Gv: Hà Thành Trung Bài 15 : AMIN, AMINOAXIT VÀ PROTEIN A- AMIN I Khái niệm, phân loại : Khái niệm : Amin dẫn xuất ammoniac thay nguyên tử H phân tử NH3 gốc hidrocacbon CTTQ : amin đơn chức CxHyN Amin no, đơn chức CnH2n+3N Amin no, đơn chức, b c CnH2n+1NH2 Phân loại : theo cách  Theo gốc hidrocacbon :  Amin mạch hở : CH3NH2 ; C2H5NH2 ; CH2=CH–CH2–NH2…  Amin thơm : C6H5NH2 ; C6H5CH2NH2…  Theo bậc amin :  Amin b c : R – NH2  Amin b c : R – NH – R’  Amin b c : R – N – R’ R’’ II Đồng phân , danh pháp : Đồng phân : [Cách dễ viết theo bậc amin] Công thức tính số đồng phân amin no, đơn : 𝟐𝒏−𝟏 * Viết đồng phân amin chất có công thức :  C3H9N CH3– CH2–CH2– NH2…… propylamin CH3– CH(CH3)– NH2……isopropylamin CH3– CH2– NH– CH3 etylmetylamin CH3– N – CH3………… trimetylamin CH3 Gv: Hà Thành Trung  C4H11N CH3– CH2–CH2– CH2–NH2……butylamin CH3– CH2–CH(CH3)– NH2 ……sec butyl amin CH3–CH(CH3) – CH2– NH2……iso butyl amin CH3–C(CH3)2– NH2 ……………tert bytyl amin CH3–CH2– CH2– NH– CH3……metylpropyl amin CH3–CH(CH3)– NH– CH3…… metylisopropyl amin CH3–CH2– NH– CH2– CH3……đimetyl amin CH3– N– CH2 – CH3……đimetyletyl amin CH3 Danh pháp :  Tên gốc chức : Số vị trí nhánh + tên nhánh + ank + yl + amin  Tên thay : Ankan + vị trí  + amin Một số amin đặc biệt :  Anilin (phenyl amin) : C6H5NH2 chất lỏng không màu, tan nước,nặng nước  Allyl amin : CH2=CH–CH2–N H2  Benzyl amin : C6H5CH2NH2  m- toluidin ; o- toluidin ; p-toluidin : CH3C6H4NH2 III.Tính chất vật lí :  Metyl amin, đimetyl amin, trimetyl amin, etyl amin : chất khí, mùi khai , tan nhiều nước  Nhiệt độ sôi tăng dần, độ tan nước giảm dần theo chiều tăng phân tử khối  Trong không khí amin thơm bị oxi hóa, chuyển từ không màu sang màu đen  Các amin độc Gv: Hà Thành Trung IV Tính chất hóa học : Tính bazo : R–NH2 + H2 O → R–NH3+ OH - + Lực bazo phụ thuộc vào gốc hidrocacbon : C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 (Càng nhiều vòng yếu, nhiều C mạch hở mạnh) Nhúng giấy quỳ vào dd metylamin, etyl amin, propyl amin : giấy quỳ hóa xanh Nhúng giấy quỳ vào dd anilin : giấy quỳ không đổi màu  Tác dụng với axit : CH3NH2 + HCl → CH3NH3Cl C2H5NH2 + HCl → C2H5NH3Cl Hiện tượng : xuất khói trắng C6H5NH2 Hiện tượng : + HCl → C6H5NH3Cl anilin tan dần  pư để nhận biết amin mạch hở amin thơm  Amin hay anilin bazo yếu nên dễ dàng bị bazo mạnh đẩy khỏi dd muối CH3NH3Cl + NaOH → CH3NH2 + NaCl + H2O Tính chất nhân thơm : Pư nhân thơm anilin C6H5NH2 + 3Br2 → C6H2NH2Br3 Hiện tượng : xuất kết tủa trắng + 3HBr  pư để nhận biết anilin Tác dụng với dd muối : ( nguyên tử từ C1 C3) 3RNH2 + FeCl3 + 3H2O → 3RNH3Cl + Fe(OH)3 Tác dụng với axit nitrơ : (Amin b c ) R–NH2 + Pư cháy : CnH2n+3N HNO2 + → R–OH + N2 + O2 → nCO2 + H2 O H2 O + N2 Gv: Hà Thành Trung V Điều chế : R–X + NH3 → R–NH2 + HX R–NH2 + R’–X → R–NH –R’ + HX R–NH – R’ + R’–X → R–N –R’ + HX + H2 O R’’ R–OH + NH3 → R–NH2 R–NO2 + 3Fe + 6HCl → R–NH2 + 3FeCl2 + 2H2O Điều chế anilin : đ C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O C6H5NO2 + 3Fe + 6HCl → C6H5–NH2 + 3FeCl2 + 2H2O B- AMINO AXIT (AXIT AMIN) I Định nghĩa : Amino axit hợp chất hữu tạp chứa mà phân tử chứa đồng thời nhóm cacboxyl (– COOH) nhóm amino (-NH2) CTTQ : (NH2)nCxHy(COOH)m ; CxHyO2N Amino axit no, đơn : CnH2n+1O2N II Phân loại : Có dạng : Amino axit tự nhiên : R – CH – COOH NH2 Amino axit tổng hợp : C– C– C– C– C– C– COOH III Danh pháp : Axit + vị trí nhóm NH2 (theo số kí hiệu latinh) + amino + tên axit (theo tên quốc tế tên thường) Gv: Hà Thành Trung Một số amino axit quan trọng : Công thức Tên thay Tên quốc tế NH2–CH2– COOH Axit amino etanoic Axit amino axetic Axit Axit CH3–CH– COOH NH2 2-amino propanoic NH2CH2CH2COOH Axit Axit 3-amino propanoic CH3–CH–CH –COOH Axit 2–amino–3–metylbutanoic H2N–[CH2]4–CH–COOH Axit Axit điaminocaproic Axit Axit 2–aminopentan–1,5–đioc amino glutamic Glixin : Gly (glicocon) Alanin : Ala Alanin Valin : Val Lysin : Lys Axit glutamic : Glu Axit Axit H2N–[CH2]5–COOH H2N–[CH2]6–COOH amino iso valeric 2,6–điamonihexanoic HOOC–[CH2]2–CH–COOH NH2 amino propinoic Axit CH3 NH2 NH2 amino propinoic Tên thường 6–aminohexanoic aminocaproic Axit Axit 7–aminoheptanoic aminoenantoic IV Tính chất vật lí : Các amino axit chất rắn dạng tinh thể không màu, vị ngọt, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan nước ( chúng tồn dạng ion lưỡng cực ) V Tính chất hóa học : Đa số xét amino axit có số nhóm COOH = số nhóm NH2 Tính lưỡng tính a) Tính axit ( nhóm COOH) Tác dụng với kim loại đứng trước Hidro : 2NH2–CH2– COOH + Ca → (NH2–CH2– COO)2Ca + H2 Gv: Hà Thành Trung Tác dụng với oxit bazo bazo : 2NH2–CH2– COOH + CuO NH2–CH2– COOH + NaOH → (NH2–CH2– COO)2Cu → Tác dụng với ancol tạo este NH2–CH2– COOH NH2–CH2– COONa Khí HCl + C2H5OH + H 2O + H2 O NH2–CH2– COOC2H5 + H2 O b) Tính bazo : Tác dụng với axit ( tính chất nhóm NH2) HOOC– CH2–NH2 + HCl → HOOC– CH2–NH3Cl HOOC– CH2–NH2 + H2SO4 → HOOC– CH2–NH3HSO4 2HOOC– CH2–NH2 + H2SO4 → (HOOC– CH2–NH3)2SO4 Tác dụng với HNO2 (pư đề amin hóa ) : HOOC– CH2–NH2 + HNO2 → HOOC– CH2–OH + N2 + H2 O Pư trùng ngưng : Do tương tác nhóm COOH nhóm NH2 tạo liên kết peptit (liên kết amit) –CO–N H– Tùy thuộc số gốc aminoaxit tham gia vào phân tử peptit phân biệt đipeptit, tripeptit hay polipeptit… NH2–CH2– COOH + NH2–CH2– COOH Glyxin NH2–CH– COOH CH3 Alanin Glyxin + NH2–CH– COOH NH2–CH2– CO–NH–CH2– COOH + H2 O gly-gly → CH3 NH2–CH– CO – NH–CH– COOH CH3 Alanin + H2 O CH3 Ala-Ala NH2–CH2– COOH + NH2–CH– COOH CH3 Glyxin → NH2–CH2– CO–NH–CH2– COOH + H2O NH2–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH3)–COOH+H2O Alanin NH2–CH2–CO–NH–CH(CH3)–COOH + H2O NH2–CH(CH3)– CO – NH–CH2– COOH+ H2O Gv: Hà Thành Trung Trùng ngưng tạo polipeptit: Ví dụ: t   ( NH-[CH2]5-CO )n + nH2O o nH2N-[CH2]5-COOH VI Ứng dụng : Aminoaxit tự nhiên thành phần thể sống Một số loại dùng để sản xuất tơ Axit glutamic làm thuốc bổ thần kinh, muối natri axit glutamic làm bột VII Cách giải số toán aminoaxit đặc biệt : CT aminoaxit A : (H2N)aR(COOH)b + aHCl (H2N)aR(COOH)b → (ClH2N)aR(COOH)b mA + 36,5a = mmuối −  (H2N)aR(COOH)b + bNaOH → (H2N)aR(COONa)b + bH2O mA + 40b = mmuối + 18b  mA + 22b = mmuối  − C- PEPTIT – PROTEIN I Peptit : hợp chất hình thành cách ngưng tụ hay nhiều phân tử Liên kết – CO – NH– đơn vị axit gọi liên kết peptit Tùy theo số lượng đơn vị aminoaxit mà ta có đipeptit (n=2),tripeptit(n=3) hay polipeptit(n=1050) Trong phân tử peptit, aminoaxit xắp sếp theo tr t tự định có n phân tử aminoaxit khác có n phân tử peptit Tính chất vật lí : peptit thường thể rắn, nhiệt độ nóng chảy cao, dễ tan nước Gv: Hà Thành Trung Tính chất hóa học : a Pư thủy phân : → peptit b Pư màu Biure : Kết tủa Cu(OH)2 tan dd peptit thu phức chất có màu tím đặc trưng .Đipeptit có liên kết peptit nên pư II Protein : Protein polipeptit cao phân tử có khối lượng phân tử từ vài chục ngàn đến vài trăm triệu đvC, tảng cấu trúc sống Phân loại : * Protein đơn giản cấu tạo từ * Protein phức tạp : Protein đơn giản + phân tử ‘phi protein’ : axitnucleic, lipit gluxit Tính chất vật lí: * Trạng thái : tồn dạng - Dạng hình sợi : keratin (tóc, móng, sừng), micosin (cơ bắp), fibroin (tơ tằm, mạng nhện) : không tan nước - Dạng hình cầu : anbumin (lòng trắng trứng) hemoglobin ( máu) : tan nước * Sự đông tụ : protein đông tụ dd protein → Tính chất hóa học : a Pư thủy phân : protein → b Pư tạo màu : Lòng trắng trứng (anbumin) + HNO3 → kết tủa vàng Lòng trắng trứng (anbumin) + Cu(OH)2 → dd màu tím đặc trưng