SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO THANH HOÁ TRƯỜNG THPT THỌ XUÂN SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM MỘT SỐ KINH NGHIỆM GIÚP HỌC SINH VIẾT ĐỒNG PHÂN HỢP CHẤT HỮU CƠ NO, MẠCH HỞ, ĐƠN CHỨC Người thực hiện: Lê Văn Bình Chức vụ: Giáo viên SKKN thuộc mơn: Hóa học MỤC LỤC THANH HÓA NĂM 2017 I.MỞ ĐẦU LÝ DO CHỌN ĐỀ TÀI Trong học tập phần hóa học hữu cơ, việc viết đồng phân hợp chất hữu có ý nghĩa quan trọng Ngồi việc rèn luyện kỹ viết cơng thức cấu tạo hợp chất hữu nói chung, hợp chất hữu có nhóm chức nói riêng, góp phần lớn việc giúp đỡ học sinh hiểu rõ chế phản ứng hóa học hữu giải thích tính chất vật lý chúng liên quan đến cấu tạo phân tử Nhưng qua nhiều năm giảng dạy trường THPT, thấy kỹ viết công thức cấu tạo chất hữu học sinh nhiều lúng túng, bỡ ngỡ Đặc biệt là hợp chất hữu có nhóm chức em viết khơng có hệ thống, viết khơng logic, viết khơng có qui tắc Do đó, học sinh viết không đầy đủ công thức cấu tạo đồng phân, viết sai thứ tự liên kết, sai hóa trị v.v… Trong chương trình hóa học bản, chương trình tập chung sâu nghiên cứu hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức Nếu học sinh nắm vững công thức cấu tạo hiđrocacbon no, mạch hở hình thành gốc hóa trị chúng, học sinh dễ dàng viết đúng, viết đủ, viết nhanh đồng phân hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức Đặc biệt với hình thức thi trắc nghiệm khách quan nay, học sinh dễ dàng xác định nhanh số đồng phân Vì vậy, tơi xin đề xuất số kinh nghiệm giúp đỡ học sinh trường tơi viết cách có hệ thống, viết đúng, viết đủ, viết nhanh đồng phân hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức MỤC ĐÍCH NGHIÊN CỨU: 2.1 Nghiên cứu kinh nghiệm bồi dưỡng kỹ hóa học cho học sinh 2.2 Rèn luyện kỹ viết công thức cấu tạo hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức ĐỐI TƯỢNG VÀ KHÁCH THỂ NGHIÊN CỨU: 3.1 Đối tượng nghiên cứu : Đề tài nghiên cứu kỹ viết công thức cấu tạo hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức 3.2 Khách thể nghiên cứu : Khách thể nghiên cứu học sinh THPT NHIỆM VỤ NGHIÊN CỨU: Nhiệm vụ nghiên cứu đề tài nhằm giải số vấn đề sau : 4.1.Những vấn đề lý luận công thức phân tử, công thức cấu tạo gốc hiđrocacbon hóa trị 1, no, mạch hở 4.2 Kỹ viết công thức cấu tạo gốc hiđrocacbon hóa trị 1, no, mạch hở từ hiđrocacbon no, mạch hở tương ứng 4.3 Cách viết công thức cấu tạo hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở, đơn chức thơng qua gốc hiđrocacbon hóa trị 1, no, mạch hở 4.4.Từ việc nghiên cứu vận dụng đề tài, rút học kinh nghiệm góp phần nâng cao chất lượng công tác giảng dạy học sinh 5- PHẠM VI NGHIÊN CỨU: Do hạn chế thời gian nguồn lực nên mặt không gian đề tài nghiên cứu giới hạn phạm vi trường THPT dạy 6- PHƯƠNG PHÁP NGHIÊN CỨU: 6.1 Phương pháp chủ yếu Căn vào mục đích nhiệm vụ nghiên cứu, sử dụng phương pháp chủ yếu tổng kết kinh nghiệm, thực theo bước: Xác định đối tượng: xuất phát từ khó khăn vướng mắc học sinh, tơi xác định đối tượng cần phải nghiên cứu kỹ viết cơng thức cấu tạo hợp chất hữu có nhóm chức (tập chung hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức) Phát triển đề tài đúc kết kinh nghiệm : Năm học 2014-2015, chất lượng HS làm cịn nhiều yếu kém; phần đơng em thường viết không đầy đủ công thức cấu tạo đồng phân, viết sai thứ tự liên kết, sai hóa trị v.v… Trong q trình vận dụng đề tài, tơi suy nghĩ tìm tịi, học hỏi áp dụng nhiều biện pháp: Tổ chức trao đổi nhóm Hóa trường, trị chuyện HS, thể nghiệm đề tài, kiểm tra đánh giá kết dạy học nội dung đề tài Đến nay, trình độ kỹ viết cơng thức cấu tạo hợp chất hữu có nhóm chức (tập chung hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức) HS nâng cao đáng kể 6.2 Các phương pháp hỗ trợ Ngồi phương pháp chủ yếu, tơi cịn dùng số phương pháp hỗ trợ khác phương pháp nghiên cứu tài liệu điều tra nghiên cứu: Đối tượng điều tra: Các HS học không học phương pháp Câu hỏi điều tra: chủ yếu tập trung nội dung xoay quanh việc dạy học viết công thức cấu tạo hợp chất hữu có nhóm chức (tập chung hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức) ; điều tra tình cảm thái độ HS việc tiếp xúc với tập viết công thức cấu tạo II NỘI DUNG CƠ SỞ LÝ LUẬN 1.1 Khái niệm công thức phân tử, công thức cấu tạo gốc hiđrocacbon a Công thức phân tử (CTPT): Công thức phân tử công thức biểu thị số lượng nguyên tử nguyên tố phân tử [1] Ví dụ: CH4 ; C2H6 ; C2H6O ; C2H4O2 … b Công thức cấu tạo (CTCT): Công thức cấu tạo biểu diễn thứ tự cách thức liên kết (liên kết đơn, liên kết bội) nguyên tử phân tử [1] Ví dụ: CH3-CH2-CH3 ; CH3- CH2 -CH2-CH3 ; CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 … c Gốc hiđrocacbon: Khi lấy bớt nguyên tử hiđro phân tử hiđrocacbon no, mạch hở, ta gốc ankyl [1] Ví dụ: CH3-CH2-CH2- ; CH3- CH2-CH2-CH2- ; CH3- CH2-CH2-CH2-CH2- …… 1.2 Mối quan hệ công thức phân tử, công thức cấu tạo hiđrocacbon no, mạch hở gốc hiđrocacbon hóa trị 1, no, mạch hở CTPT CH4 C2H6 CH4 CH3-CH3 C3H8 CH3 - CH2 - CH3 C4H10 CTCT CH3 - CH2 - CH2 - CH3 Gốc CH3 CH3 - CH2 CH3 - CH3 - CH2CH3 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 – CH3 - CH2 - CH - CH3 CH3 - CH - CH2 - CH3 - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 - C - CH3 CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – C5H12 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 - CH - CH2 -CH2 - CH3 - CH - CH2 -CH3 CH3 CH3 CH3 - CH - CH - CH3 CH3 CH3 - C - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 - C - CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 - C - CH2 CH3 THỰC TRẠNG TRƯỚC KHI THỰC HIỆN ĐỀ TÀI 2.1 Thuận lợi: - Bản thân có nhiều năm giảng dạy chương trình hố học cấp THPT - Được quan tâm, động viên BGH, đóng góp ý kiến, giáo viên nhóm Hóa học - Khi kiểm nghiệm đề tài học sinh tiếp thu tốt, tạo niềm tin cho thực 2.2 Khó khăn: - Kiến thức hố học lớp cấp cịn rỗng - Kỹ viết cơng thức cấu tạo học sinh hạn chế Đặc biệt hợp chất hữu có nhóm chức, số lượng đồng phân tăng nhiều so với hiđrocacbon tương ứng Học sinh viết lúng túng, viết hệ thống, khơng có qui luật Do đó, em viết thiếu đồng phân, viết sai thứ tự liên kết, viết sai hóa trị v.v… GIẢI PHÁP VÀ TỔ CHỨC THỰC HIỆN 3.1 Giải pháp: Rèn luyện cho học sinh kỹ viết CTCT đồng phân hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức thơng qua gốc hidđrocacbon hóa trị 1, no, mạch hở (bản chất kết hợp gốc hiđrocacbon hóa trị 1, no, mạch hở với nhóm chức) 3.2 Tổ chức thực a Đối với nhóm chức hóa trị 1: -OH, - CHO, - COOH: Cách viết : Đính nhóm chức hóa trị 1: - OH, - CHO, - COOH vào gốc hóa trị Ví dụ 1: Viết CTCT đồng phân ancol no, mạch hở, đơn chức: CTPT CH4O C2H6O CTCT thu gọn CH3 - OH C2H5 - OH C3H8O C3H7 - OH CTCT ancol CH3 - OH CH3 - CH2 - OH CH3 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH - CH3 OH CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH2 - CH - CH3 C4H10O C4H9 -OH OH CH3 - CH - CH2 - OH CH3 OH CH3 - C - CH3 CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - OH CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH3 OH CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH3 OH CH3 - CH - CH2 -CH2 - OH C5H12O C5H11- OH CH3 CH3 - CH - CH -CH3 CH3 OH OH CH3 - C - CH2 -CH3 CH3 HO - CH2 - CH - CH2 -CH3 CH3 CH3 CH3 - C - CH2 -OH CH3 Ví dụ 2: Viết CTCT đồng phân anđehit no, mạch hở, đơn chức: CTPT CH2O C2H4O C3H6O CTCT thu gọn H - CH=O CH3 - CH=O C2H5 - CH=O C4H8O C3H7 - CH=O CTCT Anđehit H - CH=O CH3 - CH=O CH3 - CH2 – CH = O CH3 - CH2 - CH2 – CH = O CH3 - CH - CH = O CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH=O CH3 - CH2 - CH - CH = O CH3 CH3 - CH - CH - CH = O C5H10O C4H9 - CH=O CH3 CH3 CH3 - C - CH = O CH3 CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 – CH = O CH3 - CH2 - CH2 - CH - CH = O CH3 CH3 - CH2 - CH - CH = O CH2 C6H12O C5H11-CH=O CH3 CH3 - CH - CH2 -CH2 - CH = O CH3 CH3 - CH - CH - CH = O CH3 CH3 CH3 CH3 - CH2 - C - CH = O CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - CH = O CH3 CH3 CH3 - C - CH2 - CH = O CH3 Ví dụ 3: Viết CTCT đồng phân axit cacboxylic no, mạch hở, đơn chức: CTPT CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 CTCT thu gọn H - COOH CH3 - COOH C2H5 - COOH C4H8O2 C3H7 - COOH CTCT axit cacboxylic H - COOH CH3 - COOH CH3 - CH2 - COOH CH3 - CH2 - CH2 - COOH CH3 - CH - COOH CH3 C5H10O2 C4H9 - COOH CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - COOH CH3 - CH2 - CH - COOH CH3 CH3 - CH - CH - COOH CH3 CH3 CH3 - C - COOH C6H12O2 C5H11-COOH CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH CH3 - CH2 - CH2 - CH - COOH CH3 CH3 - CH2 - CH - COOH CH2 CH3 CH3 - CH - CH2 -CH2 - COOH CH3 CH3 - CH - CH - COOH CH3 CH3 CH3 CH3 - CH2 - C - COOH CH3 CH3 - CH2 - CH - CH2 - COOH CH3 CH3 CH3 - C - CH2 - COOH CH3 b Đối với nhóm chức hóa trị 2: -O- , - CO- , -COO- : Cách viết: Đính gốc vào nhóm chức hóa trị 2: - CO- , -COO- , v,v Ví dụ 1: Viết CTCT đồng phân ete no, mạch hở, đơn chức: CTPT C2H6O C3H8O CTCT thu gọn CH3 - O - CH3 CH3 - O - C2H5 C4H10O CH3 - O - C3H7 C2H5 - O - C2H5 CH3 - O - C4H9 C5H12O C2H5 - O - C3H7 CTCT xeton CH3 - O - CH3 CH3 - O - CH2 - CH3 CH3 - O - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - O - CH - CH3 CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH3 CH3 - O - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - O - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 - O - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 - O - CH - CH3 CH3 CH3 - CH2 - O - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - O - CH - CH3 CH3 Ví dụ 2: Viết CTCT đồng phân xeton no, mạch hở, đơn chức: CTPT C3H6O C4H8O CTCT thu gọn CH3 - CO - CH3 CH3 - CO - C2H5 C5H10O CH3 - CO - C3H7 C2H5 - CO - C2H5 CTCT xeton CH3 - CO - CH3 CH3 - CO - CH2 - CH3 CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CO - CH - CH3 CH3 CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH3 CH3 - CO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CO - C4H9 C6H12O C2H5 - CO - C3H7 CH3 - CH2 - CO - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 - CH2 - CO - C - CH3 CH3 CH3 - CH2 - CO - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - CO - CH - CH3 CH3 Ví dụ 3: Viết CTCT đồng phân este no, mạch hở, đơn chức: CTPT C3H6O2 C4H8O2 CTCT thu gọn CH3 - COO - CH3 CH3 – COO - C2H5 C5H10O2 CH3 – COO - C3H7 C2H5 – COO - C2H5 CH3 - COO - C4H9 C6H12O2 C2H5 - COO - C3H7 CTCT xeton CH3 - COO - CH3 CH3 - COO - CH2 - CH3 CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - COO - CH - CH3 CH3 CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH3 CH3 - COO - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - COO - CH - CH2 - CH3 CH3 CH3 - COO - CH2 - CH - CH3 CH3 CH3 CH3 - COO - C - CH3 CH3 CH3 - CH2 - COO - CH2 - CH2 - CH3 CH3 - CH2 - COO - CH - CH3 CH3 c Đối với hợp chất amin : Tùy bậc amin, dùng hai cách Ví dụ: Viết CTCT đồng phân amin no, mạch hở, đơn chức: CTPT CH5N Bậc amin CTCT thu CTCT gọn CH3 NH2 CH3 - NH2 10 C2H7N C3H9N C2H5NH2 (C2H6)NH C3H7NH2 (C3H8)NH (C3H9)N CH3 - CH2 - NH2 CH3 - NH - CH3 CH3 - CH2 - CH2 - NH2 CH3 - CH - CH2 - NH2 CH3 CH3-NH-CH2-CH3 CH3 - N - CH3 C4H9NH2 CH3 CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3 - CH2 - CH - CH3 NH2 CH3 - CH - CH2 - NH2 CH3 NH2 CH3 - C - CH3 C4H11N (C4H10) NH (C4H11) N CH3 CH3-NH-CH2-CH2-CH3 CH3 - NH - CH - CH3 CH3 CH3 - CH2 - NH - CH2 - CH3 CH3 - N - CH2 - CH3 CH3 3.3 Một số dạng tập vận dụng Bài tập 1: Viết công thức cấu tạo gọi tên ancol đồng phân ứng với công thức phân tử C5H12O [1] Bài tập 2: Thế anđehit? Viết công thức cấu tạo anđehit ứng với công thức phân tử C4H8O gọi tên [1] Bài tập 3:Thế axit cacboxylic? Viết công thức cấu tạo gọi tên axit ứng với công thức phân tử C4H8O2 [2] Bài tập 4: Ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 có este đồng phân nhau? A.2; B.3; C.4; D.5 [3] Bài tập 5: Có chất đồng phân có cơng thức phân tử C4H11N? A.4; B.6; C.7; D.8 [4] Bài tập 6: Có amin bậc có cơng thức phân tử C5H13 N ? A B C D [4] Bài tập 7: Số amin ứng với công thức phân tử C3H9N ? A B C D [5]… 11 3.4 Kết thực - Khi thực đề tài này, áp dụng hai năm học 2015- 2016 năm học 2016-2017 Mỗi năm tiến hành lớp với chất lượng ngang nhau: Một lớp áp dụng kinh nghiệm lớp đối chứng - Kết học sinh viết đúng, đủ đồng phân hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức sau: * Đề kiểm tra 15 phút Viết công thức cấu tạo gọi tên ancol đồng phân ứng với công thức phân tử C5H12O [1] * Năm học 2015-2016 Sĩ số Viết đúng, đủ Viết chưa đủ, viết sai Lớp thực nghiệm 11A3 41 27 14 Lớp đối chứng 11B4 46 15 31 Lớp thực nghiệm 11B2 36 25 11 Lớp đối chứng 11B5 39 12 27 * Năm học 2016-2017 Sĩ số Viết đúng, đủ Viết chưa đủ, viết sai III KẾT LUẬN VÀ ĐỀ XUẤT 12 KẾT LUẬN Qua sáng kiến kinh nghiệm nhận thức sâu sắc tác dụng việc rèn luyện kỹ viết công thức cấu tạo hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức Việc viết công thức cấu tạo tiền đề để học sinh viết phương trình hóa học chúng giải thích số tính chất vật lí hóa học chúng Đặc biệt với hình thức thi trắc nghiệm khách quan nay, học sinh dễ dàng xác định nhanh số đồng phân ĐỀ XUẤT Do lực có hạn, thời gian thực nghiệm chưa nhiều, vấn đề mà tìm hiểu trình bày tronng sáng kiến kinh nghiệm chắn cịn nhiều thiếu sót, mong đóng góp ý kiến bổ sung cho đề tài, để đề tài thực góp phần giúp học sinh học tập ngày tốt Xin chân thành cảm ơn XÁC NHẬN CỦA THỦ TRƯỞNG ĐƠN VỊ Thanh Hóa, ngày tháng năm 2017 Tôi xin cam đoan SKKN viết, khơng chép nội dung người khác Lê Văn Bình 13 ... học sinh dễ dàng xác định nhanh số đồng phân Vì vậy, tơi xin đề xuất số kinh nghiệm giúp đỡ học sinh trường tơi viết cách có hệ thống, viết đúng, viết đủ, viết nhanh đồng phân hợp chất hữu no, mạch. .. no, mạch hở hình thành gốc hóa trị chúng, học sinh dễ dàng viết đúng, viết đủ, viết nhanh đồng phân hợp chất hữu no, mạch hở, đơn chức Đặc biệt với hình thức thi trắc nghiệm khách quan nay, học. .. TÀI Trong học tập phần hóa học hữu cơ, việc viết đồng phân hợp chất hữu có ý nghĩa quan trọng Ngoài việc rèn luyện kỹ viết cơng thức cấu tạo hợp chất hữu nói chung, hợp chất hữu có nhóm chức nói