Sở GD & ĐT Đồng Tháp Tháp Đơn vò : THPT Tân Hồng Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON SGK : Nâng cao Thực hiện : Tổ Hóa - Sinh Bài 58 : ANDEHIT VÀ XETON Dàn ý khái quát bài học : I Đònh nghóa,cấu trúc,phân loại,danh pháp và tính chất vật lý . 1.Đònh nghóa và cấu trúc: a). Đònh nghóa : b). Các trúc của nhóm cacbonyl : 2.Phân loại : 3.Danh pháp : 4.Tính chất vật lí : II Tính chất hóa học : 1.Phản ứng cộng : a). Phản ứng cộng hiđro(phản ứng khử) : b). Phản ứng cộng nước,cộng hiđro xianua : 2.Phản ứng oxi hóa a). Tác dụng với Brom , Kali Manganat : b). Tác dụng với ion bạc trong dung dòch amoniac : 3.Phản ứng ở gốc hiđrocacbon III Điều chế và ứng dụng: 1.Điều chế : a). Từ ancol : b). Từ Hiđrocacbon : 2.Ứng dụng : I. Đònh nghóa,cấu trúc,phân loại,danh pháp và tính chất vật lý . 1.Đònh nghóa và cấu trúc: a). Đònh nghóa : Anđehit Xeton Anđehit là những hợp chất hữu cơ mà phân tử có nhóm chức CH=O liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon và nguyên tử Hidrô. VD : Các chất (1), (2),(3),(4) Xeton là những chất hữu cơ mà phân tử có nhóm >C=O liên kết trực tiếp với 2 nguyên tử Cacbon. VD : Các chất (5),(6),(7),(8) b). Các trúc của nhóm cacbonyl :Nhóm >CO có tên là nhóm cacbonyl + Nguyên tử C ở liên kết “=“ có lai hóa sp 2 + Góc liên kết >C=C< và >C= O là 120 0 + Liên kết C=C không bò phân cực , liên kết C=O bò phân cực,nguyên tử O tích điện âm,nguyên tử C tích điện dương. Mô hình phân tử HCHO và CH 3 CHO và CH 3 COCH 3 2.Phân loại : Dựa vào gốc hidrô cacbon người ta chia ra anđehit và xeton thành 3 loại : no,không no, thơm. Anđehit Xeton no không no thơm Andehit và xeton nào sau đây là no,không no,thơm . Điền vào Andehit và xeton nào sau đây là no,không no,thơm . Điền vào bảng sau? bảng sau? (1),(2) (1),(2) (5),(6) (5),(6) (3) (3) (7) (7) (4) (4) (8) (8) ĐÚNG RỒI HOAN HÔ 3.Danh pháp : a).Theo IUPAC : Anđehit : R-CHO Xeton : R 1 – CO – R 2 Tên = tên của Hiđrocacbon mạch chính + al Tên = tên của Hiđrocacbon mạch chính + on b).Thông thường : Tên = anđehit + tên axit tương ứng (RCOOH) Hoặc tên axit bỏ ic thêm anđehit Tên = tên gốc R 1 , R 2 + xeton Ví dụ : IUPAC Thông thường HCHO Metanal Fomandehit (andehit fomic) CH 3 CHO Etanal Axetandehit (andehit axetic) C 6 H 5 CHO Bezandehit (andehit bezoic) CH 3 –CO –CH 3 Propan-2-on Dimetyl xeton CH 3 – CH 2 –CO –CH 3 Butan-2-on Etyl metyl xeton C 6 H 5 COCH 3 Axetophenon(Metyl phenyl xeton) Ví dụ : IUPAC Thông thường HCHO CH 3 CHO C 6 H 5 CHO CH 3 –CO –CH 3 CH 3 – CH 2 –CO –CH 3 C 6 H 5 COCH 3 -Fomandehit (ts : -19 0 C), axetandehit (ts:21 0 C) là những chất khí không màu mùi xốc,tan tốt trong nước. - Axeton là chất lỏng dễ bayhơi(57 0 C), tan vô hạn trong nước là hòa tan được nhiều chất hữu cơ khác. - Khi số Cacbon tăng thì nhiệt độ sôi cũng tăng theo 4.Tính chất vật lý: C Số C Nhiệt độ sôi t s t s:rượu t s:andehit , xeton t s:hidro cacbon - Khi cùng số cacbon : t s:rượu > t s:andehit , xeton > t s:hidro cacbon Quan sát đồ thì hãy cho biết : Khi số cacbon trong andehit và xeton tăng thì nhiệt độ sôi biến đổi như thế nào? Từ độ thò hãy cho biết giữa rượu và andehit ,hidrocacbon chất nào có nhiệt độ sôi cao nhất? II Tính chất hóa học : 1.Phản ứng cộng : a).Phản ứng cộngHiđrô :(phản ứng khử) VD : Hoàn thành phản ứng sau : 1). CH 3 CHO + H 2  2). CH 3 COCH 3 + H 2  CH 3 CH 2 OH CH 3 CHOHCH 3 + Andehit : RCHO + H 2  + Xeton : R 1 COR 2 + H2  b). Phaỷn ửựng coọng nửụực,coọng hiủro : + Coọng H 2 O : + Coọng HCN: VD : CH 3 COCH 3 + HCN 2). Phản ứng oxi hóa : a). Tác dụng với Brom và Kali pemanganat: Chỉ có andehit mới bò oxi hóa. Còn xeton khó bò oxi hóa. RCHO + Br 2 + H 2 O  RCOOH + 2HBr 3RCHO+2KMnO 4 +KOH3RCOOK+2MnO 2 +2H 2 O b). Tác dụng với ion bạc trong dung dòch amoniac: AgNO 3 + 3NH 3 + H 2 O  [Ag(NH 3 ) 2 ]OH + NH 4 NO 3 (phức chất tan) RCHO + [Ag(NH 3 ) 2 ]OH  RCOONH 4 + 2 Ag + 3NH 3 + H 2 O 3). Phản ứng ở gốc hidrocacbon : Nguyên tử hidro của cacbon cạnh nhóm >CO dễ tham gia phản ứng thế. CH 3 – CO – CH 3 + Br 2  CH 3 –CO – CH 2 Br + HBr. Tiến hành các thí nghiệm : 1,2,3,4 Axetandehit Axetandehit Axeton Axeton KMnO KMnO 4 4 (1) (1) (2) (2) Br Br 2 2 (3) (3) (4) (4)