Amin, aminoaxit protein Chương 3: AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN Bài 9: AMIN A AMIN I Định nghĩa – phân loại – đồng phân – danh pháp amin: Định nghĩa: Amin hợp chất hữu thay hay nhiều nguyên tử hidro phân tử NH gốc hidrocacbon *** Công thức: Amin bậc bất kỳ: CnH2n+2-2k+zNz Amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N (n ≥ 1) Amin thơm, đơn chức: CnH2n-5N (n≥6) Phân loạị amin: ** Dựa vào đặc điểm cấu tạo gốc hidrocacbon: - Amin không thơm - Amin thơm - Amin dị vòng ** Dựa vào bậc amin: - Amin bậc I - Amin bậc II - Amin bậc III Bậc amin: Được quy định thay nguyên tử hidro phân tử NH3 gốc hiđro cacbon R – NH2 Amin bậc I R – NH – R Amin bậc II R N R" R' Amin bậc III Danh pháp: Tên gốc hidrocacbon + amin Vd: CH3NH2 metylamin C2H5NH2 etylamin CH3CH2CH2NH2 n – propylamin ( propan -1-amin) Hợp chất Tên gốc - chức Tên thay CH3NH2 Metylamin Metanamin C2H5NH2 Etylamin Etanamin CH3CH2CH2 NH2 Propylamin Propan - - amin CH3CH(NH2)CH3 Isopropylamin Propan - - amin H2N(CH2)6NH2 Hexametylenđiamin Hexan - 1,6 - điamin C6H5NH2 Phenylamin Benzenamin C6H5NHCH3 Metylphenylamin N -Metylbenzenamin C2H5NHCH3 Etylmetylamin N -Metyletanamin Tên thường Anilin N -Metylanilin a Tên gốc chức: tên amin= tên gốc hdc + amin CH3NH2 : metyl amin CH3NHC2H5: etyl metyl amin b Tên thay thế: Tên amin= tên hdc + số vị trí nhóm chức ( nhóm amin) có + amin CH3-CH(CH3)-CH(NH2)-CH3 3-metylbutan-2-amin * Chú ý: - Chọn mạch cacbon dài nhất, nhiều nhánh có nhóm chức làm mạch - đánh số vị trí cacbon mạch ưu tiên từ phía gần nhóm chức * amin bậc 1: tên amin = tên hdc + số nhóm chức + amin Amin, aminoaxit protein CH3NH2: metan amin CH3-CH(NH2)-CH3: propan-2-amin * amin bậc 2: tên amin = N-tên gốc hdc nhóm + tên amin mạch CH3CH2NHCH3: N-metyl etan amin * amin bậc 3: tên amin = N,N – tên gốc hdc + tên amin mạch CH3CH2N(CH3)CH3: N,N-ddimetyl etan amin CH3CH2CH2N(CH3)C2H5: N-etyl-N-metyl-propan-1-amin đồng phân: - amin từ C2 trở lên xuất đồng phân - đồng phân cấu tạo: - khác mạch cacbon - khác vị trí nhóm chức - khác bậc amin II Tính chất vật lý: - Metylamin, đimetylamin, trimetylamin etylamin chất khí, mùi khai khó chịu tương tự NH 3, tan nhiều nước Các amin đồng đẳng khác chất lỏng rắn độ tan nước giảm dần số cacbon tăng Các amin độc - Anilin chất đồng đẳng chất lỏng khơng màu, độc, tan nước, để lâu khơng khí chuyển sang màu nâu đen III Cấu tạo – tính chất: Cấu tạo : & & R − NH - Amin thể hiện: + tính bazo yếu ngun tử N cặp e tự chưa sử dụng dễ có khuynh hướng nhận proton + tính khử: phản ứng oxi hóa khử có khả làm tăng số oxi hóa *** Lực bazơ: Tuỳ thuộc vào gốc R (hidro cacbon) gốc hút hay đẩy electron mật độ electron nguyên tử N giảm hay tăng lên - R gốc đẩy điện tử → tính bazo tăng lên - R gốc hút điện tử → tính bazo giảm Một số gốc hút đẩy electron thường gặp + Gốc đẩy electron: CH3 - < C2H5- < (CH3)2CH- < (CH3)C+ Gốc hút electron: CH=CH -