đề cơng hoá hữu cơ 12 các dạng toán hữu cơ - một số phơng pháp giải thông dụng A.Vấn đề 1 : một số ph ơng pháp giải toán I.áp dụng định luật 1.Định luật bảo toàn nguyên tố (A) C x H y O z + k O 2 t 0 xCO 2 + y 2 H 2 O (k= y z x + 4 2 ) m C (A) = m C (CO 2 ) ; m H (A ) = m H (H 2 O) 2.Định luật thành phần không đổi: Cho công thức tổng quát :A x B y C z ( x,y,z * N ) a .Tỉ lệ khối lợng các nguyên tố hay % khối lợng . . . ( ) . . . ( % % % % ) % % % % A B C hc hc A B C A B C hc A B C hc x M y M z M M m m m m m m m m x M y M z M M A B C A B C = = = = + + = = = = + + 100 100 b. Xác định công thức đơn giản hợp chất hữu cơ dựa vào tỉ lệ đơn giản số nguyên tử C,H,O, . trong C x H y O z . hoặc : : : : : % % % : : : : C H O m m m x y z C H O x y z = = 12 1 16 12 1 16 => Công thức đơn giản Ví dụ minh hoạ cho1và 2: Đốt cháy hoàn toàn 4,6g một hợp chất hữu cơ A thu đợc 4,48 l khí CO 2 (đktc)và 5,4g H 2 O . Khối lợng mol phân tử của A là 46 g a.Tính % khối lợng nguyên tố C và H trong A b.Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A HD: phần a v CO -> n CO -> n C -> m C = m C (A) 2 2 m H (A) = m H (H 2 O) = ( 2:18 ).5,4 =0,6g 3. Định luật bảo toàn khối lợng -Phơng pháp tăng giảm khối lợng ( Lu ý : Chất A-> B cóthể qua nhiều giai đoạn trung gian ) a. Cho PTPƯ : k 1 A + k 2 B -> k 3 C + k 4 D Theo ĐL btkl : m A + m B = m C + m D b. Phơng pháp tăng , giảm khối lợng ( m , m ) Cho sơ đồ : k 1 A => k 2 B Gọi m = m B - m A p . A m k n k B k A = 1 2 1 (A,B coi là khối lợng mol) Gọi m = m A p - m B . A m k n k A k B = 1 1 2 * Thờng gặp các bài toán : - Cho toàn bộ sản phẩm cháy vào bình dd Ba(OH) 2 , dd Ca(OH) 2 => khối lợng bình tăng m = CO m 2 + H O m 2 -Dẫn sản phẩm qua bình đựng Ba(OH) 2 và dd Ca(OH) 2 (Chỉ hấp thụ CO 2 ) => m = CO m 2 - Dẫn sản phẩm qua bình đựng P 2 O 5 rắn thì chỉ có nớc bị giữ lại. => m = H O m 2 - Dẫn hơi rợu qua bình đựng CuO nung nóng => Khối lợng của bình CuO giảm . => m = m O p * Ví dụ minh hoạ cho (3) Cho hỗn hợp 2 rợu no đơn chức tác dụng hết với HBr thu đợc hỗn hợp 2 ankyl brômua tơng ứng có khối lợng gấp đôi khối lợng 2 rợu .Phân huỷ 2 ankyl brômua thành Br - và cho tác dụng với AgNO 3 d thu đợc 5,264 g kết tủa vàng . Tính khối l- ợng 2 rợu ban đầu . Cách 1 : Dùng bảo toàn khối lợng => m rợu = 1,764 g Cách 2 : Dùng phơng pháp tăng giảm khối lợng Cứ 1 mol ROH -> 1 mol RBr -> 1 mol AgBr m = 80 - 17= 63 thì tạo ra 188 g Vậy m = 2m - m= m thì tạo ra 5,264 g Theo tính chất bài toán tỷ lệ thuận : , . , , m g m = = = 63 188 5 264 63 1 764 5 264 188 4. Định luật về chất khí a. Phơng trình Mendelep - Claperon * P.V = n .RT . . ( ) . , .( ) P V P V n mol R T t C = = + 0 0 082 273 Trong đó : R: hằng số khí = , ,= 22 4 0 082 273 T: Nhiệt độ Kavin (K) = 273 + t 0 V: Thể tích khí (lit) P : áp suất khí (atm) ; 1 atm = 760 mm Hg * Nếu hai khí đo cùng điều kiện nhiệtđộ , áp suất A A B B V n V n = => % (V)= % (n) Ví dụ minh hoạ (4) 2,46 l khí Oxi ở 27 0 C , 1 atm có số mol bằng bao nhiêu? . , , ( ) , .( ) O PV n mol RT = = = + 2 1 2 46 0 1 0 082 273 27 II.Phơng pháp giá trị trung bình (Hay phơng pháp chuyển bài toán hỗn hợp nhiều chất thành bài toán một chất tơng đơng) 1.Phạm vi áp dụng: Các chất phải cùng tác dụng với 1 chất mà tính chất của phản ứng tơng tự nhau về sản phẩm , số mol, hiệu suất . - Giải bài toán xác định công thức phân tử dãy đồng đẳng hơn kém mhau k CH 2 hay 14 k (k =1,2, .) 2.Phơng pháp khối lợng mol phân tử trung bình của hỗn hợp ( hh M ) a. M là khối lợng 1 mol hỗn hợp hoặc là khối lợng của 22,4 l khí(đktc) b. M luôn có khoảng gới hạn min max A B M M M M M M< < < < c. Công thức tính M Nếu khí : ( ) ( ) . . . . . . . . . hh A B hh hh A B hh X khiX m a M b M M n a b a M b M M d M a b + + = = + + + + = = + + 1 2 (a,b là số mol của A, B) áp dụng (1) và (2) ta xác định %thể tích hay% số mol A và B Bài toán áp dụng: Một hỗn hợp 2 ankan là đồng đẳng kế tiếp nhau có tỉ khối so với H 2 là 16,75.Xác định công thức phân tử và % thể tích . Giải : + Đặt , A B M M ,a,b lần lợt là KLPT và số mol 2 ankan (A) n n C H +2 2 (B) m m C H +2 2 => Công thức tơng đơng là n n C H +2 2 Vậy KLPT trung bình 2 ankan là : . hh H khiH M d M= 2 2 => M =2. 16,75 =33,5 g -> M A < 33,5 <M B Mặt khác : A , B là đồng đẳng liên tiếp --> M A =30 và M B =44 = > (A) là C H 6 2 và (B) là C H 3 8 + ápdụng công thức tính : M = . . A B a M b M a b + + (tổng quát xét 1 mol hỗn hợp) . . , , , %( ) . % . % % %( ) ( )% % a b a b a b a b a a C H a b a C H + = = = + = = = + = = 2 6 3 8 30 44 33 5 3 5 10 5 3 3 100 100 75 4 100 75 25 3.Phơng pháp số nguyên tử C,H,O trung bình ( .n n k x y z C H C H O + 2 2 2 ) * Tơng tự có giới hạn (ĐK: x A , y A ,x B ,y B , z A ,z B * N ) A B A B x x x y y y < < < < n A < n < n B (trong C x H y , C x H y O z y luôn chẵn) *áp dụng giá trị trung bình , xác định tỷ lệ số mol các chất trong hỗn hợp . . . A B a n b n n a b + = + Trong đó : n A , n B là số nguyên tử C của A ,B a, b là số mol A, B * Ví dụ: Đốt cháy 5,2 g hỗn hợp X gồm 2 ankan kế tiếp nhau thu đợc 15,4 g CO 2 Xác định CTPT mỗi ankan. Giải Gọi CTTQ ankan (1) n n C H +2 2 và ankan (2) m m C H +2 2 (m = n+1) Đặt công thức tơng đơng n n C H +2 2 ( n là số nguyên tử C trung bình ) PTPƯ: ( ) n n n C H O nCO n H O + + + + + 2 2 2 2 2 3 1 1 2 14 n + 2 gam 44 n gam 5,2 gam 15,4 gam => ,n n n m n= < < < = +2 33 1 1 Vì m,n * n C H N m C H = = 2 6 3 8 2 3 4, Phơng pháp liên kết trung bình : n n k C H + 2 2 2 áp dụng: . . A B A B k k k a k b k k a b < < + = + 0 (k: số liên kết ) 5.Phơng pháp gốc hidrô trung bình( R ) *Các công thức . . A B A B R R R a R b R R a b < < + = + (R A , R B là gốc hiđro cacbon ) Ví dụ : Cho 11 g hỗn hợp 2 rợu đơn chức tác dụng vừa đủ với Na thu đợc 3,36 l khí (đktc). Xác định công thức phân tử 2 rợu đồng đẳng liên tiếp . Giải Gọi rợu (A) và rợu (B ) làn lợt là ROH và R ' OH. Vì đều tác dụng với Na , đều là rợu đơn chức (1-OH ) Đặt CTTĐ: ROH ROH Na RONa H+ + 2 1 2 0,3mol 0,15mol ' ' , , , , , ROH M R R R R R R R = = + = = < < < < 11 33 6 17 33 6 16 6 0 3 16 6 Vậy R chỉ có thể là gốc Metyl(CH 3 )=> A là CH 3 OH và B là C 2 H 5 OH III.Một số phơng pháp khác . Phơng pháp tách hợp chất -Phơng pháp biện luận CTPT 1. Phơng pháp tách hợp chất C n H 2n+1 OH <=> C n H 2n .H 2 O (Rợu no đơn chức) C n H 2n+1 CHO <=> C m H 2m O (m=n+1) (anđêhit no đơn chức) C n H 2n+1 COOH <=> C m H 2m O 2 (m=n+1) (axit no đơn chức) C n H 2n-1 COOH <=> C n H 2n .CO 2 (a xit không no đơn chức ) C n H 2n+1 NH 2 <=> C n H 2n+3 N (amin no đơn chức) C n H 2n O 2 là este no đơn chức Rợu thơm - phenol : C n H 2n-7 OH <=> C m H 2m .3CO (m= n-3) 2. Một số phơng pháp biện luận số liên kết 3. Cách xác định số liên kết trong CTPT để viết CTCT ( ) i i x n + = 2 2 2 = ( ) ( ) . A A B B x n x n + + +2 2 2 2 (số liên kết ) Trong đó : x i : số nguyên tử các nguyên tố (i) n i : hoá trị các nguyên tố = 0,1,2, . CTTQ Điều kiện Ví dụ minh hoạ C x H y C x H y O z y 2x+2 x,y > 0, nguyên y luôn chẵn CTTN: A là (CH 3 O) n =>C n H 3n O n =>3n 2n+2 => n 2 Vì n * N =>n=1 hoặc n=2 n=1 => CH 3 O lẻ (loại) n=2 => C 2 H 6 O 2 ( thoả mãn) C x H y N z C x H y O z N t y 2x+2+t .y lẻ nếu t lẻ .y chẵn nếu t chẵn x,y,z,t * N CTTN:A (CH 4 N) n => C n H 4n N n =>4n 2n+2 + n => n 2 Vì n * N =>n=1 hoặc n=2 n=1 => CH 4 N lẻ (loại) n=2 => C 2 H 8 N 2 ( thoả mãn) C x H y X u C x H y O z X u (X là halogen) y 2x+2-u .y lẻ nếu u lẻ .y chẵn nếu u chẵn x,y,z,u * N CTTN:A (CH 2 Cl) n => C n H 4n Cl n =>2n 2n+2 - n => n 2 Vì n * N =>n=1 hoặc n=2 n=1 => CH 2 Cl lẻ (loại) n=2 => C 2 H 4 Cl 2 ( thoả mãn) Ví dụ :Xác định số liên kết trong CTPT C 4 H 8 O 2 áp dụng công thức : ( ) ( ) + + = = 4 4 2 8 1 2 2 1 2 => 1 liên kết B.Vấn đề 2 : bài toán rợu - phenol- amin I.Bài toán rợu : 1. Công thức tổng quát rợu: 2.Độ rợu a. Công thức : D = ( ) ( ) %. cm cm V V 3 3 100 rợu nguyên chât dung dịch rợu b. Định nghĩa : Số ml rợu có trong 100 ml dung dịch rợu (rợu trong nớc) 3.Tên một số rợu CH 3 -CH(OH)-CH 2 -OH : propylen glicol hay Propan điol1-2 OH-CH 2 -CH 2 -CH 2 -OH : tri metylen glicol hay Propan điol 1-3 CH 2 =CH-CH 2 -OH : ancol alylic C 6 H 5 -CH 2 -OH : rợu Benzylic CH 3 -C(CH 3 )(OH)- C(CH 3 )(OH)- CH 3 : 2-3 đimetyl butan điol2-3 CH 3 -CH(OH)-CH 2 - CH 2 -CH 3 : sec butanol hay butanol 2 CH 3 -C(CH 3 )(CH 3 )- OH : tec butanol hay ancol tec butylic OH-CH 2 -CH 2 -OH : etađiol 1-2 hay etylen glicol OH-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH : propan triol 1-2-3 hay glixerin Rợu mạch hở chứa k liên kết C n H 2n+2-2k O m ; R(OH) x C n H 2n+2-2k-m (OH) m m n k 0 Rợu đơn chức-đơn chức bậc 1 C x H y -OH ; C x H y -CH 2 -OH x,y >0, y chẫn Rợu no- mạch hở C n H 2n+2 O m C n H 2n+2-m (OH) m m n k =0 Rợu không no-đơn chức( 1liên kết ) C n H 2n-1 OH C n H 2n O n 3 Rợu no-đơn chức C n H 2n+1 OH C n H 2n+2 O n 1 Rợu no-đơn chức - bậc1 C n H 2n+1 -CH 2 -OH R- CH 2 -OH n 0 R là gốc ankyl Rợu thơm chứa 1 vòng nhân Benzen-1 chức r- ợu C n H 2n-7-2k OH n 7 ;k=o => nhánh gốc no n 9 ;k>0 =>nhánh gốc o no k 0 :k,n N CH 2 =CH-CH 2 -CH(OH)-CH 3 : 4- pentenol-2 C 6 H 5 -CH 2 - CH 2 -OH : 2 phenyl etanol 1 4. Bậc của rợu: Nhóm hidroxi (OH) đính với Các bon bậc 1,2,3 R-CH 2 -OH R-CH(OH)-R R-C(OH)(R)-R Rợu bậc 1 Rợu bậc 2 Rợu bậc 3 5. Tính chất vật lý của rợu a. Tìm hiểu về liên kết hidro: Những hợp chất mà phân tử có nhóm NH 2 , OH tạo liên kết với các phân tử H 2 O (liên kết hidro liên phân tử) và liên kết hidro với chính phân tử đó (liên kết hidro nội phân tử ) +Liên kết hidro tạo bởi nguyên tử H linh động (là nguyên tử H liên kết nguyên tử có độ âm điện lớn N,O,Cl,F, .) phân tử này với nguyên tử có độ âm điện lớn hơn phân tử khác - biểu thị . Ví dụ : +Hợp chất có liên kết hiđro thờng có nhiệt độ cao , hoà tan tốt trong nớc so với hợp chất cùng phân tử khối không có liên kết hiđro b. Tính chất vật lí của rợu C 1 -> C 3 , mùi thơm ; C 4 -> C 11 lỏng , mùi khó chịu; C 12 rắn , giống parafin +Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy tăng nếu khối lợng phân tử tăng , đồng phân mạch nhánh có nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy thấp hơn mạch thẳng + Độ tan trong nớc giảm khi gốc hidro cacbon tăngdo tính kị nớc của gốc hiđro cacbon Tiêu biểu : C 2 H 5 OH t 0 C = 78,3 0 C, tan vô hạn trong nớc . CH 3 OH gây mù , có thể chết ngời , .dung môi ; điều chế focmanđehit 6. Tính chất hoá học của rợu đơn chức a. Phản ứng oxi hoá hoàn toàn ( phản ứng cháy) CO H O n n< 2 2 => rợu đơn chức no(hoặc rợu no đa chức) n rợu = H O CO n n 2 2 CO H O n n= 2 2 => rợu đơn chức không no có 1 liên kết b. Phản ứng thế kim loại mạnh (K,Na,Ba,Ca ) Chú ý : + Nếu cho Na vào dd rợu nớc : ( ) Na H O NaOH H ROH Na RONa H + + + + 2 2 2 1 1 2 1 2 + Nếu rợu trong Benzen thì không có phản ứng (1) c.Vì rợu không là axit => không tác dụng với bazơ NaOH, KOH, . d. Rợu tác dụng với axit ( phản ứng este hoá ) ' ' ( ) ( ) H SO t C O C R OH H O R O C R O R H O= + = + 2 4 0 2 Vai trò : H 2 SO 4 đặc hút nớc ; chng cất este => cân bằng dịch chuyển phải e. Phản ứng tách nớc từ 1 phân tử rợu no đơn chức (Đề hidrat hoá ) C n n n n H SO C H OH C H H O + + 0 2 4 170 2 1 2 2 anken(olefin) H SO t C C H OH C H H O+ 2 4 0 2 5 2 4 2 Quy tắc Zaixep : Nhóm OH tách H gắn C kế bên có bậc cao nhất cho sản phẩm chính Nếu đề bài cho tách H 2 O từ hỗn hợp rợu 2 olefin là đồng đẳng liên tiếp => rợu no đơn chức - đồng đẳng liên tiếp số nguyên tử C 2 Lu ý : CH 3 OH tách nớc chỉ cho CH 3 -O-CH 3 , không cho anken(olefin) H O n 2 (sinh ra) =n ete = 0,5 n rợu *Nếu tách H 2 O từ (n) rợu khác nhau tạo ( )n n +1 2 ete (có n et e đối xứng) .MgO Al O t C C H OH CH CH CH CH H O H= = + + 2 3 0 2 5 2 2 2 2 2 2 Butađien 1-3 f. Ô xi hoá không hoàn toàn rợu bậc 2 ( ) t C t C Mn R CH OH CuO R CHO Cu H O R CH OH CH CuO R CO CH Cu H O R CH OH O R COOH H O + + + + + + + + + 0 0 2 2 2 3 3 2 2 2 2 7. Một số rợu không bền a.Rợu cha no có nhóm OH đính vào cacbon có nối đôi => chuyển thành anđêhit hoặc xêtôn CH CH OH CH CHO= 2 3 ( anđêhit axêtic hay xêtan anđêhit) b.Rợu no đơn chức có 2 nhóm OH trở lên cùng đính với 1 nguyên tử cacbon=> khử 1 H 2 O tạo thành anđêhit, xêtôn, axit Ví dụ: OH CH OH HCHO H O + 2 2 8.Tính chất hoá học của rợu đa chức a. Để chứng minh rợu đa chức có thể dựa vào phản ứng của rợu với Na ( ) ( ) x x x R OH Na R ONa H+ + 2 2 - H n 2 n rợu => rợu đa chức .Dấu = xảy ra <=> rợu có 2 nhóm OH - Hỗn hợp X gồm 2 rợu A,B . 2. H n > 2 n rợu => 1 trong 2 rợu là đa chức b. Khử nớc của rợu đa chức , mỗi nhóm OH tạo ra 1 liên kết đôi xt t C HO CH CH CH CH OH CH CH CH CH H O = = + 0 2 2 2 2 2 2 2 2 c.Bị oxi hoá không hoàn toàn ( ) ( ) ( ) O HO CH CH OH CH OH HO CH CH OH CHO 2 2 2 anđêhit glixeric ( ) ( ) ( ) O O HO CH CH OH CHO CHO COOH 2 2 2 glioxan axit oxalic d. Phản ứng với Cu(OH) 2 ( điều kiện : 2 OH cùng đính với 2 nguyên tử cacbon liền kề ) ( )HO CH CH OH Cu OH + 2 2 2 2 +2 H 2 O phức đồng glicolat màu xanh lơ Tơng tự glixêrin cũng tạo phức màu xanh lơ e. Phản ứng với HNO 3 CH(OH)- CH(OH)- CH 2 -OH +3 HNO 3 H SO d 2 4 CH 2 (ONO 2 )- CH(ONO 2 )- CH 2 - ONO 2 + glixerin tri nitrat (nitro glixerin) 3 H 2 O 9.Điều chế rợu đơn chức a.Cộng nớc vào anken(H cộng vào C nhiều nguyên tử H , quy tắc Maccop .) CH 2 =CH 2 + H 2 O H + CH 3 - CH 2 -OH b.Dẫn xuất halogen thuỷ phân C 2 H 5 Cl +NaOH C 2 H 5 OH +NaCl c.Từ tinh bột glucozơ rợu etylic (trong công nghiệp ) C 6 H 12 O 6 men 2 C 2 H 5 OH +2CO 2 d. Từ CaC 2 C 2 H 2 C 2 H 4 C 2 H 5 OH H O t C HgSO H C H C H CHO C H OH 0 2 4 2 2 2 3 2 5 e.Xà phòng hoá este: RCOOR ' +NaOH RCOONa + R ' OH Chú ý : CO+2H 2 xt t C 0 CH 3 OH 10.Điều chế rợu đa chức a.Glixerin: + Thuỷ phân dầu thực vật (este của glixerin với axit béo ) trong môi trờng kiềm , ( ) Cl H O Cl NaOH C CH CH CH CH CH CH Cl CH Cl CH OH CH Cl = 2 2 0 2 3 2 2 2 2 500 glixerin b. Điều chế etylen glicol + Ô xi hoá anken bằng dd KMnO 4 trong môi trờng trung tính (H 2 O) 3CH 2 =CH 2 + 2 KMnO 4 + 2H 2 O 3 C 2 H 4 (OH) 2 + 2 MnO 2 + 2KOH + Thuỷ phân dẫn xuất halogen CH 2 =CH 2 +Cl 2 + H 2 O CH 2 Cl - CH 2 (OH) +HCl CH 2 Cl - CH 2 (OH) +NaOH CH 2 (OH) - CH 2 (OH) +NaCl C.PHÊ NOL. I.Cấu trúc và danh pháp 1.Khái niệm :khi thay thế 1 nguyên tử H trong vòng benzen =OH ta đợc hợp chất phê nol A r là gốc phênyl (C 6 H 5 -) A r OH OH đính trực tiếp C gốc phênyl 2.Đồng đẳng phênol Công thức tổng quát:C 6 H 5-x (R) x OH (R ở vị trí o,m,p ;x 5 ) 3. Tên gọi :gọi theo dẫn xuất của phênol.Trong trờng hợp phức tạp thêm đầu ngữ o xi <hiđrô xi> vào tên tơng ứng Ví dụ :C 6 H 4 (OH) 2 :1.2(1.3) (1.4)đi oxi benzen ;C 6 H 5 (OH)CH 3 :O(p) (m)crezol II .Điều chế : 1.Chng cất nhựa than đá . 2. Thuỷ phân dẫn xuất halogen , c Fe NaOH Cl p t C H C H Cl C H ONa 0 2 6 6 6 5 6 5 HCl C H OH 6 5 3.Đun nóng chảy ben zen sunphonic với kiềm C 6 H 5 SO 3 Na NaOH H C H ONa C H OH + 6 5 6 5 III.Tính chất vật lí : Nhiệt độ nóng chảy =30 0 c ;ít tan trong nớc do gốc C 6 H 5 -không tan trong nớc ,gây bỏng nặng ; để lâu chảy rữa ngoài không khí có màu đỏ IV. Tính chất hoá học : ảnh hởng lk vòng ben zen OH P xảy ra ở nhóm OH và vòng benzen (A r ) ảnh hởng nhóm OH vòng ben zen 1.P ở nhóm OH: a.tác dụng Na : C 6 H 5 OH + Na C 6 H 5 ONa + 1 2 H 2 b.tan trong dung dịch kiềm tạo muối Na tri phênolnat tan trong nớc (trong suốt) C 6 H 5 OH + NaOH C 6 H 5 ONa + H 2 O c.Kết luận: nhómOH của phênol phân cực hơn OH của rợu Phênol vừa p Na vừa p NaOH ctỏ [...]... thần, III .Một số lu ý khi giải toán andehit -xeton 1.Nếu bài toán yêu cầu xác định CTHH andehit cha rõ no hay không no;đơn hay đa chức trớc hết xác định số nhóm CHO da vào p tráng gơng (số mol Ag tạo thành) 2.Nếu là bài toán xác định andehit đơn chức thì trớc hết phải giả sử không phải là HCHO sau khi giải xong phải thử lại trờng hợp nếu là HCHO xem có phù hợp điều kiện bài toán không 3.Nếu một hỗn hợp... e ste không no ;thế Cl,Br vào H cộng H2 ,Cl2,Br2 vào gốc không no ;trùng hợp gốc không no II .Một số a xit tiêu biểu 1 Axit Fomic :HCO OH a tính chất vật lí :là chất lỏng mùi xốc,gây phồng da (có trong kiến lửa;sâu róm,cây thông) là a xit mạnh b Tính chất hoá học : ngoài tính chất chung a xit nó còn có 1 số tính chất sau * Có tính khử giống andehit vì có nhóm -CHO NH HCO OH +Ag2O CO2 +2Ag +H2O * Làm... nghiệp :2 CH3OH + O2 2 HCHO +2 H2O 0 tc b CH3CHO : có nhiệt độ sôi thấp hơn rợu vì khôngcó liên kết hidro * Điều chế : o xi hoá rợu bằng CuO; đun nóng - phơng pháp riêng: C2H2 +H2O HgSO4 CH3 0 80c c Một số andehit khác : CHO-CHO hay (CHO)2 (CHO)2 + 2Ag2O O2 ( COOH)2 a xit o xalic NH3 0 Cu;tc ( COOH)2 + 4Ag 0 tc Ni CH2OH -CH2OH (etilen glicol) (CHO)2 + H2 0 tc II XE TON : R -CO- R' * Tác dụng H2 ;NaHSO3... cực(clorofom) C6 H5OH + Br b.P nitro hoá:(tạo 2.4.6.trinitro phênol-a x picric) 2 C6 H5 Br OH + HBr H2 SO4 C6 H5OH + 3HNO3 C6 H5 (NO3 )3 OH + 3H 2O 0 tc C6 H5 OH + HNO3 (l ) C6 H5 (NO3 ) OH + H2 O 3 Một số phản ứng khác o;p ni tro phênol a Phản ứng Fomanđêhit xúc tác kiềm => Tổng hợp nhựa Phenol Fomanđêhit ( n + 2)C6 H5 OH + ( n + 1) HCHO C6 H4 OH [ CH2 C6 H3OH ] n C6 H4 OH + (n + 1) H2 O b khử... 2.2diclo-etanoic a xit :meta crylic CH3-(CH2)7-CH=CH-(CH2)7-CO OH a xit : oleic (có trong dầu mỡ động thực vật) CH3-(CH2)16 -CO OH a xit :stea ric ; C15H31CO OH :a xit pan mi tic 3 Điều chế a Oxi hoá các hợp chất hữu cơ (O) 2 Mn2 + CuO (o) RCH3 RCH2 OH RCHO RCOOH H O ( O) thể Có o xi hoá trực tiếp hi drocacbon bằng KMnO4 ( môi trờng H2SO4) Ví dụ : C6 H5 CH3 KMnO4 C HCOOH ax benzoic ( môi trờng H2SO4) toC 6 b Thuỷ... tính a xit -H trong -O-H linh động hơn rợu -( H ) linh động hơn các H ở C tiếp theo thế Cl;Br - R là gốc phênyl (C6H5) u tiên vị trí (m) Thế( H ) kém andehit ;xeton và thế vị trí (m) kém benzen b .Một số tính chất hoá học chung: b1.Tính a xit :Pka thì ka nhỏ tính a xit yếu và ngợc lại vì Pka=-lgka - ảnh hởng gốc R đến tính a xit: nếu gốc no ,chứa nhóm thế có hiệu ứng +I,+C đẩy (e) về phía -CO OH... Ví dụ (CH3 )2 NH (đi mêtyl amin) c Amin bậc 3 : Ví dụ : (CH3 )3 N (tri mêtyl amin ) 6.Gọi tên: a.Danh pháp IUPAC : tiếp đầu ngữ amino + số chỉ vị trí + tên hiđrô cacbon mạch dài nhất Ví dụ : CH3 CH (NH )2 C(CH3 )2 CH3 ( 2.amino.3.3.đimetyl butan) b.Tên thờng : số chỉ vị trí +Tên gốc hiđrô cacbon + amin II Tính chất vật lý : Có liên kết hiđrô => dễ tan trong nớc => gốc hiđrô lớn ,độ tan giảm do tính... vật lí :lỏng không màu ;vị chua ( dung dịch a xit a xêtic 3-5% làm giấm chua ) sôi ở 118 c b Điều chế : C2H2 + H2O -Chng cất than gỗ * - C6H10O5 +H2O H+ O2 HgSO4 ;80 CH3CHO CH3CO OH Mn2 + men C6H12O6 ; C6H12O6 2C2H5OH +2CO2 men , C2H5OH +O2 CH3CO OH +H2O c Tính chất : có đủ tính chất chung a xit - là a xit yếu : CH3CO OH H+ + CH3CO O- (điện li yếu) - mạnh hơn H2CO3 tác dụng muối cacbonat *Chú ý... axetic 2.2 Danh pháp IUPAC a ax + tên TUPAC hidrocacbon + o ic HCOOH: ax metanoic CH3COOH : ax etanoic b Nếu mạch hidrocacbon phức tạp ta phải chọn mạch chính dài nhất chứa nhóm 1 COOH (cacboxyl) và đánh số từ C OOH Ví dụ : 1 CH3 -CH =CH -CH2 -CH(NH2)- C OOH ax 2- amino -4 hexenoic hoặc ax 2 amino- hexen 4 oic CH3 - CH2- CHCl - COOH : ax 2- clo buta oic CH2-CH -CO OH a xít 2-clo -xi clobutanoic CH2-... (focmon) chứa gần 40% HCHO dùng bảo quản xác chết * HCHO +4 AgNO3 +6NH3 +2H2O (NH4)2CO3 + 4NH4 NO3 +4Ag NH ;t hay : HCHO +2Ag2O CO2 + H2O + 4Ag 0 c 3 * Trùng hợp tạo glucôzơ : Ca ( OH )2 6 HCHO 0 tc C6H12O6 * HCHO + 4Cu(OH)2 +2NaOH Na2 CO3 + 2Cu2O +6H2O (môi trờng kiềm) t Nếu không có môi trờng kiềm :HCHO +2Cu(OH)2 HCOOH +Cu2O +2H2O * Tác dung phenol d (xúc tác a xit hoặc bazơ) tạo thành nhựa phenol . đề cơng hoá hữu cơ 12 các dạng toán hữu cơ - một số phơng pháp giải thông dụng A.Vấn đề 1 : một số ph ơng pháp giải toán I.áp dụng định. chất hữu cơ dựa vào tỉ lệ đơn giản số nguyên tử C,H,O, . trong C x H y O z . hoặc : : : : : % % % : : : : C H O m m m x y z C H O x y z = = 12 1 16 12