CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT. TIẾT : . BÀI 5 : GLUCOZƠ . 1) Mục đích yêu cầu : – Biết cấu trúc dạng mạch hở, dạng mạch vòng của Glucozơ. − Hiểu tính chất các nhóm chức của Glucozơ và vận dụng để giải thích tính chất hóa học của Glucozơ. 2) Trọng tâm : – Cấu tạo −Tính chất Lý hóa − Điều chế Glucozơ. 3) Đồ dùng dạy học : – Thí nghiệm minh họa… 4) Tiến trình : Phương pháp Nội dung I. TÍNH CHẤT VẬT LÍ VÀ TRẠNG THÁI TỰ NHIÊN : → Glucozơ − chất kết tinh, không màu, o nc t 146 C= (dạng )α và o nc t 150 C= (dạng )β , dể tan trong nước, vò ngọt. Có trong cây (lá, hoa, rễ, …, quả chín), mật ong (30%), cơ thể người và động vật (máu − khoảng 0,1%). II. CẤU TRÚC PHÂN TƯ Û: CTPT 6 12 6 C H O , ở dạng mạch hở và mạch vòng. 1. Dạng mạch hở : a) Các dữ kiện thực nghiệm: − Khử hoàn toàn glucozơ → hexan: 6C − mạch hở không phân nhánh. − Glucozơ có phản ứng tráng bạc, cộng Br 2 → axit gluconic: phân tử có nhóm CH O = − . − tác dụng 2 Cu(OH) → dd màu xanh lam: có nhiều nhóm OH kề nhau. − Glucozơ tạo este chứa 5 gốc 3 CH COO − : phân tử có 5 gốc OH − . b) Kết luận: − CTPT thu gọn của glucozơ: 6 5 4 3 2 1 2 CH OH CHOH CHOH CHOH CHOH CH O = − − − − − − Viết gọn: 2 4 CH OH[CHOH] CHO . 2. Dạng mạch vòng : − Glucozơ kết tinh hai dạng tinh thể, cấu trúc vòng khác nhau (t o nóng chảy khác nhau). − Nhóm OH ở vò trí 1 cộng vào nhóm C O = tạo 2 vòng 6 cạnh α và β. Trang 1 CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT. Phương pháp Nội dung O CH 2 OH H OH H H OH H OH H 1 2 3 4 5 6 O CH HCOH HCOH CHOH CH CH 2 OH O CH 2 OH H OH H H H OH OH H 1 2 3 4 5 6 H O α - glucozơ ( ≈ 36%) β - glucozơ ( ≈ 64%) dạng mạch hở (0,003%) − Trong dd, glucozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng 6 cạnh (α và β). − Nhóm OH vò trí 1: OH hemiaxetal. − Đơn giản: O OH OH OHHO HO III. TÍNH CHẤT HÓA HỌC : Glucozơ có tính chất của Andehit và Ancol đa chức. 1. Tính chất của Ancol đa chức (Poliancol hay Poliol): a) Tác dụng với Cu(OH) 2 : → Trong dd, t o thường, glucozơ hòa tan 2 Cu(OH) → Phức đồng−glucozơ có màu xanh lam: 6 12 6 2 6 11 6 2 2 Phức đồng glucozơ 2C H O Cu(OH) (C H O ) Cu 2H O − + → + b) Phản ứng tạo este: → Khi tác dụng với Anhidrit Axetic, glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc Axetat trong phân tử 6 7 3 5 C H O(OCOCH ) . 2. Tính chất của andehit : a) Ôxi hóa Glucozơ: • Phản ứng tráng bạc: Ống nghiệm sạch − 1ml dd 3 AgNO 1% + từng giọt dd 3 NH 5% , lắc đều → kết tủa tan. Thêm 1ml dd glucozơ, đun nhẹ → thành ống nghiệm xuất hiện tráng bạc. • Giải thích: Phức bạc oxi hóa glucozơ → Amoni gluconat vào dd, giải phóng Ag bám vào thành ống nghiệm. Trang 2 CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT. Phương pháp Nội dung o t 2 4 3 2 2 4 4 3 2 Amoni Gluconat CH OH[CHOH] CHO 2[Ag(NH ) ]OH CH OH[CHOH] COONH 2Ag 3NH H O + → + ↓ + + Glucozơ có thể khử Cu(II) trong 2 Cu(OH) thành Cu(I) dưới dạng 2 Cu O kết tủa đỏ gạch. Glucozơ làm mất màu dd 2 Br . b) Khử Glucozơ: → Dẫn khí H 2 + dd glucozơ, t o , xúc tác Ni → Poliancol (Sorbitol). o Ni, t 2 4 2 2 4 2 Glucozơ Sorbitol CH OH[CHOH] CHO H CH OH[CHOH] CH OH + → 3. Phản ứng lên men : − Khi có enzim xúc tác, glucozơ bò lên men → Ancol etylic + CO 2 . Enzim 6 12 6 2 5 2 30 35% C H O 2C H OH 2CO − → + ↑ 4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng : − Nhóm OH ở C 1 (OH hemiaxetal) của dạng vòng + Metanol, xúc tác HCl → Metyl glicozit. O OH OH OH HOOH + CH 3 OH O OH OH OCH 3 HOOH + H 2 O khan HCl − Khi nhóm OH ở C 1 đã chuyển thành nhóm OCH 3 , dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa. IV. ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG : 1. Điều chế : − Trong CN: Thủy phân tinh bột , xúc tác HCl loãng hay enzim. Thủy phân Xenlulozơ, xúc tác HCl đặc → glucozơ → nguyên liệu sản xuất Ancol etylic. PT cho 2 phương pháp: H khan 6 12 6 n 2 6 12 6 Tih bột hay Xenlulozơ (C H O ) H O nC H O + + → 2. Ứng dụng : − Glucozơ: Chất dinh dưỡng giá trò, thuốc tăng lực, … − Trong CN: Phản ứng tráng gương, ruột phích nước, sp trung gian → Ancol etylic từ nguyên liệu chứa Trang 3 CHƯƠNG II : CACBOHIDRAT. Phương pháp Nội dung tinh bột, xenlulozơ, … V. ĐỒNG PHÂN CỦA GLUCOZƠ : FRUCTOZƠ : − CTPT Fructozơ : 6 12 6 C H O , cấu tạo dạng mạch hở: 2 2 CH OH CHOH CHOH CHOH C CH OH O − − − − − P . − Hay viết gọn là: 2 3 2 CH OH[CHOH] COCH OH . − Trong dd Fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng vòng β, vòng 5 cạnh: CH 2 OH OH H HOCH 2 OH H H HO O 1 2 34 5 6 Dạng β - fructozơ − Fructozơ: chất kết tinh, dể tan trong nước, vò ngọt, có trong quả ngọt, mật ong (40%). − Tương tự glucozơ, tác dụng 2 Cu(OH) → dd màu xanh lam (t/c ancol đa chức), + H 2 → poliancol (t/c nhóm cacbonyl). − Fructozơ không có nhóm CH O = , nhưng vẫn có phản ứng tráng bạc, khử 2 Cu(OH) → 2 Cu O do khi t o cao trong môi trường kiềm → glucozơ: OH Fructozơ Glucozơ − ˆ ˆ ˆ ˆ† ‡ ˆ ˆ ˆ ˆ • Củng cố : GVPV lại : Các tính chất lý hóa, điều chế, ứng dụng, … của Glucozơ. • Bài tập : 1 − 8 Trang 32 & 33 − SGK12NC . Trang 4 CHÖÔNG II : CACBOHIDRAT. O CH 2 OH H OH H H OH H OH H 1 2 3 4 5 6 O CH HCOH HCOH CHOH CH CH 2 OH O CH 2 OH H OH H H H OH OH H 1 2 3 4 5 6 H O α - glucozô ( ≈ 36%) β - glucozô ( ≈ 64%) daïng maïch hôû (0,003%) O OH OH OH HOOH + CH 3 OH O OH OH OCH 3 HOOH + H 2 O khan HCl Trang 5 . OH H H OH H OH H 1 2 3 4 5 6 O CH HCOH HCOH CHOH CH CH 2 OH O CH 2 OH H OH H H H OH OH H 1 2 3 4 5 6 H O α - glucozơ ( ≈ 36%) β - glucozơ ( ≈ 64%) dạng. OH H H OH H OH H 1 2 3 4 5 6 O CH HCOH HCOH CHOH CH CH 2 OH O CH 2 OH H OH H H H OH OH H 1 2 3 4 5 6 H O α - glucozô ( ≈ 36%) β - glucozô ( ≈ 64%) daïng