Chöông 8 DAÃN XUAÁT HALOGEN CUÛA HIÑROCACBON DAÃN XUAÁT HALOGEN ANCOL –PHENOL Baøi 39 I. Khái niệm, phân loại 1. Khái niệm CH 4 CH 2 = CH 2 C 6 H 6 CH 3 Cl, CH 3 F CH 2 Cl 2 , CH 2 ClF CH 2 = CHCl C 6 H 5 Br Hiđrocacbon Dẫn xuất halogen Nhận xét đặc điểm cấu tạo của các chất này ? Nêu khái niệm dẫn xuất halogen. Khi thay thế một hay nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử hiđrocacbon bằng một hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. Có thể thu được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon bằng nhiều cách khác nhau. Nhắc lại các phản ứng tạo ra sản phẩm là dẫn xuất halogen đã học. Thế nguyên tử H của hiđrocacbon bằng nguyên tử halogen. CH 4 + Cl 2 C 6 H 6 + Br 2 askt Bột Fe CH 3 Cl + HCl C 6 H 5 Br + HBr Thế halogen vào hiđrocacbon Cộng halogen vào hiđrocacbon Thế halogen vào ancol Cộng hợp hiđro halogenua hoặc halogen vào phân tử hiđrocacbon không no. CH 2 = CH 2 + HBr CH 3 - CH 2 Br CH 2 = CH 2 + Br 2 CH 2 Br - CH 2 Br Thay thế nhóm –OH trong phân tử ancol bằng nguyên tử halogen. C 2 H 5 OH + HBr C 2 H 5 Br + H 2 O 2. Phân loại: Dựa vào - Bản chất của halogen - Số lượng nguyên tử halogen - Đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon Các loại dẫn xuất halogen hay gặp - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở VD: C 2 H 5 Cl etyl clorua CHCl 3 clorofom (triclometan) - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon không no, mạch hở VD: CH 2 =CH-CH 2 Cl anlyl clorua - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon th m ơ VD: C 6 H 5 Br : phênyl bromua hay brom benzen Bậc của dẫn xuất halogen là bậc của nguyên tử cacbon liên kết với nguyên tử halogen - Bậâc III: CH 3 – CH 2 – Cl Ví dụ - Bậc II: I II III - Bậc I : CH 3 – CHCl– CH 3 (CH 3 ) 3 C – Br • Ở điều kiện thường, một số chất có phân tử khối nhỏ(CH 3 Cl, CH 3 F …) ở trạng thái khí. • Các dẫn xuất có phân tử khối lớn hơn ở trạng thái lỏng hoặc rắn . Các dẫn xuất halogen hầu như không tan trong nước, tan tốt trong các dung môi hữu cơ Một số dẫn xuất halogen có hoạt tính sinh học rất cao: DDT, 6,6.6 . II. Tính ch t v t líấ ậ Độ âm điện của halogen lớn hơn cacbon C C X δ + δ - Liên kết cacbon với halogen là liên kết phân cực. Do đặc điểm này mà phân tử halogen có thể tham gia phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm – OH, phản ứng tách hiđrohalogenua 1. Phản ứng thế nguyên tử halogen bằng nhóm –OH III. Tính ch t hóa h cấ ọ Đun nhẹ hỗn hợp gồm etylbromua trong dung dòch NaOH, đồng thời lắc đều. Sau một thời gian thu được hỗn hợp đồng nhất. CH 3 -CH 2 -Br + NaOH (loãng) CH 3 -CH 2 -OH NaBr + Tổng quát R-X + NaOH (loãng) R-OH NaX + t 0 t 0 2. Phản ứng tách hiđrohalogenua Đun sôi hỗn hợp gồm etylbromua, kalihiđroxit và etanol có khí không màu thoát ra và khí này làm mất màu dung dòch nước brom. CH 2 - CH 2 H Br + K – OH C 2 H 5 OH ,t 0 CH 2 = CH 2 + + KBr H 2 O CH 2 – CH – CH 2 H HBr 1 3 CH 2 = CH – CH 3 + KBr Ví duï C 2 H 5 OH,t 0 KOH + + H 2 O [...]... ứng tách hiđro halogenua II I C2H5OH, t0 CH2 –CH–CH–CH3 + KOH H Br H CH3- CH = CH-CH3 ( sp chính) + KBr + H2O CH2 = CH-CH2-CH3 ( sp phụ) + KBr + H2O Quy tắc tách Zaixep: Nguyên tử halogen sẽ ưu tiên tách ra cùng với nguyên tử H ở C có bậc cao hơn ở bên cạnh Xác đònh sản phẩm chính ? IV Ứng dụng 1 Làm nguyên liệu cho tổng hợp hữu cơ Ống PVC Ống PVC màu Ống dẫn Nhựa che mưa Ống dẫn Ống dẫn Vải giả da... hợp Teflon 2 Làm dung môi Bồn chứa dung môi 3 Các lónh vực khác Thuốc giảm đau cho các vận động viên Thuốc diệt nấm mốc Chất phòng trừ dòch hại Ankan Anken + NaOH(l),t0 + X2,as,t0 + X2 + HX Ancol Dẫn xuất halogen + KOH/C2H5OH , Anken t0 Hoàn thành dãy chuyển hóa sau : Etan → etylclorua → etylen → etylclorua → etanol . hay nhiều nguyên tử halogen ta được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon, thường gọi tắt là dẫn xuất halogen. Có thể thu được dẫn xuất halogen của hiđrocacbon. loại dẫn xuất halogen hay gặp - Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon no, mạch hở VD: C 2 H 5 Cl etyl clorua CHCl 3 clorofom (triclometan) - Dẫn xuất halogen