tài liệu hay aminoaxit

10 242 0
tài liệu hay aminoaxit

Đang tải... (xem toàn văn)

Thông tin tài liệu

tài liệu hóa 12 chuyên đề aminoaxit giúp các bạn tổng hợp và ôn lại kiến thức cần nhớ xuyên suốt trong quá trình ôn tập, và luyện thi trung học phổ thông quốc gia. chúc các bạn thành công.

Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 280 XV AMINO AXIT (AMINO ACID, AXIT AMIN, ACID AMIN) XV.2 Công thức tổng quát n, n’ ≥ R: gốc hiđrocacbon hóa trị (n + n’) ot (H2N)nR(COOH)n’ v n XV.1 Định nghĩa Amino axit hay axit amin loại hợp chất hữu tạp chức mà phân tử có chứa nhóm chức amin (nhóm amino, −NH2) lẫn nhóm chức axit (nhóm cacboxyl, −COOH) n, n’ ≥ x≥1 y + n + n’ ≤ 2x + ar (H2N)nCxHy(COOH)n’ H2N-CnH2n-COOH w c Amino axit chứa nhóm amino, nhóm chức axit, no mạch hở : ( n ≥ 1) XV.3 Cách đọc tên - w - Coi nhóm –NH2 (amino) nhóm gắn vào mạch cacbon axit hữu Tất amino axit tự nhiên có tên thông thường (nên thuộc lòng số amino axit tự nhiên có chương trình phổ thông, như: glixin, alanin, axit glutamic, lyzin) H2N-CH2-COOH w Thí dụ: CH3-CH-COOH NH2 Glixin (Glycine, Gly) Glicocol (Glicocoll) Axit amino axetic Axit amino etanoic Alanin (Alanine, Ala) Axit α-amino propionic Axit 2-amino propanoic HOOC-CH2-CH2-CH-COOH NH2 Axit glutamic (Acid glutamic, Glu) Axit α-amino glutaric Axit 2-amino pentanđioic Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 281 H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH-COOH NH2 Lyzin (Lysine, Lys) Axit α,ε-điamino caproic Axit 2,6-điamino hexanoic Serin (Serine, Ser) Axit α-amino-β-hiđroxi propionic Axit 2-amino-3-hiđroxi propanoic HS-CH2-CH-COOH NH2 Xystein (Cysteine, Cys) Axit α-amino-β-mercapto propionic Axit 2-amino-3-mercapto propanoic C6H5-CH2-CH-COOH NH2 Phenylalanin (Phenylalanine, Phe) Axit α-amino-β-phenyl propionic Axit 2-amino-3-phenyl propanoic HOOC-CH2-CH-COOH NH2 Axit aspartic (Acid aspartic, Asp) Axit α-amino sucxinic (Acid α-amino succinic) Axit 2-amino butanđioic ar ot v n HO-CH2-CH-COOH NH2 Leucin (Leucine, Lue) Acid α-amino-γ-metyl valeric Acid 2-amino-4-metyl pentanoic w c CH3-CH-CH2-CH-COOH CH3 NH2 CH3-CH2-CH - CH-COOH CH3 NH2 w CH3-S-CH2-CH2-CH-COOH NH2 w CH3-CH - CH-COOH OH NH2 Isoleucin (Isoleucine, Ile) Acid α-amino-β-metyl valeric Acid 2-amino-3-metyl pentanoic Metionin (Methionine, Met) Acid α-amino-γ-(metylsulfanyl) butiric Acid 2-amino-4-(metylsulfanyl) butanoic Treonin (Threonine, Thr) Acid α-amino-β-hidroxi butiric Acid 2-amino-3-hidroxi butanoic Tryptophan (Try) Acid 2-Amino-3-(1H-indol-3-yl)-propanoic Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 282 CH3-CH - CH-COOH CH3 NH2 Valin (Valine, Val) Acid α-amino-β-metyl butiric Acid 2-amino-3-metyl butanoic Tất amino axit tự nhiên thuộc loại α-amino axit, nhóm amino (-NH2) gắn vào cacbon thứ (hay cacbon α) axit hữu Ngoài nhóm –NH2, −COOH, amino axit tự nhiên chứa nhóm chức khác như: −OH, HS−, −CO− v n Có khoảng 20 amino axit cần để tạo protein cho thể, có 12 loại tạo thể, loại amino axit cần phải cung cấp từ thực phẩm Tám loại amino axit cần thiết là: isoleucin, leucin, lysin, metionin, phenylalanin, treonin, tryptophan valin (isoleucine, leucine, lysine, methionine, phenylalanine, threonine, tryptophan valine) Hai amino axit cần thiết cho tăng trưởng cho trẻ mà người ta cho thể trẻ chưa tự tổng hợp được, arginin histidin (arginine histidine) XV.3 Tính chất hóa học XV.4.1 Phản ứng cháy H2N-CnH2n-COOH + y n n' y + 2n + n' t0 + + )O2 ⎯⎯→ (x+n’)CO2 + ( )H2O + n/2N2 4 ot (H2N)nCxHy(COOH)n’ + ( x + t (3n/2 + ¾)O2 ⎯⎯→ (n + 1)CO2 + (n + 3/2)H2O + ar Amino axit đồng đẳng glixin XV.4.2 Amino axit chất lưỡng tính, tác dụng axit lẫn kiềm H+ ⎯ ⎯→ H3N+-R-COOH w c H2N-R-COOH + H2N-R-COOH + OH− ⎯ ⎯→ H2N-R-COO− + H2O Thí dụ: H2N-CH2-COOH + w Glixin Axit amino axetic HCl ⎯ ⎯→ Cl- H3N+-CH2-COOH Axit clohiđric Muối clorua glixin Axit metylamoni clorua axetic ⎯→ H2N-CH2-COONa + H2O H2N-CH2-COOH + NaOH ⎯ w Glixin Axit amino axetic CH3-CH-COOH NH2 Alanin 2CH3-CH-COOH NH2 Alanin 2CH3-CH-COOH Natri hiđroxit Muối natri glixin Natri amino axetat + H2SO4 ⎯ ⎯→ CH3-CH-COOH NH3+HSO4− Axit sunfuric Muối sunfat axit alanin + H2SO4 ⎯ ⎯→ (CH3-CH-COOH)2SO42− NH3+ Axit sunfuric Muối sunfat alanin + Ba(OH)2 ⎯ ⎯→ Ba(CH3-CH-COO)2 + 2H2O 1/2N2 Giáo khoa hóa hữu NH2 Alanin Axit α-amino propionic Biên soạn: Võ Hồng Thái 283 NH2 Bari hiđroxit Muối bari alanin Bari α-amino propionat XV.4.3 Amino axit tác dụng với rượu tạo hợp chất có mang nhóm chức este H2N-R-COOH + R’OH H2N-R-COOR’ + H2O khí HCl bão hòa Thí dụ: H2N-CH2-COOH + C2H5OH khí HCl bão hòa Rượu etylic H2N-CH2-COOC2H5 + H2O Etyl amino axetat v n Glixin; Axit amino axetic Sản phẩm tạo dạng muối, lấy sản phẩm cho tác dụng với amoniac để tái tạo nhóm chức amin (-NH2) XV.4.5 Amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng, đồng trùng ngưng tạo đipeptit, tripeptit,…, polipeptit Glixin Nhóm chức amit, liên kết peptit Đipeptit Gly-Gly ar Glixin ot Thí dụ: ; Xt H2N-CH2-COOH + H2N-CH2-COOH ⎯t⎯ ⎯ → H2N-CH2-C-N-CH2-COOH + H2O OH ; Xt n H2N-CH2-COOH ⎯TN ⎯;t⎯ ⎯ → (-NH-CH2-CO-)n + nH2O Polipeptit glixin w c Glixin ;t ; Xt H2N-CH2-COOH + H2N-CH-COOH + H2N-CH2-COOH ⎯DTN ⎯⎯ ⎯→ CH3 H2N-CH2-CONH-CH-CONH-CH2-COOH + 2H2O CH3 Tripeptit Gly-Ala-Gly w w ;t ; Xt ⎯⎯ ⎯→ (-HN-CH2-CONH-CH-CO-)n+2nH2O nH2N-CH2-COOH +nH2N-CH-COOH ⎯DTN CH3 CH3 Glixin Alanin Polipeptit Gly-Ala Bài tập 157 Viết phản ứng tạo tripeptit có với hỗn hợp hai amino axit glixin alanin ĐS: phản ứng Bài tập 157’ Viết phản ứng tạo đipeptit có với hỗn hợp gồm hai amino axit glicocol axit 2-amino propanoic ĐS: phản ứng XV.5 Ứng dụng Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 284 Amino axit tự nhiên chất sở tạo nên chất protit thể sinh vật (động vật thực vật) Nhiều amino axit dùng y học để chữa bệnh, làm thức ăn cho thể người bệnh, metionin (CH3-S-CH2-CH2-CH(NH2)-COOH) thuốc bổ gan Muối natri axit glutamic (monosodium glutamat) dùng làm gia vị cho thức ăn (bột hay mì chính) Một số amino axit dùng làm nguyên liệu cho việc sản xuất tơ tổng hợp (axit ω-amino enantoic, H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH, dùng điều chế tơ enan) v n ; Xt n H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH ⎯TN ⎯;t⎯ ⎯ → [-HN-(CH2)6-CO-]n + nH2O Axit ω-amino enantoic Tơ enan (enăng) XV.6 Điều chế ot Khi đun nóng protit dung dịch axit bazơ, nhờ tác dụng enzim (men) nhiệt độ thường, liên kết peptit bị đứt protit bị phân cắt thành chuỗi polipeptit cuối thành hỗn hợp amino axit ar Ghi G.1 Amino axit trạng thái tinh thể rắn, không màu, hầu hết hòa tan dễ nước Sở dĩ amino axit có nhiệt độ nóng chảy cao hòa tan nhiều nước chúng tồn dạng ion lưỡng cực hay muối nội phân tử (nhóm –COOH, sau cho H+, mang điện tích âm; nhóm –NH2, sau nhận H+, mang điện tích dương) w w c G.2 Amino axit chứa số nhóm chức axit (−COOH) số nhóm chức amin (−NH2) gọi amino axit trung tính (như glixin, alanin), hòa tan nước tạo dung dịch trung tính, không làm đổi màu qùi tím Amino axit có chứa số nhóm chức axit (−COOH) nhiều số nhóm chức amin (−NH2) gọi amino axit axit (như axit glutamic, axit aspartic), hòa tan nước tạo dung dịch có tính axit, làm đổi màu qùi tím hóa đỏ Còn loại amino axit có chứa số nhóm chức amin (−NH2) nhiều số nhóm chức axit (−COOH) gọi amino axit bazơ (như lizin), hòa tan nước tạo dung dịch có tính bazơ, làm đổi màu qùi tím hóa xanh w Bài tập 158 Phân biệt ba amino axit sau đựng bình không nhãn: Glixin, Axit glutamic, Lizin Bài tập 158’ Nhận biết amino axit sau đậy chứa lọ nhãn: Axit aspartic, Lizin Alanin Bài tập 159 Viết phương trình phản ứng alanin với: KOH; HCl; CH3OH có mặt H2SO4 đậm đặc Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 285 Bài tập 159’ Viết phương trình phản ứng glicocol với chất sau đây: H2SO4 (hai phản ứng); Ca(OH)2; Rượu n-propylic có mặt HCl Bài tập 160 Viết phản ứng trùng ngưng tạo polipeptit ứng với amino axit sau đây: a Axit amino axetic b Axit ω-amino caproic c Hỗn hợp hai amino axit .v n Bài tập 160’ Viết phản ứng trùng ngưng, đồng trùng ngưng chất: a Alanin b Axit 7-amino heptanoic c Hỗn hợp hai chất ot Bài tập 161 (Sách Hóa 12 Ban khoa học tự nhiên) Cho ba chất hữu cơ: H2N-CH2-COOH, CH3-CH2-CH2-CH2-NH2 CH3-CH2-COOH a So sánh nhiệt độ nóng chảy chúng Giải thích b Làm để phân biệt ba dung dịch chất w c ar Bài tập 161’ a Chọn nhiệt độ nóng chảy thích hợp: −500C; −80C; 2970C cho chất: Axit nbutiric; Alanin; Đietylamin b Dùng thuốc thử nhận biết ba dung dịch có hòa tan chất đựng ba bình không nhãn w w Bài tập 162 (Sách Hóa 12 Ban khoa học tự nhiên) Cho 0,01 mol hợp chất A tác dụng vừa đủ với 80 ml dung dịch HCl 0,125M, sau đem cô cạn 1,835 gam muối Nếu trung hòa 2,94 gam A lượng vừa đủ NaOH, đem cô cạn 3,82 gam muối Xác định công thức phân tử công thức cấu tạo A, biết α-amino axit có mạch cacbon không phân nhánh (C = 12; H = 1; O = 16; N = 14; Cl = 35,5) ĐS: Axit glutamic Bài tập 162’ A amino axit mạch hở có mạch cacbon không phân nhánh Lấy 0,1 mol A cho tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ, sau đem cô cạn dung dịch thu 16,8 gam muối Nếu cho 2,92 gam A tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl 0,8M, cần dùng 50ml dung dịch HCl Sau đem cô cạn dung dịch thu 4,38 gam muối khan Xác định A đọc tên A, biết A α-amino axit nhóm chức cách xa (C = 12; H = 1; O = 16; N = 14; Cl = 35,5) ĐS: Lizin Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 286 v n Bài tập 163 (Sách Hóa 12, Ban khoa học tự nhiên) Khi thủy phân 500 mg protit, ta thu amino axit sau đây: HOOCCH2CH2CH(NH2)COOH 44mg CH3CH(NH2)COOH 178 mg HSCH2CH(NH2)COOH 48 mg HOCH2CH(NH2)COOH 105 mg HOOCCH2CH(NH2)COOH 131 mg (CH3)2CHCH(NH2)COOH 47 mg H2N(CH2)4CH(NH2)COOH 44 mg Tính tỉ số mol amino axit phân tử Nếu phân tử khối protit 50 000 đvC, số mắt xích amino axit phân tử protit bao nhiêu? (C = 12; H = 1; O = 16; S = 32; N = 14) ĐS: : 20 : : 10 : 10 : : 3; 30 : 200 : 40 : 100 : 100 : 40 : 30 w c ar ot Bài tập 163’ Thủy phân hoàn toàn 43,3 gam polipeptit, người ta thu amino axit với khối lượng chất sau: Glixin: 22,5 gam Alanin: 17,8 gam Xystein: 12,1 gam a Tính tỉ lệ số phân tử loại amino axit có polipeptit b Nếu polipeptit có khối lượng phân tử 433 đvC, xác định số phân tử amino axit có phân tử polipeptit (C = 12; H = 1; O = 16; N = 14; S = 32) ĐS: Gly : Ala : Cys = : : Bài tập 164 (Sách Hóa 12, Ban khoa học tự nhiên) Hãy phân biệt dung dịch sau phương pháp hóa học: lòng trắng trứng, hồ tinh bột, glixerin w w Bài tập 165 (Sách 12, Ban khoa học tự nhiên) Giải thích tượng sau đây: a Sữa tươi để lâu không khí bị đóng vón tạo thành kết tủa b Khi bị ngộ độc chì thức ăn, người ta khuyên nên uống nhiều sữa c Trong sản xuất đường thủ công, hay làm bánh từ đường không trắng, thắng nước đường người ta cho thêm lòng trắng trứng vào đun lên Bài tập 166 Hỗn hợp A gồm hai amino axit chứa nhóm amino, nhóm chức axit, no, mạch hở Cho m gam A tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch HCl 2M (có dư), thu dung dịch B Để tác dụng hết với chất dung dịch B cần dùng vừa đủ 250 ml dung dịch NaOH 2,8M Đốt cháy hoàn toàn m gam A, cho sản phẩm cháy hấp thụ vào dung dịch NaOH có dư, khối lượng bình đựng dung dịch NaOH tăng thêm 52,3 gam a Tính m b Xác định CTCT chất hỗn hợp A, biết khối lượng phân tử hai chất hỗn hợp A 14 đvC Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 287 c Viết phương trình phản ứng amino axit có khối lượng phân tử nhỏ với: HCl; NaOH; CH3OH; Phản ứng trùng ngưng tạo tripeptit; Phản ứng trùng ngưng tạo polipeptit Sản phẩm hỗn hợp A gồm CO2, H2O N2 (C = 12; H = 1; O = 16; N = 14) ĐS: m = 25,3 gam; 29,64% H2N-CH2-COOH; 70,36% H2N-C2H4-COOH ot v n Bài tập 166’ (Sách Bộ Đề tuyển sinh đại học môn hóa học) Cho a gam hỗn hợp hai amino axit no mạch hở chứa chức axit chức amino tác dụng với 110 ml dung dịch HCl 2M, dung dịch A Để tác dụng hết chất dung dịch A cần dùng 140 ml dung dịch KOH 3M Mặt khác đốt cháy a gam hỗn hợp hai amino axit cho cho sản phẩm cháy qua dung dịch NaOH dư khối lượng bình tăng thêm 32,8 gam Biết đốt cháy nitơ tạo thành dạng đơn chất a Xác định CTPT hai amino axit, biết tỉ lệ khối lượng phân tử chúng 1,37 b Tính % số mol amino axit hỗn hợp ban đầu (C = 12; H = 1; O = 16, N = 14) ĐS: 75% H2N-CH2-COOH; 25% H2N-C3H6-COOH ar Bài tập 167 (Sách Hóa 12, Ban khoa học tự nhiên) Viết CTCT gọi tên amino axit có CTPT C3H7O2N C4H9O2N w c Bài tập 168 (Sách Hóa Học lớp 12) Este A điều chế từ amino axit B rượu metylic Tỉ khối A so với H2 44,5 Đốt cháy hoàn toàn 8,9 gam este A thu 13,2 gam khí CO2, 6,3 gam H2O 1,12 lít N2 (đo đktc) Viết CTPT CTCT chất A B (C = 12; H = 1; O = 16; N = 14) ĐS:C3H7NO2 w w Bài tập 169 (Sách Hóa Học lớp 12) Tính gần khối lượng phân tử protit chứa 0,4% sắt, giả thiết phân tử protit có nguyên tử sắt (Fe = 56) ĐS: 14 000 đvC CÂU HỎI ÔN PHẦN XV Amino axit gì? Viết CTCT amino axit đọc tên chất Viết CTCT : Glixin; Alanin; Axit glutamic; Lyzin phân loại chúng (thuộc amino axit trung tính amino axit axit amino axit bazơ) Tại người ta nói amino axit chất lưỡng tính Cho thí dụ phản ứng để minh họa Giáo khoa hóa hữu Biên soạn: Võ Hồng Thái 288 v n (TSĐH khối A, 2003) A chất hữu không phản ứng với Na Thủy phân A dung dịch NaOH tạo muối α-amino axit (amino axit có mạch cacbon không phân nhánh chứa nhóm amino hai nhóm cacboxyl) rượu đơn chức Thủy phân hoàn toàn lượng chất A 100 ml dung dịch NaOH 1M cô cạn, thu 1,84 gam rượu B 6,22 gam chất rắn khan C Đun nóng lượng rượu B với dung dịch H2SO4 đậm đặc 170˚C thu 0,672 lít olefin (đktc) với hiệu suất phản ứng 75% Cho toàn chất rắn C tác dụng với dung dịch HCl dư cô cạn, thu chất rắn khan D Quá trình cô cạn không xảy phản ứng a) Tìm CTPT viết CTCT A b) Tính khối lượng chất rắn D (C = 12; H = 1; O = 16) ĐS: A: C9H17O4N (Đietyl glutamat); 9,52 gam D (D: muối clorua axit glutamic NaCl) ot Tại có số amino axit gọi cần thiết cho thể? Đó amino axit nào? ar Ở nước nghèo, nguyên nhân chủ yếu suy dinh dưỡng đâu? Tại trẻ dễ bị suy dinh dưỡng so với người trưởng thành? Tại gọi amino axit axit, amino axit trung tính, amino axit bazơ? Mỗi loại lấy thí dụ cụ thể để minh hoạ w w w c Tại người ta nói ăn nhiều chất đạm lúc (như dự đám tiệc hay đám giỗ) làm mệt thể không ích lợi lâu dài? Với công thức phân tử C2H5NO2 ứng với chất như: nitro etan (CH3CH2NO2); glixin (H2NCH2COOH) ; etyl nitrit (C2H5ONO, este rượu etylic với axit nitrơ); metyl carbamat (CH3OCONH2); N-Hidroxi acetamid (HO-NH-COCH3) Có thể nhận biết glixin nhờ dựa vào: a) Glixin trạng thái rắn, dễ hòa tan nước, có nhiệt nóng chảy cao b) Chỉ có glixin trạng thái rắn, chất khác trạng thái lỏng hay khí c) Dung dịch glixin làm đổi màu quì tím hóa đỏ, phân tử có mang nhóm chức axit -COOH d) Cả (a), (b) (c) 10 Phân tích định lượng chất hữu A tạo bốn nguyên tố C, H, N O, thu thành phần phần trăm khối lượng nguyên tố sau: 31,44%C; 1,31%H; 18,34%N Công thức phân tử A công thức đơn giản A là: Giáo khoa hóa hữu a) Biên soạn: Võ Hồng Thái 289 b) H2NCH2COOH NO2 OH c) O2N COOH d) NO2 O 2N NO2 w w w c ar ot v n (C = 12; H = 1; N = 14; O = 16) ... natri axit glutamic (monosodium glutamat) dùng làm gia vị cho thức ăn (bột hay mì chính) Một số amino axit dùng làm nguyên liệu cho việc sản xuất tơ tổng hợp (axit ω-amino enantoic, H2N-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-COOH,... butanoic Tất amino axit tự nhiên thuộc loại α-amino axit, nhóm amino (-NH2) gắn vào cacbon thứ (hay cacbon α) axit hữu Ngoài nhóm –NH2, −COOH, amino axit tự nhiên chứa nhóm chức khác như: −OH,... nước Sở dĩ amino axit có nhiệt độ nóng chảy cao hòa tan nhiều nước chúng tồn dạng ion lưỡng cực hay muối nội phân tử (nhóm –COOH, sau cho H+, mang điện tích âm; nhóm –NH2, sau nhận H+, mang điện

Ngày đăng: 11/08/2017, 18:36

Từ khóa liên quan

Tài liệu cùng người dùng

  • Đang cập nhật ...

Tài liệu liên quan