o OH o H Cấu tạo Flavan-3,4-diol (leucoanthocyanidin ) Flavan-3,4-diol là polyphenol, trong đó vòng pyran chứa nhóm hydroxyl ở vị trí 3, 4 và không có nhóm C=O. - Phần lớn các flavan-3,4-diol cũng ở dạng dimer và cũng được gọi là protoanthocyanidin - Các đơn phân được xác định bằng cách chuyển thành các dẫn xuất anthocyanidin tương ứng. - Chúng được gọi tên bằng cách thêm tiếp đầu ngữ leuco trước tên dẫn xuất anthocyanidin mà nó chuyển thành. Ví dụ: -Leucocyanidin sẽ cho cyaniding, leucopelargonidin sẽ cho pelargonidin. - Sau đây là hai chất leucofisetinidin (công thức I và II ) ở dạng dimer có trong lõi gỗ của một loại cây. OH HO OH OH O HO O O O OH ( I ) OH HO OH OH O HO O O O OH ( II ) Tính chất: + Các dẫn xuất flavan-3,4-diol đều không màu, có tính quang hoạt. + Có trong lá, vỏ hoặc gỗ của một số loại cây là các chất không màu, nhưng khi tác dụng với dung dịch acid vô cơ thì có màu đỏ. + Dể bị oxi hóa và trùng hợp hóa nên việc phân lập chất tinh khiết gặp khó khăn. + Anthocyanidin có tính base đủ mạnh để tạo thành muối bền với acid vô cơ. + Chúng tạo dung dịch màu đỏ trong acid và màu xanh da trời trong môi trường kiềm. + Ở dạng base tự do, anthocyanidin là chất đồng phân với flavanon. + Là dẫn xuất của flavon mà nhóm carbonyl bị khử thành rượu. + Anthocyanidin thường tồn tại dưới dạng glycozit, gọi là anthocyanin. Một vài hợp chất kiểu leucoanthocyanidin O OH OH OH HO OH OH melacacidin O OH OH HO OH OH OH ( ) leucorobinetinidin Định tính: + Các chất thuộc nhóm leuco- anthocyanidin do không có nối đôi liên hiệp giữa vòng B với nhóm carbonyl nên không màu. + Các dẫn xuất anthocyanidin thì màu thay đổi tùy theo pH của môi trường. Chiết suất: - Không có một phương pháp chung nào để chiết suất các flavonoid vì chúng rất khác nhau về độ tan trong nước và trong các dung môi hữu cơ. - Với các chất anthocyanin thường kém bền vững nhất là các acyl anthocyanin được acyl hóa với các acid aliphatic do đó người ta thường chiết bằng methanol có mặt của các acid yếu như acid acetic, acid citric,… Tác dụng sinh học của flavonoid: - Các dẫn chất flavonoid có khả năng dập tắt các gốc tự do như Các gốc này nếu sinh ra cạnh các DNA sẽ gây ra những nguy hại như biến dị, ung thư, tăng nhanh sự lão hóa. - Flavonoid tạo được phức với các ion kim loại mà chính các ion kim loại này là xúc tác của nhiều phản ứng oxy hóa. HO ROO Như các phức: o o o Me Oxychromon o o Me Oxycarbonyl o o Me Orthodioxyphenol [...]...- Khi đưa các chất chống oxy hóa như flanovoid vào cơ thể để bảo vệ tế bào thì có thể ngăn ngừa các nguy cơ xơ vữa động mạch, tai biến mạch, lão hóa,… -Tác dụng chống độc của flavonoid làm giảm thương tổn gan, bảo vệ . anthocyanin. Một vài hợp chất kiểu leucoanthocyanidin O OH OH OH HO OH OH melacacidin O OH OH HO OH OH OH ( ) leucorobinetinidin Định tính: + Các chất thuộc nhóm. với dung dịch acid vô cơ thì có màu đỏ. + Dể bị oxi hóa và trùng hợp hóa nên việc phân lập chất tinh khiết gặp khó khăn. + Anthocyanidin có tính base đủ