Benzen vµ d·y ®ång Benzen vµ d·y ®ång ®¼ng. ®¼ng. Nội dung chính cần nắm. Nội dung chính cần nắm. + Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất + Cấu trúc phân tử và sự liên quan tới tính chất của benzen và dãy đồng đẳng. của benzen và dãy đồng đẳng. +Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. +Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. +Tính chất của ankyl benzen. +Tính chất của ankyl benzen. + Quy tắc thế vào vòng benzen + Quy tắc thế vào vòng benzen +Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất +Vận dụng quy tắc thế để điều chế dẫn suất benzen. benzen. + Điều chế và ứng dụng + Điều chế và ứng dụng I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. và danh pháp. 1. 1. Cấu trúc phân tử của benzen. Cấu trúc phân tử của benzen. a.Công thúc phân tử: C a.Công thúc phân tử: C 6 6 H H 6. 6. b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen: b.Sự hình thành liên kết trong phân tử benzen: Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp Các nguyên tử C ở trạng thái lai hoá sp 2 2 ,mỗi ,mỗi nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh nguyên tử C liên kết với 2 nguyên tử C bên cạnh và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng và với nguyên tử H bằng liên kết xichma( sử dụng obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p obitan lai hoá).Mỗi nguyên tử C còn 1 obitan p (có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân (có trục đôí xứng vuông góc với mặt phẳng phân tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c tử) xen phủ bên với 2 obitan p của 2 nguyên tử c bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng. bên cạnh tạo liên kết pi khắp vòng. §é dµi liªn kÕt: §é dµi liªn kÕt: L L C=C C=C = 134 pm = 134 pm L L C-C C-C = 150 pm = 150 pm Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139 Trong benzen th× c¶ 6 liªn kÕt ®Òu cã ®é dµi lµ 139 pm ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn pm ,nghÜa lµ n»m trung gian gi÷a liªn kÕt ®«i vµ liªn kÕt ®¬n.§iÒu nµy ®­îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong kÕt ®¬n.§iÒu nµy ®­îc gi¶i thÝch lµ electron pi trong benzen liªn hîp víi nhau. benzen liªn hîp víi nhau. §¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ d­íi §¸m m©y electron s¾p xÕp trªn vµ d­íi mÆt ph¼ng cña vßng. mÆt ph¼ng cña vßng. M« h×nh kh«ng gian cña benzen M« h×nh kh«ng gian cña benzen §Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta §Ó diÔn t¶ c«ng thøc cÊu t¹o cña benzen ta dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau. dïng 1 trong 3 c«ng thøc sau. 2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh 2.§ång ®¼ng ,®ång ph©n vµ danh ph¸p. ph¸p. 2.1.§ång ®¼ng: 2.1.§ång ®¼ng: C C 6 6 H H 6 6 ,C ,C 7 7 H H 8 8 ,C ,C 9 9 H H 10 10 …C …C n n H H 2n-6 2n-6 .Hîp thµnh d·y ®ång .Hîp thµnh d·y ®ång ®¼ng cña benzen gäi lµ aren. ®¼ng cña benzen gäi lµ aren. 2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n . 2.2.Danh ph¸p vµ ®ång ph©n . -Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl -Tªn cña c¸c chÊt ®ång ®¼ng =Tªn cña gèc ankyl +benzen. +benzen. VD: C VD: C 6 6 H H 5 5 -CH -CH 3 3 metyl benzen ( toluen). metyl benzen ( toluen). C C 6 6 H H 5 5 -C -C 2 2 H H 5 5 etyl benzen. etyl benzen. + Khi vòng ben zen có + Khi vòng ben zen có hai nhóm thế ankyl sẽ hai nhóm thế ankyl sẽ có đồng phân về vị trí có đồng phân về vị trí của hai nhóm thế đó: của hai nhóm thế đó: Nguyên tắc Nguyên tắc : Đánh số : Đánh số nguyên tử C của nguyên tử C của vòng ,bắt đầu từ 1 ở C vòng ,bắt đầu từ 1 ở C có nhóm thế.( vị trí số 2 có nhóm thế.( vị trí số 2 ortho, 3-meta,4- ortho, 3-meta,4- para para ). ). CH 3 CH 3 1,2 dimêtyl benzen hay o- mêtyl tôluen CH 3 1,3 dimêtyl benzen hay m- mêtyl tôluen CH 3 CH 3 CH3 1,4 dimêtyl benzen hay p- mêtyl tôluen [...]... + - Trong công nghiệp benzen và đồng đẳng được tách từ dầu mỏ ,nhựa than đá: Chưng cất phân đoạn nhựa than đá ở 80 đến 170 0c thu được benzen và dãy đồng đẳng 6000c CH3Cl AlCl3 + HCl ứng dụng Benzen và đồng đẳng có nhiều ứng dụng quan trọng trong đời sống: -Dùng điều chế nitro benzen ,alinin là nguyên liệu để điều chế phẩm nhuộm (chất màu azo:chiếm 70 % phẩm màu) -Điều chế clobenzen dùng làm dung môi,... nhân benzen, đặc biệt là 2 vị trí o ,và -p(mật độ electron ở o,-p cao) có tác dụng làm tăng khả năng phản ứng H H C H -Khi vòng benzen có chứa nhóm thế loại 2 như:-NO2 ,-COOH CN,là những nhóm hút điện tử làm cho mật độ electron trong nhân benzen nghèo ,đặc biệt là ở o,-p Phản ứng khó khăn hơn benzen và sẽ ưu tiên thế vào vị trí m O O N 2.Phản ứng cộng +Benzen và đồng đẳng không làm mất màu nư ớc brom... Đinitro benzen H2O Phản ứng của ankyl benzen CH3 CH3 + HNO3 H2SO4 đ CH3 + HNO3 H2SO4 đ + H2O NO2 CH3 NO2 + H2O Cơ chế phản ứng nitro hoá H2SO4 HSO4 HO-NO2 H 2 SO4 + H H2O-NO2 + + HSO4 H H2O-NO2 NO2 +H2O NO2 + NO2 NO2 H H chậm NO2 + H nhanh ảnh hưởng của nhóm thế đối với phản ứng vào vòng benzen Quy tắc: Những nhóm thế loại 1(nhóm đẩy điện tử vào nhân benzen) :-OH,-NH2,-NRH,-OR,ANKYLlàm hoạt hoá nhân benzen, đặc...II.Tính chất vật lý Benzen và các đồng đẳng chứa 1,2 hay 3 nhóm R (nhỏ) ở trạng thái lỏng ,độc với cơ thể( hệ thần kinh và niêm mạc),dễ cháy nổ.Nhiệt độ sôi tăng khi khối lượng phân tử tăng,còn nhiệt độ nóng chảy phụ thuộc vào cấu trúc phân tử( sự đối xứng).không tan trong nước,có mùi thơm đặc trưng Hằng số vật lý của một số chất... FeCl4 +Phản ứng của ankylbenzen (xúc tác Fe) CH3 CH3 Br + + Br2 CH3 o-Brom toluen + Br HBr HBr p-Brom toluen +Khi chiếu sáng: CH3 CH2Cl + Br2 AS HCl + phản ứng dễ dàng hơn so với benzen như vậy nhóm - CH3 và nhân benzen có ảnh hưởng lẫn nhau NO2 +Phản ứng nitro hoá: + HNO3 H2SO4đ 0 t + H2O Mô tả thí nghiệm điều chế nitro benzen H2SO4,HNO3 máy khuấy sinh hàn C6H6 Điều chế nitro benzen Khi dư HNO3 NO2... hợp .và nhiều ứng Bài tập Bài 1 :Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hidrocacbon thơm có công thức phân tử: C8H8,C8H10,C9H12 Bài 2:Viết phương trình phản ứng( có điều kiện): C6H5Cl a C H 6 6 C6H6Cl6 p-C6H4(CH3)Cl b C6H5CH3 C6H5CH2Cl Bài tập Bài 3 :Từ benzen ,toluen và các chất vô cơ điều chế : TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic, mnitrotoluen Bài4: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen. .. chất vô cơ điều chế : TNT; 2,4,6 tribromtoluen, axit m-brombenzoic, mnitrotoluen Bài4: So sánh phản ứng thế halogen xảy ra ở benzen với metan Bài 5: Nhận biết các hỗn hợp 2 chất sau: benzen và toluen; benzen và stiren; benzen và xiclohexan ... cộng hidro/Ni xúc tác +Phản ứng cộng halogen + 3H2 Ni t0 Cl + 3CL2 Cl Cl Cl Cl Cl 6,6,6 thuốc trừ sâu rất mạnh(hiện giờ cấm sử dụng) Phản ứng oxihoá - Phản ứng o xihoá 1phần: Benzen bền với tác nhân oxihoá :KMnO4 Các đồng đẳng của benzen khi oxihoá bởi KMnO4/OH- hay H+ sẽ thu được axit CH3 COOH +3 O KMnO4 + H2O H+ COOH C2H5 + 6 O KMnO4 H+ + CO2 + 2H2O Phản ứng cháy: Aren dễ tham gia phản ứng cháy toả . phân tử và sự liên quan tới tính chất của benzen và dãy đồng đẳng. của benzen và dãy đồng đẳng. +Đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. +Đồng đẳng ,đồng phân và. suất benzen. benzen. + Điều chế và ứng dụng + Điều chế và ứng dụng I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân I.Cấu trúc ,đồng đẳng ,đồng phân và danh pháp. và danh