng làm giảm hoạt động thần kinh trung ương Thảo quyết minh (Senna tora;Cassia tora Fabaceae) Damnacanthal, nordamnacanthanl Kháng khối u Nhàu Bảng glycosid tim Dược liệu Digitalis tía (Digitalis purpurea Scrophulariacea) Digitalis lông (Digitalis lanata Scrophulariacea) Strophanthus Hoạt chất Glycosid tim Glycosid sơ cấp tồn tại tươi hoặc đẵ ổn định là purpurea A và B và glucogitaloxin Khi thủy phân enzym có thì purpurea glycosid A cho digitoxin Với purpurea glycosid B thì cho gitoxin Glucogitaloxin bị cắt glucose cho gitaloxin Gitaloxin khó phân lập kém bền và dễ bị mất nhóm formyl Gitoxincellobiosid có đơn vị đường Saponin Sự có mặt của saponin làm cho những cardenolid dược liệu dễ hòa tan và hấp thu Saponin quan trọng nhất là digitonin Digitonin có mạch đường giống gồm đơn vị glucose, galactose và xylose Gitonin kém một đơn vị glucose Đáng chú y là lanatosid A, B, C Hạt strophanthus gratus chứa một glycosid quan trọng là Ouabain hay còn gọi là G strophanthin Hạt strophanthus kombe có thành phần chính là K-strophanthin ɣ S divaricatus Hook (Sừng dê hoa vàng): Divaricosid= D-strophanthin= Sarmentogenin+oleandrose - Oleandrin là thành phần chính có tác dụng tim của lá Trúc đào (Nerium oleander Apocynaceae; Nerium - Desacetyl oleandrin có hoạt tính sinh vật odorum Apocynaceae) - Neriantin; Adynerin (cả đều thiếu OH C14) Lưu y: Oleandrin= Neriolin= Oleandrosid Hành biển hoa trắng (Urgenea maritima= Scilla Glycosid tim nhóm bufadienolid hoạt chất quan maritima Liliaceae) trọng là Scillaren A Hoạt chất chính là glycosid tim đó neriifolin có hàm lượng cao nhất - - ThevetinA = Canogenin+thevetose+2glucose ThevetinB = Thông thiên (Thevetia peruviana Apocynaceae) Digitoxigenin+thevetose+2glucose Hạt còn chứa 1flavonoid 5methylether apigenin và một iridoid glycosid là thevesid - - Olitorisid= strophanthidin+boivinose+glucose - - Corchorosid A boivinose Đay quả dài (Corchorus olitorus Tiliaceae) Erymosid= strophanthidin+digitoxose+glucose Bảng flavonoid Hoạt chất Baicalin ester phosphat Silymarin, silybinin Các hợp chất diterpen nhóm isopimaran (ngoại trừ orthosiphol H) và staminan Acid rosmarinic Dây thuốc cá và rotenon Rutin Tác dụng đặc trưng Dược liệu Kháng dị ứng Hoàng cầm Antioxidant, bảo vệ gan, phục hồi gan, chữa các chứng bệnh về gan mật Cúc gai Tăng độc tính tế bào dòng tế bào ung thư murine colon 26-L5 ác tính gan Râu mèo Chống oxy hóa Diệt côn trùng, diệt cá tạp Hoạt tính vitamin P Làm bền và giảm tính thấm của thành mạch Làm tăng bền vững của hồng cầu Thuốc cá Hòe cynarin Cao chiết Làm giảm trương lực trơn và chống co thắt Rất ít độc, nhiên không được dùng trường hợp nghẽn mạch và máu có độ đông cao Tăng tiết mật - Ức chế sự suy giảm các muscarininergic cholinoceptor và α-adrenoceptor Actisô Bạch quả Bảng carbohydrat Hoạt chất daidzein puerarin Alkaloid toàn phần Hordenin coixenolid, αmonolinolein benzoxazolon coixan A, B, C alkaloid chính là nuciferin gossypol 1,3-β-D-gluccan Tác dụng đặc trưng tác dụng estrogen giống stilboestrol giảm nhẹ đau thắt ngực có tác dụng ức chế sự tăng prolactin máu chuột thí nghiệmngưng tiết sữa có tác dụng giống giao cảm nhẹ: làm tăng HA, cường tim, ít độc, ức chế sự co bóp ruộtđược dùng chữa ngoài Dược liệu Cát (Pueraria thomsoni Fabaceae) Mạch nha (Frutus hordei germinatus Poaeae) Chống ung thư Kháng viênm Hạ đường huyết ức chế thần kinh trung ương, giảm đau, kháng viêm có độc tính với tế bào, nó kết hợp với nhóm amin của lysin cấu trúc của protein Phòng chống ung thư Ý di (Coix lachryma jobi Poaceae) Sen (Nelumbo nucifera nelumbonaceae) Bông (Gossypium malvaceae) Linh chi (Ganoderma lucidun Ganodermataceae) Hạ cholestrol máu Bảng saponin Hoạt chất Dịch chiết cam thảo Flavonoid cam thảo Glycyrrhizin, acid liquiritic Tác dụng đặc trưng Chống loét dạ dày, long đờm Chống co thắt và chống loét dạ dày, chống oxy hóa Chống viêm, chống loét và làm chóng lành sẹo Acid glycyrrhizin - Ức chế enzym 15-hydroxyprostaglandin dehydrogenase và ∆13-prostagglandin dehydrogenase - điều trị simplex, HIV-1 và SARS - ưc chế sự phát triển và nhân bản của virus gia tăng tổng hợp nitric oxid - dùng dưới dạng thuốc mỡ chữa bệnh eczema Liquiritigenin và isoliquiritigenin Ức chế MAO (isoliquiritigenin tác dụng mạnh ) Isoliquiritigenin Cao viễn chí Saponin viễn chí Senegin II, III Acid 3,4,5trimethoxycinamic Saponin Polysaccharid Saponin toàn phần Dịch chiết Cao chiết cồn 70% Pectin SA3 Polypeptid (GP) và glycan (pannaxan A-E) Dược liệu Chống khối u, đó có tác dụng chống ung thư tuyến tiền liệt Gia tăng trí nhớ, chống thoái hóa các tế bào thần kinh - Ức chế c-AMP phosphodoesterase - kích thích niêm dịch phế quản, chữa ho, long đờm Hạ đường huyết Cam thảo Viễn chí Chống stress - Phá huyết mạnh có OH ở C-16 - Trợ lực tử cung Điều hòa miễn dịch - Tăng rổng hợp collagen I và fibrinectin - chống trầm cảm Lành vết loét dạ dày, hạ huyết áp và chậm nhịp tim, chống oxy hóa, tăng trí nhớ, tăng cường khả học hỏi ở thú thử nghiệm, ức chế tăng sinh tế bào sừng Chông co giật đường tiêm phúc mô chuột thử nghiệm Không có tác dụng kích thích miễn dịch các sản phẩm của nó lại có tác dụng kích thích miễn dịch Hạ đường huyết Cát cánh Ngưu tất Rau má Nhân Sâm của rễ củ, quả Ginsenosid Rd và các flavonoid M, N, O và P nụ hoa Ngăn ngừa các tổn thương màng nhầy dạ dày gây bởi rượu và indomethacin - Làm tăng lượng GABA não uống 15 phút Cao chiết ethanol chuột nhắt Rau đắng biển - giãn trơn hồi tràng, trơn khí quản Triterpen tự bacosin Giảm đau qua đường opiodergic Lưu y - đều có tác dụng chống loét dạ dày: dịch chiết Cam thảo, Flavonoid cam thảo, Glycyrrhizin, acid liquiritic, dịch chiết Rau má - đều có tác dụng hạ đường huyết: Senegin II, III Viễn Chí; Polypeptid (GP) và glycan (pannaxan A-E) của rễ củ, quả Nhân sâm Bảng Coumarin Hoạt chất Ayapanin Dịch chiết nước cành lá Cao chiết ether dầu hỏa Tinh dầu hoa Furanocoumarin Dịch chiết methanol Cao chiết và furanocoumarin tác dụng đặc trưng Có tác dụng độc với các dòng tế bào ung thư, với các dòng tế bào đa kháng thuốc và tế bào ung thư bạch cầu RA2 Kích thích hoạt động của tim, tăng cường sức co bóp tim và giảm nhịp tim Kháng khuẩn và kháng nấm mạnh Diệt khuẩn - Hoạt tính estrogen dòng tế bào Ishikawa Các chất này có tác dụng cảm ứng alkaline phosphatase (AP) đó 8-hydroxy-4-methoxypsoralen và alloisoiperatorin có tác dụng mạnh nhất - Ức chế tyrosin Chất có tác dụng chính là 8-hydroxy-4methoxy-psoralen Ức chế enzym acetylcholinesterse Ba hoạt chất mang lại tác dụng này là - Isoimperatorin - Imperatoprin - oxypeucedanin Chống lại phản ứng nhiễm trùng gây bởi lipopolysaccharid và galactosamin Dược liệu Ba dót Bạch chỉ Nước sắc Cao cồn và phân đoạn chứa coumarin sử dụng đường uống Khelin và visnadin Wedelolacton và nor-wedelolacton Cao chiết phần mặt đất Cao cồn toàn phần Callophyloid Phenylcoumarin ( Calocoumarin A) Inophyllum B, P và costanolid Tăng tiết dịch đường hô hấp và có tác dụng kéo dài Tiền hồ Chống dị ứng tiếp xúc, chống ngứa chuột nhắt thực nghiệm Xà xàng Chống co thắt trơn Ami visnaga Chống nhiễm độc tế bào gan Kháng khuẩn Staphylococus, Escherischi coli Giảm đau, chữa tiểu đường và làm lành vết thương Kháng khuẩn, kháng viêm, chống đông máu Chống lại Epstein-Barr virus (EBV), chống lại khối u chuột cống Ức chế HIV-1 reverse transcriptase Cỏ mực, Sài đất Mù u ... có OH C12 thân dầu cao, dễ hấp thu qua đường tiêu hóa Gitoxigenin: C16 là OH Gitaloxigenin: C16 là O-CHO Oleandrigenin: C16 là OAc Cannogenol: R ở C19 là Cannogenin: R ở C19 là CHO... R ở C19 CH2OH là COOH Digitoxigenin: không có OH C12 Đều có OH ở C5 khác R ở C19 Strophanthidol: R ở C19 là Strophanthidin: R ở C19 Acid strophanthidic: R ở CH2OH là CHO C19 là...  Định hướng OH C14 α  Mất OH C14  A/B cis chuyển thành trans: giảm tác dụng 10 lần  Định hướng OH C3: giảm tác dụng nhiều Gắn đường vào OH C19 Thêm OH C12 (digoxin) Vòng