BÀI TẬP TÍNH TOÁN CỦA PHENOL Tác dụng với Na C6H5OH + Na → C6H5ONa + 1/2H2 Tác dụng với dung dịch kiềm C6H5OH + NaOH → C6H5ONa + H2O Phản ứng với dung dịch brom C6H5OH + 3Br2 → C6H2Br3OH↓ + 3HBr Chú ý: - Các phenol có nguyên tử H vị trí o p so với nhóm OH tham gia phản ứng với dung dịch brom - Tăng giảm khối lượng: mkết tủa - mphenol = 79.số nguyên tử H thay Br Phản ứng với axit nitric - Xúc tác: H2SO4 đặc, đun nóng - Phản ứng nitro xảy tương tự phản ứng brom: C6H5OH + 3HNO3 → C6H2(NO2)3OH + 3H2O VÍ DỤ MINH HỌA Ví dụ 1: Cho 6,04 gam hỗn hợp X gồm phenol ancol etylic tác dụng với Na dư thu 1,12 lít H2 (đktc) Hãy cho biết cho hỗn hợp X vào dung dịch Br2 dư thu gam kết tủa? A 11,585 gam B 6,62 gam C 9,93 gam D 13,24 gam Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! Lời giải Ví dụ 2: Một hỗn hợp gồm 25 gam phenol benzen cho tác dụng với dung dịch NaOH dư thấy tách lớp chất lỏng phân cách, lớp chất lỏng phía tích 19,5 ml có khối lượng riêng 0,8 g/ml Khối lượng phenol hỗn hợp ban đầu : A 9,4 gam B 0,625 gam C 24,375 gam D 15,6 gam Lời giải C6H5OH + NaOH -> C6H5ONa(tan) + H2O Lớp chất tan nằm phía có khối lượng riêng lớn , lớp chất lỏng phía benzen không tan => m C6H6 = d.v=19,5.0,8 =15,6 (gam) => m C6H5OH = 25-15,6 =9,4 (gam) => Đáp án A Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! Ví dụ 3: Cho 0,1 mol hợp chất hữu thơm X (C, H, O) tác dụng với 400 ml dung dịch MOH 1M (M kim loại kiềm) Cô cạn dung dịch sau phản ứng thu rắn khan Y Đốt cháy toàn lượng rắn khan Y O2 dư; thu 8,96 lít CO2 (đktc); 3,6 gam nước 21,2 gam M2CO3 Số đồng phân cấu tạo X A B.4 C.5 D.6 Lời giải nMOH= 0,4; nCO2= 0,4; nH2O= 0,2 ta có 2M + 60 = 21,2/0,2 => M Na nC Y= 0,4 + 0,2=0,6 => Y có 6C => X có 6C nH Y= 0,2 = 0,4 => Y có H => X phenol có nhóm OH nên số đồng phân X đáp án A Ví dụ 4: Cho 15,8g hỗn hợp gồm CH3OH C6H5OH tác dụng với dung dịch brom dư, làm màu vừa hết 48g Br2 Nếu đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp thể tích CO2 thu đktc A 16,8 lít B 44,8 lít C 22,4 lít D.17,92 lít Lời giải nBr2 = 48/160 = 0,3 mol nPhenol = 1/3nBrom = 0,1 mol => mPhenol = 9,4 gam => mCH3OH= 6,4 gam => nCH3OH = 0,2 mol Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! => nCO2 = nCH3OH + nPhenol = 0,2 + 0,6 = 0,8 mol => V = 17,92 lít => Đáp án D Ví dụ 5: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp gồm etanol phenol có tỉ lệ mol 3:1, cho toàn sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch nước vôi thu 15 gam kết tủa, lấy dung dịch sau phản ứng tác dụng với dung dịch NaOH dư thu 7,5 gam kết tủa Khối lượng bình đựng dung dịch nước vôi Lời giải C2H5OH: 3x mol > 6x mol CO2 + 9x mol H2O C6H5OH: x mol > 6x mol CO2 + 3x mol H2O => m bình tăng = m sản phẩm cháy = 12x.(44 + 18) Có: nCO2 = nCaCO3 + 2nCa(HCO3)2 = 0,3 mol => 12x = 0,3 => m bình tăng = 0,3.( 44+18) = 18,6 g => Đáp án : D Ví dụ 6: Cho m gam hỗn hợp X gồm phenol etanol phản ứng hoàn toàn với natri (dư), thu 2,24 lít khí H2 (đktc) Mặt khác, để phản ứng hoàn toàn với m gam X cần 100 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị m A 7,0 B 21,0 C 14,0 D 10,5 Lời giải nH2 = 0,1mol => nX = 0,2 mol nphenol = nNaOH = 0,1mol => m = 0,1(46 + 94) = 14g Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất! Ví dụ 7: Cho dung dịch chứa m gam hỗn hợp gồm phenol (C6H5OH) axit axetic tác dụng vừa đủ với nước brom, thu dung dịch X 33,1 gam kết tủa 2,4,6tribromphenol Trung hòa hoàn toàn X cần vừa đủ 500 ml dung dịch NaOH 1M Giá trị m A 33,4 B 21,4 C 24,8 D 39,4 Lời giải C6H5OH + 3Br2 C6H2OHBr3 + 3HBr CH3COOH + Br2 : không xảy dung dịch X : CH3COOH ; HBr CH3COOH + NaOH HBr + NaOH CH3COONa + H2O NaBr + H2O Theo đề : nkết tủa = = 0,1(mol) = nphenol ; nNaOH = 0,5.1 = 0,5(mol) ; nHBr = 3.0,1 = 0,3(mol) naxit axetic = 0,5 - 0,3 = 0,2 mhỗn hợp = 94.0,1 + 60.0,2 = 21,4(gam) Ví dụ 8: Cho phản ứng hoàn toàn m gam hỗn hợp gồm anhyđrit axetic phenol với tỷ lệ mol 1:1 hỗn hợp sản phẩm X Toàn X phản ứng với dung dịch NaOH dư 30,8 gam muối khan Tính m A 23,4 gam B 21,56gam C 30,84 gam D 22,8 gam Lời giải Ta có x mol (CH3CO)2O x mol C6H5OH phản ứng với sau phản ứng hết với NaOH 2x mol CH3COONa x mol C6H5ONa => 2x.82 + 116x = 30,8 => x = 0,11=> m = (0,11.102) + (0,11.94)= 21,56 gam Truy cập vào: http://tuyensinh247.com/ để học Toán – Lý – Hóa – Sinh – Văn - Anh tốt nhất!