Dùng cách để giấm hoa nhanh chín? Đất đèn C2H2 Bài 43 Hóa học 11 – Nâng cao NỘI DUNG BÀI Đồng đẳng CH≡CH Dãy đồng đẳng axetilen CH≡C–CH3 CH≡C–CH2–CH3  CH3–CH≡CH–CH3  Cn H2n-2 (n≥2, n nguyên) Định nghĩa ankin Hiđrocacbon không no Mạch hở Có liên kết ba 2. Đồng phân  Đồng phân cấu tạo mạch C  (n >=5) vị trí liên kết ba  (n>= 4) khác chức (n>= 3)  ankađien Ankin không có đồng  phân hình học  Một ankin có H, viết CTCT đồng phân ankin CTC ankin CnH2n-2 (n≥2) 2n-2=8 → n=5 CTPT: C5H8 CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 CH ≡ C – CH – CH3 │ CH3 DANH PHÁP Số vị trí nhánh - tên Tên quốc tế nhánh + tên mạch – số vị trí – in Tên thường Tên gốc ankyl axetilen Quy tắc : B1 Chọn mạch chính: mạch chứa nối ba , dài có nhiều mạch nhánh nhất, cho tổng số vị trí nối ba nhánh nhỏ B2 Đánh số thứ tự nguyên tử cacbon mạch từ phía gần nối ba B3 gọi tên Số vị trí nhánh - tên nhánh + tên mạch – số vị trí – in Gọi tên chất sau theo tên quốc tế tên thông thường tên IUPAC tên thường CH ≡ C – CH2– CH3 CH3 – C ≡ C –CH3 but-1-in Etyl axetilen but-2-in Đimetyl axetilen CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH3 pent-1-in CH3 – C ≡ C – CH2 – CH3 CH ≡ C – CH – CH3 │ CH3 Propyl axetilen pent- 2- in Etyl metyl axetilen 3-metyl-but-1-in Iso propyl axetilen II Tính chất 1.Tính chất vật lí CÔNG THỨC CTPT CẤU TẠO TÊN GỌI Tên thường Tên quốc tế ts, C tnc, C D, g/cm3 -75 -82 0,62 C2H2 CH≡CH axetilen Etin C3H4 CH≡C–CH3 metylaxetilen Propin CH≡CCH2CH3 etylaxetilen But-1-in -130 0,67 đimetylaxetilen But-2-in 27 -28 0,691 Pent-1-in 40 -106 0,695 Pent-2-in 55 -101 0,714 C4H6 CH3CH≡CHCH3 CH≡CCH2CH2CH3 C5H8 CH3CH≡CHCH2CH3 CH≡CCH(CH3)2 n-propyl axetilen etylmetyl axetilen iso-propyl axetilen 3-metyl but-1-in -23 -104 0,68 28 - 0,67 Cộng brom Thí nghiệm Axetilen tác dụng với nước brom Axetilen làm màu dung dịch nước brom Hiện tượng Phản ứng HC≡CH etin Br2 -20 C BrH2C=CH2Br 1,2-đibrometen Br2 Br2CH-CHBr2 1,1,2,2tetrabrometan Cộng HX (X: Cl,Br, OH….) Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng HX (axit nước) vào liên kết C≡C ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H (cacbon bậc thấp hơn), X ưu tiên cộng vào C mang H (cacbon bậc cao hơn) Cộng HCl CH≡CH + HCl HgCl2 150-200 C CH2=CH−Cl + HCl CH2=CH−Cl (vinyl clorua) CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan) Cộng H2O HgSO4, H2SO4 CH≡CH + H– OH etin 800C [CH2=CH−OH] không bền CH3−CH=O anđehit axetic Các đồng đẳng axetilen tham gia phản ứng cộng H2O sinh xeton Chú ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào ankin dãy đồng đẳng axetilen tuân theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp anken 2CH≡CH 23 CH≡CH xt, t0 xt, t0 CH2=CH−C≡CH vinylaxetilen C H=CH−C≡CH CH 26 3CH≡CH xt, t0 C6H6 benzen Cháy hoàn toàn CnH2n-2 + (3n-1)/2 O2 H2O C2H2 CaC2 t0 nCO2 + (n-1)H2O Axetilen cháy không khí cho lửa sáng chói Oxi hóa không hoàn toàn Thí nghiệm Hiện tượng Phản ứng Axetilen tác dụng với thuốc tím (KMnO4) Dung dịch thuốc tím màu Có kết tủa màu nâu đen (MnO2) 3CH≡CH + 8KMnO4 3(COOK)2 + 2KOH + 8MnO2 + H2O KL H −C≡C−R linh động Axetilen tác dụng với bạc nitrat amoniac Xuất kết tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám Ứng dụng CH2=CH−Cl (vinylclorua) Etin C2H2 Nồng độ(KK) ≥2,5% gây nổ CH2=CH - OCOCH3 (vinylaxetat) CH2=CH2 (etilen) CH3CHO (anđehit axetic) Poly vinylclorua (PVC) Poly vinylaxetat (PVA) Poly etilen (PE) CH3COOH (axit axetic) Dùng đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại ĐIỀU CHẾ Điều chế phòng thí nghiệm Vôi sống Than đá CaO + 3C “Đất đèn” Lò điện - CO CaC2 Axetilen H2O Điều chế công nghiệp 2CH4 15000 C C2H2 + Ca(OH)2 Giúp hoa nhanh chín CH≡CH + 3H2 Điều chế axetilen phòng thí nghiệm H2O C2H2 C2H2 Hệ THốNG KIếN THứC  Phản ứng cộng Cộng X2 (X: H2, Br2, Cl2) CnH2n-2 + H2 CnH2n-2 + 2H2 Pd/PbCO3 Ni t0C CnH2n Anken (n≥2) CnH2n+2 ankan Ankin làm mất màu nâu đỏ của dd brom phản  ứng dùng để nhận biết ankin với ankan CnH2n-2 +2X2 → CnH2n-2X4 nBr2 = 2nankin mbình tăng = mankin pư  Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn làm màu dung dịch KMnO4  Phản ứng oxi hóa hoàn toàn 2CnH2n-2 + ( 3n-1)O2 →2nCO2 + ( 2n-2)H2O Phản ứng đime hóa CH≡CH + HC ≡CH →CH2 = CH­C≡CH                                                           Vinylaxetilen Phản ứng trime hóa 3HC≡CH       C6H6 benzen Phản ứng thế bằng ion kim loại   AgNO3 + 3NH3 + H2O → NH4NO3 + [Ag(NH3)2]+   CH ≡CH +2[Ag(NH3)2]OH →2H2O + 4NH3 +                                                      CAg≡CAg↓ vàng  nhạt Phương trình tổng quát R­C ≡CH + [Ag(NH3)2]OH→R­C≡CAg↓+ H2O +2NH3 → nhận biết axetilen và ankin có chứa liên kết ba  1. Câu nào sau đây sai? A. Ankin có số đồng phân ít hơn anken  tương ứng.         B. Hai ankin đầu dãy không có đồng phân C C. Các ankin đều phản ứng dd AgNO3/NH3 .  D. Butin có 2 đồng phân vị trí liên kết 3 Dùng thuốc thử để phân biệt axetilen etilen A AgNO3/ NH3 B H2/Ni A C HCl D dung dịch brom 3 : Cả ankin và anken đều có khả năng  tham gia phản ứng  A. phản ứng thế                B. phản ứng oxi  hóa D 4: Để nhận biết khí SO2, CH4, C2H4, C2H2;   ả A và B C. phản ứng cộng              D. c người ta sử dụng hóa chất sau A Dung dịch NaOH, dung dịch AgNO3 NH3, dung dịch Brom B Dung dịch KMnO4, dung dịch dung dịch AgNO3 NH3, dung dịch Brom C Dung dịch Ca(OH)2, dung dịch dung dịch C AgNO NH3, dung dịch Brom Dung dịch Brom, quỳ tím ẩm , dung dịch Thank you  Người soạn Lê Thị Hà Trường Đại Học Giáo Dục [...]... C2H2 + Ca(OH)2 Giúp hoa quả nhanh chín CH≡CH + 3H2 Điều chế axetilen trong phòng thí nghiệm H2O C2H2 C2H2 Hệ THốNG KIếN THứC  Phản ứng cộng Cộng X2 (X: H2, Br2, Cl2) CnH2n-2 + H2 CnH2n-2 + 2H2 Pd/PbCO3 Ni t0C CnH2n Anken (n≥2) CnH2n+2 ankan Ankin làm mất màu nâu đỏ của dd brom phản  ứng dùng để nhận biết ankin với ankan CnH2n-2 +2X2 → CnH2n-2X4 nBr2 = 2nankin mbình tăng = mankin pư  Phản ứng oxi hóa... → nhận biết axetilen và ankin có chứa liên kết ba  1. Câu nào sau đây sai? A. Ankin có số đồng phân ít hơn anken  tương ứng.         B. Hai ankin đầu dãy không có đồng phân C C. Các ankin đều phản ứng dd AgNO3/NH3 .  D. Butin có 2 đồng phân vị trí liên kết 3 2 Dùng thuốc thử duy nhất để phân biệt axetilen và etilen A AgNO3/ NH3 B H2/Ni A C HCl D dung dịch brom 3 : Cả ankin và anken đều có khả năng ... Các ankin có nhiệt độ sôi tăng dần theo chiều tăng khối lượng phân tử, tonc  biến đổi không  đều  Khối lượng riêng tăng dần  Các ankin nhẹ hơn nước, không tan trong nước, tan trong một số dung môi hữu cơ Cấu trúc phân tử y π σ σ σ C sp π x y’ x’ Phân tử C2H2 z CấU TRÚC PHÂN Tử   C mang nối 3 trong phân tử ankin ở  trạng thái lai hóa sp  Liên kết ba gồm 1 liên kết σ bền và 2 ...       Gđ2 : đứt 1 lk π  → lk đơn C – C 2 TÍNH CHẤT HÓA HỌC Phản ứng cộng Giống ANKEN Phản ứng oxi hóa Phản ứng đime hóa và trime hóa Phản ứng thế bằng ion kim loại Khác ANKEN Cộng hiđro Ví dụ: CH≡CH + 2H2 CH≡CH + H2 TQ CnH2n-2 + H2 ANKIN CnH2n-2 + 2H2 Ni, t0 CH3−CH3 Pd/PbCO3 Pd/PbCO3 Ni .t0c CH2=CH2 CnH2n CnH2n+2 ANKEN ANKAN Cộng brom Thí nghiệm Axetilen tác dụng với nước brom Axetilen làm mất màu dung... Br2CH-CHBr2 1,1,2,2tetrabrometan Cộng HX (X: Cl,Br, OH….) Quy tắc Mac-côp-nhi-côp Trong phản ứng cộng HX (axit và nước) vào liên kết C≡C của ankin, H ưu tiên cộng vào C mang nhiều H hơn (cacbon bậc thấp hơn), còn X ưu tiên cộng vào C mang ít H hơn (cacbon bậc cao hơn) Cộng HCl CH≡CH + HCl HgCl2 150-200 C CH2=CH−Cl + HCl 0 CH2=CH−Cl (vinyl clorua) CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan) Cộng H2O HgSO4, H2SO4 CH≡CH... CH3−CHCl2 (1,1-đicloetan) Cộng H2O HgSO4, H2SO4 CH≡CH + H– OH etin 800C [CH2=CH−OH] không bền CH3−CH=O an ehit axetic Các đồng đẳng của axetilen tham gia phản ứng cộng H2O sinh ra xeton Chú ý: Phản ứng cộng HX, H2O vào các ankin trong dãy đồng đẳng của axetilen cũng tu n theo quy tắc Mac–côp–nhi–côp như anken 2CH≡CH 23 CH≡CH xt, t0 xt, t0 CH2=CH−C≡CH vinylaxetilen C H=CH−C≡CH CH 6 26 3CH≡CH xt, t0 C6H6... tủa màu vàng nhạt sau chuyển sang màu xám Ứng dụng CH2=CH−Cl (vinylclorua) Etin C2H2 Nồng độ(KK) ≥2,5% gây nổ CH2=CH - OCOCH3 (vinylaxetat) CH2=CH2 (etilen) CH3CHO (an ehit axetic) Poly vinylclorua (PVC) Poly vinylaxetat (PVA) Poly etilen (PE) CH3COOH (axit axetic) Dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn cắt kim loại ĐIỀU CHẾ Điều chế trong phòng thí nghiệm Vôi sống Than đá CaO + 3C “Đất đèn” Lò điện... dung dịch Brom B Dung dịch KMnO4, dung dịch dung dịch AgNO3 trong NH3, dung dịch Brom C Dung dịch Ca(OH)2, dung dịch dung dịch C AgNO 3 trong NH3, dung dịch Brom Dung dịch Brom, quỳ tím ẩm , dung dịch Thank you  Người soạn Lê Thị Hà Trường Đại Học Giáo Dục ... Pd/PbCO3 Ni t0C CnH2n Anken (n≥2) CnH2n+2 ankan Ankin làm mất màu nâu đỏ của dd brom phản  ứng dùng để nhận biết ankin với ankan CnH2n-2 +2X2 → CnH2n-2X4 nBr2 = 2nankin mbình tăng = mankin pư  Phản... (n >=5) vị trí liên kết ba  (n>= 4) khác chức (n>= 3)  ankađien Ankin không có đồng  phân hình học  Một ankin có H, viết CTCT đồng phân ankin CTC ankin CnH2n-2 (n≥2) 2n-2=8 → n=5 CTPT: C5H8 CH ≡ C... → nhận biết axetilen và ankin có chứa liên kết ba  1. Câu nào sau đây sai? A. Ankin có số đồng phân ít hơn anken  tương ứng.         B. Hai ankin đầu dãy không có đồng phân C C. Các ankin đều phản ứng dd AgNO3/NH3