Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gapnep.) Cày ri ta Hạ Long (Chiritahalongenis Kiew) và An điền lá thông Oldenlandia pinifolia của Việt Nam (Luận án tiến sĩ)

161 16 0
  • Loading ...
1/161 trang
Tải xuống

Thông tin tài liệu

Ngày đăng: 11/05/2018, 23:02

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gapnep.) Cày ri ta Hạ Long (Chiritahalongenis Kiew) và An điền lá thông Oldenlandia pinifolia của Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gapnep.) Cày ri ta Hạ Long (Chiritahalongenis Kiew) và An điền lá thông Oldenlandia pinifolia của Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gapnep.) Cày ri ta Hạ Long (Chiritahalongenis Kiew) và An điền lá thông Oldenlandia pinifolia của Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gapnep.) Cày ri ta Hạ Long (Chiritahalongenis Kiew) và An điền lá thông Oldenlandia pinifolia của Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gapnep.) Cày ri ta Hạ Long (Chiritahalongenis Kiew) và An điền lá thông Oldenlandia pinifolia của Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gapnep.) Cày ri ta Hạ Long (Chiritahalongenis Kiew) và An điền lá thông Oldenlandia pinifolia của Việt Nam BỘ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC CÔNG NGHỆ - KHIẾU THỊ TÂM NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO CỦA LOÀI: NGOẠI MỘC TÁI (ALLOPHYLUS LIVESCENS GAGNEP.), CÀY RI TA HẠ LONG (CHIRITA HALONGENSIS KIEW& T.H.NGUYEN) AN ĐIỀN THÔNG [OLDENLANDIA PINIFOLIA (WALL EX G.DON) KUNTZE] CỦA VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC NỘI - 2018 BỘ GIÁO DỤC ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC CÔNG NGHỆ …… ….***………… KHIẾU THỊ TÂM NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO CỦA LỒI: NGOẠI MỘC TÁI (ALLOPHYLUS LIVESCENS GAGNEP.), CÀY RI TA HẠ LONG (CHIRITA HALONGENSIS KIEW& T.H.NGUYEN) AN ĐIỀN THÔNG [OLDENLANDIA PINIFOLIA (WALL EX G.DON) KUNTZE] CỦA VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 62.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾN SỸ HÓA HỌC NGƯỜI HƯỚNG DẪN KHOA HỌC: PGS TS Nguyễn Thị Hoàng Anh PGS TS Trần Văn Lộc NỘI – 5/2018 LỜI CAM ĐOAN Tôi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng hướng dẫn PGS TS Nguyễn Thị Hoàng Anh PGS TS Trần Văn Lộc Các số liệu kết nghiên cứu nêu luận án trung thực, đồng tác giả cho phép sử dụng chưa công bố cơng trình khác Tác giả Khiếu Thị Tâm LỜI CẢM ƠN Luận án hồn thành phòng Nghiên cứu hợp chất thiên nhiên phòng Tổng hợp hữu – Viện Hóa học thuộc Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Tôi xin bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc đến PGS TS Nguyễn Thị Hoàng Anh PGS TS Trần Văn Lộc thầy bước hướng dẫn tận tình giúp đỡ tơi q trình thực hồn thành luận án Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành đến tất chú, anh chị phòng Nghiên cứu Hợp chất Thiên nhiên phòng Tổng hợp Hữu – Viện Hóa học hết lòng bảo giúp đỡ thời gian tiến hành thực nghiệm Viện Hóa học Tơi xin chân thành cảm ơn Ban lãnh đạo Viện Hóa học Học viện Khoa học Công nghệ tạo điều kiện thuận lợi q trình tơi học tập, nghiên cứu hoàn thành luận án Xin chân thành cảm ơn Ban Giám hiệu trường Đại học Khoa học tạo điều kiện thuận lợi giúp đỡ hồn thành luận án Tơi xin bày tỏ lòng biết ơn động viên, giúp đỡ gia đình, bạn bè đồng nghiệp suốt trình nghiên cứu hoàn thành luận án Xin trân trọng cảm ơn! Tác giả Khiếu Thị Tâm MỤC LỤC DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT i DANH MỤC CÁC BẢNG ii DANH MỤC CÁC HÌNH iii MỞ ĐẦU CHƢƠNG 1: TỔNG QUAN 1.1 Tổng quan chi Allophylus 1.1.1 Giới thiệu thực vật chi Allophylus 1.1.2 Ứng dụng chi Allophylus y học cổ truyền 1.1.3 Thành phần hóa học hoạt tính sinh học chi Allophylus 1 Hợp chất phenol 1 Hợp chất terpenoid steroid 1 3 Các hợp chất khác 1.1.4 Tình hình nghiên cứu Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gagnep) 11 1.2 Tổng quan chi Chirita 11 1.2.1 Giới thiệu thực vật chi Chirita 11 1.2.2 Ứng dụng chi Chirita y học cổ truyền 12 1.2.3 Các nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học chi Chirita 12 1.2.3.1 Các hợp chất phenylethanoid 13 Các hợp chất quinone 14 3 Các hợp chất flavonoid 16 Các hợp chất triterpenoid 16 Các nhóm chất khác 18 1.2.4 Tình hình nghiên cứu Cày ri ta Hạ long (Chirita halongensis Tên tác giả) 19 1.3 Tổng quan chi Oldenlandia .19 1.3.1 Giới thiệu thực vật chi Oldenlandia 19 1.3.2 Ứng dụng chi Oldenlandia y học cổ truyền 21 1.3.3 Thành phần hóa học hoạt tính sinh học chi Oldenlandia 22 1.3 Các alkaloid từ chi Oldenlandia 22 1.3 Các anthraquinone từ chi Oldenlandia 23 1.3 3 Các flavonoid từ chi Oldenlandia 26 1.3 Các iridoid từ chi Oldenlandia 28 1.3.3.5 Các hợp chất khác từ chi Oldenlandia 32 1.3.4 Tình hình nghiên cứu An điền thông [Oldenlandia pinifolia (Wall Ex G Don) Kuntze] 32 1.4 Hợp chất iridoid .33 1.4.1 Giới thiệu chung hợp chất iridoid 33 1.4.2 Phân loại hợp chất iridoid 34 1.4.2.1 Iridoid glycoside 34 1.4.2.2 Iridoid aglycone 35 1.4.2.3 Secoiridoid 35 1.4.2.4 Bis iridoid 35 1.4.3 Hoạt tính sinh học iridoid 36 CHƢƠNG 2: ĐỐI TƢỢNG PHƢƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU 37 2.1 Thu hái mẫu thực vật xác định tên khoa học 37 2.2 Phƣơng pháp xử lý chiết mẫu 38 2.3 Phƣơng pháp phân tích, phân tách hỗn hợp phân lập hợp chất từ mẫu thực vật .38 2.4 Các phƣơng pháp xác định cấu trúc hợp chất phân lập đƣợc .39 2.5 Phƣơng pháp thử hoạt tính gây độc tế bào 39 2.6 Phƣơng pháp thử hoạt tính cảm ứng apoptosis 42 CHƢƠNG 3: THỰC NGHIỆM 44 3.1 Tách chiết, phân lập chất từ Ngoại mộc tái (Allophylus livescens).44 3.1.1 Xử lý mẫu thực vật chiết tách 44 3.1.2 Dữ liệu phổ hợp chất phân lập từ Ngoại mộc tái 46 Hợp chất 1,6,10,14-phytatetraen-3-ol (AL1) 46 2 Hợp chất catechin (AL2) 46 3 Chất stigmasterol (AL3) 46 Hợp chất β-sitosterol (AL4) 46 Hợp chất β-sitosterol glucoside (AL5) 46 3.1.3 Hoạt tính gây độc tế bào chất AL1 47 3.2 Tách chiết, phân lập chất từ Cày ri ta Hạ long .47 3.2.1 Xử lý mẫu thực vật chiết tách 47 3.2.2 Dữ liệu phổ hợp chất phân lập từ Cày ri ta Hạ long 50 2 Hợp chất 7-hydroxytectoquinone (CH1): 50 2 Hợp chất 3α,24-dihydroxy-urs-12-ene-28-oic acid (CH2) 50 2 Hợp chất ursolic acid (CH3) 50 2 Hợp chất oleanolic acid (CH4) 51 2 Hợp chất 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)ethyl-β-D-glucopyranoside (CH5) 50 2 Hợp chất acteoside (CH6) 52 2 Hợp chất isoacteoside (CH7) 52 2 Hợp chất decaffeoylacteoside (CH8) 52 2 Hợp chất β-hydroxyacteoside (CH9) 52 3.2.3 Thử hoạt tính độc tế bào 52 3.3 Tách chiết, phân lập chất từ An điền thông (Oldenlandia pinifolia) 52 3.3.1 Xử lý mẫu thực vật chiết tách 52 3.3.2 Dữ liệu phổ hợp chất phân lập từ An điền thông 56 3 Hợp chất 1,4,6-trihydroxy-2-methyl-anthraquinone (HP1) 56 3 Hợp chất 1,6-dihydroxy-2-methylanthraquinone (HP3) 56 3 Hợp chất digiferruginol (HP4) 56 3 Hợp chất lutein (HP5) 57 3 Hợp chất ursolic acid (HP6) 57 3 Hợp chất oleanolic acid (HP7) 57 3 Hợp chất asperuloside (HP8) 57 3 Hợp chất deacetyl asperuloside (HP9) 57 3 10 Hợp chất asperulosidic acid (HP10) 57 3 11 Hợp chất scandoside methyl ester (HP11) 57 3 11 Hợp chất afzelin (HP12) 58 3 13 Hợp chất isorhamnetin-3-O-β-rutinoside (HP13) 58 3 14 Hợp chất rutin (HP14) 58 3.3.3 Thử hoạt tính gây độc tế bào cao chiết chất phân lập từ An điền thông 58 CHƢƠNG 4: KẾT QUẢ THẢO LUẬN 60 4.1 Kết nghiên cứu Ngoại mộc tái 60 4.1.1 Các hợp chất phân lập từ Ngoại mộc tái (Allophylus livescens) 60 1 Hợp chất 1,6,10,14-phytatetraen-3-ol (AL1) 60 1 Hợp chất catechin (AL2) 64 1 Hợp chất stigmasterol β-sitosterol (AL3 AL4) 65 1 Hợp chất β-sitosterol glucoside (AL5) 66 4.1.2 Hoạt tính gây độc tế bào AL1 phân lập từ Ngoại mộc tái 66 4.2 Kết nghiên cứu Cày ri ta Hạ long 607 4.2.1 Cấu trúc hóa học hợp chất phân lập 67 4.2.1.1 Hợp chất 7-hydroxytectoquinone (CH1) 68 4.2.1.2 Hợp chất 3α,24-dihydroxy-urs-12-ene-28-oic acid (CH2) 70 Hợp chất ursolic acid (CH3) 73 4 Hợp chất oleanolic acid (CH4) 73 4.2.1 Hợp chất 2-(3,4-dihydroxyphenyl)ethyl-β-D-glucopyranoside (CH5) 74 Hợp chất acteoside (CH6) 76 Hợp chất isoacteoside (CH7) 79 Hợp chất decaffeoylacteoside (CH8) 80 4.2.1.9 Hợp chất β-hydroxyacteoside (CH9) 81 4.3 Kết nghiên cứu An điền thông .84 4.3.1 Các hợp chất phân lập từ An điền thông 85 1 Hợp chất 1,4,6-trihydroxy-2-methyl-anthraquinone (HP1) 86 Hợp chất 2-hydroxy-1-methoxy-anthraquinone (HP2) 90 3 Hợp chất 1,6-dihydroxy-2-methylanthraquinone (HP3) 93 4 Hợp chất digiferruginol (HP4) 94 4 Hợp chất lutein (HP5) 95 Hợp chất ursolic acid (HP6) 100 Hợp chất oleanolic acid (HP7) 101 4.3.1.8 Hợp chất asperuloside (HP8) .101 4.3.1.9 Deacetyl asperuloside (HP9) .105 10 Hợp chất asperulosidic acid (HP10) 107 11 Hợp chất scandoside methyl ester (HP11) .109 4.3.1.12 Hợp chất afzelin (HP12) 111 13 Hợp chất isorhamnetin-3-O-β-rutinoside (HP13) 113 14 Hợp chất rutin (HP14) .116 4.3.2 Kết thử hoạt tính gây độc tế bào cao chiết hợp chất phân lập 118 Kết thử hoạt tính cảm ứng apoptosis cao chiết n-butanol tế bào bạch cầu OCI-AML .118 4.3.2.2 Kết thử hoạt tính cảm ứng apoptosis cao chiết n-butanol số hợp chất phân lập từ cao chiết dòng tế bào ung thư máu K562 122 KẾT LUẬN KIẾN NGHỊ 129 NHỮNG ĐÓNG GÓP MỚI CỦA LUẬN ÁN 131 DANH MỤC CÁC CƠNG TRÌNH CƠNG BỐ LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 133 DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ VIẾT TẮT H-NMR 13 C-NMR DEPT Proton Nuclear Phổ cộng hưởng từ hạt nhân MagneticResonance Spectrocopy proton Carbon-13 Nuclear Magnetic Phổ cộng hưởng từ hạt nhân Resonance Spectrocopy carbon Distortionless Enhancement by Phổ DEPT Polarisation Transfer HMBC Heteronuclear Multiple Bond Phổ HMBC Coherence HSQC Heteronuclear Single Quantum Phổ HSQC Coherence COSY Correlation Spectrocopy Phổ tương tác proton ESI-MS Electron Spray IonizationMass Phổ khối ion hóa phun mù Spectrocopy điện tử HR-ESI- High Resolution ElectronSpray Phổ khối phân giải cao ion hóa MS Ionization- Mass Spectrocopy phun mù điện tử IC50 Inhibitory concentration 50% Nồng độ ức chế 50% tế bào thử nghiệm KB Human epidermic carcinoma Ung thư biểu mô người HepG2 Human hepatocellular carcinoma Ung thư gan người Lu Human lung carcinoma Ung thư phổi người MCF-7 Human breast carcinoma Ung thư vú người HL-60 Human promyeloccytic leukemia Ung thư máu cấp tính người DMSO Dimethyl sulfoxide CH2Cl2 Diclomethane CHCl3 Chloroform EtOAc Ethyl acetate MeOH Methanol H2 O Nước TLTK Tài liệu tham khảo KH Kí hiệu i ... DỤC VÀ ĐÀO TẠO VIỆN HÀN LÂM KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ VIỆT NAM HỌC VIỆN KHOA HỌC VÀ CÔNG NGHỆ …… ….***………… KHIẾU THỊ TÂM NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH GÂY ĐỘC TẾ BÀO CỦA LOÀI: NGOẠI MỘC... thiết Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gagnep.), Cày ri ta Hạ Long (Chirita halongenis Kiew & T H Nguyen) hai loài thực vật đặc hữu Vịnh Hạ Long, chưa nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính. .. MỘC TÁI (ALLOPHYLUS LIVESCENS GAGNEP.), CÀY RI TA HẠ LONG (CHIRITA HALONGENSIS KIEW& T.H.NGUYEN) VÀ AN ĐIỀN LÁ THÔNG [OLDENLANDIA PINIFOLIA (WALL EX G.DON) KUNTZE] CỦA VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa
- Xem thêm -

Xem thêm: Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gapnep.) Cày ri ta Hạ Long (Chiritahalongenis Kiew) và An điền lá thông Oldenlandia pinifolia của Việt Nam (Luận án tiến sĩ), Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc tế bào của ba loài Ngoại mộc tái (Allophylus livescens Gapnep.) Cày ri ta Hạ Long (Chiritahalongenis Kiew) và An điền lá thông Oldenlandia pinifolia của Việt Nam (Luận án tiến sĩ)

Từ khóa liên quan

Gợi ý tài liệu liên quan cho bạn

Nhận lời giải ngay chưa đến 10 phút Đăng bài tập ngay