Flavon và flavonol Flavon Flavon là các polyphenol, trong đó chỉ có hai vòng thơm chứa nhóm hydroxyl, còn vòng pyran chứa mạch C 3 không có nhóm hydroxyl . OH OH OH O OH OH O robinetin - Các dẫn chất flavon rất phổ biến trong thực vật: thông, hoàng cầm(rễ), mè (lá) . - Kết tinh không màu đến màu vàng nhạt . - Chất flavon đơn giản nhất không có nhóm thế được phân lập từ cây anh thảo . - Hai flavon hay gặp nhất trong cây la apirenin và luteolin OH O OH OH O OH OH O OH OH O apirenin luteolin - Các dẫn xuất của apigenin là genkwanin(=7’ Me ether) ,acacetin (= 4’ Me ether ), scutellarein (6- OH). - Các dẫn xuất của luteolin là chrysoeryol (=3’ Me ether), diosmetin (= 4’ Me ether ) - Ngoài những flavon có nhóm thế OH và -CH3 còn có nhửng nhóm thế khác như –O-CH 2 -O, CH 3 , CHO, … - Các chất trong nhóm flavon, khi tạo thành O- glycosid, phẩn đường thường nối vào vị trí 7, ở vị trí 5 thì ít hơn, nếu 2 mạch đường (diglycosid) thì 7 vả 4’ . - Khi tạo thành C-glycosid, thì mạch dường thường nối ở vị trí 6 hoặc 8. VD: apigenin8-C-glucosid. - Ngoài những dẫn chất flavon ở dạng glycoside, còn có một số chất ở dạng este, một số chất khác ở dạng sunfat. Định nghĩa Flavonol: khi vòng pyran có nhóm hydroxyl thì dẫn xuất được gọi là flavonol. O OH OOH OH OH Flavonol - Có màu vàng nhạt đến vàng - Phổ biến trong thực vật - Một số hợp chất thuộc loại này :fisetin, kaempferol,myticetin, quercetin O OH OOH OH OH OH O OH OOH OH OH OH OH myticetin quercetin Cũng giống như flavon, flavonol ngoài dẫn xuất glycoside, còn có những dẫn xuất sunfát Vd Persicarin . O OSO 3 K OOH OH OCH 3 OH Tính chất của flavon và flavonol - Là hợp chất phân cực nên tan trong nước, ít tan trong dung môi hữu cơ . - Hơ tờ giấy có nhỏ dịch chiết trên miệng lọ ammoniac cho màu vàng sáng . - Acid sunfuaric nhỏ lên các dẫn chất flavor, flavonol cho màu vàng đậm - Dung dịch SbCl 5 /CCl 4 : màu vàng đậm Định lượng Phương pháp cân: ứng dụng khi nguyên liệu giàu có flavon hoặc flavonol và dịch chất ít tạp chất . Đo màu: bằng phản ứng cyanidin, phản ứng kết hợp với muối diazoni, tạo phức màu với AlCl 3 , muối titan, chrom … Phương pháp đo phổ tử ngoại. Chiết xuất - Các dẫn chất flavon, flavonol có nhóm OH tự do ở vị trí thứ 7 tan được trong dung dịch kiềm loãng, dựa vào đó để chiết . - Để chiết các dẫn chất ở dạng glycoside, người ta phải loai các chất thân dầu bằng ether dầu hỏa sau đó chiết bằng nước nóng hoặc methanol hoặc ethanol hay hỗn hợp cloruafom và ethanol [...]...- Dịch chiết đem làm đậm đặc dưới chân không ở nhiệt độ thấp (40-70 độ C) - Để phân lập từng chất flavonoid, người ta dùng phương pháp sắc khí cột - Chất hấp thụ thông dụng là polyamid, ngoài ra còn có thể dùng các chất khác như bột cenllulose, silicagel, magnesol,… . VD: apigenin8-C-glucosid. - Ngoài những dẫn chất flavon ở dạng glycoside, còn có một số chất ở dạng este, một số chất khác ở dạng sunfat. Định nghĩa Flavonol:. xuất sunfát Vd Persicarin . O OSO 3 K OOH OH OCH 3 OH Tính chất của flavon và flavonol - Là hợp chất phân cực nên tan trong nước, ít tan trong dung môi hữu