Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc của loài sao biển Culcita novaeguineae Muller Troschel. 1842 và Pentaceraster gracilis (Lutken. 1871) ở Việt Nam (Luận án tiến sĩ)

152 324 0
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc của loài sao biển Culcita novaeguineae Muller  Troschel. 1842 và Pentaceraster gracilis (Lutken. 1871) ở Việt Nam (Luận án tiến sĩ)

Đang tải... (xem toàn văn)

Tài liệu hạn chế xem trước, để xem đầy đủ mời bạn chọn Tải xuống

Thông tin tài liệu

Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc của loài sao biển Culcita novaeguineae Muller Troschel. 1842 và Pentaceraster gracilis (Lutken. 1871) ở Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc của loài sao biển Culcita novaeguineae Muller Troschel. 1842 và Pentaceraster gracilis (Lutken. 1871) ở Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc của loài sao biển Culcita novaeguineae Muller Troschel. 1842 và Pentaceraster gracilis (Lutken. 1871) ở Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc của loài sao biển Culcita novaeguineae Muller Troschel. 1842 và Pentaceraster gracilis (Lutken. 1871) ở Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc của loài sao biển Culcita novaeguineae Muller Troschel. 1842 và Pentaceraster gracilis (Lutken. 1871) ở Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc của loài sao biển Culcita novaeguineae Muller Troschel. 1842 và Pentaceraster gracilis (Lutken. 1871) ở Việt NamNghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính gây độc của loài sao biển Culcita novaeguineae Muller Troschel. 1842 và Pentaceraster gracilis (Lutken. 1871) ở Việt Nam

1 CULCITA NOVAEGUINEAE MÜLLER & TROSCHEL, 1842 PENTACERASTER GRACILIS (LUTKEN, 1871) 2018 CULCITA NOVAEGUINEAE MÜLLER & TROSCHEL, 1842 PENTACERASTER GRACILIS (LUTKEN, 1871) N 2018 i VS 2018 ii - -15 ,m -18 VS - , TS N tác tra , TS iii i iii ii v vi 2 24 24 I.2 Tình 26 26 Archaster typicus batheri 28 Asteropsis carinifera 29 Astropecten polyacanthus 30 Astropecten monacanthus 31 Protoreaster nodosus 31 iv 32 Acanthaster planci ckia laevigata 32 Anthenea aspera 33 35 35 37 37 38 II.2.2 38 40 Culcita novaeguineae 40 Pentaceraster gracilis 42 43 46 Culcita novaeguineae 46 IV.2 X Pentaceraster gracilis 93 124 125 127 DA 129 130 v 49 57 61 66 72 B 77 82 86 92 94 100 106 110 114 119 123 Gi Pentaceraster gracilis 50 Culcita novaeguineae 126 vi Hình III.1.a C novaeguineae Hình III.1.b n CH2Cl2 40 C novaeguineae 41 Hình III.2 P gracilis Hình IV.1.1.a Hình IV.1.1.b -ESI- Hình IV.1.1.c Hình IV.1.1.d 13 H- 42 CN1 46 CN1 46 CN1 DMSO-d6 pyridine-d5 C- 47 47 CN1 Hình IV.1.1.e CN1 48 Hình IV.1.1.f CN1 50 Hình IV.1.1.g 51 CN1 Hình IV.1.1.h 51 CN1 Hình IV.1.1.i CN1 Hình IV.1.1.j 53 CN1 Hình IV.1.2.a 54 CN2 Hình IV.1.2.b Hình IV.1.2.c 13 HC- 52 CN2 54 CN2 55 Hình IV.1.2.d CN2 56 Hình IV.1.2.e CN2 56 Hình IV.1.2.f Hình IV.1.3.a H- 59 CN3 Hình IV.1.3.b 59 CN3 Hình IV.1.3.c Hình IV.1.3.d 56 CN2 13 C- 59 CN3 60 CN3 Hình IV.1.3.e CN3 60 Hình IV.1.3.f CN3 60 Hình IV.1.3.g CN3 62 Hình IV.1.3.h CN3 Hình IV.1.3.i 63 CN3 Hình IV.1.3.j CN3 Hình IV.1.4.a CN4 Hình IV.1.4.b Hình IV.1.4.c 13 HC- 62 64 64 CN4 64 CN4 65 Hình IV.1.4.d CN4 65 Hình IV.1.4.e CN4 65 vii Hình IV.1.4.f 67 CN4 Hình IV.1.4.g 67 CN4 Hình IV.1.4.h 67 CN4 Hình IV.1.4.i - 68 CN4 Hình IV.1.5.a 68 CN5 Hình IV.1.5.b Hình IV.1.5.c 13 HC- CN5 69 CN5 69 Hình IV.1.5.d CN5 70 Hình IV.1.5.e CN5 70 Hình IV.1.5.f CN5 Hình IV.1.5.g 71 CN5 Hình IV.1.5.h Hình IV.1.5.i - CN5 71 CN5 73 Hình IV.1.6.a 73 CN6 Hình IV.1.6.b Hình IV.1.6.c 13 HC- 70 CN6 74 CN6 74 Hình IV.1.6.d CN6 74 Hình IV.1.6.e CN6 75 Hình IV.1.6.f CN6 Hình IV.1.6.g 75 CN6 Hình IV.1.6.h Hình IV.1.6.i - CN6 76 CN6 78 Hình IV.1.7.a 78 CN7 Hình IV.1.7.b Hình IV.1.7.c 13 HC- 75 CN7 78 CN7 79 Hình IV.1.7.d CN7 79 Hình IV.1.7.e CN7 80 Hình IV.1.7.f 81 CN7 Hình IV.1.7.g CN7 Hình IV.1.7.h Hình IV.1.7.i - CN7 81 CN7 83 Hình IV.1.8.a CN8 Hình IV.1.8.b Hình IV.1.8.c 13 HC- 81 83 CN8 83 CN8 84 Hình IV.1.8.d CN8 84 Hình IV.1.8.e CN8 85 viii Hình IV.1.8.f 85 CN8 Hình IV.1.8.g CN8 Hình IV.1.8.h Hình IV.1.8.i - CN8 87 CN8 87 Hình IV.1.9.a 88 CN9 Hình IV.1.9.b Hình IV.1.9.c 13 HC- 85 CN9 88 CN9 89 Hình IV.1.9.d CN9 89 Hình IV.1.9.e CN9 89 Hình IV.1.9.f CN9 Hình IV.1.9.g 90 CN9 Hình IV.1.9.h Hình IV.1.9.i - CN9 91 CN9 91 Hình IV.1.9.j Hình IV.2.1.a H- 93 PG2 Hình IV.2.1.b Hình IV.2.1.c 92 CN9 93 PG2 13 C- 90 96 PG2 Hình IV.2.1.d PG2 96 Hình IV.2.1.e PG2 96 Hình IV.2.1.f 97 PG2 Hình IV.2.1.g 97 PG2 Hình IV.2.2.a 98 PG1 Hình IV.2.2.b Hình IV.2.2.c 13 HC- PG1 98 PG1 99 Hình IV.2.2.d PG1 99 Hình IV.2.2.e PG1 99 Hình IV.2.2.f PG1 101 Hình IV.2.2.g 102 PG1 Hình IV.2.3.a Hình IV.2.3.b HR-ESI- Hình IV.2.3.c Hình IV.2.3.d 13 HC- PG3 102 PG3 102 103 PG3 103 PG3 Hình IV.2.3.e PG3 104 Hình IV.2.3.f PG3 105 Hình IV.2.3.g Hình IV.2.3.h PG3 PG3 105 105 125 IV.4 HepG2 (gan) SK- s Culcita novaeguineae C novaeguineae CN5 CN8 CN1 CN4 CN9 IC50> 100 µM CN5 1,59 µM), MCF7 (IC50 = 33,96 LNCaP (IC50 = 31,80 1,47 µM) SK-Mel2 (IC50 = 32,99 (IC50 = 32,66 dòng HepG2 (IC50 = 75,01 4,11 µM 3,05 µM halityloside B (CN7) 2,65 µM), MCF7 IC50 = 39,68 2,65 µM) KB (IC50 = 44,37 (IC50 = 39,99 SK-Mel2 (IC50 = 50,09 (IC50 = 80,22 1,57 µM), KB 3,00 µM 4,06 µM 3,67 µM culcitoside C5 (CN6) halityloside A (CN8 MCF7, KB SK- 50 2,84 µM 48,59 (IC50 > 100 µM) dòng HepG2 Pentaceraster gracilis P gracilis PG1 LNCaP (IC50 = 39,75 3,34 µM), KB (IC50 = 36,53 0,78 µM), HepG2 (IC50 = 16,75 0,69 µM) SK-Mel2 (IC50 = 19,44 MCF7 (IC50 = 47,34 7,01 µM IC50 = 86,57 HepG2 (IC50 = 79,69 1,45 µM) 3,14 µM) SK-Mel2 (IC50 = 96,77 2,19 µM), 4,07 µM) khơng 126 IC50> 100 µM PG2 PG6 50> 100 µM C novaeguineae P gracilis 50 dòng IC50 LNCaP µM) MCF7 KB HepG2 SK-Mel2 C novaeguineae S CN1 >100 >100 >100 >100 >100 CN2 >100 >100 >100 >100 >100 CN3 >100 >100 >100 >100 >100 CN4 >100 >100 >100 >100 >100 CN5 31,80 1,59 33,96 1,57 32,66 1,47 75,01 4,11 32,99 3,05 CN6 57,08 1,81 62,95 2,96 92,04 2,84 >100 89,76 2,47 CN7 39,68 2,65 39,99 2,65 44,37 3,00 80,22 3,67 50,09 4,06 CN8 48,59 2,30 51,61 2,70 70,70 3,56 >100 73,99 3,10 CN9 >100 >100 >100 >100 >100 P gracilis S PG1 39,75 3,34 47,34 7,01 36,53 0,78 16,75 0,69 19,44 1,45 PG2 >100 >100 >100 >100 >100 PG3 >100 >100 >100 >100 >100 PG4 >100 >100 >100 >100 >100 PG5 >100 >100 >100 >100 >100 PG6 >100 >100 >100 >100 >100 PG7 86,57 2,19 >100 >100 79,69 3,14 96,77 4,07 Elipticinea 1,99 0,16 1,95 0,12 2,07 0,12 1,71 0,16 2,15 0,24 a 127 Culcita novaeguineae Pentaceraster gracilis ó0 t C novaeguineae ( P gracilis ( ) 07 có ) Culcita novaeguineae (Müller & Troschel, 1842): Novaeguinoside E ; Natri -[(O- -D-fucopyranosyl-(l 2)-O- -D-galactopyranosyl-(l [ -D-quinovopyranosyl-(l 2)]-O- -D-xylopyranosyl-(l 4)-O- 3)-O- -D-quino vopyranosyl)-oxy]-5 -pregn-9(11)-ene-20-one-3 -yl-sulfate (CN2); Linckoside B (CN3); Halityloside E (CN4); Halityloside D (CN5); Culcitoside C5 (CN6); Halityloside B (CN7); Halityloside A (CN8); -cholestane-3 ,6 ,7 ,8 ,15 ,16 ,26-heptol (CN9); Pentaceraster gracilis (Lutken, 1871): Maculatoside (PG1); Protoreasteroside (PG2); Pentaceroside A ; Pentaceroside B ; Nodososide (PG5); (5 ,25S)-Cholestane-3 ,6 ,8,15 ,16 ,26-hexol-3-O-[(2-O-methyl)- -D-xy lopyranoside] (PG6); -Cholestane-3 ,6 ,7 ,8 ,15 ,16 ,26-heptol (PG7) 128 C novaeguineae có sa glycoside P gracilis polyhydroxy steroid in vitro HepG2 (gan) SKCulcita novaeguineae (Müller & Troschel, 1842): H CN5 LNCaP, MCF7, KB SK-Mel2 HepG2 halityloside B (CN7) MCF7 KB SK-Mel2 HepG2 culcitoside C5 (CN6) halityloside A (CN8 MCF7, KB SK50 2,84 µM 48,59 (IC50 > 100 µM) dòng HepG2 Pentaceraster gracilis (Lutken, 1871) H PG1 LNCaP, KB, HepG2 SK-Mel2 MCF7 , HepG2 SK-Mel2 (IC50 > 100 µM p PG2 PG6 50 > 100 µM halityloside D (CN5), halityloside B (CN7) maculatoside (PG1 129 Bui Thi Ngoan, Tran Thi Hong Hanh, Le Thi Vien, Chau Ngoc Diep, Nguyen Phuong Thao, Do Thi Thao, Nguyen Van Thanh, Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Hoai Nam, Do Cong Thung, Phan Van Kiem, Young Ho Kim, and Chau Van Minh Asterosaponins and glycosylated polyhydroxysteroids from the starfish Culcita novaeguineae and their cytotoxic activities J Asian Nat Prod Res., 2015, 17(10), 1010 1017 Le Thi Vien, Bui Thi Ngoan, Tran Thi Hong Hanh, Le Ba Vinh, Do Cong Thung, Do Thi Thao, Nguyen Van Thanh, Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Hoai Nam, Phan Van Kiem, and Chau Van Minh Steroid glycosides from the starfsh Pentaceraster gracilis J Asian Nat Prod Res., 2017, 19(5), 474 480 Bui Thi Ngoan, Tran Thi Hong Hanh, Le Thi Vien, Chau Ngoc Diep, Nguyen Phuong Thao, Nguyen Van Thanh, Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Hoai Nam, Do Cong Thung, Phan Van Kiem, and Chau Van Minh A polyhydroxylated sterol and a saponin isolated from the starfish Culcita novaeguineae Vietnamese J Chem., 2015, 53(2e), 23-27 Culcita novaeguineae 2016, 54(2e), 44-48 130 [1] G Dong, T Xu, B Yang, X Lin, X Zhou, X Yang, Y Liu Chemical Constituents and Bioactivities of Starfish Chem Biodivers., 2011, 8(5), 740791 [2] T.V Malyarenko, A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, R.S Popov, O.S Vishchuk, V.A Stonik Asterosaponins from the Far Eastern starfish Leptasterias ochotensis and their anticancer activity Steroids, 2014, 87, 119127 [3] T.V Malyarenko, O.S Malyarenko Vishchuk, N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, R.S Popov, A.A Kicha Four New Sulfated Polar Steroids from the Far Eastern Starfish Leptasterias ochotensis: Structures and Activities Mar Drugs, 2015, 13(7), 4418-4435 [4] X.-W Yang, X.-Q Chen, G Dong, X.-F Zhou, X.-Y Chai, Y.-Q Li, B Yang, W.-D Zhang, Y Liu Isolation and structural characterisation of five new and 14 known metabolites from the commercial starfish Archaster typicus Food Chem., 2011, 124(4), 1634-1638 [5] R Riccio, O Squillace-Greco, L Minale Highly hydroxylated marine steroids from the starfish Archaster typicus J Chem Soc Perkin Trans I, 1986, 665667 [6] N.V Ivanchina, A.A Kicha, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, A.S Dmitrenok, E.L Chaikina, V.A Stonik, M Gavagnin, G Cimino Polar steroidal compounds from the far eastern starfish Henricia leviuscula J Nat Prod., 2006, 69(2), 224-228 [7] I Bruno, L Minale, R Riccio, S La Barre, D Laurent Isolation and structure of new polyhydroxylated sterols from a deep-water starfish of the genus Rosaster Gazzetta Chimica Italiana, 1990, 120(7), 449-451 [8] W Wang, H Jang, J Hong, C.O Lee, K.S Im, S.J Bae, J.H Jung Additional cytotoxic sterols and saponins from the starfish Certonardoa semiregularis J Nat Prod., 2004, 67(10), 1654-1660 [9] W.J Fleming, R Salathe, S.G Wyllie, M.E Howden Isolation and partial characterization of steroid glycosides from the starfish Acanthaster planci Comp Biochem Physiol B, 1976, 53(3), 267-272 [10] A.A Kicha, T.H Dinh, N.V Ivanchina, T.V Malyarenko, A.I Kalinovsky, R.S Popov, S.P Ermakova, T.T Tran, L.P Doan Three new steroid biglycosides, plancisides A, B, and C, from the starfish Acanthaster planci Nat Prod Commun., 2014, 9(9), 1269-1274 131 [11] A.A Kicha, I.I Kapustina, N.V Ivanchina, A.I Kalinovskiiii, I.S Dmitrenok, V.A Stonik, N.V Pal'ianova, T.M Pankova, M.V Starostina Polyhydroxylated steroid compounds from the Far Eastern starfish Distolasterias nipon Bioorg Khim, 2008, 34(1), 129-135 [12] Y Peng, J Zheng, R Huang, Y Wang, T Xu, X Zhou, Q Liu, F Zeng, H Ju, X Yang, Y Liu Polyhydroxy steroids and saponins from China Sea starfish Asterina pectinifera and their biological activities Chem Pharm Bull., 2010, 58(6), 856-858 [13] N.V Palyanova, T.M Pankova, M.V Starostina, A.A Kicha, N.V Ivanchina, V.A Stonik Neuritogenic and neuroprotective effects of polar steroids from the Far East starfishes Patiria pectinifera and Distolasterias nipon Mar Drugs, 2013, 11(5), 1440-1455 [14] R Riccio A novel group of highly hydrosylated steroids from the starfish Protoreaster nodosus Tetrahedron, 1982, 38(24), 3615-3622 [15] Z Li, G Chen, X Lu, H Wang, B Feng, Y Pei Three new steroid glycosides from the starfish Asterina pectinifera Nat Prod Res., 2013, 27(20), 1816-1822 [16] W Wang, J Hong, C.O Lee, K.S Im, J.S Choi, J.H Jung Cytotoxic sterols and saponins from the starfish Certonardoa semiregularis J Nat Prod., 2004, 67(4), 584-591 [17] L.X Zhang, X Fan, J.G Shi A novel polyhydroxyl sterol from Asterina pectinifera J Asian Nat Prod Res, 2005, 7(1), 25-29 [18] W Wang, F Li, Y Park, J Hong, C.O Lee, J.Y Kong, S Shin, K.S Im, J.H Jung Bioactive sterols from the starfish Certonardoa semiregularis J Nat Prod., 2003, 66(3), 384-391 [19] E.V Levina, A.I Kalinovsky, P.V Andriyashenko, P.S Dmitrenok, D.L Aminin, V.A Stonik Phrygiasterol, a cytotoxic cyclopropane-containing polyhydroxysteroid, and related compounds from the pacific starfish Hippasteria phrygiana J Nat Prod., 2005, 68(10), 1541-1544 [20] E Palagiano, F Zollo, L Minale, M Iorizzi, P Bryan, J McClintock, T Hopkins Isolation of 20 glycosides from the starfish Henricia downeyae, collected in the Gulf of Mexico J Nat Prod., 1996, 59(4), 348-354 [21] F Zollo, E Finamore, L Minale Starfish saponins, XXXI Novel polyhydroxysteroids and steroidal glycosides from the starfish Sphaerodiscus placenta J Nat Prod., 1987, 50(5), 794-799 [22] A.A Kicha, A.I Kalinovsky, N.V Ivanchina, V.A Stonik New steroid glycosides from the deep-water starfish Mediaster murrayi J Nat Prod., 1999, 62(2), 279-282 132 [23] I Bruno, L Minale, R Riccio, L Cariello, T Higa, J Tanaka Starfish saponins, Part 50 Steroidal glycosides from the Okinawan starfish Nardoa tuberculata J Nat Prod., 1993, 56(7), 1057-1064 [24] W Wang, F Li, N Alam, Y Liu, J Hong, C.K Lee, K.S Im, J.H Jung New saponins from the starfish Certonardoa semiregularis J Nat Prod., 2002, 65(11), 1649-1656 [25] W Wang, H Jang, J Hong, C.O Lee, S.J Bae, S Shin, J.H Jung New cytotoxic sulfated saponins from the starfish Certonardoa semiregularis Arch Pharm Res., 2005, 28(3), 285-289 [26] A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, I.G Agafonova, V.A Stonik Steroidal triglycosides, kurilensosides A, B, and C, and other polar steroids from the Far Eastern starfish Hippasteria kurilensis J Nat Prod., 2008, 71(5), 793-798 [27] A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovskii, P.S Dmitrenok, A.V Smirnov Two new steroid glycosides from the Far East starfish Hippasteria kurilensis Bioorg Khim., 2009, 35(4), 557-562 [28] M Iorizzi, G Bifulco, F de Riccardis, L Minale, R Riccio, F Zollo Starfish saponins, Part 53 A reinvestigation of the polar steroids from the starfish Oreaster reticulatus: isolation of sixteen steroidal oligoglycosides and six polyhydroxysteroids J Nat Prod., 1995, 58(1), 10-26 [29] R Riccio, M Iorizzi, L Minale, Y Oshima, T Yasumoto Starfish saponins Part 34 Novel steroidal glycoside sulphates from the starfish Asterias amurensis J Chem Soc., Perkin Trans 1, 1988, 0, 1337-1347 [30] A.A Kicha, A.I Kalinovskii, É.V Levina, P.V Andriyashchenko Culcitoside C1 from the starfish Culcita novaeguineae and Linckia guildingi Chem Nat Comp., 1985, 21(6), 760-762 [31] H.D Chludil, M.S Maier Minutosides A and B, antifungal sulfated steroid xylosides from the patagonian starfish Anasterias minuta J Nat Prod., 2005, 68(8), 1279-1283 [32] M Iorizzi, L Minale, R Riccio, T Yasumoto Starfish saponins, Part 51 Steroidal oligoglycosides from the starfish Distolasterias nipon J Nat Prod., 1993, 56(10), 1786-1798 [33] M Iorizzi, L Minale, R Riccio Starfish saponins, part 46 Steroidal glycosides and polyhydroxysteroids from the starfish Culcita novaeguineae J Nat Prod., 1991, 54(5), 1254-1264 [34] S De Marino, M Iorizzi, F Zollo, L Minale, C.D Amsler, B.J Baker, J.B McClintock Isolation, structure elucidation, and biological activity of the 133 steroid oligoglycosides and polyhydroxysteroids from the Antarctic starfish Acodontaster conspicuus J Nat Prod., 1997, 60(10), 959-966 [35] T.V Malyarenko, A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, S.P Ermakova, V.A Stonik Cariniferosides A F and other steroidal biglycosides from the starfish Asteropsis carinifera Steroids, 2011, 76(12), 1280-1287 [36] M Iorizzi, L Minale, R Riccio, M Debray, J.L Menou Starfish saponins, Part 23 Steroidal glycosides from the starfish Halityle regularis J Nat Prod., 1986, 49, 67-78 [37] W Wang, F Li, J Hong, C.O Lee, H.Y Cho, K.S Im, J.H Jung Four new saponins from the starfish Certonardoa semiregularis Chem Pharm Bull., 2003, 51(4), 435-439 [38] N Ma, H.F Tang, F Qiu, H.W Lin, X.R Tian, M.N Yao Polyhydroxysteroidal glycosides from the starfish Anthenea chinensis J Nat Prod., 2010, 73(4), 590-597 [39] J Qi, M Ojika, Y Sakagami Linckosides C-E, three new neuritogenic steroid glycosides from the Okinawan starfish Linckia laevigata Bioorg Med Chem., 2004, 12(15), 4259-4265 [40] C Han, J Qi, M Ojika Structure-activity relationships of novel neuritogenic steroid glycosides from the Okinawan starfish Linckia laevigata Bioorg Med Chem., 2006, 14(13), 4458-4465 [41] R Riccio, M Iorizzi, O Squillace-Greco, L Minale, D Laurent, Y Barbin Starfish saponin XXVI Steroidal glycosides from the starfish Poraster superbus Gazz Chim Ital., 1985, 115, 505-509 [42] E Palagiano, F Zollo, L Minale, L.G Paloma Downeyoside A and B, two new sulphated steroid glucuronides from the starfish Henricia downeyae Tetrahedron, 1995, 51(45), 12293-12300 [43] A.A Kicha, A.I Kalinovsky, N.V Ivanchina, T.V Malyarenko, P.S Dmitrenok, S.P Ermakova, V.A Stonik Four new asterosaponins, hippasteriosides A - D, from the Far Eastern starfish Hippasteria kurilensis Chem Biodivers., 2011, 8(1), 166-175 [44] Y Itakura, T Komori Biologically active glycosides from Asteroidea, IX steroid oligoglycosides from the starfish Asterias amurensis [cf.] versicolor Sladen, Structure elucidation of two new oligoglycoside sulfates, versicoside B and versicoside C Liebigs Annalen der Chemie, 1986, 1986(2), 359-373 134 [45] H.D Chludil, A.M Seldes, M.S Maier Antifungal steroidal glycosides from the J Nat Prod., 2002, 65(2), 153-157 [46] S De Marino, N Borbone, M Iorizzi, G Esposito, J.B McClintock, F Zollo Bioactive asterosaponins from the starfish Luidia quinaria and Psilaster cassiope Isolation and structure characterization by two-dimensional NMR spectroscopy J Nat Prod., 2003, 66(4), 515-519 [47] I.H Hwang, D.W Kim, S.J Kim, B.S Min, S.H Lee, J.K Son, C.H Kim, H.W Chang, M Na Asterosaponins isolated from the starfish Asterias amurensis Chem Pharm Bull., 2011, 59(1), 78-83 [48] G Cheng, X Zhang, H.F Tang, Y Zhang, X.H Zhang, W.D Cao, D.K Gao, X.L Wang, B.Q Jin Asterosaponin 1, a cytostatic compound from the starfish Culcita novaeguineae, functions by inducing apoptosis in human glioblastoma U87MG cells J Neurooncol, 2006, 79(3), 235-241 [49] H.F Tang, Y.H Yi, L Li, P Sun, S.Q Zhang, Y.P Zhao Bioactive asterosaponins from the starfish Culcita novaeguineae J Nat Prod., 2005, 68(3), 337-341 [50] H.F Tang, Y.H Yi, L Li, P Sun, S.Q Zhang, Y.P Zhao Asterosaponins from the starfish Culcita novaeguineae and their bioactivities Fitoterapia, 2006, 77(1), 28-34 [51] R Riccio, F Zollo, E Finamore, L Minale, D Laurent, G Bargibant, J Pusset Starfish saponins, 19 A novel steroidal glycoside sulfate from the starfishes Protoreaster nodosus and Pentaceraster alveolatus Journal of Natural Products, 1985, 48(2), 266-272 [52] M Iorizzi, F de Riccardis, L Minale, R Riccio Starfish saponins, 52 Chemical constituents from the starfish Echinaster brasiliensis J Nat Prod., 1993, 56(12), 2149-2162 [53] S Ikegami, K Okano, H Muragaki Structure of glycoside B2, a steroidal saponin in the ovary of the starfish, Asterias amurensis Tetrahedron Lett., 1979, 20(20), 1769-1772 [54] H.F Tang, Y.H Yi, L Li, P Sun, D.Z Zhou, B.S Liu A new asterosaponin from the starfish Culcita novaeguineae Chinese Chem Lett., 2005, 16(5), 619622 [55] M Honda, T Komori Structures of Thornasterols A and B (Biologically active glycosides from Asteroidia, XI) Tetrahedron Lett., 1986, 27(29), 3369-3372 135 [56] H.F Tang, Y.H Yi, L Li, P Sun, S.Q Zhang, Y.P Zhao Three new asterosaponins from the starfish Culcita novaeguineae and their bioactivity Planta Med., 2005, 71(5), 458-463 [57] R Riccio, L Minale, C Pizza, F Zollo, J Pusset Starfish saponins, part Structure of nodososide, a novel type of steroidal glycoside from the starfish Protoreaster nodosus Tetrahedron Lett., 1982, 23(28), 2899-2902 [58] H.F Tang, G Cheng, J Wu, X.L Chen, S.Y Zhang, A.D Wen, H.W Lin Cytotoxic asterosaponins capable of promoting polymerization of tubulin from the starfish Culcita novaeguineae J Nat Prod., 2009, 72(2), 284-289 [59] J.A Findlay, Z.-Q He Novel sulfated sterol glycosides from Asterias forbesi J Nat Prod., 1990, 53(3), 710-712 [60] W Jin, K.L Rinehart, E.A Jares-Erijman Ophidiacerebrosides: cytotoxic glycosphingolipids containing a novel sphingosine from a sea star J Org Chem., 1994, 59, 144-147 [61] V Costantino, C de Rosa, E Fattorusso, C Imperatore, A Mangoni, C Irace, C Maffettone, D Capasso, L Malorni, R Palumbo, C Pedone Oreacerebrosides: Bioactive cerebrosides with a triunsaturated sphingoid base from the sea star Oreaster reticulatus European J Org Chem., 2007, 52775283 [62] M Inagaki, T Nakata, R Higuchi Isolation and structure of a galactocerebroside molecular species from the starfish Culcita novaeguineae Chem Pharm Bull., 2006, 54(2), 260-261 [63] K Pan, M Inagaki, N Ohno, C Tanaka, R Higuchi, T Miyamoto Identification of sixteen new galactocerebrosides from the starfish Protoreaster nodosus Chem Pharm Bull., 2010, 58(4), 470-474 [64] A.A Kicha, A.I Kalinovskii, É.V Levina, P.V Andriyashchenko Culcitoside C1 from the starfish Culcita novaeguineae and Linckia guildingi Chem Nat Comp., 1985, 21(6), 760-762 [65] T.V Maliarenko, A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovskii, P.S Dmitrenok, A.V Smirnov Three new polyhydroxysteroids from the tropical starfish Asteropsis carinifera Bioorg Khim., 2010, 36(6), 825-831 [66] T.V Malyarenko, A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, S.P Ermakova, V.A Stonik Cariniferosides A-F and other steroidal biglycosides from the starfish Asteropsis carinifera Steroids, 2011, 76(12), 1280-1287 [67] T.V Malyarenko, A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovskii, P.S Dmitrenok, S.P Ermakova, C.V Minh Asteropsiside A and other 136 asterosaponins from the starfish Asteropsis carinifera Russ Chem Bull., 2012, 61(10), 1986-1991 [68] A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, V.A Stonik Steroidal monoglycosides from the Far Eastern starfish Hippasteria kurilensis and hypothetic pathways of polyhydroxysteroid biosynthesis in starfish Steroids, 2009, 74(2), 238-244 [69] [70] , NXB , [71] N.V Ivanchina, A.A Kicha, T.T Huong, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, I.G Agafonova, P.Q Long, V.A Stonik Highly hydroxylated steroids of the starfish Archaster typicus from the Vietnamese waters Steroids, 2010, 75(12), 897-904 [72] T.T Hanh, L.T Vien, L.B Vinh, N.V Thanh, N.X Cuong, N.H Nam, D.C Thung, P.V Kiem, C.V Minh Further Highly Hydroxylated Steroids from the Vietnamese Starfish Archaster typicus Chem Pharm Bull., 2016, 64(10), 15231527 [73] Chau Van Minh, Nguyen Xuan Cuong, Nguyen Van Thanh, Hoang Thanh Huong, Phan Van Kiem Highly oxygenated sterols from the startfish Achaster typicus Vietnamese Journal of Chemistry, 2007, 45(3), 377-381 [74] Phan Van Kiem, Nguyen Van Thanh, Nguyen Xuan Cuong, Chau Van Minh Cholest-7-ene-3-one, Cholesterol and Batilol from the Startfish Achaster typicus Vietnamese J Chem., 2007, 45(3), 513-517 [75] A.A Kicha, N.V Ivanchina, T.T Huong, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, S.N Fedorov, S.A Dyshlovoy, P.Q Long, V.A Stonik Two new asterosaponins, archasterosides A and B, from the Vietnamese starfish Archaster typicus and their anticancer properties Bioorg Med Chem Lett., 2010, 20(12), 38263830 [76] A.A Kicha, T.T.T Huong, N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, S.N Fedorov, S.A Dyshlovoy, P.Q Long, V.A Stonik Asterosaponin archasteroside C from the starfish Archaster typicus Russ Chem Bull., 2010, 50, 724-727 [77] - 137 [78] , N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, V.A Stonik [79] anchina, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, V.A Stonik A new polyhidroxy steroid from the starfish Archaster typicus -379 [80] [81] N.P Thao, D Dat le, N.T Ngoc, V.A Tu, T.T Hanh, P.T Huong, N.X Nhiem, B.H Tai, N.X Cuong, N.H Nam, P.V Cuong, S.Y Yang, S Kim, D Chae, Y.S Koh, P.V Kiem, C.V Minh, Y.H Kim Pyrrole and furan oligoglycosides from the starfish Asterina batheri and their inhibitory effect on the production of pro-inflammatory cytokines in lipopolysaccharide-stimulated bone marrowderived dendritic cells Bioorg Med Chem Lett., 2013, 23(6), 1823-1827 [82] Troschel, 1842 [83] - Tran Thi Hong Hanh, Ninh Thi N An antiimflammatory pyrrole oligoglycoside from the starfish Asterina batheri living in Vietnamese seas Vietnamese J Med Mat., 2014, 19(5), 279-283 [84] -13 [85] L.T Vien, T.T.H Hanh, P.T Hong, N.V Thanh, T.T Huong, N.X Cuong, N.H Nam, D.C Thung, P.V Kiem, C.V Minh Polar steroid derivatives from the Vietnamese starfish Astropecten polyacanthus Nat Prod Res., 2018, 32(1), 54 59 [86] N.P Thao, N.X Cuong, B.T Luyen, T.H Quang, T.T Hanh, S Kim, Y.S Koh, N.H Nam, P.V Kiem, C.V Minh, Y.H Kim Anti-inflammatory components of the starfish Astropecten polyacanthus Mar Drugs, 2013, 11(8), 2917-2926 138 [87] N.P Thao, N.X Cuong, B.T Luyen, N.H Nam, P.V Cuong, N.V Thanh, N.X Nhiem, T.T Hanh, E.J Kim, H.K Kang, P.V Kiem, C.V Minh, Y.H Kim Steroidal constituents from the starfish Astropecten polyacanthus and their anticancer effects Chem Pharm Bull., 2013, 61(10), 1044-1051 [88] N.P Thao, B.T Luyen, E.J Kim, H.K Kang, S Kim, N.X Cuong, N.H Nam, P.V Kiem, C.V Minh, Y.H Kim Asterosaponins from the Starfish Astropecten monacanthus suppress growth and induce apoptosis in HL-60, PC-3, and SNUC5 human cancer cell lines Biol Pharm Bull., 2014, 37(2), 315-321 [89] N.P Thao, N.X Cuong, B.T Luyen, N.V Thanh, N.X Nhiem, Y.S Koh, B.M Ly, N.H Nam, P.V Kiem, C.V Minh, Y.H Kim Anti-inflammatory asterosaponins from the starfish Astropecten monacanthus J Nat Prod., 2013, 76(9), 1764-1770 [90] N.P Thao, B.T Luyen, J.E Koo, S Kim, Y.S Koh, N.X Cuong, N.H Nam, P.V Kiem, Y.H Kim, C.V Minh Anti-inflammatory components of the Vietnamese starfish Protoreaster nodosus Biol Res., 2015, 48, 12 [91] Acanthaster planci 3(6E1,2), 130-134 [92] Acanthaster planci [93] -15 L.T Vien, T.T Hanh, P.T Huong, N.H Dang, N.V Thanh, E Lyakhova, N.X Cuong, N.H Nam, P.V Kiem, A Kicha, C.V Minh Pyrrole Oligoglycosides from the Starfish Acanthaster planci Suppress Lipopolysaccharide-Induced Nitric Oxide Production in RAW264.7 Macrophages Chem Pharm Bull., 2016, 64(11), 1654-1657 [94] A.A Kicha, N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky, P.S Dmitrenok, E.V Sokolova, I.G Agafonova, J Morre, V.A Stonik Four new steroid glycosides from the Vietnamese starfish Linckia laevigata Russian Chem Bull., 2007, 56, 823-830 [95] A.A Kicha., N.V Ivanchina, A.I Kalinovsky., P.S Dmitrenok., N.V Palyanova, T.M Pankova., M.V Starostina, Gavagnin M., V.A Stonik New neuritogenic steroid glycosides from the Vietnamese starfish Linckia laevigata Nat Prod Commun., 2007, 2(1), 41-46 [96] T.V Malyarenko, S.D Kharchenko, A.A Kicha, N.V Ivanchina, P.S Dmitrenok, E.A Chingizova, E.A Pislyagin, E.V Evtushenko, T.I Antokhina, 139 C.V Minh, V.A Stonik Anthenosides L-U, Steroidal Glycosides with Unusual Structural Features from the Starfish Anthenea aspera J Nat Prod., 2016, 79(12), 3047-3056 [97] Nam [98] Encyclopedia of Chinese Materia Medica, Jiangsu Medical College, 1977, Shanghai [99] P Skehan, R Storeng, D Scudiero, A Monks, J McMahon, D Vistica, J.T Warren, H Bokesch, S Kenney, M.R Boyd New colorimetric cytotoxicity assay for anticancer-drug screening J Natl Cancer Inst., 1990, 82(13), 11071112 [100] G Dong, T Xu, B Yang, X Lin, X Zhou, X Yang, Y Liu Chemical constituents and bioactivities of starfish Chem Biodivers., 2011, 8(5), 740-791 [101] V.U Ahmad, A Basha Spectroscopic Data of Steroid Glycosides: Cholestanes, Ergostanes, Withanolides, Stigmastane, Springer, 2007, New York [102] J Qi, M Ojika, Y Sakagami Linckosides A and B, two new neuritogenic steroid glycosides from the okinawan starfish Linckia laevigata Bioorg Med Chem., 2002, 10(6), 1961-1966 [103] M Iorizzi, L Minale, R Riccio, M Debray, J.L Menou Starfish saponins, Part 23 Steroidal glycosides from the starfish Halityle regularis J Nat Prod., 1986, 49(1), 67-78 [104] R Riccio, L Minale, C Pizza, F Zollo, J Pusset Starfish saponins, part Structure of nodososide, a novel type of steroidal glycoside from the starfish Protoreaster nodosus Tetrahedron Lett., 1982, 23(28), 2899-2902 [105] W.J Zuo, H.F Dai, J Chen, H.Q Chen, Y.X Zhao, W.L Mei, X Li, J.H Wang Triterpenes and triterpenoid saponins from the leaves of Ilex kudincha Planta Med., 2011, 77(16), 1835-1840 ... Anthenea aspera 33 35 35 37 37 38 II.2.2 38 40 Culcita novaeguineae 40 Pentaceraster gracilis 42 43 46 Culcita novaeguineae 46 IV.2 X Pentaceraster gracilis 93 124 125 127 DA 129 130 v 49 57 61...1 CULCITA NOVAEGUINEAE MÜLLER & TROSCHEL, 1842 VÀ PENTACERASTER GRACILIS (LUTKEN, 1871) N 2018 i VS 2018 ii - -15 ,m -18 VS - , TS N tác... 100 106 110 114 119 123 Gi Pentaceraster gracilis 50 Culcita novaeguineae 126 vi Hình III.1.a C novaeguineae Hình III.1.b n CH2Cl2 40 C novaeguineae 41 Hình III.2 P gracilis Hình IV.1.1.a Hình

Ngày đăng: 10/03/2018, 13:46

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan