BÁO CÁO THỰC HÀNH HÓA HỮU CƠ BÀI 9: ĐIỀU CHẾ 2- NAPHTYL METYL ETE Giáo viên hướng dẫn: MAI HÙNG THANH TÙNG Nhóm Tên SV Phan Nguyễn Hồng Lam MSSV 14084041 Phan Thị Trọng Nghĩa 14093231 Huỳnh Thúy Nga 14095911 Bài 9: Điều chế 2- naphtyl metyl ete Mục đích thí nghiệm: Điều chế xác định nhiệt độ nóng chảy 2-naphtyl metyl ete Nắm rõ kĩ thuật, u cầu phòng thí nghiệm Cơ sở lí thuyết Phản ứng alkyl hóa phản ứng thay nhiều nguyên tử H hoạt động phân tử hữu nhiều nhóm alkyl Tùy thuộc gốc alkyl gắn vào C, O, N S mà ta gọi C-alkyl hóa, O-alkyl hóa, N-alkyl hóa, S-alkyl hóa Cơ sở lí thuyết Mẫu quang phổ IR chuẩn 2- naphtyl metyl ete Cơ sở lí thuyết  * Cơ chế phản ứng: Q trình O- alkyl hóa Dưới có mặt xúc tác H2SO4 đun hồi lưu nhiệt độ cao: H2SO4 98% + CH3OH  phản ứng nucleophin SN2  Ở phân tử phtol hút electron hai nhân thơm oxi cộng với hút e oxi làm cho nguyên tử Hidro linh động + H2O Cơ sở lí thuyết - Ở phân tử methanol: phần CH3 nhóm đẩy, phần oxi hút e nên Hidro linh động Cơ sở lí thuyết * Tính chất vật lí - 2-Metyl naphtyl ete sử dụng chất trung gian cho tổng hợp thuốc kháng co giật không steroid (NSAIDS) có tên gọi nabumeton Nó sử dụng cho loại xà phòng thơm - Là tinh thể màu trắng, điểm chảy từ 73-750C, điểm sôi 2740C , trọng lượng phân tử M= 158,9g -Không tan nước, hòa tan rượu, benzene, chloroform ete 3 Dụng cụ hóa chất  01 bình cầu nhám 250ml  01 sinh hàn bóng  01đũa thủy tinh  04 tờ giấy lọc  01 bếp điện  2-naphtol  NaOH 10%  H2SO4 đặc  01 lọc áp suất Cách tiến hành thí nghiệm * Điều chế 2-naphyl metyl ete:    Cân g 2-naphtol cho vào bình cầu 01 cổ có nhám Lấy pipet 6ml rượu metilic Dùng pipet lấy 1,0ml H2SO4 đậm đặc cho vào bình cầu sau thêm tiếp 2-3 viên đá bọt Lắc hỗn hợp phản ứng  Lắp sinh hàn hoàn lưu, kiểm tra nước hoàn lưu vào sinh hàn   Cắm điện vào bắp cách thủy Đun hoàn lưu bình cầu cách thủy, thời gian 90 phút (tính thời gian từ lúc nước bắt đầu đạt nhiệt độ 90oC) - Rót hỗn hợp lỏng bình cầu nóng vào becker 100ml có chứa sẵn 50ml nước lạnh Becher : nước, sản phẩm phản ứng - Khuấy để hỗn hợp becher 100ml đũa thủy tinh Becher : nước, sản phẩm phản ứng - Lọc sản phẩm lọc áp suất - Rửa lại nhiều lần nước lạnh để loại axit dư Becher sản phẩm thô, đưa vào phểu lọc Phểu lọc xốp   Bơm chân không * Kết tinh lại sản phẩm - Lấy pipet 20ml dd NaOH 10% cho vào becher 100ml - Cho sản phẩm thô vào becher, khuấy - Đun sôi khuấy cho chất rắn tan hoàn toàn: Nước - Làm lạnh becher thau nước đá có muối NaCl, tinh thể 2- naphtyl metyl ete xuất Kết tinh becher: sản phẩm Nước đá làm lạnh - Lọc sản phẩm phểu lọc áp suất thấp - Rửa nhiều lần sản phẩm hết sản phẩm hết bazơ - Sấy sản phẩm 1000C - Cân sản phẩm, cho vào chai thu hồi Xác định nhiệt độ nóng chảy chất rắn     Đưa chất rắn 2-naphtyl metyl ete vừa điều chế lên giấy lọc Tán nhỏ chất rắn Hàn kính đầu ống mao quản có đường kính mm Dùng mao quản chấm đầu chưa hàn vào chất rắn cho Becher sản phẩm thô, đưa vào phểu lọc chất rắn đươc nén chặt ống có chiều dài 6mm Phểu lọc xốp   Bơm chân không - Buộc mao quản vào nhiệt kế giây cao su cho đầu có tinh thể ngang với thủy ngân nhiệt kế - Cho nhiệt kế có gắn ống mao quản vào ống nghiệm có chỗ cong có chất truyền nhiệt glycerin - Dùng đèn cồn đun chổ cong ống thủy tinh - Theo dỗi nhiệt độ nhiệt kế - Đọc nhiệt độ chất rắn (nhiệt độ nóng chảy chất rắn nhiệt độ đọc chất rắn nóng chảy suốt Sai số phương pháp 0.5 C, phải thử lần lấy kết trung bình) Trong trường hợp chất rắn khơng tinh khiết từ chất rắn bắt đầu nóng đến suốt có thay đổi nhiệt độ khoảng lớn chất không tinh khiết Dung môi truyền nhiệt glyxerin Trả lời câu hỏi: Câu 1.Sơ đồ trình tổng hợp 2-naphtyl metyl ete Bước 1: kiểm tra dụng cụ Bước 9: lọc áp suất Rửa 2-naphtyl metyl ete dung dịch rượu loãng mạnh, để khô thu sản phẩm 2-naphtyl metyk ete màu trắng Bước 2: lắp đặt hệ thống đun gồm bếp điện với sinh hàn hồi lưu, kiểm tra hệ thống nước tuần hoàn đê đảm bảo lạnh Bước 8: thêm tiếp ethanol vào sản phẩm thu được, đun cách thủy cho Bước 3: cho naphtol methanol vào bình đáy tròn, lắc đều, sản phẩm hòa tan hồn tồn tiếp H2SO4 đậm đặc Bước 4: lắp bình cầu vào hệ thống sinh hàn hồi lưu, đặt bếp Bước 7: lọc thu 2-naphtyl matyl ete rửa sản phẩm nước gần sát đáy bình cầu bật bếp đun 70p Bước 5: ngừng đun để nguội hỗn hợp trước ngừng sôi Đổ hỗn hộp vào becher chứa sẵn dung dịch NaOH 10%, khuấy Bước 6: làm lạnh hỗn hợp cách nhúng becher vào thau nước đá, đợi kết tinh Trả lời câu hỏi:  Câu 2: Tính hiệu suất hiệu suất phản ứng điều chế 2-naphtyl metyl ete   nβ- naphtol = = 0,02083 (mol) nmethanol = = 0,14625 (mol) (dmethanol = 0.78 g/ml) Theo phương trình: Ta tính theo lượng – naphtyl metyl ete lý thuyết theo n β- naphtol n – naphtyl metyl ete = nβ- naphtol = 0,02083 (mol) + CH3OH m – naphtyl metyl ete = 0,02083 * 158 = 3.29114 gam Hiệu suất phản ứng: H = = *100 = H2SO4 98% + H2O Trả lời câu hỏi: Câu 4: Ứng dụng 2- naphtyl metyl ete:     2- naphtyl metyl ete thành phần nước hoa mĩ phẩm, chủ yếu làm hương liệu Được sử dụng sản phẩm gia dụng, hương vị ngày, hương vị thực phẩm Làm chất ổn định xà phòng Ngồi dung y dược điều trị bệnh suy tim Trả lời câu hỏi: Câu 5:  Dung môi kết tinh lại sản phẩm dung dịch NaOH 10%    Vai trò dung dịch NaOH: Trung hòa - naphtol, ngun tử hidro - naphtol linh động làm cho phân tử có tính acid Vậy nên sau phản ứng ta dung NaOH để trung hòa - naphtol  Phương trình: - Tinh chế sản phẩm 2-naphtyl metyl ete cách: + NaOH + H2O Đun nóng sản phẩm với ethanol Để sản phẩm tạp tan ethanol, 2-naphtyl metyl ete tan yếu rượu nóng tỷ lệ 1:5 để nguội 2naphtyl metyl ete kết tinh lại tạp tan ethanol Lọc rửa sản phẩm rượu loãng lạnh → thu sản phẩm 2-naphtyl metyl ete ... 6mm Phểu lọc xốp   Bơm chân không - Buộc mao quản vào nhiệt kế giây cao su cho đầu có tinh thể ngang với thủy ngân nhiệt kế - Cho nhiệt kế có gắn ống mao quản vào ống nghiệm có chỗ cong có chất