Đang tải... (xem toàn văn)
Bài dịch anh văn kỹ thuật an introduction to organic compounds
Trường Đại học Bách khoa TP HCM Khoa Kỹ thuật Hóa học BÀI DỊCH ANH VĂN KỸ THUẬT An Introduction to Organic Compounds GVHD: Thầy Phạm Thành Quân Tp.HCM, ngày tháng năm 2016 GIỚI THIỆU VỀ MỘT SỐ HỢP CHẤT HỮU CƠ Danh pháp, tính chất vật lý, cấu trúc CH3CH2Br CH3CH2OH CH3CH2Cl Quyển sách phân loại, xếp hợp chất hữu dựa cách hợp chất hữu phản ứng Trong trình nghiên cứu phản ứng hợp chất hữu cơ, bắt buột không CH3OCH3 quên hợp chất xảy phản ứng, tạo hợp chất Nói cách khác, suốt trình học phản ứng hợp chất hữu cơ, học cách tổng hợp hợp chất hữu CH3CH2NH2 CH3CH2Br Y chất phản ứng Z chất tổng hợp Nhóm hợp chất nghiên cứu chương 3-11 ankan, dẫn xuất halogen, ete, rượu amin Để học cách tổng hợp hợp chất hữu mới, bạn cần phải phân biệt chúng tên; thế, bạn bắt đầu học hóa hữu với học cách đọc tên năm nhóm hợp chất Đầu tiên, bạn học cách đọc tên ankan tên gọi cho hợp chất hữu Ankan hợp chất có nguyên tử carbon hydro có liên kết đơn Hợp chất có carbon hydro gọi hydrocarbon; ankan hợp chất hydrocarbon có liên kết đơn Ankan có mạch carbon liên tục không phân nhánh gợi ankan mạch thẳng Tên gọi phần lớn ankan mạch thẳng cho Bảng 2.1 Việc học tên mười tên gọi việc quan trọng Họ ankan cho bảng ví dụ đồng đẳng Dãy đồng đẳng dãy hợp chất nhóm –CH2 Các chất dãy đồng đẳng gọi đồng đẳng Propan (CH3CH2CH3) butan (CH3CH2CH2CH3) hai đồng đẳng Nếu bạn quan sát mối liên hệ số carbon hydro dãy ankan liệt kê Bảng 2.1, bạn thấy công thức tổng quát cho ankan C nH2n+2, với n số tự nhiên lớn không Như thì, ankan có nguyên tử carbon, buột phải có bốn nguyên tử hydro; ankan có hai nguyên tử carbon, số nguyên tử hydro sáu Chúng ta biết nguyên tử carbon hình thành bốn liên kết hóa trị, hydro tạo thành liên kết hóa trị Điều có nghĩa có cấu trúc cho phân tử CH (methane)và C2H6 (ethane) Chúng ta kiểm tra xem cấu trúc công thức phần 1.7 Propan C3H8 có công thức cấu tạo Khi số carbon ankan lớn ba, công thức cấu tạo có khả tăng lên Có hai công thức cấu tạo cho ankan có công thức C4H10 Ngoài butan – mạch ankan thẳng – butan có phân nhánh gọi isobutan Cả hai công thức cấu tạo thỏa mãn điều kiện carbon có bốn liên kết hóa trị hydro có liên kết hóa trị Những hợp chất butan isobutan có công thức phân tử lại khác thứ tự mà nguyên tử liên kết với gọi đồng phân cấu tạo – phân tử chúng có cách cấu tạo khác Trên thực tế, isobutan có tên gọi “iso”mer (đồng phân) butan Cấu tạo carbon liên kết với hydro hai nhóm CH – công thức isobutan – gợi “iso” Vì vậy, tên gọi isobutan cho bạn biết công thức có bốn carbon với đơn vị iso butane isobutane đơn vị cấu trúc “iso” Bảng 2.1 Danh pháp tính chất vật lý alkane mạch thẳng Số carbon 10 11 12 13 20 21 30 Công thức phân tử CH4 C2H6 C3H8 C4H10 C5H12 C6H14 C7H16 C8H18 C9H20 C10H22 C11H24 C12H26 C13H28 C20H42 C21H44 C30H62 Tên Methane Ethane Propane Butane Pentane Hexane Heptane Octane Nonane Decane Undecane Dodecane Tridecane Eicosane Heneicosane Triacotane Công thức thu gọn Điểm sôi (oC) Điểm nóng chảy (oC) Khối lượng riêng (g/mL) CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3 CH3CH2CH2CH3 CH3(CH2)3CH3 CH3(CH2)4CH3 CH3(CH2)5CH3 CH3(CH2)6CH3 CH3(CH2)7CH3 CH3(CH2)8CH3 CH3(CH2)9CH3 CH3(CH2)10CH3 CH3(CH2)11CH3 CH3(CH2)18CH3 CH3(CH2)19CH3 CH3(CH2)28CH3 -167,7 -88,6 -42,1 -0,5 36,1 68,7 98,4 127,7 150,8 174,8 195,8 216,3 235,4 343,0 356,5 449,7 -182,5 -183,3 -187,7 -138,3 -129,8 -95,3 -90,6 -56,8 -53,5 -29,7 -25,6 -9,6 -5,5 36,8 40,5 65,8 0,5572 0,6603 0,6837 0,7026 0,7177 0,7299 0,7402 0,7487 0,7546 0,7886 0,7917 0,8097 Có ba ankan có công thức phân tử C 5H12 Pentan ankan mạch thẳng Isopentan, tên gọi, có đơn vị iso năm nguyên tử carbon Đồng phân thứ ba gọi neopentan Đơn vị cấu tạo với carbon bao quanh bốn nguyên tử carbon khác gọi “neo” pentane isopentane neopentane đơn vị cấu trúc “neo” Có năm đồng phân công thức phân tử C 6H14 Chúng ta gọi tên ba số chúng (hexan, isohexan, neohexan), lại gọi tên theo đơn vị cấu trúc cho tên lại Có chín ankan có công thức phân tử C 7H16 Chúng ta gọi tên hai số chúng theo đơn vị cấu trúc mà Cần lưu ý neoheptan không sử dụng có đến tận ba công thức heptan khác có nguyên tử carbon liên kết với bốn nguyên tử carbon; đó, tên công thức phải đặc trưng công thức Số đồng phân cấu tạo tăng nhanh số carbon ankan tăng Ví dụ, có 75 ankan có công thức phân tử C10H22 4347 ankan ó công thức C15H32 Để tránh việc phải ghi nhớ tên hàng nghìn đơn vị cấu tạo khác nhau, nhà hóa học đặt luật để gọi tên công thức dựa cấu tạo nó; quy tắc giúp việc hình dung cấu tạo hợp chất gọi tên hợp chất Phương pháp gọi tên gọi danh pháp hệ thống Nó có tên gọi danh pháp IUPAC thiết kế thông qua tổ chức International Union of Pure and Applied Chemistry ( Liên minh quốc tế Hóa học túy Hóa học ứng dụng ) Geneva, Thụy Sĩ vào năm 1892 Quy tắc IUPAC sử dụng rộng rãi cộng đồng từ Những tên gọi isobutan hay neopentan – danh pháp không hệ thống – gọi tên gọi thông thường in màu đỏ sách Danh pháp hệ thống hay IUPAC in chữ màu xanh Trước tìm hiểu danh pháp hệ thống xây dựng sở nào, phải học cách gọi tên nhóm alkyl 2.1 Danh pháp nhóm alkyl Bỏ nguyên tử hydro công thức ankan, ta nhóm alkyl ( - gợi nhóm alkyl) Nhóm alkyl gọi tên cách thay đuôi “ane” ankane “yl” “R” dùng để thể chung nhóm alkyl Nếu nguyên tử hydro thay nhóm –OH, hợp chất trở thành ancol; thay nhóm –NH2, hợp chất trở thành amin; thay nguyên tử halogen, hợp chất trở dẫn xuất halogen Theo sau tên gọi nhóm alkyl tên nhóm chức (ancol, amine, v.v…) tạo thành tên thông thường hợp chất ( methyl ancol, ethylamin, butyl clorua) Cần lưu ý có khoảng cách tên nhóm alkyl nhóm chức, trừ trường hợp amin Hai nhóm alkyl – nhóm propyl isopropyl –có chứa ba nguyên tử carbon Nhóm propyl hình thành bỏ nguyên tử hydro ông thứ bậc carbon Carbon bậc carbon liên kết với nguyên tử carbon khác Isopropyl tạo thành bỏ nguyên tử hydro carbon bậc hai propan Như vậy, carbon bậc hai carbon liên kết với hai carbon khác Cấu tạo phân tử vẽ nhiều cách khác Ví dụ isopropyl clorua vẽ theo hai cách khác Cả hai cách biểu diễn chất Thoạt tiên, ta thấy chiều biểu diễn chúng khác Các nhóm methyl chéo tạo cấu tạo, nhóm methyl vị trí vuông góc tạo cấu tạo khác Về cấu tạo nói chúng giống hệt nhau, nhiên, nguyên tử carbon có mạng tinh thể tứ diện; bốn nhóm liên kết với carbon trung tâm – nguyên tử hydro, nguyên tử clo, hai nhốm methyl – nằm đỉnh tứ diện Nếu xoay mô hình ba chiều góc 90 độ theo chiều kim đồng hồ, dễ dàng nhận thấy hai cấu tạo Có bốn nhóm alkyl với bốn nguyên tử carbon Butyl isobutyl có nguyên tử hydro bị carbon bậc Sec-butyl có nguyên tử hydro bị từ carbon bậc hai, tert-butyl có nguyên tử hydrogen bị từ carbon bậc ba Carbon bậc ba carbon liên kết với ba nguyên tử carbon khác Cần luus ý nhóm isobutyl nhóm có đơn vị cấu trúc iso Tên gọi ankan mạch thẳng thường có tiếp đầu ngữ “n”, để nhấn mạnh nguyên tử carbon công thức không phân nhánh Nếu tên gọi tiếp đầu ngữ “n”, “iso”, giả thiết hợp chất có carbon phân nhánh Giống carbon, nguyên tử hydro công thức phân thành bậc một, bậc hai bậc ba Hydro bậc liên kết với carbon bậc một, hydro bậc hai liên kết với carbon bậc hai, hydro bậc ba liên kết với carbon bậc ba Vì tên gọi hóa học bắt buộc phải đặc trưng cho chất riêng biệt, bạn thấy tiếp đầu ngữ “sec” sec-butyl Tên gọi “sec-pentyl” sử dụng có hai đến tận hai công thức khác có carbon bậc hai Vì vậy, có hai nhóm akyl khác tạo thành từ việc bỏ bớt nguyên tử hydro carbon bậc hai pentan Vì tên gọi cần phải đặc trưng cho chất nên tên gọi xác Tiếp đầu ngữ “tert”được đặt trước tên hợp chất tert-butyl tert-pentyl tên chất thay mô tả nhóm alkyl Tên chất “ tert-hexyl” sử dụng mô tả nhóm alkyl khác ( tài liệu cũ thấy “ amyl” dùng thay cho “pentyl” để ký hiệu nhóm alkyl có carbon Nếu ta kiểm tra cấu trúc hợp chất sau, thấy tiếp đầu ngữ “iso” sử dụng, đơn vị cấu trúc iso đầu phân tử nhóm thay hydro đầu Biết nhóm iso gốc methyl gắn vị trị carbon kế cuối chuỗi Cũng biết tất hợp chất isoalkyl có chất thay ( OH, Cl, NH 2, ) mạch chính, ngoại trừ isopropyl, chất có nhóm carbon thứ cấp Nhóm isopropyl gọi tên sec-propyl Một cách gọi tên khác đề cập nhốm có tiếp đầu ngữ iso hydro loại bỏ từ carbon thứ cấp Các nhà hóa học định gọi isopropyl, nhiên, có nghĩa “ sec” sử dụng cho sec-butyl Tên nhóm alkyl sử dụng thường xuyên nên học chúng Một vài tên chung nhóm alkyl viết bảng 2.2 tiện ích cho bạn 2.2 Danh pháp alkan Tên hệ thống alkan sử dụng theo nguyên tắc sau Xác định số carbon nhiều chuỗi carbon liên tục dài Chuỗi gọi mạch Tên số carbon mạch đặt cuối tên alkan Ví dụ, mạch có carbon sễ gọi octane Chuỗi carbon dài lúc mạch thẳng thường ta phải biến đổi góc để đạt mạch carbon dài 4-methyloctane 4-ethyloctane 4-propyloctane Tên vài nhóm thay alkyl viết tắt mạch trích dẫn trước tên mạch , số carbon mà nhóm thay alkyl đính kèm Mạch đánh số theo nguyên tắc cho nhóm thếlà số nhỏ Tên nhóm tên mạch tạo thành từ, và có dấu gạch nối số tên nhóm Biết tên danh pháp có số tên chung không bao gồm số Nếu có nhóm đính kèm mạch Mạch đánh số theo nguyên tắc cho chữ số nhỏ tên hợp chất Các nhóm thay xếp theo chữ abc( không theo số), nhóm thay phải xét tới số ví dụ tên gọi (5-ethyl-3-methyloctane) có số nhỏ nhất, tên sai (4-ethyl-6methyloctane) có số nhỏ Nếu có hai hay nhiều nhóm giống nhau, tiếp đầu ngữ “di”, “tri”, “tetra” thường cho hợp chất chứa nhiều nhóm giống Các số vị trí nhóm giống liệt kê, phân cách dấu phẩy biết tên hợp chất có nhiều số ứng với nhiều nhóm Tiếp đầu ngữ di , tri, tetra, sec tert bỏ qua nhóm abc., tiếp đầu ngữ iso, neo cyclo tính Khi hai hướng dẫn đến số thấp với nhóm thế, hướng lựa chọn cung cấp cho số thấp nhóm lại Nếu số nhóm giống thu hai cách, nhóm nhận đính kèm với số thấp Nếu hợp chất có hai hay nhiều chuỗi có chiều dài nhau, mạch mạch có nhóm nhiều Các tên “ isopropyl” “ sec-butyl” “ tert-butyl” tên nhóm chấp nhận hệ thống danh pháp IUPAC, hệ thống tên nhóm chuộng hệ thống tên nhóm đat số nhóm alkyl bắt carbon đính kèm vào mạch Nghĩa carbon đính kèm mạch carbon số nhóm Trong hợp chất 4-(1-methylethyl)octane, tên nhóm ngoặc, số dấu ngoặc vị trí mạch Quy luật cho phép bạn đặt tên hàng ngàn alkan, chí bạn học thêm cách quy luật cần thiết để dặt tên loai hợp chất quy luật quan trọng bạn muốn tìm kiếm hợp chất tài liệu khoa học, thường liệt kê hệ thống tên hợp chất nhiên ta phải học tên chung chúng tồn lâu cố thủ từ điển hóa học mà chúng sử dụng rộng rãi đối thoại khoa học thường tìm thấy tài liệu nhìn vào tên có hệ thống (một văn màu xanh) cho đồng phân hexan heptanes vào đầu chương để chắn bạn hiểu làm chúng xây dựng 2.3 Danh pháp Cycloalkane Cycloalkan alkan với nguyên tử carbon xếp thành vòng tròn Vì có vòng, cycloalkan có hydro so với alkan mạch hở với số carbon giống Nghĩa công thức phân tử chung cycloalkan CnH2n Cycloalkan đặt tên cách thêm vào tiêp đầu ngữ “cyclo” vào tên alkan biểu thị số nguyên tử carbon vòng cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane Cycloalkan viết cấu trúc khung Cấu trúc khung với liên kết C-C đường thẳng, liên kết C-H Các nguyên tử khác so với carbon hydro liên kết với nguyên tử khác so với carbon hiển thị Mỗi đỉnh cấu trúc khung đại diện cho carbon, hiểu carbon gắn với số lượng thích hợp hydro cung cấp cho carbon bốn liên kết cyclopropane cyclobutane cyclopentane cyclohexane Các phân tử mạch hở đại diện cấu trúc khung Trong cấu trúc khung phân tử mạch hở, mạch carbon biểu thị đường zigzag Một lần nữa, đỉnh đại diện cho cacbon, cacbon giả định có mặt nơi đoạn thẳng bắt đầu kết thúc Butane 2-methylhexane 3-methyl-4-propylheptane 6-ethyl-2,3-dimethylnonane Quy luật gọi tên cycloankan gọi tên alkan Trong trường hợp cycloankan với nhóm gắn lên, vòng mạch nhóm nhiều nguyên tử carbon vòng Trong trường hợp đó, nhóm mạch vòng nhóm không cần đanh số vào vị trí nhóm đơn vòng Nếu vòng có hai nhóm khác nhau, chúng xếp theo abc ví trí cho nhóm xếp trước Nếu có nhiều hai nhóm vòng, chúng xếp theo abc Nhóm vị trí số kết nhóm thứ hai nhận thấp số tốt Nếu hai nhóm có số thấp tương tự, vòng đánh số theo chiều kim đông hồ hay ngược chiều kim đồng hồ cung cấp cho nhóm thứ số thấp Vi dụ , tên hợp chất sau 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohenxane, 5-ehtyl-1methyl-2-propylcyclohexane Nếu nhóm có số nhỏ, vòng đánh số - theo chiều kim đồng hồ ngược chiều kim đồng hồ - theo hướng nhóm thứ có số thấp Ví dụ, tên chất sau 4ethyl-2-methyl-1- propylcyclohexane, 5-ethyl -1-methyl-2-propylcyclohexane: 4-ethyl-2-methyl-1-propylcyclohexane 1-ethyl-3-methyl-4-propylcyclohexane 2