 CHUN ĐỀ HỮU CƠ AXIT CACBOXYLIC (Tổng hợp từ đề Tuyển sinh ĐH-CĐ 2007-2013) LƯU HÀNH NỘI BỘ 2/2017 CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn GIÁO KHOA CÂU (ĐH B 2008): Axit cacboxylic no, mạch hở X có cơng thức thực nghiệm (C3 H4O3 )n, cơng thức phân tử X là: A C6 H8O6 B C3 H4O3 C C12H16O12 D C9 H12O9 HƯỚNG DẪN GIẢI Cách 1: Dựa vào số liên kết  phân tử Biểu diễn (C3H4O3)n dạng C 3n H 5n (COOH)3n 2 3n.2 + - 4n Axit cacboxylic no, mạch hở nên k = 3n = → n=2 2 → CTPT X C6H8O6 Cách 2: Dựa vào điều kiện hóa trị Số ngun tử H + số nhóm chức COOH = số ngun tử C + 5n 3n 3n     n = 2 2  ĐÁP ÁN A CÂU 2(CĐ 2012): Chất sau vừa tác dụng với dung dịch NaOH, vừa tác dụng với nước Br2? A CH3CH2CH2OH B CH3COOCH3 C CH3CH2COOH D CH2=CHCOOH CÂU (ĐH A 2013): Dung dịch axit axetic phản ứng với tất chất dãy sau đây? A Na, NaCl, CuO B Na, CuO, HCl C NaOH, Na, CaCO3 D NaOH, Cu, NaCl CÂU (CĐ 2011): Dãy gồm chất xếp theo chiều lực axit tăng dần từ trái sang phải là: A HCOOH, CH3COOH, CH3CH2COOH B CH3COOH, HCOOH, (CH3)2CHCOOH C C6H5OH, CH3COOH, CH3CH2OH D CH3COOH, CH2ClCOOH, CHCl2COOH CÂU (CĐ 2012): Cho dãy chất: etan, etanol, etanal, axit etanoic Chất có nhiệt độ sơi cao dãy A etanal B etan C etanol D axit etanoic CÂU (ĐH B 2007): Cho chất: axit propionic (X), axit axetic (Y), ancol (rượu) etylic (Z) đimetyl ete (T) Dãy gồm chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sơi A T, Z, Y, X B Z, T, Y, X C T, X, Y, Z D Y, T, X, Z CÂU (ĐH B 2009): Dãy gồm chất xếp theo chiều tăng dần nhiệt độ sơi từ trái sang phải là: A CH3CHO, C2H5OH, HCOOH, CH3COOH B CH3COOH, HCOOH, C2H5OH, CH3CHO C HCOOH, CH3COOH, C2H5OH, CH3CHO D CH3COOH, C2H5OH, HCOOH, CH3CHO CÂU (ĐH B 2012): Cho axit cacboxylic X phản ứng với chất Y thu muối có cơng thức phân tử C3H9O2N (sản phẩm nhất) Số cặp chất X Y thỏa mãn điều kiện A B C D CÂU (ĐH B 2012): Cho phương trính hóa học : CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn 2X + 2NaOH  2CH4 + K2CO3 + Na2CO3 Chất X là: A CH2(COOK)2 B CH2(COONa)2 CÂU 10 (CĐ 2011): Cho sơ đồ phản ứng: o C CH3COOK D CH3COONa o o  X(xt,t )  Z( xt,t )  M( xt,t ) CH   Y   T   CH 3COOH (X, Z, M chất vơ cơ, mũi tên ứng với phương trình phản ứng) Chất T sơ đồ là: A C2H5OH B CH3COONa C CH3CHO D CH3OH CÂU 11 (ĐH B 2013): Cho sơ đồ phản ứng: C2H2 → X → CH3COOH Trong sơ đồ mũi tên phản ứng, X chất sau đây? A CH3COONa B HCOOCH3 C CH3CHO D C2H5OH CÂU 12 (ĐH B 2011): Cho sơ đồ phản ứng: (1) CH3CHO  HCN   X1 +  H3 O   X2 +  H3 O CO2 Mg (2) C2H5Br   Y3   Y1   Y2  ete khan t oC Các chất hữu X1, X2, Y1, Y2, Y3 sản phẩm Hai chất X2, Y3 A axit 3-hiđrơxipropanoic ancol propylic B axit axetic ancol propylic C axit 2-hiđroxipropanoic axit propanoic D axit axetic axit propanoic CÂU 13 (ĐH A 2007): Dung dịch HCl dung dịch CH3COOH có nồng độ mol/l, pH hai dung dịch tương ứng x y Quan hệ x y (giả thiết, 100 phân tử CH3 COOH có phân tử điện li) A y = 100x B y = 2x C y = x - D y = x + CÂU 14 (ĐH B 2007): Cho tất đồng phân đơn chức, mạch hở, có cơng thức phân tử C2H4 O2 tácdụng với: Na, NaOH, NaHCO3 Số phản ứng xảy A B C D CÂU 15 (ĐH B 2009): Khi cho a mol hợp chất hữu X (chứa C, H, O) phản ứng hồn tồn với Na với NaHCO3 sinh a mol khí Chất X A etylen glicol B axit ađipic C axit 3-hiđroxipropanoic D ancol o-hiđroxibenzylic CÂU 16 (CĐ 2009) : Dãy gồm chất điều chế trực tiếp (bằng phản ứng) tạo axit axetic : A C2H4(OH)2, CH3OH, CH3CHO B CH3CHO, C2H5OH, C2H5COOCH3 C CH3OH, C2 H5OH, CH3CHO D CH3CHO, C6H12O6 (glucozơ), CH3OH CÂU 17 (CĐ 2009): Hai hợp chất hữu X, Y có cơng thức phân tử C3 H6O2 Cả X Y tác dụng với Na; X tác dụng với NaHCO3 Y có khả tham gia phản ứng tráng bạc Cơng thức cấu tạo X Y là: A C2H5COOH CH3CH(OH)CHO B C2H5COOH HCOOC2 H5 C HCOOC2 H5 HOCH2CH2CHO D HCOOC2 H5 HOCH2COCH3 CÂU 18 (ĐH B 2010): Dãy gồm chất tác dụng với H2 (xúc tác Ni, t0) tạo sản phẩm có khả phản ứng với Na là: CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn A C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH B C2H3CHO, CH3COOC2H3, C6H5COOH C C2H3CH2OH, CH3CHO, CH3COOH D CH3OC2H5, CH3CHO, C2H3COOH ĐỐT CHÁY AXIT CÂU 19 (CĐ 2012): Trong phân tử axit cacboxylic X có số ngun tử cacbon số nhóm chức Đốt cháy hồn tồn lượng X thu số mol CO2 số mol H2O Tên gọi X là: A axit axetic B axit oxalic C axit fomic D axit malonic  n CO2 = n H2O HƯỚNG DẪN GIẢI  X axit no, đơn, hở  X có số ngun tử cacbon số nhóm chức  X axit fomic HCOOH  ĐÁP ÁN C CÂU 20 (ĐH B 2012): Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đơn chức Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol X cần 0,24 mol O2 thu CO2 0,2 mol H2O Cơng thức hai axit là: A HCOOH C2H5COOH B CH2=CHCOOH CH2=C(CH3)COOH C CH3COOH C2H5COOH D CH3COOH CH2=CHCOOH HƯỚNG DẪN GIẢI Bảo tồn ngun tố oxi: 0,1.2 + 0,24.2 = n CO2 + 0,2.1  n CO2 = 0,24 (mol) Nhận thấy:  n CO2 > n H2O  Loại A C  n CO2 - n H2O # nX Loại B  ĐÁP ÁN D CÂU 21 (ĐH B 2007): Đốt cháy hồn tồn 0,1 mol axit cacboxylic đơn chức, cần vừa đủ V lít O2 (ở đktc), thu 0,3 mol CO2 0,2 mol H2O Giá trị V A 8,96 B 11,2 C 6,72 D 4,48 HƯỚNG DẪN GIẢI o t C RO2 + O2   CO2 + H2O Bảo tồn ngun tố Oxi: VO2 = 22,4*( 0,3*2 + 0,2 - 0,1*2 )  6,72(lit )  ĐÁP ÁN C CÂU 22 (ĐH A 2009): Cho hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, mạch khơng phân nhánh Đốt cháy hồn tồn 0,3 mol hỗn hợp X, thu dược 11,2 lit khí CO2 (ở đktc) Nếu trung hòa 0,3 mol X cần dùng 500 ml dung dịch NaOH 1M Hai axit là: A HCOOH, HOOC-CH2-COOH B HCOOH, CH3COOH C HCOOH, C2H5COOH D HCOOH, HOOC-COOH   HƯỚNG DẪN GIẢI n Số nhóm chức –COOH trung bình = NaOH  → Loại B, C nX Do số mol CO2 = Số mol NaOH = 0,5 → axit khơng chứa ngun tử C gốc (hay axit có số C số nhóm chức –COOH) → Loại A CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn  ĐÁP ÁN D Đặt CTTQ axit: n CO2 CHÚ Ý: CxHy(COOH)z : a (mol) Cx’Hy’(COOH)z’: b (mol) = (x + z)a + (x' + z')b = 0,5 n NaOH = z*a + z'*b = 0,5 (1) (2) Từ (1) , (2) → ax + bx’ = Vì a, b > → x = x’ = (đã chứng minh ý nhận xét trên) Vậy hỗn hợp X chứa axit khơng chứa C gốc hidrocacbon (hay axit có số C số nhóm chức –COOH) CÂU 23 (ĐH A 2010) : Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X axit cacboxylic đơn chức Y, mạch hở có số ngun tử C, tổng số mol hai chất 0,5 mol (số mol Y lớn số mol X) Nếu đốt cháy hồn tồn M thu 33,6 lít khí CO2 (đktc) 25,2 gam H2O Mặt khác, đun nóng M với H2SO4 đặc để thực phản ứng este hố (hiệu suất 80%) số gam este thu là: A 34,20 B 27,36 C 22,80 D 18,24 n CO2  Số C =  Số H =  HƯỚNG DẪN GIẢI = 1,5 (mol); n H2O = 1,4 (mol) 1,5  → Ancol X C3H8O (a mol) axit Y C3HyO2 (b mol) 0,5 1,4.2  5,6 →Axit C3H2O2 C3H4O2 (Do ancol có 8H axit có H phải chẳn) 0,5 Xét axit C3H4O2:  a  b  0, a  0,2 Hệ phương trình:   (Thỏa điều kiện b > a) 8a  4b  2,8 b  0,3 H SO4   C6H10O2 + H2O C3H7OH + C3H4O2  0,2 (mol) → 0,2 (mol) 80  18,24(g) → chọn Đáp án D 100 Xét axit C3H2O2: → Loại m este = 0,2*114*   ĐÁP ÁN D CÂU 24 (ĐH A 2011): Đốt cháy hồn tồn x mol axit cacboxylic E, thu y mol CO2 z mol H2O (z = y–x) Cho x mol E tác dụng với NaHCO3 (dư) thu y mol CO2 Tên E : A axit acrylic B axit oxalic C axit ađipic D axit fomic HƯỚNG DẪN GIẢI Ta có: z = y - x hay x = y – z ( n E = n CO2 - n H2 O )  axit E có liên kết  phân tử: CnH2n-2Ox Mặt khác: O2 x (mol) E   y (mol) CO2 NaHCO3 x (mol) E   y (mol) CO2 CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn  axit E có: số C = số nhóm chức COOH  E HOOC–COOH  ĐÁP ÁN B (Axit có đặc điểm: số C = số nhóm chức COOH thường HCOOH HOOC–COOH) CÂU 25 (ĐH A 2011): Đốt cháy hồn tồn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở có liên kết đơi C=C phân tử, thu V lít khí CO2 (đktc) y mol H2 O Biểu thức liên hệ giá trị x, y V là: 28 28 28 28 A V  (x  30y) B V  (x  62y) C V  (x  30y) D V  (x  62y) 55 95 55 95  HƯỚNG DẪN GIẢI Từ CTPT tổng qt axit CnH2n+2-2k-2xO2x Theo đề bài: k = x = nên gọi hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở có liên kết đơi C=C phân tử có CTPT trung bình C n H 2n 4O O2 Cn H 2n 4 O4   nCO + (n-2)H O  naxit =  n CO2  n H2 O V y V  22, 4y  22,  44,8 Bảo tồn khối lượng: x = mC + mH + mO = V V  22, 4y 55V 12  2y  4.16   30y 22, 44,8 28 28 (x  30y) 55  ĐÁP ÁN C  V CÂU 26 (ĐH B 2007): Trong bình kín chứa chất hữu X (có dạng CnH2nO2) mạch hở O2 (số mol O gấp đơi số mol cần cho phản ứng cháy) 139,9o C, áp suất bình 0,8 atm Đốt cháy hồn tồn X sau đưa nhiệt độ ban đầu, áp suất bình lúc 0,95 atm X có cơng thức phân tử A C2 H4O2 B CH2 O2 C C4 H8O2 D C3 H6O2 HƯỚNG DẪN GIẢI 3n-2 )O2   nCO + nH O 3n-2 a( ) an an Cn H 2n O2 + ( a Do lượng oxi lấy gấp đơi lượng oxi cần thiết tổng số mol chất trước phản ứng: a + 3an – 2a (mol) Tổng số mol chất sau phản ứng: 2an + a( 3n-2 ) (mol) Do thực phản ứng điều kiện đẳng nhiệt đẳng tích nên: p1 n1 0,8 3an-a =  = → n = → C3H6O2 p2 n 0,95 2an + a( 3n-2 )  ĐÁP ÁN D CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CÂU 27 (ĐH A 2011): Hỗn hợp X gồm axit axetic, axit fomic axit oxalic Khi cho m gam X tác dụng với NaHCO3 (dư) thu 15,68 lít khí CO2 (đktc) Mặt khác, đốt cháy hồn tồn m gam X cần 8,96 lít khí O2 (đktc), thu 35,2 gam CO2 y mol H2O Giá trị y là: A 0,3 B 0,8 C 0,2 D 0,6 HƯỚNG DẪN GIẢI  NaHCO3   0,7 (mol) CO2 CH3COOH   m (g)X  HCOOH   0,8 (mol) CO2  (COOH) + 0,4 (mol) O2   y (mol) H O  NaHCO3 R(COOH)x   xCO2 Nhận xét: + nCOOH = n CO2 + nO (X) = 2.n CO2  2.0,7 = 1,4 (mol) Bảo tồn ngun tố Oxi: n O(X)  n O(O2 ) = n O(CO2 ) + n O(H2 O)  1,4 + 0,4.2 = 0,8.2 + y  y = 0,6  ĐÁP ÁN D CÂU 28 (ĐH A 2011): Hóa 15,52 gam hỗn hợp gồm axit no đơn chức X axit no đa chức Y (số mol X lớn số mol Y), thu thể tích thể tích 5,6 gam N2 (đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) Nếu đốt cháy tồn hỗn hợp hai axit thu 10,752 lít CO2 (đktc) Cơng thức cấu tạo X, Y : A CH3-CH2-COOH HOOC-COOH B CH3-COOH HOOC-CH2-CH2-COOH C H-COOH HOOC-COOH D CH3-COOH HOOC-CH2-COOH HƯỚNG DẪN GIẢI  Do đo điều kiện nhiệt độ, áp suất nên: n X = n N2 =  MX = 5,6  0,2 (mol) 28 15,52  77,6 (mol)  LOẠI C 0,2 nCO2 0, 48 HOẶC: C =   2,  LOẠI C nX 0,2 Theo đề có nX > nY kết hợp với C = 2,  chất X có số ngun tử C chất Y loại A  Dùng phương pháp thử Đúng – Sai cho đáp án B D Thử đáp án D: 60x  104y  15,52 x  0,12 Hệ phương trình:    thỏa mãn n X > n Y 2x  3y  0, 48 y  0, 08   ĐÁP ÁN D Nếu thử đáp án B: CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn 60x  118y  15,52  x  1,36 Hệ phương trình:    Loại  x  4y  0, 48  y  0,56 CÂU 29 (ĐH A 2013): Biết X axit cacboxylic đơn chức, Y ancol no, hai chất mạch hở, có số ngun tử cacbon Đốt cháy hồn tồn 0,4 mol hỗn hợp gồm X Y (trong số mol X lớn số mol Y) cần vừa đủ 30,24 lít khí O2, thu 26,88 lít khí CO2 19,8 gam H2O Biết thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Khối lượng Y 0,4 mol hỗn hợp A 17,7 gam B 9,0 gam C 11,4 gam D 19,0 gam HƯỚNG DẪN GIẢI C n CO2 nX  1,2   axit X: C3 H8-2kO2 ancol Y C3 H8Om 0, H 2n H2 O nX  2.1,1  5, 0,  Quy tắc đường chéo cho ngun tử H: Mà nX > nY  2,   k < 2,5 2k  2,5  Nhận thấy: n CO2 > n H2 O  axit X có k = nên CTPT X là: C3H4O2 ( CH2 = CH – COOH) nX 2, 5    nX = 0,25 (mol) nY = 0,15 (mol) n Y 22  2,5  Bảo tồn khối lượng: mX + mY + m O2 = n CO2 + n H2O  mY = 1,2.44 + 19,8 – 1,35.32 – 0,25.72 = 11,4 (g)  ĐÁP ÁN C CÂU 30 (ĐH A 2013): Cho X Y hai axit cacboxylic mạch hở, có số ngun tử cacbon, X đơn chức, Y hai chức Chia hỗn hợp X Y thành hai phần Phần tác dụng hết với Na, thu 4,48 lít khí H2 (đktc) Đốt cháy hồn tồn phần hai, thu 13,44 lít khí CO2 (đktc) Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp A 28,57% B 57,14% C 85,71% D 42,86% HƯỚNG DẪN GIẢI Na  4,48 (lit) H 2x (mol)  I :   O2 Y : R '(COOH)2 2y (mol)  II :  13,44 (lit) CO X : RCOOH  Gọi x, y số mol phần X Y Na Na RCOOH   H2 R’(COOH)2   H2 x  0,5x y  y  0,5x + y = 0,2 (1)  Số mol hỗn hợp phần: x + y > 0,2 0,6 C   X Y có ngun tử cacbon xy CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn  X CH3COOH Y HOOC–COOH  Bảo tồn ngun tố cacbon: 2x+2y = 0,6 (2) Giải hệ phương trình (1), (2): x = 0,2 y = 0,1 0,1.90 %(COOH)2  100%  42,86% 0,1.90  0,2.60  ĐÁP ÁN D CÂU 31 (ĐH B 2013): Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, dãy đồng đẳng Đốt cháy hồn tồn 4,02 gam X, thu 2,34 gam H2O Mặt khác 10,05 gam X phản ứng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu 12,8 gam muối Cơng thức hai axit là: A C3H5COOH C4 H7COOH B C2H3COOH C3 H5COOH C C2H5COOH C3 H7COOH D CH3COOH C2H5COOH HƯỚNG DẪN GIẢI NaOH RCOOH   RCOONa Theo phương pháp tăng giảm khối lượng: 12,8  10,05 nRCOOH/10,5 g =  0,125 (mol) 22 0,125.4,02  nRCOOH/4,02 g =  0, 05 (mol) 10, 05 Ta có: MX  4, 02  80,  Loại A D ; 0, 05 HX  2.n H2O 0,05  5,2  Loại C  ĐÁP ÁN B CÂU 32 (ĐH B 2013): Hỗn hợp X gồm hiđro, propen, axit acrylic, ancol anlylic (C3 H5OH) Đốt cháy hồn tồn 0,75 mol X, thu 30,24 lít khí CO2 (đktc) Đun nóng X với bột Ni thời gian, thu hỗn hợp Y Tỉ khối Y so với X 1,25 Cho 0,1 mol Y phản ứng vừa đủ với V lít dung dịch Br2 0,1M Giá trị V là: A 0,3 B 0,6 C 0,4 D 0,5 HƯỚNG DẪN GIẢI Nhận thấy: propen (C3H6), axit acrylic (C3 H4O2), ancol anlylic (C3H6O) có dạng chung C3 HyOz có liên kết đơi (C=C)  X gồm H2 C3HyOz n CO2 1,35  n C3Hy Oz =   0,45 (mol) ( tương ứng 0,45 mol lk  ) n H2 = 0,3 (mol) 3 M n Ta có: Y  X  n Y  0,6 (mol) MX nY  n H2 (pư )  n X  n Y  0, 75  0,6  0,15 (mol) Vậy: 0,6 mol Y có số mol C3HyOz dư : 0,45 - 0,15 = 0,3 (mol) 0,1 (mol) Y có số mol C3HyOz dư : 0,05 (mol)  n Br2 (pư )  nC3Hy Oz  0, 05 (mol)  VBr2 = 0,5 (lit)  ĐÁP ÁN D CÂU 33 (ĐH B 2013): Axit cacboxylic X hai chức (có phần trăm khối lượng oxi nhỏ 70%), Y Z hai ancol đồng đẳng (M Y < MZ) Đốt cháy hồn tồn 0,2 mol hỗn hợp gồm X, Y, Z cần CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn vừa đủ 8,96 lít khí O2 (đktc), thu 7,84 lít khí CO2 (đktc) 8,1 gam H2O Phần trăm khối lượng Y hỗn hợp A 15,9% B 12,6% C 29,9% D 29,6% HƯỚNG DẪN GIẢI C =  0,35  1, 75  axit hai chức có số C  nên ancol CH3OH (Y) C2H5OH (Z) 0, Đặt CTTQ axit X: CxHyO4 ( a mol) ancol C n H 2n 2 O (b mol) %O = X 4.16  0,7  M X > 91,4 nên axit X có số ngun tử cacbon x > MX Ta có: a + b = 0,2 (1) Bảo tồn ngun tố oxi có: 4a + b = 0,35.2 + 0,45 – 0,4.2 = 0,35 Từ (1), (2)  a = 0,05 mol ; b = 0,15 mol (2)  0,05.x + 0,15 n = 0,35 n >  x <  x = ( n = 4/3) Vậy axit X CH2(COOH)2  Gọi số mol CH3OH c mol C2H5OH d mol :  c + d = 0,15  c  0,1  Hệ phương trình :  c + 2d   d  0,05  0,15   0,1.32 100% = 29,9% 0,1.32  0, 05.104  0, 05.46  ĐÁP ÁN C  %CH3OH  CÂU 34 (ĐH B 2013): Hỗn hợp X gồm axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol đơn chức, mạch hở Đốt cháy hồn tồn 21,7 gam X, thu 20,16 lít khí CO2 (đktc) 18,9 gam H2 O Thực phản ứng este hóa X với hiệu suất 60%, thu m gam este Giá trị m A 15,30 B 12,24 C 10,80 D 9,18 n CO2 HƯỚNG DẪN GIẢI = 0,9 (mol); n H2O = 1,05 (mol) n CO2 < n H2O  ancol no, đơn hở có số mol 0,15 (mol)  Theo định luật BTKL: m O2 = 0,9.44 + 18,9 - 21,7 = 36,8 (g)  n O2 = 1,15 (mol)  Bảo tồn ngun tố O: 2n axit + 0,15.1 + 1,15.2 = 0,9.2 + 1,05 n axit = 0,2 (mol) Đặt cơng thức axit Cm H2m O2 ancol Cn H2n+ O 0,15.n + 0,2.m = 0,9  n = (C2H5OH); m = (CH3CH2COOH) + o H ,t C CH3CH2 COOH + C2H5OH  CH3CH2COOC2H5 + H2O 0,15  0,15 Do H = 60%  meste = 0,15.0,6.102 = 9,18 (gam)  ĐÁP ÁN D CÂU 35 (ĐH A 2012): Đốt cháy hồn tồn 7,6 gam hỗn hợp gồm axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol đơn chức (có số ngun tử cacbon phân tử khác nhau) thu 0,3 mol CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CO2 0,4 mol H2O Thực phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp với hiệu suất 80% thu m gam este Giá trị m A 8,16 B 4,08 C 2,04 D 6,12  HƯỚNG DẪN GIẢI Axit no, đơn CnH2nO2 đốt cho n H2O = n CO2 , mà đề cho n H2O > n CO2  ancol no, đơn nancol = 0,4 – 0,3 = 0,1 (mol) C < nCO n ancol  0,3 0,1   Ancol CH3OH C2H5OH TH 1: CH3OH (0,1 mol) CnH2nO2 (x mol)  0,1  n x  0,3  x  0, 05 (thỏa mãn)   32.0,1  (14 n  32) x  7, n  TH 2: C2H5OH (0,1 mol) CnH2nO2 (x mol) `  0,1.2  n.x  0,3  x  0, 05 (loại chất cò số C)    46.0,1  (14n  32) x  7,6  n  C3H7COOH 0,05  +    CH3OH   0,1  C3H7COOCH3 + H2O 0,05  Khối lượng este thu được: m = 0,05.102.0,8 = 4,08 gam  ĐÁP ÁN B CÂU 36 (ĐH A 2012): Hóa 8,64 gam hỗn hợp gồm axit no, đơn chức, mạch hở X axit no, đa chức Y (có mạch cacbon hở, khơng phân nhánh) thu thể tích thể tích 2,8 gam N2 (đo điều kiện nhiệt độ, áp suất) Đốt cháy hồn tồn 8,64 gam hỗn hợp hai axit thu 11,44 gam CO2 Phần trăm khối lượng X hỗn hợp ban đầu A 72,22% B 27,78% C 35,25% D 65,15% HƯỚNG DẪN GIẢI Ta có: nX, Y = n N2 = 0,1 mol X: CnH2n+1COOH (a mol); Y khơng phân nhánh) : CmH2m(COOH)2 (b mol)  a  b  0,1 a  0, 04   Khi đó: (n  1)a  (m  2)b  0, 26  b  0, 06  n = 1; m = 1: CH3COOH CH2(COOH)2 (14n  46)a  (14 m  90)b  8,64 2n  3m    Vậy: %mX = 0, 04.60 8,64 100  27,78%  ĐÁP ÁN B CÂU 37 : Đốt cháy hồn tồn 2,76 gam hỗn hợp X gồm CxHyCOOH , CxHyCOOCH3, CH3OH thu 2,688 lít CO2 (đktc) 1,8 gam H2O Mặt khác, cho 2,76 gam X phản ứng vừa đủ với 30 ml dung dịch NaOH 1M, thu 0,96 gam CH3OH Cơng thức CxHyCOOH A C2H5COOH B.CH3COOH C C2H3COOH D C3H5COOH HƯỚNG DẪN GIẢI 10 CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CxHyCOOH 2,76g O2 CxHyCOOCH3 CH3OH 30m l dd N aO H 2,688 lit CO2 + 1,8g H2O 1M 0,96 g CH3OH n CO2 = 0,12 (mol); n H2O = 0,1 (mol)  Ta có n CO2 > n H2O nên gốc CxHy khơng no → Loại A B CxHyCOOH 2,76g 0,96g CxHyCOOCH3 + 0,03 (mol) NaOH CxHyCOONa + CH3OH + H2O 0,03 (mol) CH3OH  Áp dụng ĐL BTKL: 2,76 + 0,03*40 = mmuối + 0,96 + m(H2O) 2,91  m muối = 2,91 – m(H2O) < 2,91 (g) → M CxHy COONa <  97  Cx H y < 30  C2 H3 0,03  ĐÁP ÁN C TÍNH CHẤT AXIT CÂU 38 (ĐH A 2007): Đốt cháy hồn tồn a mol axit hữu Y 2a mol CO2 Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaOH Cơng thức cấu tạo thu gọn Y A HOOC-CH2-CH2-COOH B C2 H5-COOH C CH3 -COOH D HOOC-COOH HƯỚNG DẪN GIẢI   nCO2 nY   Y có C n NaOH   Y có nhóm COOH nY → Y axit oxalic HOOC-COOH  ĐÁP ÁN D CÂU 39 (CĐ 2013): Hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic đơn chức, đồng đẳng Cho 5,4 gam X phản ứng hồn tồn với dung dịch NaHCO3 dư, thu 2,24 lít khí CO2 (đktc) Cơng thức hai axit X A C3H7COOH C4 H9COOH B CH3COOH C2H5COOH C C2H5COOH C3 H7COOH D HCOOH CH3COOH HƯỚNG DẪN GIẢI   Đặt cơng thức trung bình axit: RCOOH X hỗn hợp axit đơn nên: nX = n CO2 = 0,1 (mol)  MX = 5,4 = 54 (HCOOH CH3COOH) 0,1 11 CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn  ĐÁP ÁN D CÂU 39 (ĐH B 2007): Để trung hòa 6,72 gam axit cacboxylic Y (no, đơn chức), cần dùng 200 gam dung dịch NaOH 2,24% Cơng thức Y A CH3 COOH B HCOOH C C2 H5COOH D C3 H7COOH HƯỚNG DẪN GIẢI CnH2n+1COOH + NaOH → CnH2n+1COONa + H2O 200*2,24 n axit = n NaOH =  0,112 (mol) 100 * 40 6,72  14n + 46 =  60  n =  CH 3COOH 0,112  ĐÁP ÁN A CÂU 40 (CĐ 2007) : Cho 5,76 gam axit hữu X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO3 thu 7,28 gam muối axit hữu Cơng thức cấu tạo thu gọn X là: A CH2 =CH-COOH B CH3 COOH C HC≡C-COOH D CH3 -CH2 -COOH HƯỚNG DẪN GIẢI Tóm tắt: + CaCO3 5,76g RCOOH 7,28g muối 2RCOOH + CaCO3 → (RCOO) 2Ca + CO2 + H2O 2(R + 45)g 2R + 128g 5,76g 7,28g 2(R+45) R  128 Ta có:   R = 27  C2 H3 → CH2=CH-COOH 5, 76 7,28  ĐÁP ÁN A CHÚ Ý: Có thể dùng phương pháp tăng giảm khối lượng CÂU 41 (CĐ 2007): Đun 12 gam axit axetic với 13,8 gam etanol (có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến phản ứng đạt tới trạng thái cân bằng, thu 11 gam este Hiệu suất phản ứng este hố là: A 55% B 50% C 62,5% D 75% HƯỚNG DẪN GIẢI Tóm tắt: 12g CH3COOH H2SO4 toC 13,8g C2H5OH 11g este H=? 12 = 0,2(mol) 60 13,8 = = 0,3(mol) 46 n CH3COOH = n C2 H5OH + H   CH3COOC2 H + H O CH3COOH + C2 H5OH  t oC 0,2 (mol) meste(LT) = 0,2*88 = 17,6 (g) → 0,2 (mol) 12 CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn 11 *100  62,5% 17,6  ĐÁP ÁN C H= CÂU 42 (ĐH A 2008): Trung hồ 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 0,1M Cơ cạn dung dịch sau phản ứng, thu hỗn hợp chất rắn khan có khối lượng A 6,84 gam B 4,9 gam C 6,8 gam D 8,64 gam HƯỚNG DẪN GIẢI 5,48g CH3COOH + 600ml dd NaOH 0,1 M C6H5OH C6H5COOH m muối = ? Vì phản ứng xảy nhóm -OH nên thay hỗn hợp ROH ROH + NaOH  RONa + H2O Nhận thấy: n H2O = n NaOH = 0,06 (mol)  Theo ĐLBTKL: mhh + mNaOH = mmuối + m H2O → Muối = 6,8 gam Cách 2: Dùng phương pháp tăng giảm khối lượng: Cứ mol ROH phản ứng với mol NaOH khối lượng muối RONa tăng 22 gam  m muối = 5,48 + 22*0,06 = 6,8 (g)  ĐÁP ÁN C CÂU 43 (ĐH B 2008): Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hồn tồn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M NaOH 0,12M Cơ cạn dung dịch thu 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan Cơng thức phân tử X là: A C2 H5COOH B CH3 COOH C HCOOH D C3 H7COOH HƯỚNG DẪN GIẢI Tóm tắt: 3,6g CnH2n+1COOH + 500ml dd KOH 0,12M dd cô cạn 8,28g rắn NaOH 0,12M   Hỗn hợp chất rắn muối Áp dụng ĐLBTKL: m(axit) + m(KOH+NaOH) = m(hh muối) + m(nước) 3,6 3,6 + 0,5.0,12(56+40) = 8,28 + *18 → X = 60 → CH3COOH X  ĐÁP ÁN B CÂU 44 (ĐH B 2009): Hỗn hợp X gồm axit Y đơn chức axit Z hai chức (Y, Z có số ngun tử cacbon) Chia X thành hai phần Cho phần tác dụng hết với Na, sinh 4,48 lít khí H2 (ở đktc) Đốt cháy hồn tồn phần hai, sinh 26,4 gam CO2 Cơng thức cấu tạo thu gọn phần trăm khối lượng Z hỗn hợp X A HOOC-CH2-COOH 70,87% B HOOC-COOH 60,00% C HOOC-CH2-COOH 54,88% D HOOC-COOH 42,86% HƯỚNG DẪN GIẢI 13 CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn RCOOH + Na   RCOONa + H2 x x/2 x n H2 =  y  0,2 n CO2 = nx + ny = 0,6 R’(COOH)2 + 2Na   R’(COONa)2 + H2 y y (1) (2) Dựa vào đáp án thấy trường hợp n = n =  nên thử trường hợp cho nhanh:  n =  CH3COOH HOOC-COOH Thay vào (1), (2)  x = 0,2 ; y = 0,1 0,1.90 %HOOC-COOH= 100 = 42,86 (%) (CHỌN ĐÁP ÁN NGAY) 0,1.90+0,2.60  n = → Vơ nghiệm  ĐÁP ÁN D CÂU 45 ( ĐH A 2011): Trung hòa 3,88 gam hỗn hợp X gồm hai axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở dung dịch NaOH, cạn tồn dung dịch sau phản ứng thu 5,2 gam muối khan Nếu đốt cháy hồn tồn 3,88 gam X thể tích oxi (đktc) cần dùng : A 4,48 lít B 3,36 lít C 2,24 lít D 1,12 lít HƯỚNG DẪN GIẢI Đặt cơng thức trung bình hai axit Cn H 2n O2 Theo phương pháp tăng giảm khối lượng: 5,2  3,88 3,88 nX =  0, 06 (mol)  M X   14n  32  n  22 0,06 3n-2 O2   n CO + n H O 3n-2  0,06 = 0,15 (mol) Cn H 2n O2 + 0,06  VO2 = 0,15.22,4 = 3,36 (lit)  ĐÁP ÁN B CÂU 46 (CĐ 2011): Hai chất hữu X, Y có thành phần phân tử gồm C, H, O (MX n H2O và: naxit linoleic = n H2O  n CO2  0,68  0,65  0, 015(mol)  ĐÁP ÁN A CÂU 56 (ĐH B 2010): Hỗn hợp Z gồm hai axit cacboxylic đơn chức X Y (MX > MY) có tổng khối lượng 8,2 gam Cho Z tác dụng vừa đủ với dung dịch NaOH, thu dung dịch chứa 11,5 gam muối Mặt khác, cho Z tác dụng với lượng dư dung dịch AgNO3 NH3, thu 21,6 gam Ag Cơng thức phần trăm khối lượng X Z A C3H5COOH 54,88% B C2H3COOH 43,90% C C2H5COOH 56,10% D HCOOH 45,12% HƯỚNG DẪN GIẢI  Z tác dụng với AgNO3/NH3 suy Z có axit Y HCOOH HCOOH   2Ag 1 21,6 n HCOOH = n Ag =  0,1(mol) 2 108 0,1.46 %HCOOH = 100  56,1% %X = 43,9 % 8,2  ĐÁP ÁN B Nhận xét: Đề chưa thật hay dựa vào kiện phản ứng tráng gương tìm kết Nếu thêm đáp án có kết 43,9 % bắt buộc phải tìm thêm axit X ? Nếu vậy, cần có thêm bước tính tiếp theo: → mX = 8,2-0,1.46 = 3,6 (g)  Phản ứng hỗn hợp Z với NaOH: RCOOH + NaOH   RCOONa + H O mol 0,15 mol  Khối lượng mol X: → ← MX  tăng 22 g 11,5 – 8,2 = 3,3 g 8,2  0,1.46  72 0,15  0,1  Đặt cơng thức X RCOOH  R + 45 = 72  R = 27 (C2H3 )→ C2H3COOH CÂU 57 (ĐH B 2010): Hỗn hợp M gồm axit cacboxylic X, ancol Y (đều đơn chức, số mol X gấp hai lần số mol Y) este Z tạo từ X Y Cho lượng M tác dụng vừa đủ với dung dịch chứa 0,2 mol NaOH, tạo 16,4 gam muối 8,05 gam ancol Cơng thức X Y là: A HCOOH CH3OH B CH3COOH CH3OH C HCOOH C3H7OH D CH3COOH C2H5OH HƯỚNG DẪN GIẢI  nRCOONa = nNaOH = 2a + b = 0,2 (mol) 18 CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn → R + 67 = 16, = 82 → R = 15 → X CH3COOH → Loại A C 0,2  Số mol ancol Y sau phản ứng với NaOH: a + b < 0,2 8, 05 MY > = 40,25 → Loại CH3OH 0,2  ĐÁP ÁN D CÂU 58 (CĐ 2010): Cho 16,4 gam hỗn hợp X gồm axit cacboxylic đồng đẳng phản ứng hồn tồn với 200 ml dung dịch NaOH 1M KOH 1M thu dung dịch Y Cơ cạn dung dịch Y, thu 31,1 gam hỗn hợp chất rắn khan Cơng thức axit X A C2H4O2 C3H4O2 B C2H4O2 C3H6O2 C C3H4O2 C4H6O2 D C3H6O2 C4H8O2 HƯỚNG DẪN GIẢI NaOH 1M 16,4 g hh X + 200ml (2 axit đđ kế tiếp) KOH 1M dd cô cạn 31,1 g hh chất rắn    axit đồng đẳng  Loại A Dựa vào đáp án  axit đơn chức Định luật BTKL : mX + mbazơ = m rắn + m nước → mnước = 16,4 + 0,2.40 + 0,2.56 – 31,1 = 4,5 (g) 16,4  nX = n nước = 0,25 (mol) → M X =  65,6  X C2H4O2 C3H6O2 0,25  ĐÁP ÁN B CÂU 59 (CĐ 2010) : Axit cacboxylic X có cơng thức đơn giản C3 H5O2 Khi cho 100 ml dung dịch axit X nồng độ 0,1M phản ứng hết với dung dịch NaHCO3 (dư), thu V ml khí CO2 (đktc) Giá trị V A 112 B 224 C 448 D 336   HƯỚNG DẪN GIẢI CTPT X: (C3H5O2)n n = → C3H5O2 → Loại H lẻ ( H phải chẳn) n= → C6H10O4 → Axit nhị chức C4H8(COOH)2 C4H8(COOH)2 + 2NaHCO3   C4H8(COONa)2 + 2CO2 + H2O 0,01 (mol) 0,02 (mol) → V = 0,448 (lit)  ĐÁP ÁN C CÂU ( ĐH A 2011): Cho axit salixylic (axit o-hiđroxibenzoic) phản ứng với anhiđrit axetic, thu axit axetylsalixylic (o-CH3 COO-C6 H4 -COOH) dùng làm thuốc cảm (aspirin) Để phản ứng hồn tồn với 43,2 gam axit axetylsalixylic cần vừa đủ V lít dung dịch KOH 1M Giá trị V : A 0,72 B 0,48 C 0,96 D 0,24 HƯỚNG DẪN GIẢI o t C o-CH3COO-C6H4-COOH + 3KOH   CH3COOK + o-KO-C6H4-COOK + H2O 19 CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn 43,2  0, 24(mol)  0,72 (mol) 180 0, 72  0, 72 (lit)  ĐÁP ÁN A  VKOH  CÂU 61 (ĐH A 2013): Hỗn hợp X chứa ba axit cacboxylic đơn chức, mạch hở, gồm axit no hai axit khơng no có liên kết đơi (C=C) Cho m gam X tác dụng vừa đủ với 150 ml dung dịch NaOH 2M, thu 25,56 gam hỗn hợp muối Đốt cháy hồn tồn m gam X, hấp thụ tồn sản phẩm cháy dung dịch NaOH dư, khối lượng dung dịch tăng thêm 40,08 gam Tổng khối lượng hai axit cacboxylic khơng no m gam X là: A 15,36 gam B 9,96 gam C 18,96 gam D 12,06 gam HƯỚNG DẪN GIẢI Gọi cơng thức phân tử axit no, đơn hở CnH2nO2 : x mol Gọi cơng thức phân tử hai axit khơng no có 1C=C, đơn hở CmH2m-2O2 : y mol ( m  3) nX = nNaOH = n H2O = x + y = 0,3 mX + mNaOH = mmuối + m H2O  Theo ĐL BTKL cho pư trung hòa:   mX = 25,56 + 0,3.18 – 0,3.40 = 18,96 Theo ĐL BTKL cho pư đốt cháy: mX + m O2 = m CO2 + m H2O  m O2 = 40,08 – 18,96 = 21,12 (g) n O2 = 0,66 (mol)  Bảo tồn ngun tố O: 0,3.2 + 0,66.2 = n CO2 + n H2O = 1,92 Mặt khác: 44 n CO2 + 18 n H2O = 40,08  (1) (2) Giải hệ phương trình (1) (2): n CO2 =0,69 ; n H2O = 0,54 CX  n CO2 nX  0,69  2,3  axit no, đơn hở phải là: HCOOH CH3COOH 0,3  naxit khơng no = n CO2 - n H2O = 0,15 (mol)  Nếu axit no, đơn, hở HCOOH: 18,96  0,15.46  Maxit khơng no =  80,  14m  30  m = 3,6 (hợp lý)  m axit không no = 12,06 (g) 0,15  Nếu axit no, đơn, hở CH3OOH: 18,96  0,15.60  Maxit khơng no =  66,  14m  30  m = 2,6 < 3(vô lý) 0,15  ĐÁP ÁN D 20 CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn CÁC EM HỌC SINH THÂN MẾN! Trong q trình học, em có thắc mắc nội dung Hóa học 10,11,12 & LTĐH phương pháp giải nhanh tập trắc nghiệm, em mạnh dạn trao đổi trực tiếp với Thầy Thầy giúp em hiểu rõ vấn đề mà em chưa nắm vững, giúp em thêm u thích mơn Hóa học Thầy biên soạn lại chun đề Hữu đầy đủ cập nhật thêm đề thi ĐH-CĐ 20142016 Trong tương lai gần đăng tải website Rất mong quan tâm đóng góp ý kiến tất q Thầy (Cơ), học sinh quan tâm đến Hóa học ThS LƯU HUỲNH VẠN LONG (Giảng viên Trường ĐH Thủ Dầu Một- Bình Dương) SĐT : 0986.616.225 (ngồi hành chính) Email : vanlongthpt@gmail.com Website : www.hoahoc.edu.vn HOẶC www.luuhuynhvanlong.com 21 ... trực tiếp với Thầy Thầy giúp em hiểu rõ vấn đề mà em chưa nắm vững, giúp em thêm u thích mơn Hóa học Thầy biên soạn lại chun đề Hữu đầy đủ cập nhật thêm đề thi ĐH-CĐ 20142016 Trong tương lai gần... nhất) Số cặp chất X Y thỏa mãn điều kiện A B C D CÂU (ĐH B 2012): Cho phương trính hóa học : CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn 2X + 2NaOH  2CH4 + K2CO3... 2010): Dãy gồm chất tác dụng với H2 (xúc tác Ni, t0) tạo sản phẩm có khả phản ứng với Na là: CHUYÊN ĐỀ 4: AXIT CACBOXYLIC Bài giảng đăng tải Website: www.hoahoc.edu.vn A C2H3CH2OH, CH3COCH3, C2H3COOH