Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 Chuyên đề 1: KĨ THUẬT XÁC ĐỊNH NHANH SỐ ĐỒNG PHÂN Dạng : Tính số đồng phân cấu tạo hợp chất hữu a Bảng hóa trị kiểu liên kết ngun tố Ngun Hóa Các kiểu liên kết tố trị C C C N C N O C N N O O H X H X (X halogen) b Các bước viết đồng phân Để viết đồng phân cấu tạo (cơng thức cấu tạo) hợp chất hữu điều quan trọng phải biết đặc điểm cấu tạo dự đốn đặc điểm cấu tạo hợp chất Từ đó, dựa vào hóa trị kiểu liên kết ngun tố hợp chất để viết đồng phân Muốn biết đặc điểm cấu tạo hợp chất hữu cơ, ta dựa vào độ bất bão hòa (độ khơng no) hợp chất Độ bất bão hòa hợp chất hữu đại lượng đặc trưng cho độ khơng no phân tử hợp chất hữu cơ, tính tổng số liên kết  số vòng có hợp chất Độ bất bão hòa ký hiệu k, a,  , Thường ký hiệu k Cơng thức tính độ bất bão hòa : k  [số nguyên tử.(hóa trò nguyên tố  2)]  2 Đối với hợp chất CxHyOzNt, ta có : k x(4  2)  y(1  2)  z(2  2)  t(3  2)  2x  y  t   ( k  N) 2 Nếu k = hợp chất hữu hợp chất no, mạch hở Nếu k = hợp chất khơng no, mạch hở, có liên kết  hợp chất hữu no, mạch vòng đơn Ví dụ : Hợp chất C3H6 có độ bất bão hòa k = 1, có đồng phân: + Hợp chất khơng no, mạch hở, có liên CH CH3 CH kết  + Hoặc hợp chất no, mạch vòng đơn : CH2 hay H2C CH2 Các bước viết đồng phân cấu tạo hợp chất hữu : Bước 1: Tính độ bất bão hòa k, suy đặc điểm cấu tạo hợp chất hữu Bước 2: Viết đồng phân theo thứ tự : Đồng phân mạch khơng nhánh viết trước, đồng phân mạch nhánh viết sau Trong đồng phân mạch nhánh lại viết đồng phân có nhánh trước, mạch nhiều nhánh sau Đối với hợp chất có liên kết bội (liên kết đơi liên kết ba) có nhóm chức, ln chuyển liên kết bội nhóm chức mạch C để tạo đồng phân khác Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 c Ví dụ minh họa Ví dụ 1: X hiđrocacbon có cơng thức phân tử C3H6 Số cơng thức cấu tạo X là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Lương Đắc Bằng – Thanh Hóa, năm học 2013 – 2014) Trả lời Ứng với cơng thức phân tử C3H6 có đồng phân cấu tạo : CH2 CH CH3 CH2 hay CH2 H2C Ví dụ 2: Trong số chất : C3H8, C3H7Cl, C3H8O C3H9N; chất có nhiều đồng phân cấu tạo A C3H7Cl B C3H8O C C3H8 D C3H9N (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2010) Trả lời ● Cách 1: Viết đầy đủ số đồng phân chất, từ rút kết luận Cơng thức phân tử C3H8 C3H7Cl Các đồng phân C C C C C C C C Cl C Cl C3H8O C C C C C O C O C3H9N C C C C C N O C C C C N C C N C C N C C Suy ra: C3H8 có đồng phân; C3H7Cl có hai đồng phân; C3H8O có đồng phân; C3H9N có đồng phân Vậy chất có nhiều đồng phân C3H9 N ● Cách : Phân tích, đánh giá tìm nhanh đáp án Các hợp chất hữu có ngun tử C, nên chênh lệch số đồng phân chúng khơng phụ thuộc vào số ngun tử C tất nhiên khơng phụ thuộc vào số ngun tử H Số lượng đồng phân hợp chất hữu phụ thuộc vào số ngun tử lại hợp chất N có hóa trị 3, có nhiều kiểu liên kết với ngun tử C so với O có hóa trị Cl có hóa trị Vậy hợp chất C3H9 N có nhiều đồng phân Ví dụ 3: Số đồng phân hiđrocacbon thơm ứng với cơng thức phân tử C8H10 : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời ● Cách : Viết cụ thể đồng phân Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 CH2 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 Cách viết nhiều thời gian so với cách viết sau : ● Cách : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C C Ví dụ 4: Cho iso-pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ số mol : 1, số sản phẩm monoclo tối đa thu : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời Iso – pentan tác dụng với Cl2 theo tỉ lệ mol : số sản phẩm monoclo tối đa thu : C C Cl C Cl C C C C C C C C C C C C C Cl C C C Cl C Ví dụ 5: Cho C7H16 tác dụng với clo có chiếu sáng theo tỉ lệ mol : 1, thu hỗn hợp gồm dẫn xuất monoclo Số cơng thức cấu tạo C7H16 có A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Trả lời C7H16 có đồng phân : C C C C C C C C C C C C C C (1) (2) C C C C C C C C C C C C C C (4) (3) Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 C C C C C C C C C C C C C C C (5) C (6) C C C C C C C C C C C C (7) (8) C C C C C C C (9) Trong có đồng phân thỏa mãn điều kiện đề là: Đồng phân (5), (7), (8), (9) Ví dụ 6: Hiđro hóa hồn tồn hiđrocacbon mạch hở X thu isopentan Số cơng thức cấu tạo có X A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2012) Trả lời Hiđro hóa hồn tồn hiđrocacbon X mạch hở, thu isopentan, chứng tỏ X có ngun tử C, mạch cacbon có nhánh phân tử phải chứa liên kết  Với đặc điểm cấu tạo vậy, X có đồng phân: C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Ví dụ 7: C6H12 tác dụng với dung dịch HBr tạo sản phẩm monobrom Số cơng thức cấu tạo C6H12 thỏa mãn điều kiện là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Việt n 1, năm học 2013 – 2014) Trả lời Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn điều kiện đề : C C C C C C C C C C C C Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 Ví dụ 8: Số đồng phân cấu tạo C5H10 phản ứng với dung dịch brom : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2011) Trả lời Theo giả thiết, C5H10 phản ứng với dung dịch brom Mặt khác, độ bất bão hòa Suy C5H10 anken xicloankan có vòng cạnh Có đồng phân cấu tạo C5H10 thỏa mãn thỏa mãn điều kiện đề : Đồng phân mạch hở có liên kết đơi C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C C Đồng phân mạch vòng cạnh Ví dụ 9: Cho isopren tác dụng với HBr theo tỉ lệ : số mol tổng số đồng phân cấu tạo thu A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Tĩnh Gia – Thanh Hóa, năm học 2013 – 2014) Trả lời Cho isopren tác dụng với HBr theo tỉ lệ : số mol tổng số đồng phân cấu tạo thu : Br C C H C C H H C C C C H C C Br C Br C C C H C C C C C C C C Br Br C C C Br C C C C C H Ví dụ 10: Hiđrocacbon X có cơng thức phân tử C5H8 Khi cho X tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3, sinh kết tủa màu vàng nhạt Số cơng thức cấu tạo thỏa mãn điều kiện X A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Chun – Đại học Vinh – Nghệ An, năm học 2012 – 2013) Trả lời Để phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 C5H8 phải có liên kết ba đầu mạch Có hai đồng phân cấu tạo thỏa mãn : Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 C CH CH2 CH2 CH3 C CH CH CH3 CH3 Ví dụ 11: Số hiđrocacbon thể khí (đktc) tác dụng với dung dịch AgNO3 NH3 là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Hồng Lĩnh, năm học 2013 – 2014) Trả lời Các hiđrocacbon thể khí, phản ứng với dung dịch AgNO3 hiđrocacbon có số ngun tử C nhỏ có liên kết ba đầu mạch Có hiđrocacbon thỏa mãn điều kiện : CH  CH CH  C  CH3 CH  C  CH2  CH3 CH  C  CH  CH2 CH  C  C  CH Ví dụ 12: Với cơng thức phân tử C3H6Cl2 có chất tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, cho sản phẩm có phản ứng với Cu(OH)2 điều kiện thích hợp? A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Chun – Đại học Vinh – Nghệ An, năm học 2012 – 2013) Trả lời C3H6Cl2 tác dụng với dung dịch NaOH dư, đun nóng, tạo sản phẩm phản ứng với Cu(OH)2 Chứng tỏ sản phẩm tạo thành phải anđehit ancol hai chức có hai nhóm –OH liền kề Suy C3H6Cl2 có đồng phân thỏa mãn với tính chất : CH3  CH2  CHCl2 CH3  CHCl  CH2Cl Sơ đồ phản ứng: NaOH, to CH3  CH2  CHCl2  CH3  CH2  CH(OH)2   CH3  CH2  CHO  H2O NaOH, to CH3  CHCl  CH2Cl  CH3  CHOH  CH2OH Ví dụ 13: Chất X có cơng thức phân tử C3H5Br3, đun X với dung dịch NaOH dư, thu chất hữu Y có khả tác dụng với Cu(OH)2 Số cấu tạo X thỏa mãn là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) Trả lời Phân tử C3H5Br3 có đồng phân : Br Br C Br C C Br Br C C Br C Br (1) C C C C C Br (2) Br Br C Br (3) C C C Br Br Br (5) Br (4) Chất Y sinh từ phản ứng X với NaOH, có khả phản ứng với Cu(OH)2, suy Y ancol đa chức, có hai nhóm –OH liền kề Y anđehit Vậy X có đồng phân thỏa mãn tính chất (2), (3), (5) Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 Sơ đồ phản ứng: o NaOH, t CHBr2  CH2  CH2Br   CH(OH)2  CH2  CH2OH   OHC  CH2  CH2OH   (2) H2O NaOH, to  OHC  CHOH  CH3 CHBr2  CHBr  CH3  CH(OH)2  CHOH  CH3    H2O (3) o NaOH, t CH2Br  CHBr  CH2Br   CH2OH  CHOH  CH2OH  (5) Ví dụ 14*: Số đồng phân có vòng benzen, có cơng thức phân tử C7H6Cl2 : A B C 11 D 10 (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2012 – 2013) Trả lời Hợp chất thơm C7H6Cl2 có 10 đồng phân : CHCl2 CH2Cl CH 2Cl CH2Cl Cl Cl (1) (2) (3) Cl (4) CH3 CH3 Cl Cl CH3 CH3 Cl Cl Cl Cl Cl Cl (5) (6) (8) (7) CH3 CH3 Cl Cl Cl (10) Cl (9) Ví dụ 15: Khi phân tích thành phần ancol đơn chức X thu kết quả: tổng khối lượng cacbon hiđro gấp 3,625 lần khối lượng oxi Số đồng phân ancol ứng với cơng thức phân tử X : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời Đặt cơng thức X CxHyO Theo giả thiết, ta có :  x  12x  y  3, 625.16  58    X C4 H10 O  y  10 ● Cách : Viết cụ thể đồng phân Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 OH CH CH2 CH3 OH CH3 CH CH2 OH OH CH3 CH3 C CH2 CH3 ● Cách : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C C C O C C C C C Ví dụ 16: Số ancol bậc I đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C5H12O A B C D (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2012) Trả lời ● Cách : Viết cụ thể đồng phân CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 OH CH2 CH3 CH CH2 OH CH3 HO CH2 CH2 CH CH CH3 CH3 CH3 C CH OH CH ● Cách : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C C C C C C C C C C C O C C C C Ví dụ 17: Số ancol đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tủ C5H12O, tác dụng với CuO đun nóng sinh xeton : A B C D (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2011) Trả lời Ancol bị oxi hóa khơng hồn tồn CuO sinh xeton, suy ancol bậc ● Cách : Viết cụ thể đồng phân CH3 CH OH CH2 CH2 CH3 CH3 CH2 CH OH CH2 CH3 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 CH3 CH CH OH CH3 CH3 ● Cách : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C C C C O C C C C C C Ví dụ 18: Đốt cháy hồn tồn m gam ancol no X thu m gam H2O Biết khối lượng phân tử X nhỏ 100 (đvC) Số đồng phân cấu tạo ancol X là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Lý Thường Kiệt, năm học 2013 – 2014) Trả lời Đặt cơng thức ancol no X CnH2n+2-b(OH)b nH O   Chọn m  18   18 n Cn H2 n2 b (OH)b  14n   16b  Theo giả thiết bảo tồn ngun tố H, ta có : (2n  2)n C H n n 2b( OH) b  2n H O  n  (2n  2)18   4b  n    14n   16b b   X C4 H (OH)2 X có đồng phân : C C C C C C C C OH OH OH C C OH C C OH Ví dụ 19: X ancol có cơng thức phân tử C3H8On, X có khả hòa tan Cu(OH)2 nhiệt độ thường Số đồng phân X là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Trả lời Theo giả thiết : X có khả hòa tan Cu(OH)2 nhiệt độ thường, chứng tỏ X ancol đa chức, có nhóm –OH liền kề trở lên Vậy số đồng phân X : Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 C C OH OH C C C C OH OH OH Ví dụ 20: Ứng với cơng thức C4H10O3 có đồng phân bền chứa nhóm chức –OH phân tử hồ tan Cu(OH)2 ? A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Vĩnh Bảo – Hải Phòng, năm học 2013 – 2014) Trả lời Để hòa tan Cu(OH)2 C4H10O3 phải có nhóm –OH liền kề Suy C4H10O3 có đồng phân : C C C OH OH OH C C C OH OH C C C OH C C C OH OH OH Ví dụ 21: Số hợp chất đồng phân cấu tạo có cơng thức phân tử C8H10O, phân tử có vòng benzen, tác dụng với Na, khơng tác dụng với NaOH : A B C D (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2011) Trả lời Theo giả thiết : C8H10O có vòng benzen; tác dụng với Na, khơng tác dụng với NaOH Chứng tỏ chúng ancol thơm Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất : C C OH C C OH đồng phân đồng phân Tổng số : đồng phân Ví dụ 22: Chất hữu X chứa vòng benzen có cơng thức phân tử CxHyO Biết % O = 14,81% (theo khối lượng) Số cơng thức cấu tạo phù hợp X A B C D (Đề thi chọn học sinh giỏi tỉnh Thái Bình, năm học 2012 – 2013) Trả lời M M 16  108  X C7 H 8O Vì %O  O 100%  M X  O  MX %O 14,81% X có đồng phân : ● Cách : Viết cụ thể đồng phân 10 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Trả lời Theo giả thiết : X phản ứng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol : 1, chứng tỏ X có nhóm –OH phenol (nhóm –OH gắn vào vòng benzen); X phản ứng với dung dịch Br2 tạo dẫn xuất tribrom, chứng tỏ vị trí 2, 4, vòng benzen (so với vị trí số có nhóm –OH) phải ngun tử H Vậy X có đồng phân : OH OH CH2OH OCH3 Ví dụ 26: X có cơng thức phân tử C8H10O X tác dụng với NaOH X tác dụng với dung dịch brom cho Y có cơng thức phân tử C8H8OBr2 Hãy cho biết X có cơng thức cấu tạo thỏa mãn ? A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) Trả lời X có cơng thức C8H10O, tác dụng với NaOH, chứng tỏ X phenol X tác dụng với dung dịch Br2 cho Y có cơng thức phân tử C8H8OBr2, chứng tỏ có hai ngun tử H vòng benzen bị thay ngun tử Br Suy có vị trí chẵn vòng benzen (so với nhóm –OH vị trí số 1) liên kết với gốc ankyl Vậy X có cơng thức cấu tạo thỏa mãn : OH OH OH CH3 C2H5 CH3 C2H5 OH OH CH3 CH3 CH3 CH3 Ví dụ 27: Cho cơng thức phân tử hợp chất thơm X C7H8O2 X tác dụng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol : Số chất X thỏa mãn A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 2013 – 2014) Trả lời 12 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 Hợp chất thơm C7H8O2 phản ứng với NaOH theo tỉ lệ mol : Suy X chứa nhóm –OH phenol (gắn trực tiếp vào vòng benzen) Ngun tử O lại nằm chức –OH ancol chức ete Vậy X có đồng phân : OH OH OCH3 CH2OH Ví dụ 28: Hợp chất hữu X chứa vòng benzen có cơng thức phân tử trùng với cơng thức đơn giản Trong X, tỉ lệ khối lượng ngun tố mC : mH : mO = 21 : : Biết X phản ứng hồn tồn với Na thu số mol khí hiđro số mol X phản ứng X có đồng phân (chứa vòng benzen) thỏa mãn tính chất ? A B C D 10 (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Trả lời Theo giả thiết, suy ra: nC : nH : nO  21 : 2:  1,75 : : 0,  : :  X có CTPT C7 H8O2 12 16 Phản ứng X với Na, thu nH  n X , chứng tỏ X có hai ngun tử H linh động Vậy X có nhóm –OH X có đồng phân cấu tạo thỏa mãn : C OH C C OH OH OH OH đồng phân đồng phân Tổng : đồng phân Ví dụ 29: X hợp chất thơm có cơng thức phân tử C7H8O cho X tác dụng với nước Br2 tạo sản phẩm Y có chứa 69,565% Br khối lượng X là: A o-crezol B m-crezol C Ancol benzylic D p-crezol (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) Trả lời X hợp chất thơm, X tác dụng với dung dịch Br2, chứng tỏ X phenol Theo giả thiết, ta có : Br2 C H O  C7 H8x Brx O      x   X Y   80x  Y : C7 H Br3O %m   69,565%  Br/ Y  108  79x Suy vị trí chẵn vòng benzen X khơng có nhóm Vậy Z m – crerol Thật tư nhanh sau : X hợp chất thơm, X tác dụng với dung dịch Br2, chứng tỏ X phenol Vậy loại phương án C Ở phương án A D, vị trí chẵn vòng benzen có nhóm 13 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 CH3- nên phản ứng với Br2 cho sản phẩm có phần trăm khối lượng Br Vậy loại A D (vì có phương án đúng) Suy đáp án B Ví dụ 30: Số đồng phân xeton ứng với cơng thức phân tử C5H10O : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời ● Cách : Viết cụ thể đồng phân C C C C C C C C O C C C O C C C O C ● Cách : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C C C C C O C C C C C Ví dụ 31: Ứng với cơng thức phân tử C3H6O có hợp chất mạch hở bền tác dụng với khí H2 (xúc tác Ni, to) sinh ancol ? A B C D (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2010) Trả lời Độ bất bão hòa C3H6O mạch hở 1, chứng tỏ phân tử phải có liên kết  Mặt khác, C3H6O phản ứng với H2 (Ni, to) sinh ancol nên suy : C3H6O ancol khơng no, đơn chức; anđehit xeton no, đơn chức Có hợp chất thỏa mãn điều kiện : CH2 CH CH2 O OH CH3 CH3 CH3 C C CH2 O H Ví dụ 32: Có chất hữu mạch hở dùng để điều chế 4-metylpentan-2-ol phản ứng cộng H2 (xúc tác Ni, to)? A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2010) Trả lời Theo giả thiết : Hợp chất hữu + H2 Ni, to C C C C C C OH 4-metylpantan-2-ol Suy : Hợp chất hữu ancol khơng no, bậc 2; xeton khơng no xeton no Có hợp chất thỏa mãn : 14 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 C C C C C C C C C C C C C C C C C C O C C C OH C O C C C OH C C C C O C Ví dụ 33: Số đồng phân este ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời Số đồng phân este ứng với cơng thức phân tử C4H8O2 : HCOO CH3 CH2 CH2 HCOO CH CH3 CH3 CH3COO CH2 CH3 CH3 CH2 COO CH3 Ví dụ 34: Khi xà phòng hóa triglixerit X dung dịch NaOH dư, đun nóng, thu sản phẩm gồm glixerol, natri oleat, natri stearat natri panmitat Số đồng phân cấu tạo thỏa mãn tính chất X A B C D (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2013) Trả lời Số đồng phân thỏa mãn : OOCC17H35 C3H5 OOCC15H31 OOCC15H31 C3H5 OOCC17H33 OOCC17H35 OOCC15H31 C3H5 OOCC17H33 OOCC17H33 OOCC17H35 Ví dụ 35: Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH C15H31COOH, số loại trieste tạo tối đa : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2007) Trả lời ● Cách : Viết cụ thể đồng phân Cho glixerol phản ứng với hỗn hợp axit béo gồm C17H35COOH C15H31COOH, số loại trieste tạo tối đa : OOCC17H35 C3H5 C3H5 OOCC17H35 OOCC15H31 C3H5 OOCC15H31 OOCC15H31 C3H5 OOCC15H31 OOCC17H35 OOCC15H31 OOCC17H35 OOCC15H31 OOCC17H35 OOCC17H35 OOCC17H35 OOCC15H31 C3H5 OOCC17H35 OOCC15H31 C3H5 OOCC15H31 OOCC17H35 ● Cách : Tính nhanh số đồng phân cơng thức 15 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 Có n axit béo khác tạo thành n2 (n  1) chất béo khác Suy số loại chất béo khác 22 (2  1)  tạo thành từ glixerol hai loại axit béo khác : Ví dụ 36: Số trieste thủy phân thu sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH axit C2H5COOH A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2012) Trả lời Số trieste thủy phân thu sản phẩm gồm glixerol, axit CH3COOH axit C2H5COOH : OOCCH3 OOCCH3 C3H5 OOCCH3 C3H5 OOCCH3 OOCC2H5 C3H5 OOCC2H5 C3H5 OOCC2H5 OOCCH3 OOCC2H5 OOCC2H5 OOCCH3 OOCC2H5 Ví dụ 37: Tổng số hợp chất hữu no, đơn chức, mạch hở, có cơng thức phân tử C5H10O2, phản ứng với dung dịch NaOH khơng có phản ứng tráng bạc A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2010) Trả lời Các hợp chất no, đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử C5H10O2 axit cacboxylic este no, đơn chức, mạch hở Vì khơng có phản ứng tráng gương nên este khơng chứa gốc axit HCOO– Vậy có hợp chất thỏa mãn tính chất : Axit cacboxylic CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH CH3 CH3 CH2 CH COOH CH3 CH3 CH3 C COOH CH3 Este CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOCHCH3 CH3 CH3CH2COOCH2CH3 CH3CH2CH2COOCH3 CH3CHCOOCH3 CH3 Ví dụ 38: Hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C6H10O2, cho 9,12 gam X tác dụng với dung dịch NaOH vừa đủ thu dung dịch Y, cho dung dịch Y tác dụng với dung dịch AgNO3 dư NH3 đun nóng thu 34,56 gam Ag Số đồng phân cấu tạo X là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Trả lời 16 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 n chất hữu Y  2nC H O  0,16 10  Ta có:   Cả hai sản phẩm Y tham gia phản ứng tráng gương n Ag 0,32  2   n chất hữu Y 0,16 Số đồng phân cấu tạo X thỏa mãn : HCOOCH CHCH2CH2CH3 CCH2CH3 HCOOCH CHCHCH3 HCOOCH CH3 CH3 Ví dụ 39: Số đồng phân axit este có cơng thức phân tử C4H8O2 A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Vĩnh Bảo – Hải Phòng, năm học 2013 – 2014) Trả lời Tổng số đồng phân axit este có cơng thức C4H8O2 : Axit CH3 CH2 CH2 COOH CH3 COOH CH CH3 Este HCOO CH2 CH2 CH3 HCOO CH3 CH CH3 CH3COO CH2 CH3 CH3 COO CH2 CH3 Ví dụ 40: Tổng số chất hữu mạch hở, có cơng thức phân tử C2H4O2 A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2010) Trả lời C2H4O2 có hợp chất hữu mạch hở : CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO Ví dụ 41: Số đồng phân cấu tạo amin bậc có cơng thức phân tử C4H11N : A B C D (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2009) Trả lời ● Cách : Viết cụ thể đồng phân Số đồng phân cấu tạo amin bậc có cơng thức phân tử C4H11N : CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH3 NH2 CH3 NH CH CH3 CH3 N CH3 CH3 Cách viết nhiều thời gian so với cách viết sau ● Cách : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân 17 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 C C C C C N C C C C Ví dụ 42: Thành phần % khối lượng nitơ hợp chất hữu CxHyN 23,73% Số đồng phân amin bậc thỏa mãn kiện : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Trả lời Theo giả thiết, ta có : %N  14  23,73%  12x  y  45  12x  y  14  x   Cx H y N C3 H9 N   y  ● Cách : Viết cụ thể đồng phân C3H9N có đồng phân amin bậc : CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH3 NH2 NH2 ● Cách : Viết định hướng nhanh tổng số đồng phân N C C C Ví dụ 43: Cho 11,8 gam amin đơn chức X tác dụng vừa đủ với dung dịch HCl, sau phản ứng xảy hồn tồn thu dung dịch Y Làm bay dung dịch Y 19,1 gam muối khan Số cơng thức cấu tạo ứng với cơng thức phân tử X A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 2013 – 2014) Trả lời  19,1  11,8  0,2 n X (Cx Hy N)  n HCl   36,5 Ta có :   Cx H y N C3H N 11,8 M   59  Cx H y N 0,2 X có đồng phân : CH3 CH2 CH2 NH2 CH3 CH CH3 NH2 CH3 NH CH CH3 CH3 N CH3 CH3 Ví dụ 44: Số đồng phân amin bậc một, chứa vòng benzen, có cơng thức phân tử C7H9N A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2013) Trả lời 18 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 ● Cách : Viết cụ thể đồng phân CH3 CH2NH2 CH CH3 NH2 NH2 NH ● Cách : Vẽ định hướng nhanh số đồng phân C N Ví dụ 45: Ứng với cơng thức phân tử C2H7O2N có chất vừa phản ứng với dung dịch NaOH vừa phản ứng với dung dịch HCl ? A B C D (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2010) Trả lời Có hai đồng phân thỏa mãn tính chất : Đồng HCOOH3 NCH3 (metylamoni fomat) phân Phản ứng HCOOH3 NCH3  NaOH  HCOONa  CH3 NH2   H2O HCOOH3 NCH3  HCl  HCOOH  CH3 NH3Cl Đồng phân Phản ứng CH3COONH4 (amoni axetat) CH3COONH4  NaOH  CH3COONa  NH3   H2O CH3COONH4  HCl  CH3COOH  NH4 Cl Ví dụ 46: Cho axit cacboxylic X phản ứng với chất Y thu muối có cơng thức phân tử C3H9O2N (sản phẩm nhất) Số cặp chất X Y thỏa mãn điều kiện A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2012) Trả lời Axit cacboxylic X phản ứng với chất Y tạo muối có cơng thức C3H9O2N, chứng tỏ Y amin NH3 Có muối ứng với cơng thức C3H9O2N : HCOOH3NC2H5 HCOOH2NCH3 CH3COOH3NCH3 C2H5COONH4 CH3 Suy có cặp chất X, Y thỏa mãn điều kiện HCOOH HCOOH CH3COOH C2H5COOH C2H5NH2 (CH3)2NH CH3NH2 NH3 Ví dụ 47*: X có cơng thức C4H14O3N2 Khi cho X tác dụng với dung dịch NaOH thu hỗn hợp Y gồm khí điều kiện thường có khả làm xanh quỳ tím ẩm Số cơng thức cấu tạo phù hợp X là: A B C D 19 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Trả lời X tác dụng với dung dịch NaOH, thu hỗn hợp khí có khả xanh giấy quỳ tím ẩm Chứng tỏ : X muối amoni; hai khí NH3 amin amin Amin thể khí nên số ngun tử C phân tử 2, có ngun tử C phải amin bậc Vì hai ngun tử N nằm hai khí nên gốc axit X khơng thể chứa N Mặt khác, gốc axit có ngun tử O, suy X muối amoni axit cacbonic, chứa gốc CO32 để liên kết với hai gốc amoni Số cơng thức cấu tạo X thỏa mãn : H4N CH3 O C CH3 NH CH3 O H3N O C CH3 O NH2 CH3 O O CH3 CH2 CH3 H3N O C CH3 NH2 O O PS : Đối với câu hỏi này, học sinh trung bình cảm thấy khó, học sinh giỏi lại làm đáp án cho amin có ngun tử C có đồng phân Tuy nhiên, amin có ngun tử C có amin bậc thể khí điều kiện thường, amin khác thể lỏng Ví dụ 48: Số đồng phân amino axit có cơng thức phân tử C3H7O2N : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Trả lời ● Cách : Viết cụ thể đồng phân C3H7O2N có đồng phân amino axit : CH3 CH CH2 COOH NH2 CH2 COOH NH2 ● Cách : Viết định hướng nhanh số đồng phân N C C COOH Ví dụ 49: Số đipeptit tối đa tạo từ hỗn hợp gồm alanin glyxin A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2009) Trả lời Số đipeptit tối đa tạo từ hỗn hợp gồm alanin glyxin : HOOC CH2 N C H O CH2 NH2 HOOC biểu diễn đơn giản : Gly 20 CH2 N C CH H O CH3 NH2 biểu diễn đơn giản : Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 – Gly HOOC Gly – Ala CH N C CH CH3 H O CH3 NH2 HOOC CH N C CH3 H O CH2 NH2 biểu diễn đơn giản : Ala – Gly biểu diễn đơn giản là: Ala – Ala Ví dụ 50: Có tripeptit (mạch hở) khác loại mà thuỷ phân hồn tồn thu aminoaxit: glyxin, alanin phenylalanin? A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2010) Trả lời ● Cách : Viết đầy đủ đồng phân Có tripeptit khác thủy phân thu glyxin, alanin phenylalanin : Gly – Ala – Phe Gly – Phe – Al Ala – Phe – Gly Ala – Gly – Phe Phe – Ala – Gly Phe – Gly – Ala ● Cách : Dùng cơng thức tính nhanh Với n amino axit khác tạo n! n-peptit chứa đồng thời n gốc amino axit khác Suy : số tripeptit thủy phân thu glyxin, alanin phenylalanin 3! = 3.2.1 = Ví dụ 51: Cho đipeptit Y có cơng thức phân tử C6H12N2O3 Số đồng phân peptit Y (chỉ chứa gốc  amino axit) mạch hở là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Trả lời Y có đồng phân : H2N C C N C C O H C H2N C H2N C COOH C H2N C C N C O H H2N C C N C O H C C C N C C O H COOH COOH COOH C C C N C O H C COOH C Ví dụ 52: Hợp chất hữu X mạch hở có khối lượng mol 56 đvC Khi đốt cháy X oxi thu sản phẩm gồm CO2 H2O X làm màu dung dịch brom Số cơng thức cấu tạo có X là: A B C D (Đề thi chọn học sinh giỏi Tỉnh Thái Bình, năm học 2011 – 2012) Trả lời 21 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 Nếu X khơng chứa O cơng thức phân tử X C4H8 (M = 56) Nếu X có O cơng thức phân tử X C3H4O X có cấu tạo mạch hở làm màu nước brom nên X có cơng thức cấu tạo thỏa mãn : CH3  CH2  CH  CH CH3  CH  CH  CH3 CH  C(CH )  CH3 CH  CH  CHO CH  C  CH OH CH  C  O  CH3 CH  CH  CHO CH  C  CH OH CH  C  O  CH3 Ví dụ 53: Một este E mạch hở có cơng thức phân tử C5H8O2 Đun nóng E với dung dịch NaOH thu hai sản phẩm hữu X, Y, biết Y làm màu dung dịch nước Br2 Có trường hợp sau X, Y: X muối, Y anđehit X muối, Y ancol khơng no X muối, Y xeton X ancol, Y muối axit khơng no Số trường hợp thỏa mãn là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2011 – 2012) Trả lời Cả trường hợp thỏa mãn, ví dụ : X CH 3CH 2COONa, Y CH3CHO, E CH 3CH COOCH  CH X CH3COONa, Y CH  CH  CH OH, E CH3COOCH2 CH  CH X HCOONa, Y CH 3COCH2 CH , E HCOOC(C2 H )  CH X CH  CHCOONa, Y C2 H5OH, E CH  CH  COOCH2 CH Dạng 2: Xác định chất có đồng phân hình học a Khái niệm đồng phân hình học Đồng phân hình học đồng phân có thành phần cấu tạo khác phân bố khơng gian ngun tử phân tử Điều kiện để hợp chất hữu có đồng phân hình học : Phân tử phải có liên kết đơi C = C (1); ngun tử, nhóm ngun tử liên kết với ngun tử C có liên kết đơi phải khác (2) d a C C b a b d e e Đồng phân hình học tồn theo cặp cis – trans : cis đồng phân mà nhóm có khối lượng lớn phía mặt phẳng liên kết pi; trans đồng phân mà nhóm có khối lượng lớn nằm hai phía khác mặt phẳng liên kết pi b Các ví dụ minh họa Ví dụ 1: Chất sau có đồng phân hình học ? A But-2-in B But-2-en C 1,2-đicloetan D 2-clopropen (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2010) Trả lời Chất có đồng phân hình học But – – en phân tử có liên kết đơi C = C hai nhóm ngun tử liên kết với ngun tử có liên kết đơi khác CH3 – CH = CH – CH3 22 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 CH3 H3C C H3C C H C C cis H H trans H CH3 Ví dụ 2: Chất sau có đồng phân hình học ? A CH2=CH–CH=CH2 B CH3–CH=CH–CH=CH2 C CH3–CH=C(CH3)2 D CH2=CH–CH2–CH3 (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2011) Trả lời Chất có đồng phân hình học : CH3–CH=CH–CH=CH2 CH2 CH H3C C H3C H C C C cis H H trans H CH2 CH Ví dụ 3: Cho chất: CH2=CH–CH=CH2; CH3–CH2–CH=C(CH3)2; CH3–CH=CH–CH=CH2; CH3–CH=CH2; CH3–CH=CH–COOH Số chất có đồng phân hình học : A B C D (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 2009) Trả lời Số chất có đồng phân hình học : CH3–CH=CH–CH=CH2 CH H3C C CH2 H3C C H C C cis H H trans H CH2 CH CH3–CH=CH–COOH COOH H3C C C cis H H3C H C H H C trans COOH Ví dụ 4: Cho chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2 Số chất có đồng phân hình học : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2008) Trả lời Số chất có đồng phân hình học : CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 23 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 CH H5C2 C CH2 H5C2 H C C C cis H H trans H CH CH2 Ví dụ 5: Hợp chất C5H10 có đồng phân anken ? A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Lương Đắc Bằng – Thanh Hóa, năm học 2013 – 2014) Trả lời C5H10 có đồng phân anken : CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 H3C C C cis H H H3C CH2 H trans CH3 C CH2 CH3 C C H CH3 C CH CH3 CH3 CH2 CH3 CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 Ví dụ 6: Cho buta-1,3-đien phản ứng cộng với Br2 theo tỉ lệ mol 1:1 Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo đồng phân hình học) thu : A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 2011) Trả lời Số dẫn xuất đibrom (đồng phân cấu tạo đồng phân hình học) thu : BrH2C CH2Br C BrH2C C C H H C H H cis CH2Br trans CH2Br CHBr CH CH2 Ví dụ 7: Chất hữu X có cơng thức phân tử C3H5Cl Số đồng phân X là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Bắc Ninh, năm học 2012 – 2013) Trả lời Phân tử C3H5Cl có độ bất bão hòa k  tạo mạch vòng đơn X có đồng phân : 24 3.2     nên có cấu tạo mạch hở, có liên kết đơi cấu Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 Cl Cl CH3 C H C C H H H CH3 cis C trans C C C C C C Cl Cl Cl Ví dụ 8: Hợp chất hữu X có cơng thức phân tử C3H4ClBr Số đồng phân mạch hở X là: A B 10 C 13 D 12 (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Hùng Vương – Phú Thọ, năm học 2013 – 2014) Trả lời 3.2      Suy X có cấu tạo mạch hở, phân tử Phân tử C3H4ClBr mạch hở có độ bất bão hòa k  có liên kết đơi Số đồng phân mạch hở X 13 : C C Br Cl C C C Br C C C Cl Cl Br gồm cis trans C C C C Br C C Cl Br C C C C Cl Br gồm cis trans gồm cis trans gồm cis trans Cl C C C Br Cl C C C Cl Br gồm cis trans Ví dụ 9: Este X có CTPT C5H8O2 tác dụng với NaOH tạo sản phẩm có khả tham gia phản ứng tráng gương Số chất X thỏa mãn điều kiện là: A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 2010 – 2011) Trả lời Số chất X thỏa mãn điều kiện đề : CH2 HCOO C CH3 HCOO C C H H C CH2 H H cis CH3 trans HCOOCH C CH3 CH3 Ví dụ 10: Thủy phân este X mạch hở có cơng thức phân tử C4H6O2, sản phẩm thu có khả tráng bạc Số este X thỏa mãn tính chất A B C D (Đề thi tuyển sinh Đại học khối B năm 2012) 25 Phát triển tư sáng tạo giải nhanh tập trắc nghiệm Hóa hữu - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 01223 367 990 Trả lời Số este thỏa mãn tính chất : HCOO HCOO CH3 C H C C H C CH3 H H cis trans HCOOCH2CH CH2 HCOOC CH2 CH2 CH3 COOCH CH3 Ví dụ 11: Đun nóng hỗn hợp gồm etanol butan-2-ol với H2SO4 đặc thu tối đa sản phẩm hữu cơ? (Khơng kể sản phẩm phản ứng ancol với axit) A B C D (Đề thi thử Đại học lần – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 2013 – 2014) Trả lời Đun nóng ancol H2SO4 đặc xảy loại phản ứng : Phản ứng tách nước nội phân tử để tạo anken tách nước liên phân tử để tạo ete Từ hỗn hợp gồm n ancol khác tạo n(n  1) ete khác Với n = số ete tạo Từ etanol tách nước nội phân tử tạo etilen; từ butan – – ol tách nước nội phân tử tạo anken but–1 – en, cis – but – – en trans – but – – en Vậy số sản phẩm hữu tối đa thu C2H5  O  C2H5 C2H5  O  CH(CH3 )2 (CH3 )2 CH  O  CH(CH3 )2 CH  CH CH  CH  CH  CH H3C CH3 C 26 H C C cis H H3C H H C trans CH3 [...]... C 2 D 4 (Đề thi thử Đại học lần 4 – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 20 11 – 20 12) Trả lời Cả 4 trường hợp đều thỏa mãn, ví dụ : 1 X là CH 3CH 2COONa, Y là CH3CHO, E là CH 3CH 2 COOCH  CH 2 2 X là CH3COONa, Y là CH 2  CH  CH 2 OH, E là CH3COOCH2 CH  CH 2 3 X là HCOONa, Y là CH 3COCH2 CH 3 , E là HCOOC(C2 H 5 )  CH 2 4 X là CH 2  CHCOONa, Y là C2 H5OH, E là CH 2  CH  COOCH2 CH 3 2 Dạng... là 2 : CH3–CH=CH–CH=CH2 CH H3C C CH2 H3C C H C C cis H H trans H CH2 CH CH3–CH=CH–COOH COOH H3C C C cis H H3C H C H H C trans COOH Ví dụ 4: Cho các chất sau: CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2, CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3, CH3-C(CH3)=CH-CH3, CH2=CH-CH2-CH=CH2 Số chất có đồng phân hình học là : A 4 B 1 C 2 D 3 (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 20 08) Trả lời Số chất có đồng phân hình học là 1 : CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3 23 ... CH2=CH–CH=CH2 B CH3–CH=CH–CH=CH2 C CH3–CH=C(CH3 )2 D CH2=CH–CH2–CH3 (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 20 11) Trả lời Chất có đồng phân hình học là : CH3–CH=CH–CH=CH2 CH2 CH H3C C H3C H C C C cis H H trans H CH2 CH Ví dụ 3: Cho các chất: CH2=CH–CH=CH2; CH3–CH2–CH=C(CH3 )2; CH3–CH=CH–CH=CH2; CH3–CH=CH2; CH3–CH=CH–COOH Số chất có đồng phân hình học là : A 4 B 3 C 2 D 1 (Đề thi tuyển sinh Cao đẳng năm 20 09) Trả lời Số chất... tạo giải nhanh bài tập trắc nghiệm Hóa hữu cơ - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 0 122 3 367 990 CH H5C2 C CH2 H5C2 H C C C cis H H trans H CH CH2 Ví dụ 5: Hợp chất C5H10 có bao nhiêu đồng phân anken ? A 4 B 5 C 6 D 7 (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Lương Đắc Bằng – Thanh Hóa, năm học 20 13 – 20 14) Trả lời C5H10 có 6 đồng phân anken : CH2 CH2 CH2 CH CH3 CH2 H3C C C cis H H H3C CH2 H trans CH3 C CH2 CH3 C C H CH3...  1) ete khác nhau Với n = 2 thì số ete tạo ra là 3 2 Từ etanol tách nước nội phân tử sẽ tạo ra etilen; từ butan – 2 – ol tách nước nội phân tử sẽ tạo ra 3 anken là but–1 – en, cis – but – 2 – en và trans – but – 2 – en Vậy số sản phẩm hữu cơ tối đa thu được là 7 C2H5  O  C2H5 C2H5  O  CH(CH3 )2 (CH3 )2 CH  O  CH(CH3 )2 CH 2  CH 2 CH 2  CH  CH 2  CH 3 H3C CH3 C 26 H C C cis H H3C H H C trans... đồng phân axit và este có cơng thức C4H8O2 là 6 : Axit CH3 CH2 CH2 COOH CH3 COOH CH CH3 Este HCOO CH2 CH2 CH3 HCOO CH3 CH CH3 CH3COO CH2 CH3 CH3 COO CH2 CH3 Ví dụ 40: Tổng số chất hữu cơ mạch hở, có cùng cơng thức phân tử C2H4O2 là A 3 B 1 C 2 D 4 (Đề thi tuyển sinh Đại học khối A năm 20 10) Trả lời C2H4O2 có 3 hợp chất hữu cơ mạch hở là : CH3COOH HCOOCH3 HOCH2CHO Ví dụ 41: Số đồng phân cấu tạo của amin... C2H5 CH3 C2H5 OH OH CH3 CH3 CH3 CH3 Ví dụ 27 : Cho cơng thức phân tử của hợp chất thơm X là C7H8O2 X tác dụng với dung dịch NaOH theo tỉ lệ mol 1 : 1 Số chất X thỏa mãn là A 5 B 3 C 6 D 2 (Đề thi thử Đại học lần 1 – THPT Quất Lâm – Nam Định, năm học 20 13 – 20 14) Trả lời 12 Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập trắc nghiệm Hóa hữu cơ - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 0 122 3 367 990 Hợp chất thơm C7H8O2... một hỗn hợp gồm alanin và glyxin là 4 : HOOC CH2 N C H O CH2 NH2 HOOC hoặc có thể biểu diễn đơn giản là : Gly 20 CH2 N C CH H O CH3 NH2 hoặc có thể biểu diễn đơn giản là : Phát triển tư duy sáng tạo giải nhanh bài tập trắc nghiệm Hóa hữu cơ - Nguyễn Minh Tuấn; ĐT : 0 122 3 367 990 – Gly HOOC Gly – Ala CH N C CH CH3 H O CH3 NH2 HOOC CH N C CH3 H O CH2 NH2 hoặc có thể biểu diễn đơn giản là : Ala – Gly... 3! = 3 .2. 1 = 6 Ví dụ 51: Cho một đipeptit Y có cơng thức phân tử C6H12N2O3 Số đồng phân peptit của Y (chỉ chứa gốc  amino axit) mạch hở là: A 5 B 4 C 7 D 6 (Đề thi thử Đại học lần 2 – THPT chun Nguyễn Huệ – Hà Nội, năm học 20 11 – 20 12) Trả lời Y có 5 đồng phân : H2N C C N C C O H C H2N C H2N C COOH C H2N C C N C O H H2N C C N C O H C C C N C C O H COOH COOH COOH C C C N C O H C COOH C Ví dụ 52: Hợp... năm 20 10) Trả lời Các hợp chất no, đơn chức, mạch hở có cơng thức phân tử C5H10O2 là các axit cacboxylic và este no, đơn chức, mạch hở Vì khơng có phản ứng tráng gương nên este khơng chứa gốc axit HCOO– Vậy có 9 hợp chất thỏa mãn tính chất là : Axit cacboxylic CH3 CH2 CH2 CH2 COOH CH3 CH2 CH COOH CH3 CH3 CH2 CH COOH CH3 CH3 CH3 C COOH CH3 Este CH3COOCH2CH2CH3 CH3COOCHCH3 CH3 CH3CH2COOCH2CH3 CH3CH2CH2COOCH3