Lí thuyết hóa Hữu Cơ AminoAxit AMINOAXIT I. Định nghĩa : • Amonoaxit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (− COOH) và nhóm amino (− NH 2 ) • Cơng thức tổng qt: (NH 2 ) n C x H y (COOH) m hay H 2 N – C n H 2n–2a – COOH II. Phân loại : 1. Amino Axit tự nhiên: Có trong cơ thể sinh vật, và là thành phần chính tạo nên các protit. Gọi là các α – Amino Axit. Có dạng: 2 2 H N CH COOH− − Glyxin (Gly) Alanin (Ala) Axit glutamic (Glu) Lysin (Lus) Valin (Val) 2. Amino Axit tổng hợp: Các ω − Amino Axit (Nhóm amino ở cuối mạch C khơng phân nhánh) III. Danh pháp : − − − − − − γ β ω ε δ α 7 6 5 4 3 2 1 C C C C C C COOH Danh pháp: (Theo số hoặc chữ HiLạp) (Theo quốc tế hoặc thường) + + + 2 Axit Vò trí nhóm NH Amino Tên axit Cơng thức Tên thay thế Tên bán hệ thống Tên thường Kí hiệu 2 2 H N CH COOH− − Axit aminoetanoic Axitaminoaxetic Glyxin Gly Axit 2-aminopropanoic Axit α-aminopropionic Alanin Ala Axit 2-amino-3- metylbutanoic Axit α-aminoisovaleric Valin Vla Axit 2-amino-3 (4-hiđroxiphenyl) propanoic Axit α-amino-β- (p-hiđroxiphenyl) propionic Tyrosin Tyr Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 1 − − 2 R CH COOH NH α 3 2 CH CH COOH NH − − 2 2 2 HOOC [CH ] CH COOH NH − − − 2 2 4 2 H N [CH ] CH COOH NH − − − 3 3 2 CH CH CH COOH CH NH − − − 3 2 CH CH COOH NH − − 3 3 2 CH CH CH COOH CH NH − − − 2 2 CH CH COOH NH − − − HO − Lí thuyết hóa Hữu Cơ AminoAxit Axit 2-aminopentanđioic Axit α-aminoglutaric Axit glutamic Glu Axit 2,6-điamino hecxanoic Axit α,ε-điaminocaproic Lysin Lys 2 2 5 H N [CH ] COOH− − Axit 6-Aminohexanoic Axit ε-aminoCaproic 2 2 6 H N [CH ] COOH− − Axit 7-Aminoheptanoic Axit ω-aminoenantoic IV. Tính chất vật lí : Các amino axit là những chất rắn ở dạng tinh thể không màu, vị hơi ngọt, có nhiệt độ nóng chảy cao (khoảng 220 → 300 0 C), dễ tan trong nước. Thí dụ: Glyxin nóng chảy ở 232 → 236 0 C, có độ tan 25,5g/100g nước ở 25 0 C. V. Sự tạo thành ion trong dung dịch : 1. Nếu số nhóm COOH = Số nhóm NH 2 : 2 2 3 2 H N CH COOH H N CH COO + − → − − ¬  Ion lưỡng cực không làm đổi màu quì tím. Điểm đẳng điện: Khi đặt aminoaxit trong điện trường, ở một pH nào đó thì aminoaxit không di chuyển trong điện trường có nghĩa là tổng số điện tích trong phân tử của nó bằng 0. pH này được gọi là pH đẳng điện hay điểm đẳng điện. 2. Nếu số nhóm COOH nhỏ hơn số nhóm NH 2 : Môi trường bazơ làm quì tím hóa xanh 3. Nếu số nhóm COOH lớn hơn số nhóm NH 2 : Môi trường axit làm quì tím hóa đỏ VI. Tính chất hóa học : 1. Tính lưỡng cực (Tính axit và bazơ) a. Tính axit: (do nhóm COOH) • Tác dụng với những kim loại đứng trước H: 2 2 2 2 2 2 2H N CH COOH Mg [H N CH COO] Mg H− − + → − − + ↑ Tổng quát: 2 2 n 2 n nH N R COOH M [H N R COO] H 2 − − + → − − + ↑ • Tác dụng với oxit bazơ và bazơ: 2 2 2 2 2 2 2H N CH COOH CuO [H N CH COO] Cu H O− − + → − − + 2 2 2 2 2 2H N CH COOH KOH H N CH COOK H O− − + → − − + • Tác dụng với rượu tạo este: khíHCl 2 2 2 5 2 2 2 5 2 H N CH COOH C H OH H N CH COO C H H O → − − + − − − − + ¬  Tổng quát: khíHCl 2 2 2 H N R COOH R' OH H N R COO R' H O → − − + − − − − + ¬ b. Tính Bazơ (do nhóm NH 2 ): • Tác dụng với axit vô cơ mạnh: 2 2 3 2 H N CH COOH HC C H N CH COOH− − + → − −l l Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 2 2 2 2 HOOC [CH ] CH COOH NH − − − 2 2 4 2 H N [CH ] CH COOH NH − − − 2 2 4 2 3 2 4 2 3 H N [CH ] CH COOH H O H N [CH ] CH COO OH NH NH + − − + → − − − + − − − + ¬  2 2 2 2 2 3 2 3 HOOC [CH ] CH COOH H O OOC [CH ] CH COO H O NH NH − − + + → − − − + − − − + ¬  2 2 2 2 2 3 2 3 HOOC [CH ] CH COOH H O OOC [CH ] CH COO H O NH NH − − + + → − − − + − − − + ¬  2 2 2 2 2 3 2 3 HOOC [CH ] CH COOH H O OOC [CH ] CH COO H O NH NH − − + + → − − − + − − − + ¬  Lí thuyết hóa Hữu Cơ AminoAxit 0 t 2 2 2 4 3 2 2 4 H N CH COOH H SO [NH CH COOH] SO− − + → − − Chú ý: Tác dụng với đa axit: 2 n m 2 4 2 n m 2 4 n 2R(NH ) (COOH) nH SO [R (NH ) (COOH) ] (SO ) + → − • Tác dụng với HNO 2 : 2 2 2 2 2 2 H N CH COOH HNO HO CH COOH N H O− − + → − − + ↑ + 2. Phản ứng trùng ngưng: • Do sự tương tác của nhóm COOH và nhóm NH 2 tạo liên kết peptit (hoặc liên kết amit) − − −CO NH . Tùy thuộc vào số gốc, aminoaxit tham gia vào phân tử peptit ta có thể phân biệt đipeptit, tripeptit, tetrapeptit, … Tên gọi của các peptit xuất phát từ tên các aminoaxit cấu tạo nên nó. Aminoaxit nào có nhóm COOH tham gia trong liên kết peptit thì đổi đuôi “-in” thành đuôi “-yl”, còn aminoaxit nào có nhóm NH 2 tham gia trong liên kết peptit thì có đuôi “-in” • Khi nung aminoaxit với xúc tác thì xảy ra phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit. • Từ n aminoaxit có thể tạo n! peptit. Ví dụ: Glyxin và Alanin sẽ tạo thành 2 đipeptit khác nhau: VII. Điều chế : • Điều chế α − aminoaxit: • Điều chế β − aminoaxit: VIII. Ứng dụng : • Aminoaxit thiên nhiênlà cơ sở để kiến tạo nên các loại protein trong cơ thể sống. Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 3 2 2 2 4 2 3 4 H N CH COOH H SO CH COOH N H HSO − − + → − ( n ) o t 2 2 5 2 5 2 nH N [CH ] COOH NH [CH ] CO nH O axit aminocaproic policaproamit(nilon 6) − − → − − − − + ε − − ( n ) o t 2 2 6 2 6 2 nH N [CH ] COOH NH [CH ] CO nH O axit amin oenantoic polienantoamit (nilon 7) − − → − − − − + ω − − 2 2 2 3 2 2 2 3 2 2 2 3 H N CH CO NH CH COOH H O CH H N CH COOH H N CH COOH Glyxyl Alanin(Gly Ala) CH H N CH CO NH CH COOH H O CH Alanin Glixin(Ala Gly) − − − − − + − − + − − − − − − − − − + − − p 2 2 R CH COOH C R CH COOH HC C − − + → − − + l l l 0 t , xt 3 2 R CH COOH NH R CH COOH HC C NH − − + → − − + l l as 2 2 2 2 R CH CH COOH C R CH CH COOH HC C − − − + → − − − + l l l o t , xt 2 3 2 2 R CH CH COOH NH R CH CH COOH HC C NH − − − + → − − − + l l Lí thuyết hóa Hữu Cơ AminoAxit • Một số aminoaxit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri của axit glutamic dùng làm bột ngọt. Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methiomin là thuốc bổ gan. Công thức cấu tạo của bột ngọt: (mononatriglutamat) • Một số aminoaxit dùng để sản xuất tơ nilon. Gv: Trần Quốc Nghĩa Trang 4 2 2 3 OOC CH CH CH COONa NH − + − − − − . Lí thuyết hóa Hữu Cơ AminoAxit AMINOAXIT I. Định nghĩa : • Amonoaxit là loại hợp chất hữu cơ. COOH NH R CH CH COOH HC C NH − − − + → − − − + l l Lí thuyết hóa Hữu Cơ AminoAxit • Một số aminoaxit được dùng phổ biến trong đời sống như muối mononatri