TRƯỜNG ĐẠI HỌC HÀNG HẢI VIỆT NAM TS VŨ MINH TRỌNG LÍ THUYẾT HỐ HỌC HỮU CƠ LUYỆN THI ĐẠI HỌC sp lai hoa sp 120 sp HẢI PHÒNG 2016 (Lưu hành nội bộ) VietNam Maritime University Tiến Sỹ Vũ Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 CHNG I ĐẠI CƯƠNG VỀ HOÁ HỌC HỮU CƠ I Hợp chất hữu hoá học hữu Khái niệm + Hợp chất hữu hợp chất cacbon (trừ CO, CO2, H2CO3, muối cacbonat, xianua, cacbua ) + Hố học hữu ngành Hóa học chun nghiên cứu hợp chất hữu Đặc điểm chung hợp chất hữu a) Về thành phần cấu tạo - Phải chứa cacbon Các nguyên tử cacbon liên kết với đồng thời liên kết với nguyên tử nguyên tố khác H, O, N, S, P , halogen, - Liên kết hợp chất hữu thường liên kết cộng hoá trị b) Về tính chất vật lí Các hợp chất hữu thường có nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sơi thấp, tan nước, tan dung môi hữu c) Về tính chất hố học - Phần lớn hợp chất hữu không bền nhiệt, dễ bay hơi, dễ cháy - Phản ứng hợp chất hữu thường chậm, khơng hồn tồn, xảy theo nhiều hướng khác nên tạo thành hỗn hợp sản phẩm thường phải dùng xúc tác II Thuyết cấu tạo hoá học Trong phân tử hợp chất hữu cơ, nguyên tử liên kết với theo hoá trị theo trình tự định gọi cấu tạo hố học Nếu thay đổi trình tự tạo thành hợp chất với tính chất Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hố trị Ngun tử cacbon khơng liên kết với nguyên tử, nguyên tố khác mà liên kết trực tiếp với thành mạch cacbon (mạch thẳng, mạch nhánh mạch vòng) Tính chất hợp chất hữu phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất số lượng ngun tử) mà phụ thuộc vào cấu tạo hố học chúng (thứ tự liên kết nguyên tử) III Đồng đẳng - Đồng phân Chất đồng đẳng: chất có thành phần phân tử hay nhiều nhóm CH2 có cấu tạo tương tự dẫn đến tính chất hố học tương tự gọi chất đồng đẳng với chúng hợp thành dãy đồng đẳng * Chú ý: Cấu tạo tương tự hiểu là: - Cùng chung nhóm chức - Được biểu diễn cơng thức chung VD: CH3- CH2- OH CH3- CH(CH3)- OH Chất đồng phân: chất khác có cơng thức phân tử chất đồng phân * Các loại đồng phân (2 loại) + Đồng phân cấu tạo: - Đồng phân mạch C: thay đổi mạch hở khơng nhánh, có nhánh, mạch vòng CH2 = C - CH3 VD : C4H8 : CH2 = CH- CH2- CH3; CH3 VietNam Maritime University TiÕn Sü Vò Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 ; CH2 - CH2 CH2 - CH2 CH2 CH2 CH - CH3 - Đồng phân vị trí: thay đổi vị trí nhóm thế, nhóm chức, nối đôi, nối ba VD : CH2= CH- CH2- CH3 ; CH3- CH= CH- CH3 - Đồng phân nhóm chức: thay đổi nhóm chức khác VD : C2H5OH ancol etylic ; CH3 - O - CH3 axeton + Đồng phân lập thể (đồng phân cis - trans): đồng phân có cấu tạo hố học (cùng công thức cấu tạo) khác phân bố không gian nguyên tử phân tử - Điều kiện để có đồng phân cis – trans: • Hợp chất hữu phải có chứa nối đơi (hoặc có vòng no) • Các nhóm gắn với nguyên tử cacbon mang nối đôi phải khác a e a≠ b C=C b e≠ f f Nếu mạch nằm phía liên kết C =C  đồng phân cis Nếu mạch nằm phía khác liên kết C =C  đồng phân trans H H3 C H C C CH3 trans-but -2 -en CH3 H3C H C C H cis-but -2 -en CHƯƠNG II HIĐROCACBON §1 ANKAN (Dãy đồng đẳng Metan; Parafin; Hiđrocabon no mạch hở) CTC : CnH2n+2 ( n ≥ 1) Chất tiêu biểu: Metan CTPT: CH4 I ĐỊNH NGHĨA - DANH PHÁP Định nghĩa: Ankan hiđrocacbon no, mạch hở, phân tử có liên kết đơn Danh pháp + Với ankan mạch thẳng: CH4 Metan C5H12 pentan C8H18 Octan C2H6 Etan C6H14 Hexan C9H20 Nonan C3H8 Propan C7H16 Heptan C10H22 Decan C4H10 Butan VietNam Maritime University Tiến Sỹ Vũ Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 + Vi Ankan mạch nhánh ta đọc theo quy tắc sau: - Chọn mạch cacbon dài nhất, có nhiều nhánh làm mạch đánh số thứ tự mạch cacbon từ đầu gần nhánh - Đọc tên theo thứ tự: số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch - Nếu có nhiều nhánh ankyl khác đọc theo thứ tự A, B, C,… - Nếu có nhiều nhánh giống thêm (2), tri (3), tetra (4), penta (5)… VD : CH3- CH2- CH- CH- CH2- CH2- CH3 4-etyl-3-metylheptan CH3 C2H5 II Tính chất vật lý + Metan chất khí khơng màu, khơng mùi, khơng vị, nhẹ khơng khí khơng tan nước + Đồng đẳng mêtan, từ C1  C4 chất khí, từ C5  C17 chất lỏng, từ C18 trở lên chất rắn III Tính chất hố học Phản ứng halogen (phản ứng đặc trưng Ankan) askt CnH2n+2 + xCl2  CnH2n+2-xClx + xHCl askt VD : CH4 + Cl2  CH3Cl + HCl metyl clorua (clometan) * Chú ý: Từ C3 trở lên, phản ứng ưu tiên xảy C bậc cao Cl VD : CH3- CH2- CH3+ Cl2 askt CH3- CH- CH3 + HCl (sản phẩm chính) CH3- CH2- CH2Cl + HCl (sản phẩm phụ) Phản ứng tách t + Phản ứng phân huỷ: CnH2n+2   nC + (n+1)H2 t CH4  C + 2H2 + Phản ứng đề hidro hoá t CnH2n+2   CnH2n + H2 (n  2) t C3H8  C3H6 + H2 + Phản ứng cracking: t CnH2n+2   CmH2m + Cn'H2n'+2 ( m + n' = n; n  ) 0 0 C4H10 T0 CH4 + C3H6 C2H4 + C2H6 Phản ứng oxi hoá t + Phản ứng cháy: CnH2n+2 + (3n + 1)/2 O2   n CO2 + (n + 1) H2O t CH4 +2O2   CO2 + 2H2O * Nhận xét: Ankan cháy cho n H O > n CO ; n ankan = n H2O - n CO2 2 VietNam Maritime University TiÕn Sü Vò Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 + Phn ng oxy hoỏ khơng hồn tồn cho hỗn hợp sản phẩm ancol, axit, andehit, axit, CO, H2 NO  HCHO + H2O CH4 + O2  600 800 0C 100 C CH4 + 1/2O2   CH3OH 200 atm xt, t C4H10 + 5/2 O2   CH3COOH + H2O * Chú ý: Ankan không làm màu dung dịch Br2 dung dịch KMnO4 IV Điều chế 1) Từ phản ứng vôi xút CaO, t RCOONa + NaOH   RH + Na2CO3 CaO, t C2H5COONa + NaOH   C2H6 + Na2CO3 CaO, t R(COONa)n + nNaOH   RHn + nNa2CO3 2) Từ dẫn xuất halogen XT RCl + 2Na + R'Cl  R-R'+ 2NaCl XT C2H5Cl + 2Na + CH3Cl  C3H8 + 2NaCl 3) Từ ankan mạch dài  ankan mạch ngắn T C3H8  CH4+ C2H4 4) Từ anken, ankin: Ni,T CH2 = CH2 + H2   CH3- CH3 Ni ,T  CH3- CH3 CH  CH+ 2H2  *Riêng với mêtan: Ni , 500 C + 2H2   CH4 Al4C3 + 12 H2O  4Al(OH)3 + 3CH4 Al4C3 + 12 HCl  4AlCl3 + 3CH4 §2 XICLO ANKAN Định nghĩa: Là hiđrocacbon no, mạch vòng có cơng thức tổng quát CnH2n (n = 3) CH2 H2C CH2 xiclopropan H2C CH2 H2C CH2 ; xiclo butan Danh pháp: Thêm từ “xiclo” trước tên ankan tương ứng + Với xicloankan có nhiều nhánh ta đánh số thứ tự vòng cho số nhánh mang số nhỏ VD: CH3 1,3- đimetylxiclopentan CH3 1-metyl- 4-isopropylxiclohexan 1 CH3 CH3- CH- CH3 VietNam Maritime University TiÕn Sü Vò Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 Tớnh cht: Cỏc xicloankan có tính chất hố học tương tự ankan (p/ư thế, p/ư cháy), riêng xiclopropan xiclobutan có phản ứng cộng với H2 mở vòng CH2 H2C + H2 Ni ,500  CH3 – CH2 – CH3 CH2 H2C CH2 H2C CH2 Ni ,500  CH3- CH2- CH2- CH3 H2 + + Riêng xiclopropan p/ư với Br2/CCl4; HBr CH2 H2C + Br2  Br - CH2- CH2- CH2- Br CH2 CH2 H2C CH2 + HBr  CH3 – CH2 – CH2Br (Các xiclo vòng lớn bền nên khơng có phản ứng này) §3 ANKEN (Dãy đồng đẳng etilen, olefin) CTC : CnH2n ( n ≥ 2) chất tiêu biểu: Etilen CTCT: CH2= CH2 I Định nghĩa – Danh pháp Định nghĩa Anken hiđrocacbon không no, mạch hở phân tử có liên kết đôi Danh pháp + Tên thường: Tên anken = tên ankan tương ứng bỏ đuôi "an" thêm đuôi " ilen " VD : C3H6 : propilen; C4H8 : Butilen; CH2 = C CH3  Iso butilen CH3 + Tên thay thế: Số vị trí nhánh + tên nhánh + tên mạch + số vị trí nối đơi + "en" Mạch mạch có chứa liên kết đơi, dài có nhiều nhánh VD : CH3 - CH = CH - CH3 but – 2- en CH2 = CH - CH - CH3 CH3 - metylbut-1-en * Chú ý: Đánh số mạch phía gần liên kết đơi II Tính chất vật lý -Etilen chất khí khơng màu, khơng mùi, khơng vị, tan nước, tan tốt ancol ête - Các đồng đẳng etilen, từ C1  C4 chất khí, từ C5  C17 chất lỏng, từ C18 ↑ chất rắn VietNam Maritime University TiÕn Sü Vò Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 III.Tớnh cht hoỏ hc Phản ứng cộng hợp (phản ứng đặc trưng hidrocacbon không no) + Cộng H2: ,T    CH3 - CH3 CH2 = CH2 + H2 Ni + Cộng Halogen: CH2 = CH2 + Br2  CH2Br - CH2Br Đi brôm etan XT CnH2n + HX  CnH2n+1X + Cộng HX: XT CH2 = CH2 + HCl  CH3 - CH2Cl Clo etan (etyl clorua) * Chú ý: Từ C3↑, anken cộng HX theo quy tắc maccopnhicôp: H+ ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon bậc thấp hơn, X- ưu tiên cộng vào nguyên tử cacbon bậc cao xt CH3- CH = CH2 + HCl CH3- CHCl- CH3 (sp chính) CH3- CH2- CH2Cl (sp phụ) H SO l  CnH2n+1OH + Cộng H2O: CnH2n + H2O  H2SO4 l  CH3 - CH2OH CH2 = CH2 + HOH  CH3- CH- CH3 (sản phẩm chính) CH3 – CH= CH2 +HOH H2SO4 l OH CH3- CH2- CH2-OH (sản phẩm phụ) Phản ứng trùng hợp o , XT nCH2 = CH2 T, P  [- CH2- CH2-]n Polyetylen (P.E) CH3 o , XT nCH3 - CH= CH2 T, P  [- CH- CH2-]n Polypropilen Phản ứng oxi hoá a Phản ứng cháy t CnH2n + 3n/2 O2   nCO2 + nH2O 0 t C2H4 + 3O2   2CO2 + 2H2O * Nhận xét: Anken cháy cho n CO  n H 2O b Phản ứng oxy hoá khơng hồn tồn: PdCl , CuCl 2  CH3CHO + Phản ứng tạo andehit: CH2 = CH2 + 1/2 O2  + Phản ứng làm màu dd KMnO4: 3CnH2n + 2KMnO4 + 4H2O → 3CnH2n(OH)2 + 2MnO2+ 2KOH 3CH2 = CH2+ KMnO4 + 4H2O →3CH2 - CH2 + 2MnO2+ 2KOH OH OH TiÕn Sü Vò Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 VietNam Maritime University C Phn ứng Cl2 C : CH2 = CH - CH3 + Cl2 500   CH2 = CH- CH2Cl +HCl IV Điều chế XT ,T + Đề hidro hoá: C2H6   C2H4 + H2 Từ Ankan: T C4H10  C2H4 + C2H6 + Cracking : Từ Ankin: Pd / PbCO3 ,T  CH2 = CH2 CH  CH + H2  Từ ancol no đơn chức: H SO , 170 C CH3 - CH2 – OH   CH2 = CH2 + H2O R­ỵu, t Từ dẫn xuất halogen: CH3 - CH2Cl + KOHđặc  CH2 = CH2 + KCl + H2O T C3H6Br2 + Zn  C3H6 + ZnBr2 § ANKIN (Dãy đồng đẳng Axetilen) CTC : CnH2n-2 ( n ≥ 2) chất tiêu biểu Axetilen CH  CH I Định nghĩa – Danh pháp Định nghĩa: Ankin hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có liên kết ba Danh pháp: Tương tự anken, thay đuôi en đuôi in CH  C - CH2 - CH3 But-1- in CH3- C  C- CH3 But-2-in II Tính chất vật lý - Axetilen nguyên chất chất khí khơng màu, phảng phất mùi ete, tan nước - Các đồng đẳng Axêtilen từ C2  C4 chất khí, từ C5  C16 chất lỏng, từ C17↑ chất rắn III Tính chất hoá học Phản ứng cộng + Cộng H2: phản ứng xảy giai đoạn ,T   CH2 = CH2 CH  CH + H2 Ni ,T   CH3- CH3 CH2=CH2 + H2 Ni Pd/PbCO3 CH  CH + H2   CH2 = CH2 t0 + Cộng dd Br2 (Phản ứng làm màu dd Br2 ) Br CH  CH + Br-Br Br Br Br  CH = CH Br Br CH = CH + Br-Br  Br - CH - CH-Br VietNam Maritime University TiÕn Sü Vò Minh Träng §iƯn tho¹i: 0983412273 + Cộng HX (quy tắc cộng maccopnhicop) Cl HgCl  CH2 = CH CH  CH + HCl  150  200 C Vinyl clorua , xt nCH2 = CH T,P  [- CH2- CH-] n Polivinyl clorua (PVC) Cl Cl CH2= CHCl + HCl → CH3 - CHCl2 (1,1-đicloetan) + Cộng H2O (Axetilen tạo andehit, ankin lại tạo xeton) HgSO  CH3CHO Andehit axetic CH  CH + HOH  80 C HgSO  CH3 - C - CH3 CH3 - C  CH + HOH  80 C Axeton O + Cộng ax tạo este không no T , XT CH  CH + CH3COOH   CH3COOCH = CH2 Vinyl axetat , XT n CH3COOCH = CH2 T,P  CH - CH2 CH3COO n Polyvinyl axetat (PVA) + Cộng HCN (hiđroxianua) xt CH  CH + HCN  CH2 = CH- CN Acrilo nitrin (vinyl xianua) + Phản ứng đime hoá trime hoá CuCl, NH 4Cl 2CH  CH  CH2= CH- C  CH Vinylaxetylen C, 600 C 3CH  CH   C6H6 Phản ứng H ankin có liên kết ba đầu mạch CH  CH + 2[Ag(NH3)2]OH  AgC  CAg + 2H2O + NH3 (màu vàng nhạt) R- C  CH + [Ag(NH3)2] OH → R- C  CAg  + NH3 + H2O ( màu vàng nhạt) Phản ứng oxi hoá a) Phản ứng cháy CnH2n-2 + 3n  O2  nCO2 + (n-1)H2O * Nhận xét: Đốt ankin cho n CO2 > n H2O ; n ankin = n CO2 -n H2O b) Phản ứng oxi hố khơng hồn tồn (làm màu dd KMnO4) 3CH  CH + 8KMnO4→ 3KOOC - COOK + 8MnO2 + 2KOH + 2H2O VietNam Maritime University Tiến Sỹ Vũ Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 IV Điều chế axetilen 1500 C Từ metan: 2CH4  C2H2 + 3H2 lln R­ỵu, t Từ dẫn xuất halogen: C2H4Br2 + 2KOHđ  C2H2 + 2KBr + 2H2O Từ đá vôi, than đá: C CaCO3 1000   CaO + CO2 2000 C CaO + 3C CaC2 + CO Lò điện CaC2 + 2H2O  Ca(OH)2 + C2H2 §6 ANKAĐIEN CTC : CnH2n-2 ( n ≥ 3) Chất tiêu biểu: CH2 = CH - CH = CH2 Buta-1,3- đien (đivinyl) CH2 = C - CH = CH2 2- metyl Buta-1,3-đien (isopren) CH3 I Định nghĩa Ankađien hidrocacbon không no, mạch hở, phân tử có liên kết đơi II Tính chất vật lý - Butađien - 1, chất khí khơng màu, có mùi đặc trưng, khơng tan nước - Isopren chất lỏng không màu, sơi 340C, khơng tan nước III Tính chất hoá học Phản ứng cộng hợp (Cl2; Br2; H2; HX ) ,T + Cộng H2 : CH2= CH- CH = CH2 + 2H2 Ni  CH3 CH2CH2CH3 + Céng Br2: CH2- CH- CH= CH2 Céng 1,2 CH2= CH - CH = CH2 + Br2 Br Br CH2- CH= CH- CH2.Céng 1,4 Br Br + Cộng HX: CH2= CH - CH = CH2 +HBr CH2 - CH - CH= CH2 Céng 1,2 H Br CH2 - CH= CH - CH2 Céng 1,4 H Br Phản ứng trùng hợp XT, T ,P  n CH2= CH- CH = CH2  n CH2 = C- CH = CH2 CH3 T0 ,P, XT [- CH2- CH= CH - CH2-]n Poly butadien [- CH2- C = CH- CH2- ]n (Poly isopren) CH3 TiÕn Sü Vò Minh Träng §iƯn tho¹i: 0983412273 VietNam Maritime University B CHẤT GIẶT RỬA I Khái niệm tính chất chất giặt rửa Khái niệm chất giặt rửa - Chất giặt rửa chất dùng với nước có tác dụng làm vết bẩn bám vật rắn mà khơng gây phản ứng hố học với chất Tính chất giặt rửa a Một số khái niệm liên quan - Chất tẩy màu: làm vết màu bẩn nhờ phản ứng hoá học Vd: nước ja -ven, SO2, - Chất kị nước: chất không tan nước halogen, RH, Chất kị nước lại ưa dầu mỡ ngược lại chất ưa nước lại kị dầu mỡ b Đặc điểm cấu trúc phân tử muối natri axit béo - Đầu ưa nước nhóm COO -Na+ nối với kị nước, ưa dầu mỡ nhóm CxHy (x  15) - Hình mẫu chung cho phân tử chất giặt rửa là: gồm đầu ưa nước gắn với đuôi dài ưa dầu mỡ c Cơ chế hoạt động chất giặt rửa Đuôi ưa dầu mỡ thâm nhập vào vết bẩn, đầu ưa nước lại có xu hướng kéo phân tử nước, kết vết dầu bị phân chia thành hạt nhỏ giữ chặt phân tử chất giặt rửa không bám vào vật rắn mà phân tán vào nước bị rửa trơi II Xà phòng Sản xuất xà phòng - Đun dầu thực vật mỡ động vật với NaOH KOH nhiệt độ áp suất cao: t (RCOO)3C3H5 + 3NaOH   3RCOONa + C3H5(OH)3 - Từ parafin dầu mỏ: R-CH2-CH2-R/R-COOH+R/-COOH  R-COONa + R/-COONa Thành phần xà phòng sử dụng xà phòng -Thành phần: Muối natri (hoặc kali) axit béo, thường C17H35COONa, C15H31COONa, C17H33COONa, phụ gia thường gặp chất màu, chất thơm -Ưu điểm: không gây hại cho da, không gây ô nhiễm môi trường -Nhược điểm: tác dụng nước cứng III Chất giặt rửa tổng hợp Sản xuất chất giặt rửa tổng hợp - Những chất có tác dụng tẩy rửa xà phòng khơng phải xà phòng gọi chất giặt rửa tổng hợp CH3(CH2)10-CH2-O-SO3Na: natri lauryl sunfat CH3(CH2)10-CH2-C6H4-SO3Na: natri đođecylbenzensunfonat 27 TiÕn Sü Vò Minh Träng §iƯn tho¹i: 0983412273 VietNam Maritime University - Được điều chế từ sản phẩm dầu mỏ H SO khö NaOH R-COOH  R-CH2OH   R-CH2OSO3H   R-CH2OSO3Na Thành phần sử dụng chế phẩm từ chất giặt rửa tổng hợp - Các chế phẩm bột giặt, kem giặt, chất giặt rửa tổng hợp, chất thơm, chất màu, có chất tẩy trắng natri hipoclorit - Ưu điểm: dùng với nước cứng - Nhược điểm: có hại cho da tay gây ô nhiễm môi trường CHƯƠNG VI CACBOHIĐRAT Định nghĩa: Cacbohiđrat hợp chất hữu tạp chức thường có cơng thức chung Cn(H2O)m Phân loại: nhóm + Monosaccarit: Là nhóm cacbohiđrat đơn giản thuỷ phân Chất tiêu biểu glucozơ + Đisaccarit: nhóm cacbohiđrat mà thuỷ phân sinh phân tử monosaccarit Chất tiêu biểu saccarozơ + Polisaccarit: Là nhóm cacbohiđrat phức tạp mà thuỷ phân đến sinh nhiều phân tử monosaccarit Chất tiêu biểu tinh bột xenlulozơ § GLUCOZƠ CTPT: C6H12O6 I Cấu trúc phân tử Dạng mạch hở - Khử hoàn toàn glucozơ HI thu n - hexan Vậy nguyên tử C phân tử glucozơ tạo thành mạch hở không phân nhánh - Glucozơ tham gia phản ứng tráng gương, tác dụng với nước Br2 tạo thành axit gluconic, chứng tỏ phân tử có nhóm CH =O - Glucozơ hoà tan Cu(OH)2 thành dd màu xanh lam chứng tỏ có nhiều nhóm OH gần - Glucozơ tạo este chứa gốc axít chứng tỏ phân tử có nhóm OH Vậy CTCT glucozơ là: CH2 - CH- CH- CH- CH- CH=O OH OH OH OH OH Dạng mạch vòng Glucozơ kết tinh dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác  có dạng mạch vòng khác nhau: dạng  glucozơ  glucozơ Trong dd dạng , dạng mạch hở dạng  chuyển hoá lẫn + Nhóm OH vị trí số gọi nhóm hemiaxetal 28 VietNam Maritime University TiÕn Sü Vò Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 II Tớnh cht vt lớ v trạng thái thiên nhiên Glucozơ tinh thể không màu, dễ tan nước, nóng chảy 146 0C, có vị Glucozơ có nhiều hoa, quả, lá, rễ cây,… đặc biệt mật ong chứa khoảng 40% III Tính chất hố học Tính chất ancol đa chức - Tác dụng với Cu(OH)2 thành dung dịch màu xanh lam 2C6H12O6 + Cu(OH)2  (C6H11O6)2Cu + 2H2O - Tạo este chứa gốc axit axetic phân tử C6H12O6 + 5(CH3CO)2O  C6H7O(OCOCH3)5 + 5CH3COOH Tính chất andehit a) Phản ứng oxi hoá glucozơ + Phản ứng tráng gương: t CH2OH[CHOH]4CH=O + 2[Ag(NH3)2]OH   CH2OH[CHOH]4COONH4 + Ag + 3NH3 + H2O + Phản ứng với Cu(OH)2 tạo kết tủa Cu2O đỏ gạch + Phản ứng làm màu dd brom b) Phản ứng khử glucozơ Ni , t CH2OH[CHOH]4CH=O + H2   CH2OH[CHOH]4CH2OH Sobitol phản ứng lên men 0 enzim C6H12O6   2C2H5OH + 2CO2 30  35 C Tính chất riêng Glucozơ mạch vòng Khi nhóm OH C1 mất, dạng mạch vòng khơng chuyển thành mạch hở VI Điều chế Phản ứng quang hợp asmt   diƯp lơc CO2 + H2O C6H12O6 + O2 Thuỷ phân saccarozơ, tinh bột xenlulozơ  H ,t C12H22O11 + H2O   C6H12O6 + C6H12O6 Glucôzơ  Fructozơ H ,t (C6H10O5)n + nH2O   n C6H12O6 Từ andehit fomic dd Ca(OH) HCHO   C6H12O6 V Đồng phân glucozơ: Fructozơ 29 VietNam Maritime University TiÕn Sü Vò Minh Träng §iƯn tho¹i: 0983412273 Fructozơ (C6H12O6) dạng mạch hở polihiđroxi xeton, có cơng thức cấu tạo thu gọn là: CH2OH-CHOH-CHOH-CHOH-CO-CH2OH Trong dd, fructozơ chủ yếu tồn dạng vòng cạnh cạnh Ở trạng thái tinh thể, fructozơ tồn dạng vòng cạnh: CH2OH OH O OH H H CH2OH H OH Tương tự glucozơ, fructozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dd màu xanh lam, tác dụng với H2 cho poliancol Fructozơ khơng có nhóm CH=O có phản ứng tráng gương phản ứng khử Cu(OH)2 thành Cu2O đun nóng mơi - OH  trường kiềm, chuyển hố thành glucozơ theo cân bằng: Fructozơ  Glucozơ §2 SACCAROZƠ CTPT: C12H22O11 I Tính chất vật lí - Trạng thái thiên nhiên Saccarozơ tinh thể không màu, không mùi, có vị ngọt, tan tốt nước Nó hồ tan Cu(OH)2 thành dd màu xanh lam  ancol đa chức Tuy nhiên khơng có phản ứng tráng gương Saccarozơ hợp chất  glucozơ với  fructozơ liên kết với thông qua cầu nối oxi C1 C2 CH2OH H O H OH OH H CH2OH H O O H OH OH OH H H CH2OH Gốc -Fructozơ Gốc -Glucozơ Liên kết 1,2glicozit I Tính chất hố học Phản ứng thuỷ phân  o H ,t C12H22O11 + H2O   C6H12O6 + C6H12O6 Glucozơ Fructozơ Phản ứng với Cu(OH)2 thành dd màu xanh lam 2C12H22O11 + Cu(OH)2  (C12H21O11)2Cu + H2O 30 VietNam Maritime University TiÕn Sü Vũ Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 II ng phõn ca Saccarozơ: Mantozơ CTPT : C12H22O11 Mantozơ gốc α- glucozơ liên kết với C1 gốc α- glucozơ với C4 gốc α - glucozơ Trong dd, gốc α- glucozơ mantozơ mở vòng tạo nhóm CH =O Mantozơ có tính chất chính: + Tác dụng với Cu(OH)2 tạo dung dịch màu xanh lam + Tính khử tương tự glucozơ: tham gia phản ứng tráng gương, p/ư với Cu(OH)2 tạo kết tủa đỏ gạch (Cu2O) + Thuỷ phân tạo phân tử α- glucozơ III Sản xuất đường từ mía + Ép mía lấy nước + Đun nước mía với nước vơi để loại bỏ bọt bẩn, loại bỏ tạp chất học Sục khí CO2 vào dung dịch để kết tủa hết CaCO3 ta thu dung dịch màu vàng + Khử màu dung dịch khí SO2 + Cơ cạn dung dịch áp suất thấp, làm lạnh li tâm thu đường kết tinh § TINH BỘT VÀ XENLULOZƠ A TINH BỘT CTPT (C6H10O5)n I Tính chất vật lí – cấu trúc phân tử + Tinh bột chất vơ định hình màu trắng, không tan nước lạnh, bị phồng lên nước nóng tạo hồ tinh bột + Phân tử tinh bột nhiều gốc - glucozơ liên kết với tạo loại mạch: + Mạch thẳng (amilozơ): chiếm từ 20-30% khối lượng tinh bột, có dạng xoắn lò xo + Mạch phân nhánh (amilopectin): chiếm từ 70-80% khối lượng tinh bột Amilopectin Amiloz¬ H CH OH 6CH OH 6CH OH 6CH OH CH OH 2 2 O H O H O H O H H H H O H H H 1 1 4 4 OH H OH H OH H OH H OH H OH O O O O 3 OH 3 OH OH H OH H H OH H OH H Liªn kÕt 1, 4glicozit (C6H 10O 5)n : n = 1000 - 4000 6CH OH O OH H H OH H H O CH OH O H Liªn kÕt 1, 6glicozit OH H H O OH CH2 O H OH H 6CH OH 6CH OH 2 O H O H H H OH H OH H OH O O 3 OH H OH H H OH H H O 6CH OH O OH H H OH H H O CH OH O H OH H H OH OH Liên kết 1, 4glicozit, chuỗi gồm 20 - 30 mắt xích (C6H10O5)n : n = 000 - 200 000; ph©n tư khèi: 300 000 - 000 000 31 VietNam Maritime University TiÕn Sỹ Vũ Minh Trọng Điện thoại: 0983412273 II Tớnh cht hoá học Phản ứng thuỷ phân + b) Thuỷ phân nhờ enzim: (C6H10O5)n  H ,t   a) Thuỷ phân nhờ xúc tác axit: (C6H10O5)n +n H2O n C6H12O6 (C6H10O5)x  mantozơ  glucozơ Đextrin (xy: mơi trường bazơ; x