BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG MỘT SỐ HIĐROCACBON THƠM KHÁC I BENZEN VÀ ĐỒNG ĐẲNG Đồng đẳng - Đồng phân - Danh pháp - Cấu tạo a Dãy đồng đẳng benzen Khi thay nguyên tử H phân tử benzen nhóm ankyl ta có dãy đồng đẳng benzen Công thức chung dãy đồng đẳng benzen: CnH2n - (n  6, n  Z+ ) Ví dụ: b Đồng phân Từ C8H10 trở có đồng phân về: cấu tạo mạch C mạch nhánh vị trí nhóm ankyl vòng benzen c Danh pháp (thay thế) Vòng benzen mạch chính, nhóm ankyl gắn vào vòng mạch nhánh (nhóm thế) Đánh số nguyên tử C vòng benzen cho tổng số nhánh tên gọi nhỏ Số vị trí nhánh + tên nhánh ankyl + benzen Trường hợp có nhóm vòng benzen: Vị trí nhóm Tiếp đầu ngữ 1,2 Ortho (o-) 1,3 Meta (m-) 1,4 Para (p-) Khi benzen 1H đọc phenyl (C6H5-) Khi toluen 1H đọc benzyl (C6H5CH2-) CH2 Tính chất vật lý Ở điều kiện thường chất lỏng rắn, có nhiệt độ sôi tăng theo chiều tăng phân tử khối Ở thể lỏng có mùi đặc trưng, không tan nước nhẹ nước, tan nhiều dung môi hữu Tính chất hóa học a Phản ứng Thế nguyên tử H vòng benzen Phản ứng với halogen: (Benzen) (brombenzen) (o-bromtoluen) (p-bromtoluen) Phản ứng với axit nitric: đặc đặc (nitrobezen) (chất lỏng màu vàng mùi hạnh nhân)  Phản ứng dùng để nhận biết benzen (o-nitrotoluen) đặc đặc (p-nitrotoluen) Quy tắc vòng benzen: vòng benzen có sẵn nhóm: Đẩy e (no): -ankyl, -OH, -NH2, -X Phản ứng dễ, ưu tiên vị trí o- p- Hút e (chưa no): -NO2, -CHO, -COOH, -SO3H, -C2H3 Phản ứng khó, ưu tiên vị trí m- Thế nguyên tử H mạch nhánh (Benzyl bromua)  Bezen không tham gia phản ứng nhánh b Phản ứng cộng Cộng hiđro Cộng clo (thuốc trừ sâu 6.6.6) Chú ý: Benzen ankylbenzen không làm màu dd Br2 c Phản ứng oxi hóa Phản ứng oxi hóa hoàn toàn  3n -  to  nCO2 + (n – 3)H2O  O2    CnH2n - +  Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn  Benzen không tham gia phản ứng với KMnO4 (Kali benzoat)  Phản ứng dùng để phân biệt ankylbenzen benzen Điều chế o xt, t CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   + 4H2 o xt, t CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3   AlCl + 4H2 CH2 CH3 o xt, t + CH2 = CH2   3 + CH3Cl  CH3 CH3 + HCl II MỘT VÀI HIĐROCACBON THƠM KHÁC Stiren a Cấu tạo tính chất vật lí CTPT: C8H8 Phân tử stiren có cấu tạo phẳng CTCT: - stiren CH=CH2  - vinylbenzen - phenyletilen  Stiren chất lỏng không màu, nhẹ nước, không tan nước, tan nhiều dung môi hữu b Tính chất hóa học: Stiren vừa có tính chất giống anken vừa có tính chất giống benzen Phản ứng với dd Brom  Stiren làm màu dd Br2  Phản ứng dùng để phân biệt stiren với ankylbenzen benzen Phản ứng với hiđro Phản ứng trùng hợp Poli stiren (P.S) n CH2 = CH – CH = CH2 + n CH=CH2 o xt, p, t   CH2 CH = CH CH2 CH CH2 poli butađien-stiren (cao su buna S) Phản ứng với dd KMnO4 CH=CH2 + 2KMnO4 + 4H2O   CH CH2 OH OH + 2MnO2  + 2KOH n  Stiren làm màu dd KMnO4 nhiệt độ thường  Phản ứng dùng để phân biệt stiren với ankylbenzen III NAPHTALEN Cấu tạo tính chất vật lí CTPT: C10H8 Phân tử naphtalen có cấu tạo phẳng CTCT: 10 Naphtalen (băng phiến) chất rắn, màu trắng, dễ thăng hoa, không tan nước, tan dung môi hữu Tính chất hóa học a Phản ứng Br xt, t o + Br2  + HBr 1-bromnaphtalen NO2 H2SO4 (ñ )  + HNO3 (đ)  to + H2 O 1-nitronaphtalen b Phản ứng cộng + 2H   Ni, 150o C + 3H   Ni, 200o C, 35atm Naphtalen không làm màu dd KMnO4 điều kiện thường Bài tập áp dụng Trình bày phương pháp hóa học ph n biệt chất lỏng sau ben en, stiren, toluen hex-1-in Viết phương trình hóa học minh họa Bài tập áp dụng Cho 23,0 gam toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO3 đặc, dư (xúc tác H2SO4 đặc) Giả sử toàn toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen (TNT) a Tính khối lượng TNT b Tính khối lượng axit HNO3 phản ứng