Trường Đại học Sư phạm Hà Nội Khoá luận tốt nghiệp TRƢờng ĐạI HọC SƢ PHạM Hà NộI KHOA: HOá HọC ************** Nguyễn Thị Lƣơng NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN STEROID TỪ CÂY CAO CẲNG (Ophiopogon confertifolius) KHOÁ LUẬN TỐT NGHIỆP ĐẠI HỌC Chuyên ngành: Hoá hữu Ngƣời hƣớng dẫn khoa học TS NGUYỄN VĂN BẰNG Hà NộI - 2008 Nguyễn Thị Lƣơng K30A - Khoa Hoá Học Khoá luận tốt nghiệp Lời cảm ơn Trước hết, em xin bày tỏ lòng biết ơn chân thành sâu sắc tới thầy giáo - TS Nguyễn Văn Bằng, Khoa Hoá học, Trường Đại học sư phạm Hà Nội tận tình bảo, giúp đỡ em suốt q trình thực hồn thiện khố luận tốt nghiệp Em xin chân thành cảm ơn TS Phan Văn Kiệm, Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam giúp đỡ em trình thực nghiệm Em xin gửi lời cám ơn tới thầy cô Khoa Hoá học, Trường Đại học sư phạm Hà Nội tạo điều kiện giúp đỡ em trình học tập trường hồn thiện khố luận Em xin gửi lời cảm ơn tới lãnh đạo cán Viện Hoá học hợp chất thiên nhiên - Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam giúp đỡ trình thực khoá luận Hà Nội, tháng 05 năm 2008 Sinh viên Nguyễn Lƣơng Thị Khoá luận tốt nghiệp LờI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan kết khố luận tốt nghiệp nghiên cứu mà khơng chép Nếu có vấn đề khơng tơi xin hồn tồn chịu trách nhiệm Sinh viên Nguyễn Thị Lƣơng Khoá luận tốt nghiệp MỤC LỤC Trang Lời cảm ơn Lời cam đoan Mục lục Danh mục chữ viết tắt Danh mục hình, sơ đồ bảng biểu Mở đầu CHƢƠNG TổNG QUAN 1.1 Những nghiên cứu tổng quan cao cẳng………………… 04 1.2 Lớp chất steroid, thành phần hố học có cao cẳng… 06 1.3 Tổng quan phương pháp chiết mẫu thực vật 1.3.1 Chọn dung mơi chiết……………………………… 10 1.3.2 Q trình chiết…………………………………… 12 1.4 Tổng quan phương pháp sắc ký 1.4.1 Sắc ký cột………………………………………… 1.4.2 Sắc ký lớp mỏng………………………………… 15 17 1.5 Tổng quan chung phương pháp xác định cấu trúc hợp chất hữu 1.5.1 Phổ hồng ngoại (Infrared Spectroscopy)………… 18 1.5.2 Phổ khối lượng (Mass Spectroscopy)…………… 19 1.5.3 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (Nuclear Magnetic Resonance Spectrocopy)……………………… CHƢƠNG PHƢƠNG PHáP NGHIÊN CứU 21 Khoá luận tốt nghiệp 2.1 Đối tượng nghiên cứu…………………………………… 25 2.2 Mẫu nghiên cứu………………………………………… 25 2.3 Phương pháp nghiên cứu 2.3.1 Phương pháp nghiên cứu mẫu thực vật………… 25 2.3.2 Phương pháp phân lập hợp chất…………… 26 2.4 Phương pháp xác định cấu hoá học hợp chất………………… 2.5 Phân lập hợp chất…………………………………… 28 2.6 Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất 2.6.1 Hợp chất 1: Cholest-5-ene-3-22R-diol…………… 31 2.6.2 Hợp chất 2: -Sitosterol………………………… CHƢƠNG 32 KếT QUả Và THảO LUậN 3.1 Kết xác định cấu trúc hoá học hợp chất 3.1.1 Hợp chất 1: Cholest-5-ene-3-22R-diol……… 3.1.2 Hợp chất 2: -Sitosterol………………………… 33 38 3.2 Bảng tổng hợp hợp chất phân lập từ cao cẳng (phân đoạn clorofoc)…………………………………… KếT LUậN TàI LIệU THAM KHảO 41 Khoá luận tốt nghiệp Danh mục chữ Viết tắt []D Độ quay cực Specific Optical Rotation 13 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon 13 C NMR Carbon-13 Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy H NMR Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton Proton Magnetic Resonance Spectroscopy 1 H- H COSY 2D-NMR 1 H- H Chemical Shift Correlation Spectroscopy Phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều Two-Dimensional NMR CC Sắc ký cột Column Chromatography DEPT Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer EI-MS Phổ khối lượng va chạm electron Electron Impact Mass Spectrometry FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry HMBC Heteronuclear Multiple Bond Connectivity HMQC Heteronuclear Multiple Quantum Coherence HR-FAB-MS Phổ khối lượng bắn phá nguyên tử nhanh phân giải cao High Resolution Fast Atom Bombardment Mass Spectrometry IR Phổ hồng ngoại Infrared Spectroscopy Me Nhóm metyl MS Phổ khối lượng Mass Spectroscopy Khoá luận tốt nghiệp NOESY Nucler Overhauser Effect Spectroscopy TLC Sắc ký lớp mỏng Thin Layer Chromatography Khoá luận tốt nghiệp DANH MỤC CÁC HÌNH, Sơ đồ bảng biểu Trang Hình 1.1 Cây cao cẳng (Ophiopogon confertifolius N Tanaka)… 04 Sơ đồ 2.5.1 Sơ đồ chiết phân đoạn cao cẳng……… 29 Sơ đồ 2.5.2 Sơ đồ phân lập hợp chất hợp chất 2… 30 33 13 35 Hình 3.1.1.a Phổ H-NMR hợp chất 1…………………… Hình 3.1.1.b Phổ C-NMR hợp chất 1………………… 13 Hình 3.1.1.c Phổ C-NMR phổ DEPT hợp chất 35 Bảng 3.1.1 Kết phổ NMR hợp chất 1……………… 36 Hình 3.1.1.d Một số tương tác phổ HMBC hợp chất 1… 38 Hình 3.1.1.a Cấu trúc hố học hợp chất 2……………… Hình 3.1.2.b Phổ H-NMR hợp chất 2…………………… 13 38 39 Hình 3.1.2.c Phổ C-NMR hợp chất 2………………… 39 Bảng 3.2.1 39 Kết phổ NMR hợp chất 2…………………… Khoá luận tốt nghiệp mở đầu Các hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trò quan trọng đời sống người Sự phát triển mạnh mẽ khoa học - kĩ thuật, với phương pháp thiết bị thử hoạt tính sinh học đại có độ nhạy độ tin cậy cao người ta kiểm tra hoạt tính sinh học hàng triệu mẫu dịch chiết từ thực vật Bởi người phát nhiều hoạt tính quý giá hợp chất thiên nhiên mà trước chưa biết đến Việt Nam nằm khu vực nhiệt đới có khí hậu nóng ẩm, độ ẩm cao 80%, lượng mưa lớn, nhiệt độ trung bình khoảng 15 -27 C Đó điều kiện thích hợp cho thực vật phát triển Do hệ thực vật Việt Nam vô phong phú, đa dạng với khoảng 12000 lồi, có tới 4000 loài nhân dân ta dùng làm thảo dược 1 Điều có ý nghĩa quan trọng cho phát triển ngành y tế số ngành khác Hệ thực vật phong phú coi tiền đề cho phát triển ngành hoá học hợp chất thiên nhiên nước ta Từ ngàn xưa ông cha ta sử dụng nhiều phương thuốc dân gian từ cỏ để chữa bệnh, bồi bổ thể hay tạo mùi thơm tía tơ để giải cảm, nhân sâm để tăng cường sức đề kháng, sả để tạo mùi thơm Các phương thuốc y học cổ truyền thể mặt mạnh điều trị bệnh độc tính tác dụng phụ Do có nhiều ưu điểm nên ngày người ngày quan tâm đến hợp chất có hoạt tính sinh học cao thực vật động vật Về lâu dài, phát triển dược phẩm hợp chất có hoạt tính sinh học Khố luận tốt nghiệp đóng vai trò quan trọng, khởi đầu cho việc tổng hợp nên loại thuốc có tác dụng tốt Cây Cao cẳng (Ophiopogon confertifolius) biết đến loại có mặt nhiều thuốc để chữa bệnh Cây có hoạt tính sinh học cao, chứa nhiều thành phần hố học có nhiều tác dụng dược lý Việc nghiên cứu, khảo sát thành phần hoá học tác dụng dược lý Cao cẳng Việt Nam nhằm đặt sở khoa học cho việc sử dụng chúng cách hợp lý, hiệu có ý nghĩa thực tiễn quan trọng phát triển y học Việt Nam đại dựa phương pháp cổ truyền Xuất phát từ ý nghĩa thực tiễn nên lựa chọn đề tài cho khoá luận tốt nghiệp là: “Nghiên cứu thành phần steroid từ Cao cẳng (Ophiopogon confertifolius)” Với mục đích nghiên cứu, phân lập thành phần steroid có Cao cẳng O.confertifolius xác định cấu trúc hoá học hợp chất phân lập Từ tạo sở cho nghiên cứu lĩnh vực tìm kiếm phương thuốc giải thích tác dụng chữa bệnh thuốc cổ truyền Việt Nam Đây yếu tố quan trọng có ý nghĩa thực tiễn phát triển y học Việt Nam Khoá luận tốt nghiệp 2.5 Hằng số vật lý kiện phổ hợp chất Các chất phân lập chúng tơi tiến hành phân tích cấu trúc phương pháp vật lý như: đo điểm nóng chảy, độ quay cực, kết hợp với phương pháp phổ đại phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều ( H-NMR, 13 C-NMR,DEPT 135, DEPT 90), hai chiều (HSQC, HMBC NOESY), phổ khối lượng phun mù điện tử (ESI) 2.5.1 Hợp chất 1: Cholest-5-ene-3-22R-diol: Chất kết tinh tinh thể hình kim khơng màu, nhiệt độ nóng chảy o 183-184 C, [] 25 D -36 o (CHCl3, c 1.0); EI-MS m/z: 402 + [M] (C27H46O2); H-NMR (500 MHz, CDCl3) : 1,07 1,84 (m, H-1), 1,52 1,83 (m, H-2), 3,52 (m, H-3), 1,69 2,25 (m, H-4), 5,34 (brs, H-6), 1,47 1,98 (H-7), 1,96 (H-8), 0,95 (H-9), 0,91 1,53 (m, H-11), 1,19 2,02 (H-12), 1,00 (H-14), 1,13 1,60 (m, H-15), 1,20 1,38 (m, H-16), 1,14 (H-17), 0,70 (s, H-18), 1,10 (s, H-19) 2,21 (m, H-20), 0,90 (d, J = 6,5 Hz, H-21), 3,61 (br d, J = 8,5 Hz, H-22), 1,17 1,41 (H-23), 1,39 1,71 (H-24), 1,45 (H-25), 0,89 (d, J = 6,5 Hz, H-26) 0,88 (d, J = 6,5 Hz, H-27) 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) : 37,28 (C-1), 31,67 (C-2), 71,77 (C-3), 42,30 (C-4), 140,83 (C-5), 121,60 (C-6), 31,91 (C-7), 31,96 (C-8), 50,17 (C-9), 36,52 (C-10), 21,10 (C-11), 39,79 (C-12), 42,65 (C-13), 56,37 (C-14), 24,40 (C-15), 27,46 (C-16), 53,21 (C-17), 11,87 (C-18), 19,39 (C-19), 42,36 (C-20), 12,45 (C-21), 74,10 (C-22), 36,14 (C-23), 27,69 (C-24), 28,19 (C25-), 22,47 (C-26) 22,95 (C-27) Khoá luận tốt nghiệp 2.5.2 Hợp chất 2: -sitosterol Chất kết tinh tinh thể hình kim khơng màu, nhiệt độ nóng chảy o 136-137 C, [] 25 D o -37 (CHCl3, c 1.0) H-NMR (500 MHz) : 5,37 (br d, J = 5,1 Hz, H-6),3,54 (tt, J = 5,1, 11,7 Hz, H-3), 0,68 (3H, s, H-18), 1,01 (3H, s, H-19), 0,92 (3H, d, J = 6,5 Hz), 0,83 (3H, d, J = 7,3 Hz, H-26), 0,81 (3H, d, J = 6,8 Hz, H-27) 0,84 (3H, t, J =7,5 Hz, H-29) 13 C-NMR (125 MHz) C : 37,67 (t, C-1), 32,05 (t, C-2), 72,19 (d, C-3), 42,70 (t, C-4), 141,17 (s, C-5), 122,50 (d, C-6), 32,32 (t, C-7), 32,32 (d, C-8), 50,55 (d, C-9), 36,91 (s, C-10), 21,49 (t, C-11), 40,19 (t, C-12), 42,73 (s, C-13), 57,18 (d, C-14), 24,71 (t, C-15), 28,65 (t, C-16), 56,48 (d, C-17), 12,26 (q, C-18), 19,79 (q, C-19), 36,55 (d, C-20), 19,18 (q, C-21), 34,36 (t, C-22), 26,51 (t, C-23), 46,25 (d, C-24), 29,57 (d, C-25), 20,24 (q, C-26), 19,44 (q, C-27), 23,48 (t, C-28) 12,39 (q, C-29) Khoá luận tốt nghiệp CHƢƠNG KếT QUả Và THảO LUậN 3.1 kết xác định cấu trúc hoá học hợp chất 3.1.1 Hợp chất 1: Cholest-5-ene-3-22R-diol: Hợp chất nhận dạng chất kết tinh tinh thể hình kim o khơng màu, nhiệt độ nóng chảy 183-184 C Phổ H-NMR (500 MHz, CDCl3) xuất tín hiệu proton nối đôi bị ba lần 5,34 (brs, H-6), hai tín hiệu hai nhóm metin có nối với nguyên tử oxi 3,52 (m, H-3) 3,61 (br d, J = 8,5 Hz, H-22), tín hiệu đặc trưng nhóm metyl hợp chất sterol 1,14 (H-17), 0,70 (s, H-18), 1,10 (s, H-19), 0,90 (d, J = 6,5 Hz, H-21), 1,45 (H-25), 0,89 (d, J = 6,5 Hz, H-26) 0,88 (d, J = 6,5 Hz, H-27) Hình 3.1.1.a Phổ H-NMR hợp chất Khoá luận tốt nghiệp Phổ 13 C-NMR (125 MHz, CDCl3) xuất tín hiệu 27 nguyên tử cacbon, có nối đôi 140,83 (C-5) 121,60 (C-6), hai cacbon metin nối với oxi 71,77 (C-3) 74,10 (C-22), ngồi có nhóm metyl 11,87 (C-18), 19,39 (C-19), 27,69 (C-24), 28,19 (C-25), 22,47 (C-26) 22,95 (C27), với 10 cacbon metylen, cacbon metin khác hai cacbon bậc bốn 36,52 (C10) 42,65 (C-13) xác định phổ DEPT 90 DEPT 135 Tất giá trị phổ NMR xác định phổ HSQC HMBC Trên phổ HSQC, proton 5,34, 3,61 3,52 tương tác tương ứng với cacbon 121,60, 74,10 71,77 Trong proton 1,10, 0,70, 0,90, 0,89 0,88 tương tác HSQC tương ứng với cacbon 19,39, 11,87, 12,45, 22,47 22,95 Trên phổ HMBC proton H-5 (5.34) tương tác với C-4 ( 42.3)/ C-5 (140.83)/ C-8 ( 31.96), proton H-3 ( 3.52) tương tác với C-5 (140.83)/C-1 (37.28) xác định vị trí nhóm hydroxyl C-3, nối đơi C-5/C-6 Hơn nữa, tương tác HMBC H-21 (0.90) với cacbon C-17 (53.21)/ C-20 (42.36)/ C-22 (74.10) xác định nhóm hydroxyl lại nối vào C-22 Từ kết nêu trên, cấu trúc dự kiến hợp chất đưa hình , cấu trúc hợp chất cholest-5-ene-3-22R-diol [4] Khoá luận tốt nghiệp H×nh 3.1.1.b Phỉ 13 C-NMR cđa chÊt 13 Hình 3.1.1.c Phổ C-NMR phổ DEPT hợp chất hỵp Khố luận tốt nghiệp Kết so sánh kiện phổ NMR hai hợp chất bảng 3.3.1 cho phù hợp, trùng khớp hoàn toàn chúng đo dung môi Kết khẳng định cấu hình hai nhóm hydroxyl C-3 C-22 trùng khớp giá trị phổ NMR kể giá trị độ dịch chuyển hoá học số tương tác spin-coupling (J) Cuối cùng, kết nêu khẳng định thêm phổ khối lượng, với xuất pic ion m/z 402 [M]+ phổ EI-MS, hoàn tồn tương ứng với g thức phân tử C27H46O2 Từ kết nêu trên, hợp chất chứng minh cholest-5-ene-3-22R-diol Hợp chất lần phân lập từ họ Convallariaceae Bảng 3.1.1: Kết phổ NMR hợp chất Pos, C  a,b DEPT CH2 H 1,07 m; 1,84 m a,c 37,1 C 37,28 31,5 31,67 CH2 1,52 m; 1,83 m 71,6 71,77 CH 3,52 m 42,2 42,30 CH2 1,69 m; 2,25 m 140,7 140,83 - - 121,5 121,60 CH 5,34 brs 31,7 31,91 CH2 1,47*; 1,98* 31,7 31,96 CH 1,96* 50,9 50,17 CH 0,95* 10 36,3 36,52 - - Khoá luận tốt nghiệp a 11 20,9 21,10 CH2 0,91 m; 1,53 m 12 39,6 39,79 CH2 1,19*; 2,02* 13 42,4 42,65 - - 14 56,2 56,37 CH 1,00* 15 24,3 24,40 CH2 1,13 m; 1,60 m 16 27,3 27,46 CH2 1,20 m;1,38 m 17 53,1 53,21 CH 1,14* 18 11,7 11,87 CH3 0,70 s 19 19,2 19,39 CH3 1,10 s 20 42,3 42,36 CH 2,21 m 21 12,2 12,45 CH3 0,90 d (6,5) 22 73,9 74,10 CH 3,61 br d (8,5) 23 36,0 36,14 CH2 1,17*; 1,41* 24 27,5 27,69 CH2 1,39 m; 1,71 m 25 28,1 28,19 CH 1,45 m 26 22,4 22,47 CH3 0,89 d (6,,5) 27 22,8 22,95 CH3 0,88 d (6,5) b c Đo CDCl3, 125 MHz, 500 MHz, *Tín hiệu bị che khuất, Độ dịch chuyển hố học tính ppm, diol [4], Hằng số tương tác J (Hz)  C Cholest-5-ene-3-22R- Khoá luận tốt nghiệp OH 21 24 22 18 12 11 19 HO 17 23 25 27 16 14 15 10 13 20 26 Hình 3.1.1.d Một số tương tác phổ HMBC hợp chất 3.1.2 Hợp chất 2: -sitosterol Hợp chất thu dạng chất kết tinh tinh thể hình kim o khơng màu có nhiệt độ nóng chảy 136-137 C Phổ NMR có dạng phổ chung hợp chất sterol có nối đơi nhóm hydroxyl Phổ H-NMR xuất tín hiệu nhóm metyl có hai nhóm metyl bậc bốn 0,68 (3H, s), 1,01 (3H, s), tín hiệu doublet 0,92 (3H, d, J = 6,5 Hz), 0,83 (3H, d, J = 7,3 Hz), 0,81 (3H, d, J = 6,8 Hz), tín hiệu triplet 0,84 (3H, t, J = 7,5 Hz) Tín hiệu nhóm oximetin 3,54 (tt, J = 5,1, 11,7 Hz) nối đơi vị trí 5,37 (br d, J = 5,1 Hz) Khoá luận tốt nghiệp 29 28 21 18 22 24 25 26 20 17 27 19 HO Hình 3.2.2.a Cấu trúc hố học hợp chất Hình 3.2.2.b Phổ H-NMR hợp chất Khoá luận tốt nghiệp 13 Hình 3.2.2.c Phổ C-NMR hợp chất Bảng 3.2.1 Kết phổ NMR hợp chất C C [20] C H (500MHz) (125MHz) 37,27 37,67 31,64 32,05 71,77 72,19 42,29 42,70 140,76 141,17 121,69 122,50 31,92 32,32 3,54 (tt, J = 5,1, 11,7 Hz) 5,37 (br d, J = 5,1 Hz) Khoá luận tốt nghiệp 31,92 32,32 50,15 50,55 10 36,51 36,91 11 21,10 21,49 12 39,80 40,19 13 42,33 42,73 14 56,78 57,18 15 24,31 24,71 16 28,25 28,65 17 56,08 56,48 18 11,89 12,26 0,68 (3H, s) 19 19,39 19,79 1,01 (3H, s) 20 36,15 36,55 21 18,80 19,18 22 33,96 34,36 23 26,11 26,51 24 45,85 46,25 25 29,18 29,57 26 19,82 20,24 0,83 (3H, d, J = 6,5 Hz) 27 19,05 19,44 0,81 (3H, d, J = 6,5 Hz) 28 23,08 23,48 0,92 (3H, d, J = 6,5 Hz) Khoá luận tốt nghiệp 29 11,99 a 12,39 b 0,84 (3H, t, J = 6,5 Hz) c Đo CDCl3, 125MHz, 500MHz Phổ 13 C-NMR cho thấy có 29 cacbon Như vậy, hợp chất steroit có nối đơi nhóm hydroxyl So sánh kiện phổ NMR với hợp chất -sitosterol [20] thấy kết so sánh trùng khớp Từ kiện nêu trên, hợp chất nhận dạng -sitosterol, hợp chất có mặt phổ biến tro ng hầu hết loài thực vật 3.2 Bảng tổng hợp hợp chất phân lập từ cao cao cẳng (phân đoạn clorofoc) Cholest-5-ene-3-22R-diol -sitosterol OH 21 22 18 12 11 19 HO 10 26 25 29 20 28 27 17 21 18 12 11 19 26 24 25 10 HO 27 17 16 13 14 23 20 15 22 16 13 14 24 23 15 Khoá luận tốt nghiệp Kết luận Bằng phương pháp sắc ký kết hợp bao gồm sắc ký cột nhồi silicagel pha thường, silicagel pha đảo sắc ký lớp mỏng điều chế phân lập hợp chất thuộc vào khung steroid Cấu trúc hợp chất xác định nhờ vào phương pháp phổ đại bao gồm phổ cộng hưởng từ hạt nhân chiều ( H-NMR, 13 C-NMR, DEPT 135, DEPT 90), phổ cộng hưởng từ hạt nhân hai chiều (HSQC, HMBC) phổ khối lượng xác định cấu trúc hoá học hợp chất phân lập từ phân đoạn clorofoc Các hợp chất là:  Cholest-5-ene-3-22R-diol  -sitosterol Trong hợp chất Cholest-5-ene-3-22R-diol phân lập từ họ Convallariaceae Hợp chất -sitosterol hợp chất có mặt phổ biến hầu hết lồi thực vật Kết nghiên cứu đóng góp vào việc lám sáng tỏ thành phần hố học thuốc cao cẳng mà giải thích tác dụng chữa bệnh định hướng nghiên cứu nhằm khai thác có hiệu nguồn tài nguyên dược liệu nước Khoá luận tốt nghiệp Tài liệu tham khảo 1 2 3 [4] [5] [6] [7] [8] [9] [10] Đỗ Huy Bích, Đặng Quang Trung, Bùi Xuân Chung, Nguyễn Thượng Dung, Đỗ Trung Đàm, Phạm Văn Hiển, Vũ Ngọc Lộ, Phạm Duy Mai, Phạm Kim Mãn, Đoàn Thị Thu, Nguyễn Tập Trần Toàn Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội, tập I, 2004 Đỗ Tất Lợi, Những thuốc vị thuốc Việt Nam, Nhà xuất y học Hà Nội, 2001 PGS.TS Nguyễn Hữu Đĩnh (Chủ biên), PGS.TS Đỗ Đình Rãng Hố học hữu 1, Nhà xuất Giáo dục năm 2003 Peter J houghton and Lu Ming Lian, Triterpenes from Desfontainiaspinosa, Phytochemistry, Vol 25(8), 1939-1944(1986) Diaz, J.G Fraga, B.M., Gonzalez, A G., Hernander, M G., and Prrales, A., Carotane sesquiterpenes from Ferula linkii, Phytochemistry, 1986, 25, 1161-1163 C Dunoau, R Belle, A Oulad-Ali, R Anton, and B David, Triterpenes and sterols from Rusus aculeatus, Planta Medica, Vol 62, 189-190 (1996) T Asano, T Murayama, Y Hirai, and J Shoji, Comparative studies on the constituents of Ophiopogonis tuber and its congeners VIII Studies on the glycosides of the subterranean part of Ophiopogon japonicus Ker-Gawler cv Nanus (2) Chem Pharm Bull., Vol 41, 566-570 (1993) B.-Y Yu, S –X Qiu, K Zaw, G –J Xu, Y Hirai, J Shoji, H H S Fong, and A D Kinghorn, Steroidal glycosides from the subterranean parts of Liriope spicata var prolifera Phytochemistry, Vol 43, 201-206 (1996) P K Agrawal, NMR spectroscopy in the structural elucidation of oligosaccharides and glycosides Phytochemistry, Vol 31, 33073330 (1992) Achenbach, H et al., Phytochemistry, 1996, 41, 907 (isol, pmr, Khoá luận tốt nghiệp cmr) [11] Kanmoto, T., Mimaki, Y., Sashida, Y., Nikaido, T., 1994 Steroidal constituents from the underground part of Reineckea carnea and their inhibitory activity on cAMP phosphodietherase, Chem Pharm Bull., 42, pp 926-931 ... phát từ ý nghĩa thực tiễn nên lựa chọn đề tài cho khoá luận tốt nghiệp là: Nghiên cứu thành phần steroid từ Cao cẳng (Ophiopogon confertifolius) ” Với mục đích nghiên cứu, phân lập thành phần steroid. .. tốt Cây Cao cẳng (Ophiopogon confertifolius) biết đến loại có mặt nhiều thuốc để chữa bệnh Cây có hoạt tính sinh học cao, chứa nhiều thành phần hố học có nhiều tác dụng dược lý Việc nghiên cứu, ... Những nghiên cứu tổng quan Cao cẳng 2, 8 1.1.1 Thực vật học: Cây Cao cẳng có tên khoa học Ophiopogon confertifolius N.Tanaka, thuộc họ Hạch môn (Convallaria ceae) Đây loại thảo sống lâu năm, cao