Đang tải... (xem toàn văn)
Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)Nghiên cứu thành phần hóa học và hoạt tính sinh học cây bình bát (Annona reticulata L.) ở Việt Nam (LA tiến sĩ)
BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN HUY HÙNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY BÌNH BÁT (Annona reticulata L.) Ở VIỆT NAM LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC NGHỆ AN - 2016 BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN HUY HÙNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HĨA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY BÌNH BÁT (Annona reticulata L.) Ở VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 62.44.01.14 LUẬN ÁN TIẾN SĨ HÓA HỌC Người hướng dẫn khoa học: PGS TS TRẦN ĐÌNH THẮNG GS TS YANG CHANG WU NGHỆ AN - 2016 LỜI CAM ĐOAN Tơi xin cam đoan cơng trình nghiên cứu riêng Các số liệu, kết nêu luận án trung thực chưa cơng bố cơng trình khác Nghệ An,ngày 23 tháng năm 2016 Tác giả Nguyễn Huy Hùng i MỤC LỤC Trang MỞ ĐẦU 1 Lý chọn đề tài Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu Phương pháp nghiên cứu Những đóng góp luận án Bố cục luận án Chương TỔNG QUAN 1.1 Họ Na (Annonaceae) 1.2 Thành phần hóa học chi Na (Annona) 1.2.1 Các hợp chất diterpenoid kauran 1.2.2 Các hợp chất alkaloid 10 1.2.3 Các hợp chất lignan 16 1.2.4 Các hợp chất acetogenin 19 1.2.5 Các hợp chất flavonoid 27 1.3 Cây bình bát 29 1.3.1 Đặc điểm thực vật 29 1.3.2 Thành phần hóa học 30 1.3.2.1 Alkaloid 31 1.3.2.2 Amin béo 32 1.3.2.3 Diterpenoid 32 1.3.2.4 Acetogenin 33 1.3.2.5 Cyclopeptide 34 1.3.3 Sử dụng hoạt tính sinh học 35 1.3.3.1 Sử dụng 35 1.3.3.2 Hoạt tính sinh học 35 Chương PHƯƠNG PHÁP VÀ THỰC NGHIỆM 36 2.1 Phương pháp nghiên cứu 36 2.1.1 Mẫu thực vật 36 2.1.2 Các phương pháp phân lập hợp chất 36 2.1.3 Phương pháp khảo sát cấu trúc hợp chất 36 2.1.3.1 Điểm nóng chảy (Mp) 37 2.1.3.2 Độ quay cực ([α]D) 37 2.1.3.3 Phổ khối lượng (MS) 37 ii 2.1.3.4 Phổ cộng hưởng từ hạt nhân (NMR) 37 2.2 Xác định hoạt tính ức chế sản sinh NO 37 2.2.1 Nuôi cấy tế bào 37 2.2.2 Khả sống sót tế bào 38 2.2.3 Đo nitric oxide/nitrite 38 2.2.4 Phân tích thống kê 38 2.3 Chiết, phân lập hợp chất phân lập từ bình bát 39 2.3.1 Phân lập 39 2.3.2 Hằng số vật lý liệu phổ hợp chất phân lập từ bình bát 42 2.3.2.1 Hợp chất annonaretin A (chất mới) (ARLH1) 42 2.3.2.2 Ent-kaur-16-en-19-oic acid (kaurenoic acid) (ARLH2) 42 2.3.2.3 Hợp chất taraxerol (ARLH3) 42 2.3.2.4 Hợp chất β-sitosterol (ARLH4) 43 2.3.2.5 Hợp chất 16α-hydro-19-al-ent-kauran-17-oic acid (ARLH5) 43 2.3.2.6 Hợp chất 6β-hydroxystigmast-4-en-3-one (ARLH6) 44 2.3.2.7 Hợp chất 16β-hydroxy- 17-acetoxy-ent-kauran-19-oic acid (ARLH7) 44 2.3.2.8 Hợp chất 16α-hydro-ent-kauran-17,19-dioic acid (ARLE1) 44 2.3.2.9 Hợp chất (2S)-di-O-methylquiritigenin (ARLE2) 45 2.3.2.10 Hợp chất taraxasterol (ARLE3) 45 2.3.2.11 Hợp chất uvaol (ARLE4) 46 2.3.2.12 Hợp chất rutin (ARLE5) 46 2.4 Chiết, phân lập hợp chất phân lập từ hạt bình bát 46 2.4.1 Phân lập 46 2.4.2 Hằng số vật lý liệu phổ hợp chất phân lập 50 2.4.2.1 Hợp chất uvarigrandin A (ARSE1) 50 2.4.2.2 Hợp chất cis-reticulatacin-10-on (ARSE2) 50 2.4.2.3 Hợp chất N- (Triacontanoyl)tryptamin (ARSE3) 50 2.4.2.4 Hợp chất rotundic acid (ARSE4) 51 2.4.2.5 Hợp chất pedunculoside (ARSE5) 51 2.4.2.6 Hợp chất β-sitosterol (ARSE6) 52 2.4.2.7 Hợp chất β -sitosteryl-3-O- β -D-glucopyranosit (ARSE7) 52 2.4.2.8 Hợp chất sinapaldehyde glucoside (ARSE8) 53 2.4.2.9 Hợp chất eleutheroside B (ARSE9) 53 2.4.2.10 Hợp chất vanilic acid (ARSE10) 53 Chương KẾT QUẢ VÀ THẢO LUẬN 54 3.1 Xác định cấu trúc hợp chất từ bình bát 54 iii 3.1.1 Phân lập hợp chất từ bình bát 54 3.1.2 Xác định cấu trúc hợp chất 54 3.1.2.1 Xác định cấu trúc hợp chất ARLH1 54 3.1.2.2 Xác định cấu trúc hợp chất ARLH2 72 3.1.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất ARLH3 74 3.1.2.4 Xác định cấu trúc hợp chất ARLH4 77 3.1.2.5 Xác định cấu trúc hợp chất ARLH5 79 3.1.2.6 Xác định cấu trúc hợp chất ARLH6 81 3.1.2.7 Xác định cấu trúc hợp chất ARLH7 83 3.1.2.8 Xác định cấu trúc hợp chất ARLE1 85 3.1.2.9 Xác định cấu trúc hợp chất ARLE2 87 3.1.2.10 Xác định cấu trúc hợp chất ARLE3 87 3.1.2.11 Xác định cấu trúc hợp chất ARLE4 89 3.1.2.12 Xác định cấu trúc hợp chất ARLE5 92 3.2 Xác định cấu trúc hợp chất từ hạt bình bát 94 3.2.1 Phân lập hợp chất từ hạt bình bát 94 3.2.2 Xác định cấu trúc hợp chất phân lập từ hạt bình bát 94 3.2.2.1 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE1 (uvarigrandin A) 94 3.2.2.2 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE2 (cis-reticulatacin-10-one) 97 3.2.2.3 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE3 (N- (Triacontanoyl)tryptamin) 99 3.2.2.4 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE4 (acid rotundic) 100 3.2.2.5 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE5 (pedunculoside) 102 3.2.2.6 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE6 (β-sitosterol) 105 3.2.2.7 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE7 (β-sitosteryl-3-O-β-D-glucopyranoside) 105 3.2.2.8 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE8 (Sinapaldehyde glucoside) 108 3.2.2.9 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE9 (eleutheroside B) 110 3.2.2.10 Xác định cấu trúc hợp chất ARSE10 (acid vanilic) 111 3.3 Tác động ức chế sản sinh NO số hợp chất phân lập từ bình bát 113 KẾT LUẬN 119 DANH MỤC CƠNG TRÌNH LIÊN QUAN ĐẾN LUẬN ÁN 120 TÀI LIỆU THAM KHẢO 121 PHỤ LỤC iv DANH MỤC CÁC KÍ HIỆU, CÁC CHỮ CÁI VIẾT TẮT 13 C-NMR: Carbon Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân carbon-13) H-NMR: Proton Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) br s: singlet tù CC: Column Chromatography (Sắc kí cột) Đ.n.c.: Điểm nóng chảy d: doublet dd: doublet doublet DEPT: Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer DMSO: DiMethylSulfoxide dt: doublet triplet EC50: Giá trị 50% tế bào gốc tự bị chết tạo DPPH trung hòa EI-MS: Electron Impact-Mass Spectroscopy (Phổ khối va chạm electron) ESI-MS: Electron Spray Ionzation-Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng phun mù electron) FC: Flash Chromatography (Sắc ký cột nhanh) GC-MS: Gas Chromatography-Mass Spectrometry (Sắc ký khí-khối phổ liên hợp) HMBC: Heteronuclear Multiple Bond Correlation HPLC: High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng cao áp) HR-ESI-MS: High Relution-Electron Spray Impact Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng phân giải cao phun mù electron) HSQC: Heteronuclear Single Quantum Correlation IR: Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại) m: multiplet MS: Mass Spectroscopy (Phổ khối lượng) NOESY: Nuclear Overhauser Effect Spectroscopy RT: retention time (Thời gian lưu) s: singlet t: triplet TLC: Thin Layer Chromatography (Sắc kí lớp mỏng) TMS: Tetramethylsilan v DANH MỤC BẢNG Trang Bảng 1.1: Các hợp chất diterpenoid kauran nor-kauran diterpenoid Bảng 1.2: Các hợp chất alkaloid khung seco-benzylisoquinoline 11 Bảng 1.3: Các alkaloid khung miscellaneous isoquinoline 12 Bảng 1.4: Các alkaloid khung oxoaporphine 14 Bảng 1.5: Các alkaloid kiểu nonisoquinoline 15 Bảng 1.6: Các hợp chất lignan kiểu furofuran 16 Bảng 1.7: Các kiểu acetongenin 19 Bảng 1.8: Các hợp chất acetogenin 21 Bảng 1.9: Thành phần dinh dưỡng bình bát 31 Bảng 1.10: Acetogenin từ bình bát 33 Bảng 3.1: Các hợp chất phân lập từ bình bát 54 Bảng 3.2: Số liệu phổ NMR hợp chất ARLH1 55 Bảng 3.3: Số liệu phổ NMR hợp chất ARLH2 73 Bảng 3.4: Số liệu phổ 13C-NMR hợp chất ARLH3 75 Bảng 3.5: Số liệu phổ NMR hợp chất ARLH4 78 Bảng 3.6: Số liệu phổ 13C-NMR hợp chất ARLH5 80 Bảng 3.7: Số liệu phổ NMR hợp chất ARLH6 81 Bảng 3.8: Số liệu phổ NMR hợp chất ARLH7 84 Bảng 3.9: Số liệu phổ NMR hợp chất ARLE1 86 Bảng 3.10: Số liệu phổ NMR hợp chất ARLE3 88 Bảng 3.11: Số liệu phổ NMR hợp chất ARLE4 (Uvaol) 90 Bảng 3.12: Số liệu phổ 13C- NMR hợp chất ARLE5 93 Bảng 3.14: Phổ 1H-NMR, 13C-NMR DEPT hợp chất ARSE1 95 Bảng 3.15: Phổ 1H-NMR, 13C-NMR DEPT hợp chất ARSE2 98 Bảng 3.16: Số liệu phổ NMR hợp chất ARSE3 99 Bảng 3.17: Số liệu phổ 13C- NMR hợp chất ARSE4 100 Bảng 3.18: Số liệu phổ 13C- NMR hợp chất ARSE5 103 Bảng 3.19: Số liệu phổ 13C- NMR hợp chất ARSE7 106 Bảng 3.20: Số liệu phổ 13C- NMR hợp chất ARSE8 108 Bảng 3.21: Số liệu phổ 13C- NMR hợp chất ARSE9 110 Bảng 3.22: Dữ kiện phổ 13C-NMR hợp chất ARSE10 112 Bảng 3.23: Các tác động ức chế sản sinh NO tế bào RAW 264.7 113 vi DANH MỤC HÌNH Trang Hình 3.1: Phổ HR-ESI-MS hợp chất ARLH1 58 Hình 3.2: Phổ 1H-NMR hợp chất ARLH1 58 Hình 3.3: Phổ 1H-NMR hợp chất ARLH1 59 Hình 3.4: Phổ 1H-NMR hợp chất ARLH1 59 Hình 3.5: Phổ 13C-NMR hợp chất ARLH1 60 Hình 3.6: Phổ 13C-NMR hợp chất ARLH1 60 Hình 3.7: Phổ 13C-NMR hợp chất ARLH1 61 Hình 3.8: Phổ DEPT hợp chất ARLH1 61 Hình 3.9: Phổ DEPT hợp chất ARLH1 62 Hình 3.10: Phổ HMBC hợp chất ARLH1 63 Hình 3.11: Phổ HMBC hợp chất ARLH1 64 Hình 3.12: Phổ HMBC hợp chất ARLH1 65 Hình 3.13: Phổ HMBC hợp chất ARLH1 66 Hình 3.14: Phổ HMBC hợp chất ARLH1 67 Hình 3.15: Phổ HSQC hợp chất ARLH1 68 Hình 3.16: Phổ HSQC hợp chất ARLH1 69 Hình 3.17: Phổ HSQC hợp chất ARLH1 70 Hình 3.18: Phổ COSY hợp chất ARLH1 71 Hình 3.19: Phổ COSY hợp chất ARLH1 71 Hình 3.20: Phổ COSY hợp chất ARLH1 72 vii DANH MỤC SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1: Chiết xuất hợp chất bình bát 40 Sơ đồ 2.2: Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao hexane bình bát 41 Sơ đồ 2.3: Sơ đồ phân lập hợp chất từ cao ethyl acetate bình bát 41 Sơ đồ 2.4: Sơ đồ chiết xuất hạt bình bát 48 Sơ đồ 2.5: Sơ đồ phân lập hợp chất từ hạt bình bát 49 viii 36 Chen W S., Yao Z J., Zhang Y B., Xu Y Z., Wu Y L., (1995), AtemoyacinA: a new bis-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenin from Annona atemoya, Chin J Chem., 13 (3), pp 263-266 37 Chen Y., Chen J W, Li X., (2011), Cytotoxic bistetrahydrofuran annonaceous acetogenins from the seeds of Annona squamosa, J Nat Prod., 74 (11), pp 2477−2481 38 Choi R.J., Shin E.M., Jung H.A., Choi J.S., Kim Y.S., (2011), Inhibitory effects of kaurenoic acid from Aralia continentalis on LPS-induced inflammatory response in RAW264.7 macrophages, Phytomedicine, 18 (8), pp 677-682 39 Copleanu F., Ohtani K., Hamburger M., Gupta M.PP., Solis PP., Hostettmann K., (1993), Novel acetogenins from the leaves of Annona purpurea, Helv Chim Acta., 76 (3), pp 1379-1388 40 Cortes D., Myint S.H., Dupont B., Davoust D., (1993), Bioactive acetogenins from seeds of Annona cherimolia, Phytochemistry, 32 (6), pp 1475-1482 41 Cortes D., Myint S.H., Hocquemiller R., (1991), Molvizarin and Motrilin: two novel cytotoxic bis-tetrahydrofuranic γ-lactone acetogenins from Annona cherimolia, Tetrahedron, 47 (38), pp 8195-8202 42 Cortes D., Myint S.H., Laurens A., Hocquemiller R., Leboeuf M., Cavé A., (1991), Corossolone et corossoline, deux nouvelles γ-lactones mono tetrahydrofuraniques cytotoxiques, Can J Chem., 69 (1), pp 8-11 43 Cortes D., Myint S.H., Leboeuf M., Cavé A., (1991), A new type of cytotoxic acetogenins: the tetrahydrofuranic β-hydroxymethyl γ-lactones., Tetrahedron Lett., 32 (43), pp 6133-6134 44 Costa E V., Pinheiro M L B., Souza A D L., Barison, A., Campos F R., Valdez R H., Ueda-Nakamura T., Dias Filho B PP., Nakamura C V., (2011), Trypanocidal activity of oxoaporphine and pyrimidine-β- carboline alkaloids from the branches of Annona foetida Mart (Annonaceae), Molecules, 16 (11), pp 9714-9720 45 Costa E V., Sampaioc M F C., Salvadord M J., Nepele A., Barison A., (2015), Chemical constituents from the stem bark of Annona pickelii (Annonaceae), Quim Nova, 38 (6), pp 769-776 124 46 Cruz PP E O., Costa, E V., Moraes V R S., Nogueira PP C L., Vendramin M E., Barison A., Ferreira A G., Prata A PP N., (2011), Chemical constituents from the bark of Annona salzmannii (Annonaceae), Biochem Syst Ecol., 39 (4), pp 872-875 47 Daniel C., Laura A A., Rachel M., (1999), Tryptamine derived amides and acetogenins from the seeds of Rollinia mucosa, J Nat Prod., 62, pp 1119-1122 48 Della Greca M., Monaco PP., Previtera L., (1990), Stigmasterols from Typha latifolia, J Nat Prod., 53 (6), pp 1430 - 1435 49 Ding PP., Qiu J Y., Ying G., Dai L., (2014), Chemical constituents of Millettia speciosa, Chin Herb Med., (4), pp 332-334 50 Duret PP., Gromek D., Hocquemiller R., Cave A., Cortes D., (1994), Isolation and structure of three new bis-tetrahydrofuranic acetogenins from the roots of Annona cherimolia, J Nat Prod., 57 (7), pp 911-916 51 Duret PP., Hocquemiller R., Laurens A., Cavé A., (1995), Atemoyin, a new bistetrahydrofuran acetogenin from the seeds of Annona atemoya, Nat Prod Lett., (4), pp 295-302 52 Duret PP., Waechter A I., Hocquemiller R., Cavé A., Batten T., (1996), Annotemoyin-l and -2: two novel mono-tetrahydrofuranic γ-lactone acetogenins from the seeds of Annona atemoya, Nat Prod Lett., 8, pp 89-95 53 Dutra L M., Costa E V., Moraes V R S., Nogueira PP C L., Vendramin M E., Barison, A., Prata A PP N., (2012), Chemical constituents from the leaves of Annona pickelii (Annonaceae), Biochem Syst Ecol., 41, pp 115-118 54 Etcheverry S., Sahpaz S., Fall D., Laurens A., and Cave A., (1995), Annoglaucin, an acetogenin from Annona glauca, Phytochemistry, 38 (6), pp 1423-1426 55 Etse J T., Gray A I., Waterman PP G., (1987), Chemistry in the annonaceae, XXIV Kaurane and Kaur-16-ene diterpenes from the stem bark of Annona retlculata, J Nat Prod., 50 (5), pp 979-983 56 Famakin J., (2002), Investigation of antibacterial compounds present in Combretum woodii, MSc Thesis University of Pretoria, South Africa 57 Faust J., Preiss A., Ripperger H., Sandoval D., Schreiber K., (1981), Alkaloids from Annona cristalensis, Pharmazie, 36 (10), pp 713 125 58 Forgacs PP., Desconclois J F., Mansard D., Provost J., Tiberghien R., Tocquer J., Touché A., (1981), Dopamine and tetrahydroiso-quinoline alkaloids of Annona reticulata L., Annonaceae, Plant Med Phytother., 15, pp 10-15 59 Fujimoto Y., Eguchi T., Kakinuma K., Ikekawa N., Sahai M., Gupta Y K., (1988), Squamocin, a new cytotoxic bis-tetrahydrofuran containing acetogenin from Annona squamosa, Chem Pharm Bull., 36 (12), pp 4802-4806 60 Fujimoto Y., Murasaki C., Kakinuma K., Eguchi T., Ikekawa N., Furuya M., Hirayama K., Ikekawa T., Sahai M., Gupta Y K., Ray A.B., (1990), Squamostatin-A: unprecedented bis-tetrahydrofuran acetogenin from Annona squamosa,Tetrahedron Lett.,31 (4), pp 535-538 61 Fujimoto Y., Murasaki H., Shimada S., Nishioka K., Kakinuma K., Sing S., Gupta Y K., Sahai M., (1994), Annonaceous acetogenins from seeds of Annona squamosa non-adjacent bis-tetrahydrofuranic acetogenins, Chem Pharm Bull., 42 (6), pp 1175-1184 62 Garcia E., Mata R., Rico V., (1994), Constituents of Annona glabra, Fitoterapia., 65, pp 478 63 Gromek D., Figadere B., Hocquemiller R., Cavé A., Cortes D., (1993), Corepoxylone, a possible precursor of mono-tetrahydrofuran γ-lactone acetogenins biomimetic synthesis of corossolone, Tetrahedron, 49 (24), pp 5247-5252 64 Gu Z M., Fang X PP., Rieser M J., Hui Y H., Miesbauer L.R., Smith D L., Wood K.V., McLaughlin J L., (1993), New cytotoxic annonaceous acetogenins: Bullatanocin and cis- and trans-bullatanocinone, from Annona bullata (Annonaceae), Tetrahedron, 49 (4), pp 747-754 65 Gu Z M., Fang X PP., Hui Y H., McLaughlin J L., (1994), 10-, 12-, and 29Hydroxybullatacinones: New cytotoxic annonaceous acetogenins from Annona bullata Rich (Annonaceae), Nat Toxins, (2), 49-55 66 Gu Z M., Fang X PP., Miesbauer L.R., Smith D L., McLaughlin J L., (1993), 30-, 31-, and 32-Hydroxybullatacinones: Bioactive terminally hydroxylated annonaceous acetogenins from Annona bullata, J Nat Prod., 56 (6), 870-876 67 Gu Z M., Fang X PP., Zeng L., Kozlowski J F., McLaughlin J L., (1994), Novel cytotoxic annonaceous acetogenins: (2,4-cis and trans)-Bulladecinones 126 from Annona bullata (Annonaceae), Bioorg Med Chem Lett., (3), pp 473478 68 Gu Z M., Zeng L., McLaughlin J L., (1995), Isolation and structural elucidation of bioactive C-12,15-cis non-adjacent bis-THF annonaceous acetogenins, Heterocycles, 41 (2), pp 229-236 69 Gu Z.M., Fang X PP., Zeng L., Wood K.V., McLaughlin J L., (1993), Bullacin: a new cytotoxic annonaceous acetogenin from Annona bullata, Heterocycles., 36 (10), pp 2221-2228 70 Gu Z.M., Zeng L., Schwedler J.T., Wood K.V., McLaughlin J L., (1995), New bioactive adjacent bis-THF annonaceous acetogenins from Annona bullata, Phytochemistry, 40 (2), pp 467-477 71 Gui H.Q., Yu J G., Yu Z L., (1995), Muricatalin, a new polyketide from Annona muricata (Annonaceae), Chin Chem Lett., (1), pp 45-48 72 Guillopé R., Escobar-Khondiker M., Guérineau V., Laprévote O., Höglinger G.U., Champy PP., (2011), Kaurenoic acid from pulp of Annona cherimoliain regard to Annonaceae-induced Parkinsonism, Phytother Res., 25 (12), pp 1861-1864 73 Guvenalp Z., Kilic N., Kazaz C., Kaya Y., Demirezer L O., (2006), Chemical constituents of Galium tortumense, Turk J Chem., 30 (4), pp 515-523 74 Hasrat J A., Bruyne T., Backer J PP., Vauquelin G., Vlietinck J., (1997), Isoquinoline derivatives isolated from the fruit of Annona muricata as 5HTergic 5-HT1A receptor agonists in rats: unexploited antidepressive (Lead) products, J Pharm Pharmacol., 49 (11), pp 1145-1149 75 Hisham A., Sreekala U., Pieters L., De Bruyne T., Van Den Heuvel H., Claeys M , (1993), Epoxymurins A and B, two biogenetic precursors of annonaceous acetogenins from Annona muricata, Tetrahedron, 49 (31), pp 6913-6920 76 Hisham A., Sunitha C., Sreekala U., Pieters L., Bruyne T., Heuvel H V D., Claeys M., (1994), Reticulacinone, an acetogenin from Annona reticulata, Phytochemistry, 35 (5), pp 1325-1329 77 Hsieh T J., Wu Y C., Chen S C., Huang C S., Chen C Y., (2004), Chemical constituents from Annona glabra, J Chin Chem Soc., 51 (4), pp 869-876 127 78 Hui Y H., Rupprecht J K., Anderson J E., Liu Y M., Smith D L., Chang C J., McLaughlin J L., (1989), Bullatacin, a Novel Bioactive Acetogenin from Annona bullata (Annonaceae), Tetrahedron., 45 (22), pp 6941-6948 79 Hui Y H., Rupprecht J K., Anderson J E., Wood K.V., McLaughlin J L., (1991), Bullatalicinone, a new potent bioactive acetogenin, and squamocin from Annona bullata (Annonaceae), Phytother Res., (3), pp 124-129 80 Hui Y H., Rupprecht J K., Liu Y M., Anderson J E., Smith D L., Chang C J., McLaughlin J L., (1989), Bullatacin and bullatacinone: two highly potent bioactive acetogenins from Annona bullata, J Nat Prod., 52 (3), pp 463-477 81 Hui Y H., Wood K.V., McLaughlin J L., (1992), Bullatencin, 4-deoxyasimicin and the uvariamicins: aditional bioactive annonaceous acetogenins from Annona bullata Rich (Annonaceae), Nat Toxins, (1), pp 4-14 82 Jamkhande PP G., Wattamwar A S., (2015), Annona reticulata L (Bullock's heart): Plant profile, phytochemistry and pharmacological properties., J Tradit Complement Med., (3), pp 144-152 83 Jossang A., Dubaele B., Cavé A., Bartoli M H., Beriel H., (1990), Deux nouvelles acetogenines monotetrahydrofuraniques cytotoxiques: L’annomonicine et la montanacine, Tetrahedron Lett., 31 (13), pp 1861-1864 84 Jossang A., Dubaele B., Cavé A., Bartoli M H., Beriel H., (1991), Annomontacine: une nouvelle acetogenine y-Iactone-monotetrahydrofuranique cytotoxique de L'Annona montana, J Nat Prod., 54 (4), pp.967-971 85 Joy B., Remani PP (2008), Antitumor constituents from Annona squamosa fruit pericarp, Med Chem Res., 17 (2-7), ppp 345-355 86 Kawazu K., Alcantara J PP., Kobayashi A., (1989), Isolation and structure of Neoannonin, a novel insecticidal compound from the seeds of Annona squamosa, Agric Biol Chem., 53 (10), pp 2719-2722 87 Khalilov L M., Khalilova A Z., Shakurova E R., Nuriev I F., Kachala V V., Shashkov A S., Dzhemilev U M., (2003), PMR and 13C - NMR spectra of biologically active compounds XII Taraxasterol and its acetate from the aerial part of Onopordum acanthium, Chem Nat Compp., 39 (3), pp 285-288 88 Kim M C., Kim S J., Kim D S., Jeon Y D., Park S J., Lee H S., Um J Y., Hong S H., (2011), Vanillic acid inhibits inflammatory mediators by 128 suppressing NF-kB in lipopolysaccharide-stimulated mouse peritoneal macrophages, Immunopharmacol., 33 (3), pp 525-532 89 Kirtikar, K.R.; Basu, B.D Indian medicinal plants; International book bistributors: Deharadun, India, 1987; ppp 68-69 90 Koay Y C., Wong K C., Osman H., Eldeen I., Asmawi M Z., (2013), Chemical constituents and biological activities of Strobilanthes crispus L., Rec Nat Prod (1)., pp 59-64 91 Kuo Y H., Chu PP H., (2002), Studies on the Constituents from the bark of Bauhinia purpurea, J Chin Chem Soc., 49 (2), pp 269-274 92 Leboeuf M., Legueut C., Cavé A., Desconclois J F., Forgacs PP.,Jacquemin H., (1981), Alkaloids of Annonaceae XXIX Alkaloids of Annona muricata, Plant Med., 42 (1), pp 37-44 93 Lee J M., LeeM H., Pae S B., Oh K W., Jung C S., Baek I Y., Lee S., (2014), Analysis of yield of Eleutherosides B and E in Acanthopanax divaricatus and A koreanum grown with varying cultivation methods., Scientific.World Journal., 2014:515291 94 Li X H., Hui Y H., Rupprecht J K., Liu Y M., Wood K.Y., Smith D L., Chang C J., McLaughlin J.L., (1990), Bullatacin, Bullatacinone, and Squamone, a new bioactive acetogenin from the bark of Annona squamosa, J Nat Prod., 53 (1), pp 81-86 95 Li C M., Sun H D., Zheng H L., Tao G D., (1995), Annonaceous Acetogenins from Annona glabra, Acta Botanica Yunnanica, 96 Li C.M., Mu Q., Hao X.J., Sun H.D., Zheng H.L., Wu Y.C., (1994), Three new bioactive annonaceous acetogenins from Annona muricata, Chin Chem Lett., 5, pp 747-750 97 Lim H., Jung H.A., Choi J.S., Kim Y.S., Kang S.S., Kim H.PP., (2009), Antiinflammatory activity of the constituents of the roots of Aralia continentalis, Arch Pharm Res., 32 (9), pp 1237-1243 98 Lima J PP S., Pinheiro M L B., Santos A M G., Pereira J L S., Santos D M F., Barison, A., Silva-Jardim, I., Costa E V., (2012), In vitro atileishmanial and cytotoxic activities of Annona mucosa (Annonaceae), Rev Virtual Quim., (6), pp 692-720 129 99 Londershausen M., Leicht W., Lieb F., Moeschler H., Weiss H., (1991), Molecular mode of action of annonins, Pestic Sci., 33 (4), pp 427-438 100 Lúcio A S., Almeida J R., Da-Cunha E V., Tavares J F., Barbosa Filho J M., (2014), Alkaloids of the Annonaceae: occurrence and a compilation of their biological activities, Alkaloids Chem Biol., 74, pp 233-409 101 Maeda U., Hara N., Fujimoto Y., Srivastava A., Gupra Y K., Sahai M., (1993), N-fatty acyl tryptamines from Annona reticulata, Phytochemistry, 34 (6), pp 1633-1635 102 Manu A., An K., (2013), Isolation and characterization of stigmasterol and βsitosterol-D-glycoside from ethanolic of the stems of salvadora persia linn., Int J Pharm Pharm Sci., (1), pp 245-249 103 McCloud, T.G., Smith D.L., Chang C.J., Cassady J.M., (1987), Annonacin, a novel, biologically active Polyketide from Annona densicoma, Experientia, 43 (8), pp 947-949 104 Meneses S E L., Roblot F., Laprevote O., Varenne PP., Cavé A., (1995), Coriacin and 4-Deoxycoriacin, two new mono-THF acetogenins from the roots of Annona coriacea, Nat Prod Lett., (3), pp 235-242 105 Meneses S E.L., Roblot F., Mahuteau J., Cavé A., (1996), Coriadienin, the first annonaceous acetogenin with two double bonds isolated from Annona coriacea Mart., J Nat Prod., 59 (5), pp 528-530 106 Mizokami S S., Arakawa N S., Ambrosio S R., Zarpelon A C., Casagrande R., Cunha T M., Verri Jr W A., (2012), Kaurenoic acid from Sphagneticola trilobatainhibits inflammatory pain: Effect on cytokine production and activation of the NO-cyclic GMP-protein kinase G-ATP-sensitive potassium channel signaling pathway., J Nat Prod., 75 (5), pp 896-904 107 Moghadamtousi S Z., Fadaeinasab M., Nikzad S., Mohan G., Ali H M., Kadir H A., (2015), Annona muricata (Annonaceae): A review of its traditional uses, isolated acetogenins and biological activities, Int J Mol Sci., 16 (7), pp 1562515658 108 Myint S.H., Cortes D., Laurens A., Hocquemiller R., Leboeuf M., Cavé A., Cotte J., A Quero M., (1991), Solamin, a cytotoxic monotetrahydrofuranic γ-lactone acetogenin from Annona muricata seeds, Phytochemistry, 30 (10), pp 3335-3338 130 109 Myint, S.H., Laurens A., Hocquemiller R., Cavé A., Davoust D., Cortes D., (1990), Murisolin: A new cytotoxic mono-tetrahydrofuran-γ-lactone from Annona muricata, Heterocycles., 31 (30), pp 861-867 110 Nonfon M., Lieb F., Moeschler H., Wendisch D., (1990), Four annonins from Annona squamosal, Phytochemistry, 29 (6), pp 1951-1954 111 Ohsawa K., Atsuzawa S., Mitsui T., Yamamoto I., (1991), Isolation and insecticidal activity of three acetogenins from seeds of pond Apple, Annona glabra, J Pesticide Sci., 16 (1), pp 93-96 112 Okoye T.C., Akah PP.A., Okoli C.O., Ezike A.C., Omeje E.O., Odoh U.E., (2012), Antimicrobial effects of a lipophilic fraction and kaurenoic acid isolated from the root bark extracts of Annona senegalensis evid based complement Alternat Med., 2012 113 Oliveira A B., Oliveira G G., Carazza, F., Maia J G., S (1987), Geovanine, a new azaanthracene alkaloid from Annona ambotayaubl, Phytochemistry, 26 (9), pp 2650-2651 114 Panda S., Kar A., (2007), Antidiabetic and antioxidative effects of Annona squamosa leaves are possibly mediated through quercetin-3-O-glucoside., Bio Factors., 31 (3-4), pp 201-210 115 Patra, A., Mukhopadhyay, A K., & Mitra, A K., (1981), Carbon-13 resonance assignments of some friedelanes and taraxasteranes, Org Magnetic Resonance, 17 (3), pp 166-168 116 Paulo M Q., Barbosa-Filho J M., Lima E O., Maia R F., Barbosa R C B B C., Kaplan M A C., (1992), Antimicrobial activity of benzylisoquinoline alkaloids from Annona salzmanii D.C., J Ethnopharmacol, 36 (1), pp 39-41 117 Pereira A C., Oliveira D F., Silva G H., Figueiredo H C., Cavalheiro A J., Carvalho D A., Chalfoun S M., (2008), Identification of the antimicrobial substances produced by Solanum palinacanthum (Solanaceae), An Acad Bras Cienc, 80 (3), pp 427-432 118 Prachayasittikul S., Saraban PP., Cherdtrakulkiat R., Ruchirawat S., Prachayasittikul V., (2010), New bioactive triterpenoids and antimalarial activity of Diospyros rubra Lec., Excli J., 9, pp 1-10 131 119 Prasad G J., Amruta S W., (2015), Annona reticulata Linn (Bullock's heart): Plant profile, phytochemistry and pharmacological properties, J Tradit Complement Med., (3), pp 144-152 120 Queiroz E F., Roblot F., Cavé A., Paulo M Q., Fournet A., (1996), Pessoine and Spinosine, Two catecholic berbines from Annona spinescens, J Nat Prod., 59 (4), pp 438-440 121 Raga D.D., Alimboyoguen A.B., Del Fierro R.S., Ragasa C.Y., (2010), Hypoglycaemic effects of tea extracts and ent-kaurenoic acid from Smallanthus sonchifolius, Nat Prod Res., 24 (18), pp 1771-1782 122 Ranjan R., Sahai M., (2009), Coumarinolignans from the seeds of Annona squamosa Linn., J Chem., (2), pp 518-522 123 Rasamizafy S., Hocquemiller R., Cassels B K., Cavé A.J., (1987), Alcaloides de Annona hayesii, J Nat Prod., 50 (4), pp 759-761 124 Richardson J E., Chatrou L W., Mols J B., Erkens R H., Pirie M D., (2004), Historical biogeography of two cosmopolitan families of flowering plants: Annonaceae and Rhamnaceae, Philos Trans R Soc Lond B Biol Sci., 359 (1450), pp 1495-508 125 Rieser M J., Fang X PP., Anderson J.E., Miesbauer L.R., Smith D.L., McLaughlin J.L., (1993), Muricatetrocins A and Band Gigantetrocin B: Three new cytotoxic monotetrahydrofuran-ring acetogenins from Annona muricata, Helv Chim Acta., 76 (7), 2433-2444 126 Rieser M J., Fang X PP., Rupprecht J K., Hui Y H., Smith D L., McLaughlin J L., (1993), Bioactive single-ring Acetogenins from seed extracts of Annona muricata, Planta Med., 59 (1), pp 91-92 127 Rieser M J., Kozlowski J F., Wood K V., McLaughlin J L., Muricatacin: (1991), A simple biologically active Acetogenin derivative from the seeds of Annona muricata (Annonaceae), Tetrahedron Lett., 32 (9), pp 1137-1140 128 Rios J L., Cortes D., Valverde S., (1989), Acetogenins, aporphinoids, and Azaantraquinone from Annona cherimoliaseeds, Planta Med., 55 (3), pp 321-323 129 Roblot F., Laugel T., Leboeuf M., Cavé A., Laprevote O., (1993), Two acetogenins from Annona muricata seeds, Phytochemistry, 34 (1), 281-285 130 Saad J M., Hui Y H, Rupprecht J.K, Anderson J E., Kozlowski J F., Zhao G X., Wood K V., McLaughlin J L., (1991), Reticulatacin: A new bioactive 132 acetogenin from Annona reticulutu (Annonaceae), Tetrahedron., 47 (16), pp 2751-2756 131 Sahai M., Singh S., Singh M., Gupta Y.K., Akashi S., Yuji R., Hirayama K., Asaki H., Araya H., Hara N., Eguchi T., Kakinuma K., Fujimoto Y., (1994), Annonaceous acetogenins from the seeds of Annona squamosa adjacent bistetrahydrofuranic acetogenins, Chem Pharm Bull., 42 (6), pp 1163-1174 132 Sahpaz S., Gonzalez M C., Hocquemiller R., Zafra-Polo M.C., Cortes D., (1996), Annonasenegalin and Annogalene: two cytotoxic monotetrahydrofuran acetogenins from Annona senegalensis and Annona cherimolia, Phytochemistry, 42 (1), pp 103-107 133 Sahpaz S., Laurens A., Hocquemiller R., Cavé A., Cortes D., (1994), Senegalene, une nouvelle acetogenine olefinique mono-tetrahydrofuranique des graines d' Annona senegaiensis, Can J Chem., 72 (6), pp 1533-1536 134 Sahpaz, S., C Bories, PP.M Loiseau, D Cortes, R Hocquemiller, A Laurens, and A Cavé., (1994), Cytotoxic and antiparasitic activity from Annona senegalensis seeds, Planta Med., 60, pp.538-540 135 Saito M L., Alvarenga M A., (1994), Alkaloids from Annona cacans, Fitoterapia, 65, pp.87 136 Salvatore D R., Alfonso D G., Giuseppina T., (1997), Triterpenoids and sterol glucoside from cell cultures of Lycopersicon esculentum, Phytochemistry, 44 (5), pp 861-864 137 Sánchez-Quesada C., López-Biedma A., Warleta F., Campos M., Beltrán G., Gaforio J J., (2013)., Bioactive properties of the main triterpenes found in Olives, Virgin Olive oil, and leaves of Olea europaea, J Agric Food Chem., 61 (50), pp 12173−12182 138 Sandoval D., Preiss A., Schreiber K., Ripperger H., (1985), Annonelliptine, an alkaloid from Annona elliptica, Phytochemistry, 24 (2), pp 375-316 139 Santos L PP., Boaventura M A D., Oliveira A B., (1994), Crassiflorina, uma acetogenina tetrahydrofuranica citotoxica de Annona crassifiora (Araticum), Quim Nova., 17, pp 387-391 133 140 Sintayehu B., Asres K., Raghavendra Y., (2012), Radical scavenging activities of the leaf extracts and a flavonoid glycoside isolated from Cineraria abyssinica Sch Bipp Exa Rich, J Appl Pharm Sci., (4), pp 44-49 141 Sinz A., Matusch R., Witte L., Santisuk T., Chaichana S., Reutrakul V., (1998), Alkaloids from Anomianthus dulcis., Biochem Syst Ecol., 26 (1), pp 139-141 142 Sonnet PP E., Jacobson M., (1971), Tumor inhibitors II: Cytotoxic alkaloids from Annona purpurea, J Pharm Sci., 60 (8), pp 1254-1256 143 Stiti N., Hartmann M A., (2012), Nonsterol triterpenoids as major constituents of Olea europaea, J Lipids., 2012:476595 144 Suresh H M., Shivakumar B., Shivakumar S I., (2012), Phytochemical potential of Annona reticulata roots for antiproliferative activity on human cancer cell lines., Advances in Life Sciences, (2), pp 1-4 145 Tam V T., Chaboche C., Figadere B., Chappe B., Hieu B C., Cavé A., (1994), First synthesis of a new acetogenin of annonaceae, Reticulatamol: Activated tin hydride with enhanced reducing ability., Tetrahedron Lett., 35 (6), 883-886 146 Tam V T., Hieu B C., Chappe B., (1993), Squamocin and rolliniastatin-l from the seeds of Annona reticulata., Planta Med., 59, 576 147 Tam V T., Hieu PP Q C., Chappe B., Roblot F., Figadere B., Cavé A., (1995), Reticulatain-1 and -2 with reticulatamone: three new polyketides from the seeds of Annona reticulata, Bull Soc Chim Fr., 132 (3), 324-329 148 Tam V T., Hieu PP Q C., Chappe B., Roblot F., Laprevotep O., Figadere B., Cavé A., (1994), Four new acetogenins from the seeds of Annona reticulata, Nat Prod Lett., (4), 255-262 149 Tan R X., Hu Y H., Liu Z L., (1993), New kaurane diterpenoids from aster tongolensis., J Nat Prod., 56 (11), pp 1917-1922 150 Thang T D., Dai D N., Hoi T M., Ogunwande I A., (2013), Study on the volatile oil contents of Annona glabra L., Annona squamosa L., Annona muricata L and Annona reticulata L., from Vietnam, Nat Prod Res.,27(13), pp 1232-1236 151 Tirapelli C.R., Ambrosio S.R., da Costa F.B., Coutinho S.T., de Oliveira D.C., de Oliveira A.M., (2004), Analysis of the mechanisms underlying the vasorelaxant action of kaurenoic acid in the isolated rat aorta Eur J Pharmacol., 492 (2), pp 233-241 134 152 Vega M R., Esteves-Souza A., Vieira I J., Mathias L., Braz-Filho R., Echevarria A., (2007), Flavonoids from Annona dioica leaves and their effects in Ehrlich carcinoma cells, DNA-topoisomerase I and II, J Braz Chem Soc., 18 (8), pp 1554-1559 153 Villar A., Mares M., Rios J L., Cortes, D., (1985), Alkaloids from Annona cherimolia leaves, J Nat Prod., 48 (1), pp 151-152 154 Villaseñor I M., Angelada J., Canlas A PP., Echegoyen D., (2002), Bioactivity studies on beta-sitosterol and its glucoside, Phytother Res., 16 (5), pp 417-421 155 Waechter A I., Hocquemiller R., Laurens A., Cavé A., (1995), Glaucanisin, a new acetogenin from Annona glauca, Nat Prod Lett., (2), 133-138 156 Wang C., Chao Z., Sun W., Wu X., Ito Y., (2014), Isolation of five glycosides from the barks of Ilex rotunda by high-speed counter-current chromatography, J Liq Chromatogr Relat Technol., 37 (16), pp 2363-2376 157 Wélé A., Mayer C., Quentin D., Zhang Y., Blond A., Bodo B., (2008), Sequence and three-dimensional structure of cycloreticulins A and B, new cyclooctapeptides from the seeds of Annona reticulata, Tetrahedron., 64 (1), 154-162 158 Wélé A., Mayer C., Quentin D., Zhang Y., Blond A., Bodo B., (2009), 3Dstructure of cycloreticulin C and glabrin A, cyclopeptides from the seeds of Annona reticulata, Tetrahedron., 65 (1), pp 275-281 159 Wu F E., Gu Z M., L Zeng, Zhao G X., Y Zhang, McLaughlin J L., (1995), Sastrodihardjo S., Two new cytotoxic monotetrahydrofuran annonaceous acetogenins, Annomuricins A and B, from the leaves of Annona muricata, J Nat Prod., 58 (6), pp 830-836 160 Wu F E., Zeng L., Gu Z M., Zhao G X., Y Zhang, McLaughlin J L., Sastrodihardjo S., (1995), New bioactive monotetrahydrofuran annonaceous Acetogenins, Annomuricin C and Muricatocin C from the leaves of Annona muricata, J Nat Prod., 58 (6), pp 909-915 161 Wu F E., Zeng L., Gu Z M., Zhao G X., Y Zhang, McLaughlin J L., Sastrodihardjo S., (1995), Additional bioactive acetogenins, annomutacin and (2,4-trans and cis-10R-annonacin-A-ones, from the leaves of Annona muricata, J Nat Prod., 58 (9), pp 1430-1437 135 162 Wu F E., Zeng L., Gu Z M., Zhao G X., Y Zhang, McLaughlin J L., Sastrodihardjo S., (1995),Muricatocins A and B, two new bioactive monotetrahydrofuran annonaceous acetogenins from the leaves of Annona muricata, J Nat Prod., 58 (6), pp 902-908 163 Wu Y C., Chang F R., Chen C Y., (2005), Tryptamine-Derived Amides and Alkaloids from the Seeds of Annona atemoya, J Nat Prod., 68 (3), pp 406 - 408 164 Wu Y C., Chang G Y., Duh C Y., Wang S K., (1993), Cytotoxic alkaloids of Annona montana, Phytochemistry, 33 (2), pp 497-500 165 Wu Y C., Chang G Y., Ko F N., Teng C M., (1995), Bioactive constituents from the stems of Annona montana., Planta Med., 61 (2), pp 146-149 166 Wu Y C., Hung Y C., Chang F R., Mark C., Wang H K., Lee K H., (1996), Identification of ent-16β,17 -Dihydroxykauran-19-oic acid as an anti-HIV principle and isolation of the new diterpenoids annosquamosins A and B from Annona squamosa, J Nat Prod., 59 (6), pp 635-637 167 Wu Y.C., Chang F R., Chen K S., Liang S C., Lee M R., (1994), Diepoxymontin, a novel acetogenin from Annona montana, Heterocycles., 38 (7), pp 1475-1478 168 Xu L., Chang C J., Yu J G., Cassady J M., (1989), Chemistry and selective cytotoxicity of annonacin-l0-one, isoannonacin, and isoannonacin-10-one novel polyketides from Annona densicoma (Annonaceae), J Org Chem., 54 (23), pp 5418-5421 169 Ya Nan,S., Wei L., Seok Bean S., Xi Tao Y., Seo Young Y (2014)., NF-κB inhibitory activities of phenolic and lignan components from the stems of Acanthopanax divaricatus var albeofructus, Nat Prod Sci., 20 (4), 232-236 170 Yang R Z., Wu S J., Xu R S., Qin G W., Fan D J., (1994), Annonaceous acetogenins from Annona muricata, Acta Botanica Sinica., 36 (10), pp 805-808 171 Yang R Z., Zheng X C., Qin G W., Xu R S., (1994), Squamosinin A: A novel para-tris-tetrahydrofuranyl annonaceous acetogenin, Acta Botanica Sinica., 36 (10), pp 809-812 172 Yang R Z., Zheng X C., Wu S J., Qin G W., (1995), Annonsilin A, a novel seco-tristetrahydrofuranyl annonaceous acetogenin, Acta Botanica Sinica., 37 (6), pp 492-495 136 173 Yang T H., Chen C M., Kuan S S., (1971), Studies on the alkaloids of annona glabra L (I) The Isolation of (-)methylactinodaphnine, J Chin Chem Soc., 18 (3), pp 133-136 174 Yang Y L., Chang F R., Wu C C., Wang W Y., Wu Y C (2002), New entkauran diterpenoids with anti-platelet aggregation activity from Annona squamosa, J Nat Prod., 65 (10), pp 1462-1467 175 Yang Y L., Chang Y F., Wu Y C (2005), Squadinorlignoside : A novel 7,9’dinorlignan from the stems of Annona squamosa, Helv Chim Acta, 88(10), pp 2731-2737 176 Yang Z G., Matsuzaki K., Takamatsu S., Kitanaka S., (2011), Inhibitory effects of constituents from Morus alba var multicaulison differentiation of 3T3-L1 cells and nitric oxide production in RAW264.7 cells., Molecules,16 (7), pp 6010-6022 177 Yao X., Li G., Bai Q., Xu H., Lü C., (2013), Taraxerol inhibits LPS-induced inflammatory responses through suppression of TAK1 and Akt activation, Int Immunopharmacol., 15 (2), pp 316-324 178 Yoshida T., Wei-Sheng F., Okuda T., (1993), Two polyphenol glycosides and tannins from Rosa cymosa, Phytochemistry, 32 (4), 1033-1036 179 Yu J G., Hu X.E., Ho D.K., Bean M.F., Stephens R.E., Cassady J.M., Brinen L S., Clardy J., (1994), Absolute stereochemistry of (+)-gigantecin from Annona coriacea (Annonaceae), J Org Chem., 59 (7), 1598-1599 180 Yu J G., Luo X Z., Sun L., Liu C.Y., Hong S.L., Ma L.B., (1993), Squamostatin-B, a new polyketide from Annona squamosa (Annonaceae),Chin Chem Lett., 4, pp 423-426 181 Yu J G., Luo X Z., Sun L., Liu C.Y., Hong S.L., Ma L.B., (1994), Studies on the chemical constituents of Annona squamosa seeds, Acta Pharmaceutica Sinica., 29 (6), pp 443-448 182 Yu J.G., Ho D.K., Cassady J M., Xu L., Chang C J., (1992), Cytotoxic polyketides from Annona densicoma (Annonaceae): 10, 13-trans-13,14-erythro - densicomacin, 10,13-trans-13,14-threo-densicomacin, and 8-hydroxyannonacin, J Org Chem., 57 (23), pp 6198-6202 183 Yu Y., Gao H., Tang Z., Song X., Wu L., (2006), Several phenolic acids from the fruit of Capparisspinosa, Asia J Tradit Med., (3/4), pp 1-4 137 184 Zeng L., Wu F E., Gu Z M., J L McLaughlin, (1995), Murihexocins A and B, two novel mono-THF acetogenins with six hydroxyls from Annona muricata (Annonaceae), Tetrahedron Lett., 36 (30), pp 5291-5294 185 Zeng, L., Wu F E., Mclaughlin J L., (1995), Annohexocin, a novel mono-THF acetogenin with six hydroxyls, from Annona muricata (Annonaceae), Bioorg Med Chem Lett., (16), pp 1865-1868 186 Zhang X., Xiong H., Liu L., (2012), Effects of taraxasterol on inflammatory responses in lipopolysaccharide-induced RAW 264.7 macrophages, J Ethnopharmacol., 141 (1), pp 206- 211 187 Zhang X., Xiong H., Li H., Cheng Y., (2014), Protective effect of taraxasterol against LPS-induced endotoxic shock by modulating inflammatory responses in mice, Immunopharmacol Immunotoxicol., 36 (1), pp 11-16 188 Zhao W., Pang L., Xu D., Zhang N., (2015), LC-MS/MS Determination and pharmacokinetic study of pedunculoside in rat plasma after oral administration of pedunculoside and Ilex rotunda extract, Molecules, 20 (5), pp 9084-9098 189 Zheng X.C., Yang R Z., Qin G W., Xu R S., Fan D J., (1995), Three novel chemical compounds of annonaceous acetogenins from the seeds of Annona squamosa, Acta Botanica Sinica., 37, pp 238-243 138 ...BỘ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO TRƯỜNG ĐẠI HỌC VINH NGUYỄN HUY HÙNG NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HÓA HỌC VÀ HOẠT TÍNH SINH HỌC CÂY BÌNH BÁT (Annona reticulata L.) Ở VIỆT NAM Chuyên ngành: Hóa hữu Mã số: 62.44.01.14... Thử hoạt tính sinh học số hợp chất phân lập từ hạt bình bát Đối tượng nghiên cứu Đối tượng nghiên cứu hạt bình bát (Annona reticulata L.) thuộc họ Na (Annonaceae) Việt Nam Phương pháp nghiên cứu. .. nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học lồi cịn khiêm tốn số lượng chất lượng, Việt Nam chưa có nhiều nghiên cứu lồi Vì vậy, việc nghiên cứu thành phần hóa học lồi giúp đánh giá giá