Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn LÝ THUYẾT – PHƢƠNG PHÁP GIẢI – BÀI TẬP HĨA HỌC HỮU CƠ 12 Phần thứ nhất: A Tóm tắt lý thuyết ESTE R H gốc hidrocacbon 1) Cơng thức cấu tạo este đơn chức : RCOOR’ R’ gốc hidrocacbon Cơng thức phân tử este no đơn chức : CnH2nO2 có đồng phân axit no đơn chức Tính số đp este no đơn chức = 2n-2 ( 1=1; m>=2  Các hợp chất hữu mạch hở có cơng thức CmH2mO2, bền ( phân tử có liên kết Pi) bao gồm +) Axit no đơn chức , mạch hở: +) Este no đơn chức mạch hở +) Hợp chất tạp chức chứa nhóm CHO nhóm OH +) Hợp chất tạp chức chứa nhóm CHO nhóm ete -O+) Hợp chất tạp chức chứa nhóm xeton –CO- nhóm OH +) Hợp chất tạp chức chứa nhóm –CO- nhóm ete –O+) Ancol chức chứa liên kết đơi +) Ete chức chứa liên kết đơi +) Hợp chất chứa nhóm OH , nhóm –O- chứa liên kết đơi VD 1: Viết cơng thức cấu tạo mạch hở đồng phân có cơng thức phân tử a) C2H4O2 b) C3H6O2 Hƣớng dẫn giải [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn VD2 : Viết cơng thức cấu tạo gọi tên đồng phân este có cơng thức phân tử C5H10O2 Hƣớng dẫn giải VD3: a) Viết cơng thức cấu tạo chất sau: iso-propylaxetat; alylmetacrylat; phenylaxetat Hƣớng dẫn giải b) Đọc tên chất sau đây: HCOO-CH=CH2 CH3COO-CH2-C6H5 CH3-CH-COO-CH-CH3 CH3 CH3 Dạng 2: Hồn thành sơ đồ chuyển hóa Điều chế chất Chú ý:  Nếu sơ đồ đƣợc viết dƣới dạng cơng thức cấu tạo ta cần vận dụng tính chất hóa học, phƣơng pháp điều chế este, dẫn xuất hidrocacbon  Nếu sơ đồ đƣợc viết dƣới dạng cơng thức phân tử tên ta cần chuyển sang cơng thức cấu tạo sau nhớ lại tính chất hóa học để viết phƣơng trình phản ứng VD1 : Viết cơng thức cấu tạo thu gọn chất điều kiện phản ứng thỏa mãn sơ đồ sau A → C2H5OH (3) C2H4O C2H2 B  C2H4O2  CH3COOC2H5 NaOH D  CH4 C2H3Cl NaOH B H2, Ni, T0 E C2H2 CH2=CH-O-C2H5 C2H4Cl2  B  C2H4O2 Hƣớng dẫn giải [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn Dạng 3: Mơ tả thí nghiệm giải thích tƣợng Chúng ta cần lƣu ý điểm sau làm dạng  Tính chất vật lí este ( tan nƣớc, tan dung mơi hữu cơ, nhiệt độ sơi), tính chất hóa học este( thủy phân, xà phòng hóa, phản ứng gốc hidrocacbon)  Chú ý đặc điểm loại phản ứng: xà phòng hóa, thủy phân, cộng, oxi hóa, thế) VD1: Khi cho isoamylaxetat ( dầu chuối) vào cốc đựng dd NaOH thấy tách thành lớp, đun sơi hh chất lỏng cốc tạo thành dung dịch đồng Hƣớng dẫn giải VD2: Trong đòng phân mạch hở ứng với CTPT C2H4O2 chất có nhiệt độ sơi, nhiệt độ nóng chảy, độ tan lớn nƣớc? Hƣớng dẫn giải VD3: So sánh nhiệt độ sơi chất: CH3CH2CH2COOH (1); CH3[CH2]3CH2OH(2) CH3COOC2H5 (3) Trật tự nhiệt độ sơi tăng dần A (1) mEste  Mgốc ancol < 23 gốc CH3 Nếu este có phân tử khối nhỏ 100 este đơn chức VD1: Xà phòng hóa hồn tồn 11,1 g este no đơn chức cần dùng vừa đủ 150 ml dung dịch NaOH 1M Xác định CTPT CTCT este Hƣớng dẫn giải VD2 ( Khối B-2007): X este no đơn chức có tỉ khối CH4 5,5 Nếu đem đun 2,2 g este với lƣợng NaOH vùa đủ thu đƣợc 2,05 g muối khan Xá định CTPT CTCT? Hƣớng dẫn giải VD3: Thủy phân este X co cơng thức phân tủ C4H8O2 dung dịch NaOH thu đƣợc hh chất hữu Y Z Z có tỉ khối so với H2 23 Tên X A Etyl axetat B Metyl axetat C Metyl propionat D Propyl fomat Hƣớng dẫn giải [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn VD4: Xà phòng hóa hồn tồn 1,99 gam hỗn hợp hai este đơn chức dung dịch NaOH thu đƣợc 2,05 g muối axit cacboxylic 0,94 gam hỗn hợp ancol đồng đẳng CTCT este A HCOOCH3; HCOOC2H5 B C2H5COOCH3; C2H5COOC2H5 B CH3COOC2H5 ; CH3COOC3H7 D CH3COOCH3 ; CH3COOC2H5 Hƣớng dẫn giải VD5: Cho 20 g este ( có phân tử khối 100) tác dụng với 300ml dung dịch NaOH 1M Sau phản ứng cạn dung dịch thu đƣợc 23,2 g chất rắn khan Cơng thức cấu tạo X A CH3COOCH=CHCH3 B CH2=CHCH2COOCH3 B CH2=CHCOOC2H5 D C2H5COOCH=CH2 Hƣớng dẫn giải VD6: Một este tạo axit đơn chức ancol đơn chức có tỉ khối so với khí CO2 Khi đun nóng este với dung dịch NaOH tạo muối có khối lƣợng lớn este phản ứng CTCT thu gọn este A CH3COOCH3 B HCOOC3H7 C CH3COOC2H5 D C2H5COOCH3 Hƣớng dẫn giải  Loại 2: Este đa chức thủy phân thu đƣợc muối ancol  Cách xđ số nhóm chức este: Số nhóm chức este =   Áp dụng định luật bảo tồn khối lƣợng: Nếu thủy phân este chức cho hỗn hợp muối ancol  Ancol chức axit đơn chức: (RCOO)2R’ + NaOH  2RCOONa + R’(OH)2 Nếu thủy phân este chức cho hỗn hợp ancol muối  axit chức ancol đơn chức: R(COOR’)2 + NaOH  R(COONa)2 + R’OH  nNaOH nEste VD1 ( Khối B-2008): Hợp chất hữu no đa chức X có cơng thức phân tử C7H12O4 Cho 0,1 mol X tác dụng vừa đủ với 100 g dd NaOH 8% thu đƣợc chất hữu Y 17,8 gam hh muối Cơng thức cấu tạo thu gọn X A CH3COO(CH2)2-COOC2H5 B CH3OOC-(CH2)2-COOC2H5 B CH3OOCCH2COOC3H7 D CH3COO(CH2)2-OOCC2H5 Hƣớng dẫn giải  Loại 3: Este thủy phân thu đƣợc muối andehit xeton [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc  www.daythem.edu.vn Ngun tử C khơng no gốc ancol liên kết trực tiếp với ngun tủ O nhóm chức COO- thủy phân tạo ancol khơng no ( khơng bền)  Andehit xeton RCOO-CH=CH-R’ + NaOH  RCOONa + R’CH=CH-OH  R’CH2CHO andehit R-COO-CR’=CHR’’ + NaOH  RCOONa + R’-CO-CHR’’ VD1: Chất hữu X có cơng thức phân tử C5H8O2 Cho g X tác dụng vừa hết với dung dịch NaOH thu đƣợc hợp chất hữu khơng làm màu nƣớc Brom 3,4 g muối Cơng thức X A CH3COOC(CH3)=CH2 B HCOOC(CH3)=CHCH3 B HCOOCH2CH=CHCH3 D HCOOCH=CHCH2CH3 Hƣớng dẫn giải VD2: Một este X có CTPT C4H6O2 Thủy phân hết X thành hỗn hợp Y Cơng thức cấu tạo X để tạp thành Y cho phản ứng tráng gƣơng tạo lƣợng Ag lớn A HCOOCH=CHCH3 B HCOOCH2CH=CH2 B CH3COOCH=CH2 D CH2=CHCOOCH3 Hƣớng dẫn giải Dạng 7: PHẢN ỨNG THỦY PHÂN ESTE TRONG MƠI TRƢỜNG AXIT  Loại 1: Xác định ctct qua phản ứng thủy phân axit  Phản ứng thủy phân mơi trƣờng axit phản ứng thuận nghịch  Sản phẩm phản ứng thủy phân mơi trƣờng axit axit hữu , sản phẩm lại tƣơng tự thủy phân mơi trƣờng kiềm VD1: (Khối A- 2007): Một este có cơng thức phân tử C4H6o2, thủy phân mơi trƣờng axit thu đƣợc axetandehit Xác định cơng thức cấu tạo thu gọn este? Hƣớng dẫn giải VD2: Este X có đặc điểm sau - Đốt cháy hồn tồn X thu đƣợc số mol CO2 H2O - Thủy phân X mơi trƣờng axit thu đƣợc chất Y ( Có pu tráng gƣơng) chất Z ( có số ngun tử C nửa số ngun tử C X) Phát biểu khơng A Chất X thuộc loại este no đơn chức B Chất Y tan vơ hạn nƣớc B Đốt cháy hồn tồn mol X sinh sản phẩm gồm mol CO2 mol H2O C Đun Z với H2SO4đặc 1700C thu đƣợc anken Hƣớng dẫn giải [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn  Loại 2: Hiệu suất phản ứng este hóa  Hiệu suất phản ứng tính theo lƣợng chất thiếu ( số mol hơn) Lƣợng chất ( phản ứng or sản phẩm ) thực tế 100% H= Lƣợng chất ( phản ứng or sản phẩm) lí thuyết  Nói đơn giản này, lƣợng chất mà ta thu đƣợc tính tốn “lƣợng chất theo lí thuyết”, lƣợng mà giả thiết cho là” lƣợng thực tế” VD1 : Đun 12 g axit axetic với 13,8 g etanol ( có H2SO4 đặc làm xúc tác) đến phản ứng đạt trạng thái cân thu đƣợc 11 g este Hiệu suất phản ứng este hóa A 55% B 50% C 62,5% D 75% Hƣớng dẫn giải VD2: Hỗn hợp X gồm axit HCOOH CH3COOH ( tỉ lệ mol 1:1) Lấy 5,3 g hỗn hợp X tác dụng với 5,57 g C2H5OH thu đƣợc m gam hh este ( hiệu suất phản ứng este hóa 80%) m A 10,12 B 6,48 C 8,1 D 10,2 Hƣớng dẫn giải VD3 : Tính khối lƣợng este metyl metacrylat thu đƣợc đun nóng 215 g axit metacrylic với 100 g ancol metylic Giả thiết hiệu suất phản ứng đạt 60% A 125 g B 175g C 150 g D 200 g Hƣớng dẫn giải Dạng 8: Xác định CTPT este từ phản ứng đốt cháy   Khi đốt cháy este mà nCO2 = nH2O  este no đơn chức Gọi CTPT CnH2nO2 Nếu nhƣ este đơn chức mà chƣa rõ no hay khơng no ta gọi CTPT CxHyO2 ( ĐK: y số chẵn, y 50) gốc αainoaxit liên kết với aminoaxit liên kết peptit ( -CO-NH-) Cấu tạo Phản ứng thủy phân mơi - Thủy phân hồn tồn  tạo α-aminoaxit trƣờng axit kiềm - Thủy phân khơng hồn tồn  tạo peptit nhỏ Phản ứng màu biure - Td với Cu(OH)2  hợp chất màu tím Chú ý: đipeptit khơng có phản ứng III- [Type text] PEPTIT Liên kết peptit liên kết -CO-NH- đơn vị α- amino axit Dipeptit phân tử peptit có chứa gốc α- amino axit Tri peptit phân tử có chứa gốc α- amino axit PROTEIN Protein polipeptit cao phân tử Tính chất đơng tụ: Nhiều protein hình cầu tan đƣợc nƣớc tạo thành dung dịch keo đơng tụ lại đun nóng ( ví dụ nhƣ lòng trắng trắng, gạch cua) Protein thủy phân nhờ xúc tác axit, bazo enzim sinh chuỗi Peptit cuối thành α-Aminoaxit Protein có phản ứng màu biure tạo phức màu tím Cho HNO3 đặc vào protein xuất màu vàng Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn B CÁC DẠNG TỐN & PHƢƠNG PHÁP GIẢI Dạng 1: Viết phản ứng trùng ngƣng, xác định số đồng phân oligopeptit, Viết cơng thức cấu tạo Oligopeptit Phƣơng pháp :  n phân tử Aa ngƣng tụ  Số phân tử nƣớc tách = Số liên kết peptit = n-  n phân tử Aa khác ngƣng tụ  Số đồng phân peptit = n! Vd 1: Viết PTHH phản ứng sau a) Trùng ngƣng axit ε-amino caproic để tạo thành nilon-6 ( hay tơ capron) b) Trùng ngƣng axit ω- amino enantoic để tạo thành nilon- ( hay tơ e-nang) Đáp án Vd ( Khối A- 2010): Có tripeptit khác loại mà thủy phân hồn tồn thu đƣợc aminoaxit : Gly; ala; Phenylamin A B C D Đáp án Dạng 2: Tính số mắt xích loại amino axit phân tử Protein Trật tự liên kết peptit Phƣơng pháp:  Số mắt xích loại Aa loại Protein : n = mAa Protein / MAa Vd 1: Thủy phân 1250 gam protein X thu đƣợc 425 g alanin Nếu Phân tử khối X 100.000 đv.C số mắt xích alanin có phân tử X A 453 B 382 C 328 D 479 Đáp án Vd 2: Thủy phân hồn tồn mol pentapeptit X thu đƣợc mol Gly, mol Ala; mol Val; mol Phe Thủy phân khơng hồn tồn X thu đƣợc Val- Phe tri peptit Gly-Ala-Val nhƣng khơng thu đƣợc GlyGly Chất X có ccong thức A Gly-Phe-Gly-Ala-Val B Gly-Ala-Val-Val-Phe B Gly- Ala- Val-Phe-Gly D Val-Phe-Gly-Ala-Gly Đáp án Vd 3: Nếu thủy phân khơng hồn tồn pentapeptit Gly-Ala-Gly-Ala-Gly thu đƣợc tối đa đipeptit khác ? A B C D [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn Đáp án Dạng 3: PHƢƠNG PHÁP THỦY PHÂN PEPTIT Phƣơng pháp:  Tính Mpeptit : - Ta ý rằng, hình thành liên kết peptit phân tử amino axit tách bỏ phân tử H2O - Giả sử peptit mạch hở X chứa n gốc α-amino axit phân tử khối X đƣợc tính nhanh là: MX = Tổng PTK n gốc α-amino axit – 18.(n – 1)  Số gốc amino axit cấu tạo nên peptit trƣớc sau phản ứng thủy phân phải  Đối với tốn thủy phân peptit mơi trƣờng kiềm: Xét n-peptit X có cơng thức Xn Xn + n NaOH  Muối + H2O - Chú ý: Bảo tồn khối lƣợng: mpeptit + mNaOH  mmuối + mH2O  Xét phản ứng peptit mạch hở X chứa n gốc amino axit (n-peptit) với dung dịch HCl (đun nóng) Ta có phƣơng trình phản ứng tổng qt nhƣ sau: TH1: Nếu X tạo thành từ amino axit có nhóm NH2 X + nHCl + (n -1)H2O → muối TH2: Nếu phân tử X chứa x gốc amino axit có hai nhóm NH2 (Lys), lại amino axit có nhóm –NH2 X + (n+x)HCl + (n -1)H2O → muối Trong ý bảo tồn khối lƣợng: mpeptit + maxit p/ƣ + mnƣớc = mmuối Vd 1: Tính phân tử khối peptit mạch hở sau: a Gly-Gly-Gly-Gly b Ala-Ala-Ala-Ala-Ala c Gly-Ala-Ala d Ala-Val-Gly-Gly Giải chi tiết Vd 2: (ĐH 2011-Khối A): Thủy phân hết m gam tetrapeptit Ala-Ala-Ala-Ala (mạch hở) thu đƣợc hỗn hợp gồm 28,48 gam Ala, 32 gam Ala-Ala 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m A 90,6 B 111,74 C 81,54 D 66,44 Giải chi tiết Vd : Thủy phân 101,17 gam tetrapeptit mạch hở: Ala-Ala-Ala-Ala thu đƣợc hỗn hợp gồm 42,72 gam Ala; m gam Ala-Ala; 27,72 gam Ala-Ala-Ala Giá trị m là: [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc A 40,0 www.daythem.edu.vn B 59,2 C 24,0 D 48,0 Giải chi tiết Vd 4: Thủy phân lƣợng tetrapeptit X (mạch hở) thu đƣợc 14,6 gam Ala-Gly; 7,3 gam Gly-Ala; 6,125 gam Gly-Ala-Val; 1,875 gam Gly; 8,775 gam Val; m gam hỗn hợp gồm Ala-Val Ala Giá trị m A 29,006 B 38,675 C 34,375 D 29,925 Giải chi tiết Vd 5: (CĐ 2012): Thủy phân hồn tồn m gam đipeptit Gly-Ala (mạch hở) dung dịch KOH vừa đủ, thu đƣợc dung dịch X Cơ cạn tồn dung dịch X thu đƣợc 2,4 gam muối khan Giá trị m A 1,46 B 1,36 C 1,64 D 1,22 Giải chi tiết Vd 6: Thủy phân hồn tồn 32,55 gam tripeptit mạch hở (Ala-Gly-Ala) dung dịch NaOH (vừa đủ), sau phản ứng thu đƣợc dung dịch X Cơ cạn X thu đƣợc m gam muối khan Giá trị m là: A 47,85 gam B 42,45 gam C 35,85 gam D 44,45 gam Giải chi tiết Vd 7: (ĐH 2012-Khối B): Đun nóng m gam hỗn hợp gồm a mol tetrapeptit mạch hở X 2a mol tripeptit mạch hở Y với 600 ml dung dịch NaOH 1M (vừa đủ) Sau phản ứng kết thúc, cạn dung dịch thu đƣợc 72,48 gam muối khan amino axit có nhóm –COOH nhóm – NH2 phân tử Giá trị m A 54,30 B 66,00 C 44,48 D 51,72 Giải chi tiết [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn Vd 8: Cho 24,36 gam tripeptit mạch hở Gly-Ala-Gly tác dụng với lƣợng dung dịch HCl vừa đủ, sau phản ứng thu đƣợc dung dịch Y chứa m gam muối Giá trị m là: A 37,50 gam B 41,82 gam C 38,45 gam D 40,42 gam Giải chi tiết Vd 9: Thuỷ phân hồn tồn 0,1 mol peptit X (mạch hở, đƣợc tạo  - amino axit có nhóm NH2 nhóm -COOH) dung dịch HCl vừa đủ thu đƣợc dung dịch Y Cơ cạn dung dịch Y thu đƣợc chất rắn có khối lƣợng lớn khối lƣợng X 52,7 gam Số liên kết peptit X A 14 B C 11 D 13 Giải chi tiết Phần thứ 7: POLIME & VẬT LIỆU POLIME A TĨM TẮT LÝ THUYẾT I– KHÁI NIỆM, PHÂN LOẠI VÀ DANH PHÁP Khái niệm Polime hợp chất có phân tử khối lớn nhiều đơn vị nhỏ (gọi mắt xích) liên kết với nhau.Ví dụ: mắt xích –NH –[CH2]6 –CO– liên kết với tạo nên Hệ số n đƣợc gọi hệ số polime hóa hay độ polime hóa Các phân tử tạo nên mắt xích polime đƣợc gọi monome Phân loại a Theo nguồn gốc b Theo cách tổng hợp c) Theo cấu trúc: (xem phần II) Danh pháp [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn - Poli + tên monone (nếu tên monome gồm từ trở lên từ hai monome tạo nên polime tên monome phải để ngoặc đơn) - Một số polime có tên riêng (tên thơng thƣờng) Ví dụ: … II – CẤU TRÚC Các dạng cấu trúc mạch polime a) Mạch khơng phân nhánh Ví dụ: polietilen, amilozơ… b) Mạch phân nhánh Ví dụ: amilopectin, glicogen… c) Mạch mạng lƣới Ví dụ: cao su lƣu hóa, nhựa bakelit… III – TÍNH CHẤT VẬT LÍ Hầu hết polime chất rắn, khơng bay hơi, khơng có nhiệt độ nóng chảy xác định, số tan dung mơi hữu Đa số polime có tính dẻo, số polime có tính đàn hồi, số có tính dai, bền, kéo thành sợi IV – ĐIỀU CHẾ Có thể điều chế polime phản ứng trùng hợp trùng ngƣng Phản ứng trùng hợp a Khái niệm: - Trùng hợp q trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome), giống hay tƣơng tự thành phân tử lớn (polime) - Điều kiện cần cấu tạo monome tham gia phản ứng trùng hợp phải có là: + Liên kết bội Ví dụ: CH2 = CH2, CH2 = CH–C6H5 + Hoặc vòng bền: Ví dụ: b Phân loại: - Trùng hợp từ loại monome tạo homopolime Ví dụ: - Trùng hợp mở vòng Ví dụ: Nilon – (tơ capron) - Trùng hợp từ hai hay nhiều loại monome (gọi đồng trùng hợp) tạo copolime Ví dụ: Poli(butađien – stiren) (cao su buna – S) Phản ứng trùng ngƣng a Khái niệm: - Trùng ngƣng q trình kết hợp nhiều phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (polime) đồng thời giải phóng phân tử nhỏ khác (nhƣ H2O) - Điều kiện cần để có phản ứng trùng ngƣng là: monome tham gia phản ứng trùng ngƣng phải có hai nhóm chức có khả phản ứng để tạo đƣợc liên kết với b Một số phản ứng trùng ngưng [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn axit ε-aminocaproic axit ω-aminoenantoic  Nilon – (tơ capron) Nilon – (tơ enang) Nhựa (Phenol fomandehit) B VẬT LIỆU POLIME I- CHẤT DẺO Khái niệm - Chất dẻo vật liệu polime có tính dẻo - Tính dẻo tính bị biến dạng chịu tác dụng nhiệt, áp lực bên ngồi giữ ngun đƣợc biến dạng thơi tác dụng - Có số chất dẻo chứa polime song đa số chất dẻo có chứa thành phần khác ngồi polime bao gồm chất độn (nhƣ muội than, cao lanh, mùn cƣa, bột amiăng, sợi thủy tinh…làm tăng số tính cần thiết chất dẻo hạ giá thành sản phẩm) chất dẻo hóa (làm tăng tính dẻo dễ gia cơng hơn) Một số polime dùng làm chất dẻo a) Polietilen (PE) PE chất dẻo mềm, đƣợc dùng làm màng mỏng, bình chứa, túi đựng… b) Poli(vinyl clorua) (PVC) PVC chất dẻo cứng, cách điện tốt, bền với axit, đƣợc dùng làm vật liệu điện, ống dẫn nƣớc, da giả… c Poli metyl metacrylat thủy tinh hữu PEXIGLAS [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn Poli(metyl metacrylat) chất dẻo cứng, suốt, khơng vỡ…nên đƣợc gọi thủy tinh hữu Dùng để chế tạo kính máy bay, tơ, kính bảo hiểm, dùng làm giả… d) Poli(phenol – fomanđehit PPF xem thêm đại cương v polime PPF có ba dạng: nhựa novolac, nhựa rezol, nhựa rezit Khái niệm vật liệu compozit Khi trộn polime với chất độn thích hợp thu đƣợc vật liệu có độ bền, độ chịu nhiệt…tăng lên so với polime thành phẩm Đó vật liệu compozit - Chất (polime): dùng nhựa nhiệt dẻo hay nhựa nhiệt rắn - Chất độn: phân tán (nhƣng khơng tan) vào polime Chất độn là: sợi (bơng, đay, amiăng, sợi thủy tinh…) chất bột (silicat, bột nhẹ (CaCO3), bột tan (3MgO.4SiO2.2H2O))… II – TƠ Khái niệm Tơ vật liệu polime hình sợi dài mảnh với độ bền định Phân loại Một số loại tơ tổng hợp thƣờng gặp a Tơ poliamit có nhi u nhóm amit –CO–NH–) b Tơ polieste có nhi u nhóm este c Tơ vinylic có nhi u nhóm polivinyl [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn III – CAO SU Khái niệm - Cao su vật liệu polime có tính đàn hồi - Tính đàn hồi tính biến dạng chịu lực tác dụng bên ngồi trở lại dạng ban đầu lực thơi tác dụng - Có hai loại cao su: cao su thiên nhiên cao su tổng hợp Cao su thiên nhiên (polime isopren) a ấu trúc: - Cơng thức cấu tạo: n = 1500 – 15000 b) Tính chất ứng dụng: - Cao su thiên nhiên lấy từ mủ cao su, đàn hồi tốt (nhờ cấu trúc cis điều hòa), khơng dẫn nhiệt điện, khơng thấm khí nƣớc, khơng tan nƣớc, etanol…nhƣng tan xăng benzen - Cao su thiên nhiên cho phản ứng cộng H2, Cl2, HCl,… đặc biệt cộng lƣu huỳnh tạo cao su lƣu hố có tính đàn hồi, chịu nhiệt, lâu mòn, khó tan dung mơi cao su khơng lƣu hóa Cao su tổng hợp a) Cao su buna, cao su buna –S cao su buna –N : - Cao su buna – S - Cao su buna –S có tính đàn hồi cao Cao su buna –N - Cao su buna – N có tính chống dầu tốt b) Cao su isopren - Trùng hợp isopren có hệ xúc tác đặc biệt, ta đƣợc poliisopren gọi cao su isopren, cấu hình cis chiếm ≈ 94 %, gần giống cao su thiên nhiên C BÀI TẬP POLIME Hợp chất sau khơng thể tham gia phản ứng trùng hợp ? A axit amino axetic B caprolactam C metyl metacrylat D buta- 1,3-dien Hợp chất cặp hợp chất sau khơng thể tham gia phản ứng trùng ngƣng? A Phenol fomandehit B buta-1,3-dien stiren C Axit adipic hexammetylen điamin D Axit  - aminocaproic Loại cao su sau kết phản ứng đồng trùng hợp ? A Cao su buna B Cao su buna – N C Cao su isopren D Cao su clopen Polime sau thức tế khơng sử dụng làm chất dẻo ? A Poli(metyl metacrilat) B Cao su buna C Poli(viny clorua ) D Poli(phenol fomandehit) Loại tơ sau thƣờng dùng để dệt vải may quần áo ấm bện thành sợi “len” dệt áo rét ? A Tơ capron B Tơ nilon – C Tơ lapsan D Tơ nitron [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn Tơ nilon – là: A Hexancloxiclohexan B Poliamit axit  - aminocaproic C Poliamit axit adipic hexametylendiamin D Polieste axit adipic etylen glycol Dùng Polivinyl axetat làm đƣợc vật liệu sau ? A chất dẻo B cao su C Tơ D Keo dán Trong Polime sau: tơ tằm, sợi bơng, len, tơ enang, tơ visco, tơ nilon – 6, tơ axetat Loại tơ có nguồn gốc xenlulozơ là: A sợi bơng, len, tơ axetat, tơ visco B tơ tằm, sợi bơng, nilon 6-6 C sợi bơng, len, nilon 6-6 D tơ visdo, nilon 6-6, tơ axetat Phản ứng trùng hợp phản ứng: A Cộng hợp liên tiếp phân tử nhỏ (Monome) giống thành phân tử lớn (Polime) B Cộng hợp liên tiếp phân tử nhỏ (Monome) giống thành phân tử lớn (Polime) giải phóng phân tử nhỏ C Cộng hợp liên tiếp phân tử nhỏ (Monome) thành phân tử lớn (Polime) giải phóng phân tử nhỏ D Cộng hợp liên tiếp phân tử nhỏ (Monome) giống gần giống thành phân tử lớn (Polime) 10 Chất sau tạo phản ứng trùng ngƣng ? A Acol etylic hexametylendiamin B axit- amino enantoic C axit stearic etylenglicol D axit oleic glixerol 11 Tơ sợi axetat đƣợc sản xuất từ: A Visco B Vinyl axetat C Axeton D Este xenlulozơ axit axetic 12 Sự kết hợp phân tử nhỏ (monome) thành phân tử lớn (Polime) đồng thời có loại phân tử nhỏ ( nhƣ: nƣớc, amoniac, hidro clorua,…) đƣợc gọi là: A Sự peptit hóa B Sự Polime hóa C Sự tổng hợp D Sự trùng ngƣng 13 Tơ enang đƣợc tổng hợp từ ngun liệu sau ? A NH  (CH )3  COOH B NH  (CH )4  COOH C NH  (CH )5  COOH D NH  (CH )6  COOH 14 Khi phân tích polistiren ta đƣợc monome sau ? A C2 H B 15 Hợp chất có CTCT : CH3  CH  CH C C6 H5  CH  CH D CH  CH  CH  CH   NH (CH )5  CO  n có tên là: A tơ enang B tơ capron 16 Hợp chất có cơng thức cấu tạo là: A tơ enang D tơ lapsan C tơ capron D tơ lapsan  NH  (CH )6 NHCO(CH )4 CO  n có tên là: B tơ nilon 6-6 18 Hợp chất có CTCT là: C tơ nilon O  (CH )2  OOC  C6 H  CO  n có tên là: A tơ enang B tơ nilon C tơ capron D tơ lapsan 19 Tơ visco thuộc loại: A Tơ thiên nhiên có nguồn gốc thực vật B Tơ tổng hợp C Tơ thiên nhiên có nguồn gốc động vật D Tơ nhân tạo 22 Chất sau khơng polime? A tinh bột B thủy tinh hữu C isopren D Xenlulozơ triaxetat 23 Polime sau có dạng phân nhánh? A Polivnylclorua B Amilo pectin C Polietylen D Polimetyl metacrylat 25 Polime tham gia phản ứng cộng hidro? A Poli pripen B Cao su buna C Polivyl clorua D Nilon 6-6 26 Polime thủy phân dd kiềm ? A Tơ capron B Poli stiren C Teflon D Poli phenolfomandehit 27 Polime vừa cho phản ứng cộng với H , vừa bị thủy phân dd bazơ A Xenlulozơ trinirat B Cao su isopren C Cao su clopren 28 Đặc điểm cấu tạo monome tham gia pƣ trùng ngƣng là: A Phải có liên kết bội B Phải có nhóm chức trở lên cho ngƣng tụ C Phải có nhóm  NH D Phải có nhóm –OH 29 Tìm phát biểu sai: A Tơ visco tơ thiên nhiên xuất xứ từ sợi Xenlulozơ C tơ hóa học gồm loại tơ nhân tạo tơ tổng hợp 30 Tìm câu câu sau : [Type text] D thủy tinh hữu B Tơ nilon 6-6 tơ tổng hợp D tơ tằm tơ thiên nhiên Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn A phân tử polime nhiều phân tử nhỏ (gọi mắt xích) liên kết với tạo nên B monome vad mắt xích phân tử polime C sọi Xenlulozơ bị depolime hóa bị đun nóng D cao su lƣu hóa polime thiên nhiên isopren 31 Polime có tính cách điện tốt, bền đƣợc dùng làm ống dẫn nƣớc, vải che mƣa, vật liệu điện,…? A Cao su thiên nhiên B polivinyl clorua C polietylen D thủy tinh hữu 32 Chỉ đâu khơng phải polime? A Amilozơ B Xemlulozơ C thủy tinh hữu D Lipit 33 Cho polime: cao su buna, amilopectin, xenlulozơ, cao su clopren, tơ nilon, teflon Có polime thiên nhiên? A B C D.4 34 Loại chất sau khơng phải polime tổng hợp? A Teflon B tơ capron C tơ tằm D tơ nilon 35 Cho polime: poli(vinylclorua), xenlulozơ, amilozơ, amilopectin Có polime có cấu trúc mạch thẳng A B C D.4 36 Polime có cấu trúc dạng phân nhánh? A xenlulozơ B amilopectin C Cao su lƣu hóa D A, B, C 37 Polime khơng tan dung mơi bền vững mặt hóa học? A PVC B Cao su lƣu hóa C Teflon D Tơ nilon 38 Polime khơng có nhiệt độ nóng chảy do? A Polime có phân tử khối lớn B Polime có lực liên kết phân tử lớn C Polime hỗn hợp nhiều phân tử có phân tử khối lớn D Cả A, B, C 39 Polime tham gia phản ứng cộng? A Polietilen B Cao su tự nhiên C Teflon D thủy tinh hữu 40 Polime đƣợc tổng hợp từ phản ứng trùng hợp? A cao su lƣu hoa B Cao su buna C Tơ nilon D Cả A, B, C 41 Polime đƣợc tổng hợp từ phản ứng trùng hợp? A Tơ tằm B Tơ capron C Tơ nilon D Cả A, B, C 42 Để tiết kiệm polime, đồng thời để tăng thêm số đặc tính cho chất dẻo, ngƣời ta cho vào chất dẻo thành phần A Chất hóa dẻo B Chất độn C Chất phụ gia D Polime thiên nhiên 44 Thành phần nhựa bakelit là: A Polistiren B Poli(vinyl clorua) C Nhựa phenolfomandehit D Poli(metylmetacrilat) 46 Những polime thiên nhiên tổng hợp kéo thành sợi Dài mảnh gọi là: A Chất dẻo B Cao su C Tơ D Sợi 49 Polime có phản ứng: A Phân cắt mạch polime B Giữa ngun mạch polime C Phát triển mạch polime D Cả A, B, C 50 Tơ nitron thuộc loại tơ: A Poliamit B Polieste C vinylic D Thiên nhiên 52 Dãy gồm tất polime tác dụng với dd NaOH đun nóng: A Tinh bột, tơ tằm, poli(vinyl axetat) B Tơ capron, poli(vinyl axetat) C Poli(vinyl axetat), xenlulozơ, tơ nilon 6-6 D Tơ clorin, poli(metyl metacrylat), polietilen 53 Polime X có cơng thức (  NH  CH 5  CO)n Phát biểu sau khơng đúng: A X thuộc poliamit D % khối lƣợng C X khơng thay đổi với giá trị n B X kéo sợi C X đƣợc tạo rừ phản ứng trùng ngƣng 54 Nhận định sau khơng đúng? A Tơ tăm, bơng, cao su, tinh bột polime thiên nhiên B Tơ capron, tơ enang, tơ clorin nilon 6-6 tơ tổng hợp C Chất dẻo vật liệu bi biến dạng dƣới tác dụng nhiệt độ, áp suất giữ ngun biến dạng thơi tác dụng D Tơ capron, tơ enang, tơ clorin nilon 6-6 bị phân hủy mơi trƣơng axit bazơ 55 PS sản phẩm phản ứng trùng hợp monome sau A CH  CH B CH  CHCl C C6 H5CH  CH D CH  CH  CH  CH 57 Các đồng phân ứng với cơng thức phân tử C8H10O (đều dẫn xuất benzen) có tính chất: tách nƣớc tạo thành sản phẩm trùng hợp tạo polime, khơng tác dụng với NaOH Số lƣợng đồng phân ứng với cơng thức phân tử C8H10O, thoả mãn tính chất A B C D 58 Nilon – 6,6 loại: [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn A Tơ axetat B Tơ poliamit C Polieste D Tơ visco 59 Trong số loại tơ sau: tơ tằm, tơ visco, tơ nilon – 6,6, tơ axetat, tơ capron, tơ enang, loại tơ thuộc loại tơ nhân tạo? A Tơ visco tơ axetat B Tơ nilon – 6,6 tơ capron C Tơ tằm tơ enang D Tơ visco tơ nilon – 6,6 60 Có số hợp chất sau: (1) etilen, (2) vinyl clorua, (3) axit ađipic, (4) phenol, (5) acrilonitrin, (6) buta – 1,3 – đien Những chất tham gia phản ứng trùng hợp: A (1), (2), (5), (6) B (1), (2), (3), (4) C (1), (4), (5), (6) D (2), (3), (4), (5) 62 Hợp chất sau khơng thể tham gia phản ứng trùng hợp? A Isopren B Metyl metacrylat C Caprolactam D Axit  - aminocaproic 63 Cặp chất sau khơng thể tham gia phản ứng trùng ngƣng? A Phenol fomanđehit B Buta – 1,3 – đien stiren C Axit ađipic hexametylen điamin D Axit terephtalic etylen glicol 64 Trong số polime sau: (1) tơ tằm, (2) sợi bơng, (3) len, (4) tơ enang, (5) tơ visco, (6) nilon – 6,6, (7) tơ axetat Loại tơ có nguồn gốc xenlulozơ A (1), (2), (6) B (2), (3), (7) C (2), (3), (5) D (2), (5), (7) 65 Polime [–HN –(CH2)5 – CO–]n đƣợc điều chế nhờ loại phản ứng sau ? A Trùng hợp B Trùng ngƣng C Cộng hợp D Trùng hợp trùng ngƣng 66 Cho sơ đồ biến hóa sau (mỗi mũi tên phản ứng): X G T metan E Y + HCl axit metacrylic F polimetyl metacrylic Cơng thức cấu tạo E A CH2 = C(CH3)COOC2H5 B CH = C(CH3)COOCH3 C CH2 = C(CH3)OOCC2H5 D CH3COOC(CH3) = CH2 67 Trong polime sau: xenlulozơ, nhựa phenol fomanđehit, xenlulozơ nitrat, cao su Polime tổng hợp A Xenlulozơ B Cao su C Xenlulozơ nitrat D Nhựa phenol fomanđehit 69 Hợp chất khơng thể trùng hợp thành polime A Stiren B Axit acrylic C Axit picric D Vinylclorua 70 Poli(metyl metacrylat) nilon-6 đƣợc tạo thành từ monome tƣơng ứng là: A CH3-COO-CH=CH2 H2N-[CH2]5-COOH B CH2=C(CH3)-COOCH3 H2N-[CH2]6-COOH C CH2=C(CH3)-COOCH3 H2N-[CH2]5-COOH D CH2=CH-COOCH3 H2N-[CH2]6-COOH 71 Trong polime sau: (1) poli(metyl metacrylat); (2) polistiren; (3) nilon-7; (4) poli(etylen- terephtalat); (5) nilon-6,6; (6) poli(vinyl axetat), polime sản phẩm phản ứng trùng ngƣng là: A (1), (3), (6) B (3), (4), (5) C (1), (2), (3) D (1), (3), (5) 72 Polime sau đƣợc tổng hợp phản ứng trùng ngƣng? A poliacrilonitrin B poli(metyl metacrylat) C polistiren D poli(etylen terephtalat) 73 Cho sơ đồ chuyển hố: Glucozơ  X  Y  Cao su Buna Hai chất X, Y lần lƣợt A CH3CH2OH CH3CHO B CH3CH2OH CH2=CH2 C CH2CH2OH CH3-CH=CH-CH3 D CH3CH2OH CH2=CH-CH=CH2 74 Cao su buna đƣợc tạo thành từ buta-1,3-đien phản ứng A trùng hợp B trùng ngƣng C cộng hợp D phản ứng 75 Chất khơng có khả tham gia phản ứng trùng ngƣng : A glyxin B axit terephtaric C axit axetic D etylen glycol 76 Tơ nilon -6,6 thuộc loại: A tơ nhân tạo B tơ bán tổng hợp C tơ thiên nhiên D tơ tổng hợp 77 Từ monome sau điều chế đƣợc poli(vinyl ancol)? A CH2=CH-COOCH3 B CH2=CH-OCOCH3 C CH2=CH-COOC2H5 D CH2=CH-CH2OH 78 Dãy gồm chất có khả tham gia phản ứng trùng hợp là: A 1,1,2,2-tetrafloeten; propilen; stiren; vinyl clorua B buta-1,3-đien; cumen; etilen; trans-but-2-en C stiren; clobenzen; isopren; but-1-en D 1,2-điclopropan; vinylaxetilen; vinylbenzen; toluen 79.(CĐ– 2011) Cho polime: (1) polietilen, (2) poli (metyl metacrylat), (3) polibutađien, (4) polistiren, (5) poli(vinyl axetat) (6) tơ nilon-6,6 Trong polime trên, polime bị thuỷ phân dung dịch axit dung dịch kiềm là: A (2),(3),(6) B (2),(5),(6) C (1),(4),(5) D (1),(2),(5) 80 (ĐHKB-2011) Cho tơ sau: tơ xenlulozơ axetat, tơ capron, tơ nitron, tơ visco, tơ nilon-6,6 Có tơ thuộc loại tơ poliamit? A B C D [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn 81.(ĐHKA-2011) Sản phẩm hữu phản ứng sau khơng dùng để chế tạo tơ tổng hợp? A Trùng hợp vinyl xianua B Trùng ngƣng axit -aminocaproic C Trùng hợp metyl metacrylat D Trùng ngƣng hexametylenđiamin với axit ađipic 82.(ĐHKA-2011) Cho sơ đồ phản ứng: +HCN trùng hợp đồng trùng hợp CHCH X; X polime Y; X + CH2=CH-CH=CH2 polime Z Y Z lần lƣợt dùng để chế tạo vật liệu polime sau đây? A.Tơ capron cao su buna B Tơ nilon-6,6 cao su cloropren C Tơ olon cao su buna-N D Tơ nitron cao su buna-S C.CÁC DẠNG TỐN & PHƢƠNG PHÁP GIẢI DẠNG 1: TÍNH SỐ MẮT XÍCH (HỆ SỐ POLIME HĨA) - Số mắt xích = số phân tử monome = hệ số polime hóa (n) = 6,02.10 (Lưu ý: số mắt xích phải số tự nhiên, lẻ phải làm tròn) - Hệ số polime hóa (n) = hệ số trùng hợp - Các loại polime thƣờng gặp: Tên gọi Poli vinylclorua (PVC) Poli etilen (PE) Cao su thiên nhiên Cao su clopren Cao su buna Poli propilen (PP) Teflon  m po lim e mmonome  23 số mol mắt xích M po lim e M monome Cơng thức (-CH2 – CHCl-)n (-CH2 – CH2-)n [-CH2 – C(CH3)=CH-CH2-]n (-CH2-CCl=CH-CH2-)n (-CH2-CH=CH-CH2-)n [-CH2-CH(CH3)-]n (-CF2-CF2-)n Phân tử khối (M) 62,5n 28n 68n 88,5n 54n 42n CÁC VÍ DỤ Câu (ĐHKA – 2009): Khối lƣợng đoạn nilon – 6,6 27346 đvC đoạn mạch tơ capron 17176 đvC Số lƣợng mắt xích đoạn mạch polime nêu lần lƣợt là? A 113 152 B 121 114 C 121 152 D 113 114 Câu 2: Một đoạn tơ nilon – 6,6 có khối lƣợng 7,5mg số “mắt xích” đoạn tơ là? A 0,133.1023 B 1,99 1023 C 1,6 1015 D 2,5 1016 Câu 3: Hệ số trùng hợp poli(etylen) trung bình phân tử polime có khối lƣợng khoảng 120 000 đvC? A 4280 B 4286 C 4281 D 4627 Câu 4: Tính khối lƣợng trung bình phân tử cao su poli isopren, biết số mắt xích trung bình 7000? A 45600 B 47653 C 47600 D 48920 Câu 5: Một polime X đƣợc xác định có phân tử khối 39026,5 đvC với hệ số trùng hợp để tạo nên polime 625 Polime X là? A PP B PVC C PE D PS Câu : Nếu đốt cháy hết m (g) PE cần 6720 lít oxi (đktc) Giá trị m hệ số trùng hợp polime lần lƣợt ? A 2,8kg ; 100 B 5,6kg ; 100 C 8,4kg ; 50 D 4,2kg ; 200 DẠNG : PHẢN ỨNG ĐIỀU CHẾ POLIME xt , p ,t  po lim e (cao su, nhựa, thủy tinh, tơ, chất dẻo…) + monome dƣ - ĐLBT khối lƣợng: Monome   mmonome  mpo lim e  mmonome dƣ - ĐIỀU CHẾ POLIME : ♦ BÀI TỐN : Điều chế cao su buna H3 % H1 % H2 % Xenlulozo   Glucozo   ancoletylic   caosubuna ♦ BÀI TỐN : Điều chế PVC CH4  C2H2  C2H3Cl  PVC ♦ BÀI TỐN : Trùng hợp polistiren [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn n CH2 = CH   n[ - CH2 – CH - ] t , p , xt C6H5 C6H5 u cầu : Xác định chất dƣ sau phản ứng ♦ BÀI TỐN : Đồng trùng hợp butadien -1,3 stiren m u cầu : Xác định tỉ lệ hệ số trùng hợp m n ♦ BÀI TỐN : Clo hóa nhựa PVC C2nH3nCln + Cl2  C2nH3n-1Cln+1 + HCl u cầu : tính tỷ lệ ngun tử Clo phản ứng vào số mắt xích PVC ♦ BÀI TỐN : Lƣu hóa cao su thiên nhiên (C5H8)n + 2S  C5nH8n-2S2 u cầu : Tính số mắt xích isopren CÁC VÍ DỤ: Câu 1: Khi trùng ngƣng 30g Glyxin, thu đƣợc mg polime 2,88g nƣớc Giá trị m là? A 12g B 11,12g C 9,12g D 27,12g Hƣớng giải Câu (ĐHKA – 2008): Cho sơ đồ chuyển hóa: CH4  C2H2  C2H3Cl  PVC Để tổng hợp đƣợc 250kg PVC theo sơ đồ cần Vm3 khí thiên nhiên (đktc) Giá trị V là? (biết CH4 chiếm 80% khí thiên nhiên hiệu suất q trình 50%) A 358,4 B 448,0 C 286,7 D 224,0 Hƣớng giải Câu (ĐHKA – 2007): Clo hóa PVC thu đƣợc polime chứa 63,96% clo khối lƣợng, trung bình phân tử clo phản ứng với k mắt xích mạch PVC Giá trị k là? A B C D Hƣớng giải Câu 4: Đem trùng hợp 5,2g stiren, hỗn hợp sau phản ứng cho dụng với 100ml dung dịch brom 0,15M sau tiếp tục cho thêm KI dƣ vào đƣợc 0,635g Iot Hiệu suất phản ứng trùng hợp là? A 75% B 25% C 80% D 90% Hƣớng giải Câu 5: Cứ 2,834g cao su buna – S phản ứng vừa hết với 1,731g Br2 Tỷ lệ số mắt xích butadien : stiren loại polime là? A 1:2 B 2:1 C 1:1,5 D 1,5:1 Hƣớng giải [Type text] Gia sƣ Thành Đƣợc www.daythem.edu.vn Câu 6: Cho sơ đồ: H 35% H 80% H 60% H 80% Gỗ  C6H12O6  2C2H5OH  C4H6  Cao su buna Khối lƣợng gỗ cần để sản xuất cao su buna là? A 24,797 B 12,4 C D 22,32 Hƣớng giải Câu 7: Một loại cao su lƣu hóa chứa 2% lƣu huỳnh Hỏi khoảng mắt xích isopren có cầu nối ddiissunfua -S-S-, giả thiết lƣu huỳnh thay H nhóm metylen mạch cao su A 54 B 46 C 24 D 63 Hƣớng giải Hết [Type text] ... (-) khơng có phản ứng B CÁC DẠNG TỐN & PHƢƠNG PHÁP GIẢI Dạng 1: Hồn thành sơ đồ chuyển hóa Điều chế chất Phƣơng pháp: Khi làm tập dạng cần lƣu ý  Nếu sơ đồ viết dƣới dạng cơng thức cấu tạo ta... y