Hocmai.vn – Website học trực tuyến số Việt Nam Khóa học Luyện thi THPT quốc gia PEN - C: Môn Hoá học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) CÁC DẠNG BÀI VỀ AXIT CACBOXYLIC (TÀI LIỆU BÀI GIẢNG) Giáo viên: VŨ KHẮC NGỌC Đây tài liệu tóm lược kiến thức kèm với giảng “Các dạng axit cacbo xylic” thuộc Khóa học Luyện thi THPT quốc gia PEN-C: Môn Hóa học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) website Hocmai.vn Để nắm vững kiến thức phần “Các dạng axit cacbo xylic”, Bạn cần kết hợp xem tài liệu với giảng I Xác định CTPT từ CT thực nghiệm Cách làm: gồm bước Bước 1: Từ CT thực nghiệm, viết lại CTPT theo n Bước 2: Tính k theo n Bước 3: so sánh giá trị k tìm với đặc điểm Hóa học chất hữu cho tính chất k Ví dụ : Axit cacboxylic no, mạch hở X có công thức thực nghiệm (C H4 O3 )n , công thức phân tử X là: A C6 H8 O6 B C3 H4O3 C C12 H16 O12 D C9 H12O (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008) Đối với tập làm theo cách: Cách 1: Dựa vào công thức tính độ bất bão hòa k 3n    4n  n= Axit cacboxylic no, mạch hở  k =  2  CTPT X C 6H8O6 Để làm cách em phải nắm vững công thức tính độ bất bão hòa k Cách 2: Dựa vào việc xây dựng CTPT tổng quát Axit cacboxylic no, mạch hở có CTPT tổng quát dạng: C x H2x+2-k (COOH)k Áp dụng định luật bảo toàn nguyên tố, ta có: x   x  k  3n   2 x   n  n  k  2k  3n   Cách làm dài lại quen thuộc với đa số em Cách 3: Dựa vào công thức thực nghiệm đặc điểm hóa học (C3 H4 O3 )n acid  CTCT dạng: no, mạch hở  C3n3n H 4n3n COOH 3n 2 5n 3n 3n  2    n2 2 Cách làm phổ biến, tương tự cách 2, giải hệ pt II Bài tập phản ứng đốt cháy Tùy theo cấu tạo axit (mạch C, số nhóm chức, ) mà ta có dãy đồng đẳng khác Trong chương trình phổ thông, ta chủ yếu xét dãy đồng đẳng este no, đơn chức, mạch hở, có đặc điểm sau: - Công thức dãy đồng đẳng: C n H2n O2 - Khi đốt cháy: nH2O = nCO2 Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số Việt Nam Khóa học Luyện thi THPT quốc gia PEN - C: Môn Hoá học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) Ngoài ra, cần ý đến dãy có công thức ng Cn H2n-2O x (no, mạch hở, chức không no, nối đôi, mạch hở, đơn chức) đốt cháy: nH2O < nCO2 naxit = nCO2 - n H2O Ví Dụ : Cho m gam hỗn hợp gồm hai chất X Y thuộc dãy đồng đẳng axit metacrylic tác dụng với 300 ml dung dịch Na2 CO3 0,5M Thêm tiếp vào dung dịch HCl 1M khí CO ngừng thoát thấy tiêu tốn hết 100 ml Mặt khác, đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp A dẫn sản phẩm cháy qua bình I chứa dung dịch H2 SO đặc, sau qua bình II chứa dung dịch NaOH đặc thấy độ tăng khối lượng bình II nhiều bình I 20,5 gam Giá trị m là: A 12,15 gam B 15,1 gam C 15,5 gam Gọi CTPT trung bình X Y C n H2n-2 O2  CO2 + H2O  n hh = 0,3  0,5  - 0,1 = 0,2 mol Từ phản ứng: CO32- + 2H+   nCO2 + (n - 1)H2O  0,2(44n - 18n + 18) = 20,5 Từ phản ứng: C n H2n-2 O2  D 12,05 gam + O2 n = 3,25  m = 0,2(14  3,25 + 30) = 15,1 gam III Bài tập số axit - Axit cacboxylic axit yếu có đầy đủ tính chất axit (5 tính chất: làm đỏ quỳ tím, tác dụng với kim loại giải phóng hiđro, tác dụng với bazơ/oxit bazơ, muối) - Độ mạnh axit (đặc trưng K a, Ka lớn, tính axit mạnh) phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon (R) liên kết với nhóm chức cacboxyl –COOH Ví Dụ : Biết số axit CH3 COOH: Ka (CH3COOH) = 1,5  10-5 pH dung dịch hỗn hợp CH3 COOH 0,1M CH3 COONa 0,1M là: A 4,824 B 3,378 C 1,987 D 2,465 Vì axit CH3 COOH axit yếu, không phân ly hoàn toàn, ta gọi x độ điện ly CH COOH dung dịch Từ giả thiết, ta có sơ đồ điện ly: Trước phân ly: Phân ly: CH3 COOH 0,1  CH3COO- + H+ 0,1x 0,1 0,1x 0,1x Sau phân ly: 0,1(1 – x) 0,1(1 + x) 0,1x Thay giá trị nồng độ thời điểm cân sau phân ly vào biểu thức tính K a, ta có: CH3COO-   H+  0,1(1 + x)  0,1x Ka = = = 1,5.10-5  x  1,5.10-4 0,1(1 - x) CH3COOH Do đó, pH = -lg  H +  = -lg(0,1  1,5.10 4 ) = 4,824 IV Bài tập phản ứng Hiđro linh động Hiđro nhóm chức axit … có khả ion kim loại gọi “Hiđro linh động” Phản ứng Hiđro linh động ion kim loại xảy với kim loại, oxit kim loại, bazơ, muối, … tác dụng với axit Do phản ứng làm thay đổi thành phần nguyên tố chất ban đầu nên phương pháp chủ yếu giải tập loại phương pháp Tăng giảm khối lượng Bảo toàn khối lượng Ngoài ra, tính chất định lượng nhóm chức phản ứng mà ta dùng khả phản ứng tỷ lệ phản ứng để biện luận xác định loại nhóm chức số lượng nhóm chức chứa Hiđro linh động hợp chất, tiến tới việc biện luận CTCT hợp chất hữu Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số Việt Nam Khóa học Luyện thi THPT quốc gia PEN - C: Môn Hoá học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) VD : Trung hòa 5,48 gam hỗn hợp gồm axit axetic, phenol axit benzoic, cần dùng 600 ml dung dịch NaOH 0,1M Cô cạn dung dịch sau phản ứng, thu hỗn hợp chất rắn khan có khối lượng là: A 6,84 gam B 4,90 gam C 6,80 gam D 8,64 gam (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2008) Áp dụng phương pháp tăng – giảm khối lượng: m = 5,48 + 22  0,06 = 6,8 gam VD : Cho 3,6 gam axit cacboxylic no, đơn chức X tác dụng hoàn toàn với 500 ml dung dịch gồm KOH 0,12M NaOH 0,12M Cô cạn dung dịch thu 8,28 gam hỗn hợp chất rắn khan Công thức phân tử X A C2 H5 COOH B CH3 COOH C HCOOH D C3 H7 COOH (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2008) Cách giải chi tiết tập phương pháp Bảo toàn khối lượng Tăng giảm khối lượng tham khảo học trước Tuy nhiên, trường hợp bất đắc dĩ, ta tìm kết B thử lại đáp án với đề theo kinh nghiệm “số mol thường số tròn” Ở đây, có CH3 COOH (M = 60) có số mol tương ứng 3,6 = 0,6 mol thỏa mãn kinh nghiệm 60 đáp án B nhiều khả đáp án VD : Cho 5,76 gam axit hữu X đơn chức, mạch hở tác dụng hết với CaCO thu 7,28 gam muối axit hữu Công thức cấu tạo thu gọn X là: B HC≡C-COOH D CH3 COOH A CH2 =CH-COOH C CH3 -CH2-COOH (Trích đề thi tuyển sinh Cao đẳng – 2007) VD : Đốt cháy hoàn toàn a mol axit hữu Y 2a mol CO Mặt khác, để trung hòa a mol Y cần vừa đủ 2a mol NaOH Công thức cấu tạo thu gọn Y là: A HOOC-COOH C CH3 -COOH B HOOC-CH2-CH2-COOH D C2 H5 -COOH (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối A – 2007) Dữ kiện  Y có nguyên tử C  loại B, D Dữ kiện  Y có chức axit  loại C V Bài tập phản ứng đốt cháy muối cacboxylat Đốt cháy hợp chất hữu có chứa kim loại  tạo muối cacbonat Thì nC (chÊt h÷u c¬) = nC (CO2 ) + nC (muèi cacbonat) + O2 , t Na 2CO3 + CO2 + H2O Ví dụ: ChÊt h÷u c¬ X (C, H, O, Na)   nC (X) = nC (CO2 ) + nC (Na2CO3 ) o VD : Trung hòa lượng axit hữu đơn chức A NaOH vừa đủ Cô cạn dung dịch sau phản ứng đốt cháy hết lượng muối khan thu 7,92 gam CO ; 6,36 gam Na2 CO3 nước Công thức X là: A HCOOH B C2 H3COOH C CH3 COOH D C2 H5 COOH Gọi công thức A C x Hy COOH Từ sơ đồ phản ứng: + O2 , t o + NaOH C x H y COOH  C x H y COONa  Na 2CO3 + CO + H O Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 - Trang | - Hocmai.vn – Website học trực tuyến số Việt Nam Khóa học Luyện thi THPT quốc gia PEN - C: Môn Hoá học (Thầy Vũ Khắc Ngọc) 6,36 = 0,12 mol 106 Áp dụng bảo toàn nguyên tố C phản ứng cháy, ta có: 6,36 7,92 n C (A) = nC (Na2CO3 ) + nC (CO2 ) = + = 0,24 mol 106 44 n CO2 0,24 = =  A CH3 COOH  Số nguyên tử C A là: C A = nA 0,12  n A = 2n Na2CO3 =  VD : Đốt cháy hoàn toàn 1,608g chất hữu A thu 1,272g Na CO3 0,528g CO Cho A tác dụng với dung dịch HCl thu axit hữu lần axit B Công thức cấu tạo củaA là: A NaOOC-CH2-COONa B NaOOC-COOH C NaOOC-COONa D NaOOC-CH=CH-COONa Không cần công giải chi tiết toán, cần nhận xét: “đốt cháy hoàn toàn A không thu H2 O  CTPT A không chứa nguyên tử H” ta tìm đáp án C VI Bài tập phản ứng tạo dẫn xuất axit cacboxylic VD: Cho 0,04 mol hỗn hợp X gồm CH2 =CH-COOH, CH3 COOH CH2 =CH-CHO phản ứng vừa đủ với dung dịch chứa 6,4 gam brom Mặt khác, để trung hoà 0,04 mol X cần dùng vừa đủ 40 ml dung dịch NaOH 0,75M Khối lượng CH2 =CH-COOH X là: A 1,44 gam B 2,88 gam C 0,72 gam D 0,56 gam (Trích đề thi tuyển sinh ĐH – CĐ khối B – 2009) Giáo viên: Vũ Khắc Ngọc Nguồn: Tổng đài tư vấn: 1900 58-58-12 Hocmai.vn - Trang | - ... 0,2(44n - 18n + 18) = 20,5 Từ phản ứng: C n H2n-2 O2  D 12,05 gam + O2 n = 3,25  m = 0,2(14  3,25 + 30) = 15,1 gam III Bài tập số axit - Axit cacboxylic axit yếu có đầy đủ tính chất axit (5 tính... bazơ/oxit bazơ, muối) - Độ mạnh axit (đặc trưng K a, Ka lớn, tính axit mạnh) phụ thuộc vào gốc hiđrocacbon (R) liên kết với nhóm chức cacboxyl –COOH Ví Dụ : Biết số axit CH3 COOH: Ka (CH3COOH) =... (CH3COOH) = 1,5  10-5 pH dung dịch hỗn hợp CH3 COOH 0,1M CH3 COONa 0,1M là: A 4 ,82 4 B 3,3 78 C 1, 987 D 2,465 Vì axit CH3 COOH axit yếu, không phân ly hoàn toàn, ta gọi x độ điện ly CH COOH dung dịch