TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID T NG H P  BÀI T P LÝ THUY T, XÁC NG KI N TH C HỐ H C THI H – C : ESTE – LIPIT NH CTCT, CTPT 016.3907.8888 Câu (Câu i H c KA – 2007) M nh đ khơng là: A CH3CH2COOCH=CH2 dãy đ ng đ ng v i CH2=CHCOOCH3 B CH3CH2COOCH=CH2 có th trùng h p t o polime C CH3CH2COOCH=CH2 tác d ng đ c v i dung d ch Br2 D CH3CH2COOCH=CH2 tác d ng v i dung d ch NaOH thu đ c anđehit mu i H ng d n gi i: (R u khơng no – Acid khơng no) Câu (Câu 56 i H c KA – 2007) M t este có cơng th c phân t C4H6O2, th y phân mơi tr ng axit thu đ c axetanđehit Cơng th c c u t o thu g n c a este là: B CH3COOCH=CH2 A HCOOCH=CHCH3 C CH2=CHCOOCH3 D HCOOC(CH3)=CH2 Câu (Câu i H c KA – 2008) S đ ng phân este ng v i cơng th c phân t C4H8O2 là: A B C D H ng d n gi i: C4H8O2 este no đ n ch c Các đ ng phân là: HCOOCH2CH2CH3; HCOOCH(CH3)2; CH3COOCH2CH3; CH3CH2COOCH3 Câu (Câu 18 i H c KA – 2008) Phát bi u là: A Ph n ng gi a axit r u có H2SO4 đ c ph n ng m t chi u B T t c este ph n ng v i d d ki m ln thu đ c s n ph m cu i mu i r u (ancol) C Khi th y phân ch t béo ln thu đ c C2H4(OH)2 D Ph n ng th y phân este mơi tr ng axit ph n ng thu n ngh ch Câu (Câu 19 i H c KA – 2008) Cho glixerin trileat (hay triolein) l n l t vào m i ng nghi m ch a riêng bi t: Na, Cu(OH)2, CH3OH, dung d ch Br2, dung d ch NaOH Trong u ki n thích h p, s ph n ng x y là: A B C D H ng d n gi i: Glixerin trioleat este c a glixerin axit oleic (axit béo khơng no có m t liên k t đơi) có c u t o: CH2COO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CHCOO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 CH2COO(CH2)7CH=CH(CH2)7CH3 có ph n ng v i Br2 NaOH Câu (Câu 38 i H c KA – 2008) Este X có đ c m sau: - t cháy hồn tồn X t o thành CO2 H2O có s mol b ng nhau; - Th y phân X mơi tr ng axit đ c ch t Y (tham gia ph n ng tráng g ng) ch t Z (có s ngun t cacbon b ng m t n a s ngun t cacbon X) Phát bi u khơng là: A t cháy hồn tồn mol X sinh s n ph m g m mol CO2 mol H2O B Ch t Y tan vơ h n n c C Ch t X thu c lo i este no, đ n ch c D un Z v i dung d ch H2SO4 đ c 170 0C thu đ c anken H ng d n gi i: D a vào d ki n c a đ u t cháy hồn tồn X t o thành CO2 H2O có s mol b ng X este no đ n ch c Th y phân X thu đ c Y ph n ng tráng g ng Y ph i axit fomic E este c a axit fomic Z có s C b ng m t n a c a X v y s C c a Z ph i b ng c a axit fomic Z CH3OH Tách n c t CH3OH khơng thu đ c anken Câu (Câu 18 Cao đ ng – 2009) Phát bi u sau sai? A Trong cơng nghi p có th chuy n hố ch t béo l ng thành ch t béo r n B Nhi t đ sơi c a este th p h n h n so v i ancol có phân t kh i https://www.facebook.com/tabac.ltdh/ –Trang 1– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C C S ngun t hiđro phân t este đ n đa ch c ln m t s ch n D S n ph m c a ph n ng xà phòng hố ch t béo axit béo glixerol Câu (Câu 23 Cao đ ng – 2009) S h p ch t đ ng phân c u t o, có cơng th c phân t C4H8O2, tác d ng đ c v i dung d ch NaOH nh ng khơng tác d ng đ c v i Na là: A B C D Câu (Câu 15 i H c KA – 2010) T ng s ch t h u c m ch h , có c/ th c phân t C2H4O2 là: A B C D H ng d n gi i: CH3COOH; HCOOCH3, HO–CH2–CHO Câu 10 (Câu 34 i H c KA – 2010) Cho s đ chuy n hóa: CH3OH, t , xt dung dich Br2 O , xt NaOH CuO, t C3H6   X   Y   Z   T   E (Este đa ch c) Tên c a Y là: A propan-1,3-điol B propan-1,2-điol C propan-2-ol D glixerol H ng d n gi i: E este đa ch c nên C3H6 ph i xiclopropan + Br2  CH2Br–CH2–CH2Br (X) CH2Br–CH2–CH2Br + 2NaOH  CH2OH–CH2–CH2OH (Y) + 2NaBr (Z): CHO–CH2–CHO; (T): HOOC–CH2–COOH; (E): CH2(COOCH3)2 Câu 11 (Câu 38 i H c KA – 2010) Cho s đ chuy n hóa: +H du(Ni,t ) +HCl +NaOH du,t Triolein   X  Y   Z Tên c a Z A axit linoleic B axit oleic C axit panmitic D axit stearic Câu 12 (Câu 32 i H c KB – 2010) T ng s h p ch t h u c no, đ n ch c, m ch h , có cơng th c phân t C5H10O2, ph n ng đ c v i dd NaOH nh ng khơng có ph n ng tráng b c là: A B C D H ng d n gi i: Ph n ng đ c v i NaOH nh ng khơng có ph n ng tráng b c nên ch có th axit ho c este axit: CH3CH2CH2CH2COOH; CH3CH2CH(CH3)COOH; CH3CH(CH3)CH2COOH; CH3C(CH3)2COOH Este: CH3CH2CH2COOCH3; CH3CH(CH3)COOCH3; CH3CH2COOC2 H5; CH3COOCH2CH2CH3; CH3COOCH(CH3)2 (Khơng tính este: HCOO–C4H9 : chúng có th tham gia p tráng g ng) Câu 13 (Câu 54 i H c KB – 2010) H p ch t h u c m ch h X có cơng th c phân t C5H10O Ch t X khơng ph n ng v i Na, th a mãn s đ chuy n hóa sau: + H2 + CH3 COOH X   Y   Este có mùi mu i chín Tên c a X là: H SO đặc Ni, t 0 A pentanal B – metylbutanal C 2,2–đimetylpropanal D – metylbutanal Câu 14 (Câu 21 Cao ng – 2011) Cơng th c c a triolein là: A (CH3[CH2]16COO)3C3 H5 B (CH3[CH2 ]7CH=CH[CH2 ]5COO)3C3H5 C (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 D (CH3[CH2]14COO)3C3 H5 H ng d n gi i: Cơng th c c a triolein là: (CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COO)3C3H5 (là trieste c a glixerol v i axit oleic) Câu 15 (Câu 30 Cao ng – 2011) H p ch t h u c X có cơng th c phân t C4 H8O3 X có kh n ng tham gia ph n ng v i Na, v i dung d ch NaOH ph n ng tráng b c S n ph m thu phân c a X mơi tr ng ki m có kh n ng hồ tan Cu(OH)2 t o thành dung d ch màu xanh lam Cơng th c c u t o c a X có th là: A CH3CH(OH)CH(OH)CHO B HCOOCH2CH(OH)CH3 C CH3COOCH2CH2OH D HCOOCH2CH2CH2OH H ng d n gi i: Cơng th c c u t o c a X có th HCOOCH2CH(OH)CH3 X có nhóm OH nên có ph n ng v i Na, X có ch c este HCOO nên có ph n ng tráng g ng, th y phân X t o etylen glicol nên có th hòa tan đ c Cu(OH)2 t o thành dung d ch màu xanh lam Câu 16 (Câu i H c KB – 2011) Cho dãy ch t: phenyl axetat, anlyl axetat, metyl axetat, etyl fomat, tripanmitin S ch t dãy th y phân d/ d ch NaOH (d ), đun nóng sinh ancol là: A B C D H ng d n gi i: phenyl axetat: CH3–COO–C6 H5 + NaOH  CH3COONa + C6H5ONa + H2O anlyl axetat: CH3COO–CH2–CH=CH2 + NaOH  CH3COONa + CH2=CH–CH2–OH metyl axetat: CH3COOCH3 + NaOH  CH3COONa + CH3–OH TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C etyl fomat: HCOOC2 H5 + NaOH  HCOONa + C2H5–OH tripanmitin: (C15H31COO)3C3H5 + NaOH  3C15H31COONa + C3H5(OH)3 Nh n xét: Các em h c sinh ph i hi u đ c khái ni m ancol (hay r u) N u khơng hi u đ c khái ni m s d n đ n CH3COOC6 H5 +NaOH  CH3COONa + C6H5OH coi C6H5OH ancol s d n đ n đáp án C.5 (Sai) Chú ý: C n ph i phân bi t ancol th m v i phenol Ví d : C6H5CH2OH ancol th m M t s em khơng bi t ancol khơng no, ancol khơng no l i chuy n thành andehit, xeton nên coi CH2=CHCH2OH khơng b n bi n thành andehit CH3CH2CHO c ng s cho k t qu sai Câu 17 (Câu i H c KB – 2011) Triolein khơng tác d ng v i ch t (ho c dung d ch) sau đây? A H2O (xúc tác H2SO4 lỗng, đun nóng) B Cu(OH)2 ( u ki n th ng) C Dung d ch NaOH (đun nóng) D H2 (xúc tác Ni, đun nóng) H ng d n gi i: Cơng th c c a Triolein (C17H33COO)3C3H5 (trong phân t v n ch a liên k t pi) t , xt (C17H33COO)3C3H5 + H2O   3C17H33COOH + C3H5(OH)3 t  3C17H33COONa + C3H5(OH)3 (C17H33COO)3C3H5 + NaOH  t , xt (C17H33COO)3C3H5 + H2   (C17H35COO)3C3H5 Este có ph n ng th y phân mơi tr ng axit ho c mơi tr ng ki m, ph n ng v i ch t kh LiAlH4 (kh nhóm CO thành nhóm CH2OH) N u este khơng no có ph n ng g c hiđrocacbon nh ph n ng c ng, ph n ng trùng h p, este no có ph n ng th halogen g c hiđrocacbon Ch n B Nh n xét: Ch t mu n tác d ng đ c v i Cu(OH)2 ph i axit ancol có hai nhóm OH k nhau: mà Triolein este khơng có th a mãn u ki n ch n B.N u đ cho" triolein, tristearin, tripamitin r i h i có ch t tác d ng đ c v i H2O (xúc tác H2SO4 lỗng, đun nóng) Dung d ch NaOH (đun nóng); H2 (xúc tác Ni, đun nóng).Cu(OH)2 ( u ki n th ng) hay h n nhi u Câu 18 (Câu 34 i H c KB – 2011) Phát bi u sau đúng? A phân bi t benzen, toluen stiren ( u ki n th ng) b ng ph ng pháp hóa h c, ch c n dùng thu c th n c brom B T t c este đ u tan t t n c, khơng đ c, đ c dùng làm ch t t o h ng cơng nghi p th c ph m, m ph m C Ph n ng gi a axit axetic v i ancol benzylic ( u ki n thích h p), t o thành benzyl axetat có mùi th m c a chu i chín D Trong ph n ng este hóa gi a CH3COOH v i CH3OH, H2O t o nên t –OH nhóm –COOH c a axit H nhóm –OH c a ancol H ng d n gi i: A sai Ch nh n bi t đ c stiren B sai Ví d d u m khơng tan n c Hãy nhìn vào t " t t c " C sai Mùi hoa nhài "Ch ng th m c ng th hoa nhài – D u khơng l ch c ng ng i Tràng An" May dân Hà N i m i làm đ c câu Phát bi u là: Trong ph n ng este hóa gi a CH3COOH v i CH3OH, H2O t o nên t –OH nhóm –COOH c a axit H nhóm –OH c a ancol M t cách t ng qt, ph n ng gi a axit cacboxylic ancol đ c vi t nh sau: R– C –OH || + H  ,t   R– C –O R’ + H2O HOR’   || O O axit cacboxylic ancol este Nh n xét: Câu h i lí thuy t đ n gi n nh ng l i khó nh + i v i benzen, toluen stiren ta dùng dung d ch Brom ta ch phân bi t đ c Stiren làm m t màu dung d ch n c brom Còn l i Benzen toluene s dùng thêm dung d ch KMnO4, t0 Toluen s làm m t màu –Trang 3– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C C6H5–CH=CH2 + Br2  C6H5–CHBr–CH2Br C6H5–CH3 + 2KMnO4  C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O Câu 19 (Câu Cao ng – 2012) Cho s đ ph n ng: +AgNO3 /NH3 +NaOH +NaOH Este X (C4HnO2)   Y   Z   C2H3O2Na t0 t0 t0 Cơng th c c u t o c a X th a mãn s đ cho là: A CH2=CHCOOCH3 B CH3COOCH2CH3 C HCOOCH2CH2CH3 D CH3COOCH=CH2 H ng d n gi i: t C2H3O2Na Z axit CH3COOH Y CH3-COONH4 X CH3COOCH=CH2 CH3COOCH=CH2 + NaOH CH3COONa + CH3CHO CH3CHO + 2AgNO3 + 3NH3 + H2O  CH3COONH4 + 2NH4NO3 + 2Ag CH3COONH4 + NaOH CH3COONa + NH3 + H2O Câu 20 (Câu 23 Cao ng – 2012) Cho este: etyl fomat (1), vinyl axetat (2), triolein (3), metyl acrylat (4), phenyl axetat (5) Dãy g m este đ u ph n ng đ c v i dung d ch NaOH (đun nóng) sinh ancol là: A (1), (2), (3) B (1), (3), (4) C (2), (3), (5) D (3), (4), (5) H ng d n gi i: etyl fomat(HCOOC2H5) HCOOC2 H5 + NaOH  HCOONa + C2H5OH vinyl axetat(CH3COOCH=CH2) CH3COOCH=CH2 + NaOH  CH3COONa + CH3CHO triolein( (C17H33COO)3C3H5) (C17H33COO)3C3H5 + 3NaOH  C17H33COONa + C3H5(OH)3 metyl acrylat(CH2=CHCOOCH3) CH2=CHCOOCH3 + NaOH CH2=CHCOONa + CH3OH phenyl axetat(CH3COOC6 H5) CH3COOC6 H5 + NaOH CH3COONa + C6H5ONa + H2O Câu 21 (Câu 31 Cao ng – 2012) Phát bi u sau đúng? A Ancol etylic tác d ng đ c v i d d ch NaOH B Axit béo nh ng axit cacboxylic đa ch c C Etylen glicol ancol no, đ n ch c, m ch h D Este isoamyl axetat có mùi chu i chín H ng d n gi i: Ancol khơng tác d ng đ c v i dung d ch NaOH khơng có tính axit Axit béo nh ng axit cacboxylic đ n ch c có m ch cacbon dài, khơng phân nhánh (m c II.1 khái ni m trang sgk 12 c b n) Etylen glicol ancol no, đa ch c, m ch h cơng th c c a etylenglicol: C2 H4(OH)2 Este isoamyl axetat có mùi chu i chín (m c II tính ch t v t lý hàng th t xu ng trang sgk 12 c b n) Câu 22 (Câu 20 i H c KA – 2012) H p ch t X có cơng th c C8 H14O4 T X th c hi n ph n ng (theo t l mol): (a) X + 2NaOH  X1 + X2 + H2O (b) X1 + H2SO4  X3 + Na2SO4 (c) nX3 + nX4  nilon-6,6 + 2nH2O (d) 2X2 + X3  X5 + 2H2O Phân t kh i c a X5 là: A 198 B 202 C 216 D 174 H ng d n gi i: (a) HOOC–[CH2]4–COOC2H5 + 2NaOH  NaOOC–[CH2]4–COONa + C2H5OH + H2O (b) NaOOC–[CH2]4–COONa + H2SO4  HOOC–[CH2 ]4–COOH + Na2SO4 (c) nHOOC–[CH2 ]4–COOH + nH2N–[CH2]6–NH2  nilon–6,6 + 2nH2O (d) 2C2H5OH + HOOC–[CH2 ]4–COOH  [CH2]4(COOC2H5)2 + 2H2O X5 [CH2]4(COOC2 H5)2 = 202 Câu 23 (Câu i H c KB – 2012 ) Th y phân este X m ch h có cơng th c phân t C4H6O2, s n ph m thu đ c có kh n ng tráng b c S este X th a mãn tính ch t là: A B C D H ng d n gi i: HOOCH=CH–CH3; HOOCH2CH=CH2; HOOCH(CH3)=CH2 có ba ch t đ ng phân c u tao c a ch t có đ ng phân hình h c, t ng s đ ng phân th a mãn Ch n A –Trang 4– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C HCOOCH=CH-CH2, HCOOCH2 CH=CH2, HCOOC(CH3)=CH2, CH3 COOCH=CH2 Cách khác: X y 2TH t o andehit; HCOOR HCOOCH=CH–CH3 (có 2đphh); HCOOC(CH3)=CH2; HCOOCH2–CH=CH2 Và CH3COOCH=CH2 (cho anđehit) V y v i h ng t nh trên, theo tơi đáp án s đ ng phân (tính c đ ng phân hình h c) Câu 24 (Câu 41 Cao ng – 2013) H p ch t X có cơng th c phân t C5H8O2, tham gia ph n ng xà phòng hóa thu đ c m t anđehit m t mu i c a axit cacboxylic S đ ng phân c u t o th a mãn tính ch t c a X là: A B C D H ng d n gi i: X este thu phân cho andehyt X có d ng CmH2m+1COOCnH2n-1 (n  2) Andehyt s n ph m chuy n hố t ancol khơng b n CnH2n-1 có C=C đ u m ch  m = 0; n =  2CT(1 thang +1nhánh)  m + n =   m = 1; n =  1CT  m = 2; n =  1CT  Cách khác: Este tham gia ph n ng xà phòng hóa thu đ c mt anđehit este có d ng: RCOOCH=CR1R2 HCOOCH=CHCH2CH3; HCOOCH=C(CH3)-CH3; CH3COOCH=CH-CH3; CH3CH2COOCH=CH2 (Do ch h i đ ng phân c u t o nên khơng tính đ ng phân hình h c cis/trans) Câu 25 (Câu 37 i H c KA – 2013) Ch t sau đun nóng v i dung d ch NaOH thu đ c s n ph m có anđehit? A CH3–COO–C(CH3)=CH2 B CH3–COO–CH=CH–CH3 C CH2=CH–COO–CH2–CH3 D CH3–COO–CH2–CH=CH2 H ng d n gi i: PTHH: CH3–COO–CH=CH–CH3 + NaOH CH3–COONa + OHC–CH2–CH3 Nh n xét: Este th y phân mơi tr ng ki m t o anđehit có d ng R–COO–CH=C–R’ Câu 26 (Câu 20 i H c KB – 2013) Phát bi u sau khơng đúng? A Ch t béo trieste c a etylen glicol v i axit béo B Các ch t béo th ng khơng tan n c nh h n n c C Triolein có kh n ng tham gia ph n ng c ng hiđro đun nóng có xúc tác Ni D Ch t béo b th y phân đun nóng dung d ch ki m H ng d n gi i: ây c ng câu h i d liên quan đ n ki n th c r t c b n c a ch t béo A Câu ch c ch n sai r i, etylen glicol HO–CH2–CH2–OH khơng t o nên trieste v i axit béo Ch có glycerol m i t o nên trieste v i axit béo B Câu ch c ch n đúng, đ c m c b n c a ch t béo (ai c ng bi t d u m nh h n n c) C Triolein trieste c a axit béo khơng no olein v i glycerol Do có th tham gia ph n ng c ng v i H2 đ t o thành h p ch t trieste no t ng ng D Ch t béo b th y phân đun nóng v i dung d ch ki m – đ c m c b n c a este nói chung, ch t béo nói riêng Câu 27 (Câu 43 i H c KB – 2013) Este sau ph n ng v i dung d ch NaOH d , đun nóng khơng t o hai mu i? A C6H5COOC6 H5 (phenyl benzoat) B CH3COOC6 H5 (phenyl axetat) C CH3COO–[CH2]2–OOCCH2CH3 D CH3OOC–COOCH3 H ng d n gi i: Este ph n ng v i dung d ch NaOH d , đun nóng t o hai mu i este c a phenol ho c este có hai g c axit khác Este khơng t o mu i b th y phân n u este đ c t o thành t lo i axit cacboxylic, r u t o thành khơng ph n ng v i ki m t o thành mu i V y đáp án C Tr ng h p A, este đ c hình thành t axit cacboxylic CH3COOH C2 H5COOH, b th y phân t o hai mu i cacboxylat natri t ng ng Tr ng h p B, th y phân thu đ c mu i natri c a axit benzoic C6H5COONa phenol, nh ng phenol l i ph n ng v i NaOH t o thành mu i Tr ng h p D, t ng t tr ng h p D, ngồi mu i cacboxylat thu đ c mu i C6H5ONa  PH N NG CHÁY –Trang 5– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C Câu (Câu 43 i H c KB – 2007) Hai este đ n ch c X Y đ ng phân c a Khi hố h i 1,85 gam X, thu đ c th tích h i b ng th tích c a 0,7 gam N2 (đo u ki n) Cơng th c c u t o thu g n c a X Y là: A HCOOC2 H5 CH3COOCH3 B C2H3COOC2 H5 C2 H5COOC2 H3 C C2H5COOCH3 HCOOCH(CH3)2 D HCOOCH2CH2CH3 CH3COOC2 H5 H ng d n gi i: 1,85 0, = 74 VX = VN2 (cùng u ki n) n X = n N2 = = 0,025 mol, MEste = 0, 025 28 T đáp án ta bi t đ c este no – đ n ch c nên ta đ t cơng th c este là: CnH2nO2 Ta có: MEste = 74 = 14n + 32 n=3 C3H6O2 nên ta ch n A Cách khác: CTTQ c a este là: CnH2nO2 1,85× 28 Xét u ki n có: Meste = = 74 = 14n + 32  n =  C3H6O2 0, Câu (Câu 42 i H c KB – 2008) Khi đ t cháy hồn tồn m t este no, đ n ch c s mol CO2 sinh b ng s mol O2 ph n ng Tên g i c a este là: A metyl fomiat B etyl axetat C n-propyl axetat D metyl axetat H ng d n gi i: n n O2 = n CO2 = 1; n O2 = 1,5 n CO2 – neste  neste = 1, 5×1 –1 = 0,  C = CO2 = =2 n Este 0,  Este C2H4O2 hay HCOOCH3 (metyl fomiat) Cách khác: Este no, đ n ch c (m ch h )  CnH2nO2 Ph n ng cháy: CnH2nO2 + (3n − 2)/2O2  nCO2 + nH2O n CO2 = n O2  (3n − 2)/2 = n  n =  Este C2H4O2 hay HCOOCH3 (metyl fomiat) ây m t d ng t p thơng th ng ph bi n khơng khó Câu (Câu Cao đ ng – 2010) H n h p Z g m hai este X Y t o b i m t ancol hai axit cacboxylic k ti p dãy đ ng đ ng (MX < MY) t cháy hồn tồn m gam Z c n dùng 6,16 lít khí O2 (đktc), thu đ c 5,6 lít khí CO2 (đktc) 4,5 gam H2O Cơng th c este X giá tr c a m t ng ng là: A CH3COOCH3 6,7 B HCOOC2 H5 9,5 C HCOOCH3 6,7 D (HCOO)2C2H4 6,6 H ng d n gi i: X, Y este no đ n ch c n CO2 = 0,25; n H2O = 0,25 Áp d ng LBTKL: 5, 6,16 m= × 44 + 4,5 – × 32 = 6,7 (gam) 22, 22, t cơng th c c a X, Y: C n H 2n O 0, 25 n CO2 = n n HCOOCH n C n H2 n O2 = 14 n + 32 = 6, 7n = 26,8 n 0, 25  X : C2 H O   Y : C3 H 6O CH 3COOCH Câu (Câu i H c KB – 2010) H n h p X g m axit panmitic, axit stearic axit linoleic trung hòa m gam X c n 40 ml dung d ch NaOH 1M M t khác, n u đ t cháy hồn tồn m gam X thu đ c 15,232 lít khí CO2 (đktc) 11,7 gam H2O S mol c a axit linoleic m gam h n h p X là: B 0,010 C 0,020 D 0,005 A 0,015 H ng d n gi i: Cách 1:  n axit  n NaOH  0, 04 1  0, 04 (mol) : khơng c n s d ng;  pp phân tích s n ph m cháy: Ta có: axit panmitic, axit stearic no đ n ch c nên cháy t o n H2O = n CO2 axit linoleic khơng no có n = 2,5 n = 2; n = liên k t đơi g c HC đ n ch c nên cháy cho: 2naxit = n CO2  n H 2O –Trang 6– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C 15,232 11,  (0,68  0,65) 22,4 18 = 0,015 mol  naxit linoleic = =  2 Cách 2: Axit panmitic: C15H31COOH x mol Axit stearic: C17H35COOH y mol Axit linoleic C17 H31COOH z mol (1) n CO = 16x + 18y + 18z = 0,68 mol n H 2O = 16x + 18y + 16z = 0,65 mol (2) L y (1) – (2) ta đ c 2z = 0,03  z = 0,015 mol Khơng s d ng đ n d ki n s mol c a h n h p Câu (Câu 35 Cao ng – 2011) Este X no, đ n ch c, m ch h , khơng có ph n ng tráng b c t cháy 0,1 mol X r i cho s n ph m cháy h p th hồn tồn vào dung d ch n c vơi có ch a 0,22 mol Ca(OH)2 v n thu đ c k t t a Thu phân X b ng dung d ch NaOH thu đ c ch t h u c có s ngun t cacbon phân t b ng Ph n tr m kh i l ng c a oxi X là: A 43,24% B 53,33% C 37,21% D 36,26% H ng d n gi i: Theo gi thi t đ t cháy 0,1 mol X r i cho s n ph m cháy h p th hồn tồn vào dung d ch n c vơi có ch a 0,22 mol Ca(OH)2 v n thu đ c k t t a ch ng t nCO2 < 2nCa(OH)2 = 0,44 V y s C X < 0,44 : 0,1 = 4,4 Thu phân X b ng dung d ch NaOH thu đ c ch t h u c có s ngun t cacbon phân t b ng ch ng t X HCOOCH3 ho c CH3COOC2 H5 Vì X khơng có ph n ng tráng b c suy X ph i CH3COOC2 H5 32  100 = 36,36% Ph n tr m kh i l ng c a oxi X là: 88 (khơng hi u t i đáp án l i 36,26%?) Câu (Câu i H c KA – 2011) t cháy hồn tồn 3,42 gam h n h p g m axit acrylic, vinyl axetat, metyl acrylat axit oleic, r i h p th tồn b s n ph m cháy vào dung d ch Ca(OH)2 (d ) Sau ph n ng thu đ c 18 gam k t t a dung d ch X Kh i l ng X so v i kh i l ng dung d ch Ca(OH)2 ban đ u thay đ i nh th nào? A T ng 2,70 gam B Gi m 7,74 gam C T ng 7,92 gam D Gi m 7,38 gam H ng d n gi i: G i cơng th c chung c a ch t CnH2n-2O2 CnH2n-2O2 + O2  nCO2 + (n–1)H2O  T pt cháy ta th y nCnH2n-2O2 = nCO2 – nH2O nCO2 = nCaCO3 = 18/100 = 0,18 g i nH2O =a  n CnH2n-2O2 = 0,18 – a.; g i s mol O2 y + B o tồn ngun t O: (0,18 –a)2 + 2y = 0,18.2 + a  –3a + 2y = (1) + B o tồn kh i l ng: 3,42 + 32y = 0,18.44 + 18a  –18a + 32y = 4,5 (2) (1) (2)  a = 0,15  m(CO2 + H2O) = 0,18.44 + 0,15.18 = 10,62  Kh i l ng dung d ch gi m = 18 – 10,62 = 7,38gam Nh n xét: M u ch t c a tốn em đ a đ c ch t v đ c m t cơng th c CnH2n-2O2 r i k t h p v i b o tồn kh i l ng Chú ý: C n phân bi t đ c kh i l ng bình t ng so v i ban đ u kh i l ng dung d ch bình t ng hay gi m so v i ban đ u N u cân b ng ph ng trình sai s d n đ n k t qu khác (N u h c sinh cân b ng h s c a oxi 1,5n s d n đ n gi m 7,74 gam (khơng tin th mà xem) Câu (Câu 58 i H c KA – 2011) t cháy hồn tồn 0,11 gam m t este X (t o nên t m t axit cacboxylic đ n ch c m t ancol đ n ch c) thu đ c 0,22 gam CO2 0,09 gam H2O S este đ ng phân c a X là: A B C D –Trang 7– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C Câu 58 (Câu 58 i H c KA – 2011) t cháy hồn tồn 0,11 gam m t este X (t o nên t m t axit cacboxylic đ n ch c m t ancol đ n ch c) thu đ c 0,22 gam CO2 0,09 gam H2O S este đ ng phân c a X là: A B C D H ng d n gi i: n CO2 = 0,005; n H 2O = 0,005  este no, đ n  CnH2nO2  nCO2 0,005/n  0,005  M = 0,11n/0,005 = 22n  14n + 32 = 22n  n =  este C4H8O2 có đ ng phân este Nh n xét: N u h i có đ ng phân có kh n ng tham gia ph n ng tráng g ng hay có đ ng phân cho ancol b c ho c ancol b c hai s hay h n H c sinh khơng s d ng đ c cơng th c tính đ ng phân Câu (Câu 38 i H c KB – 2011) H n h p X g m vinyl axetat, metyl axetat etyl fomat t cháy hồn tồn 3,08 gam X, thu đ c 2,16 gam H2O Ph n tr m s mol c a vinyl axetat X là: A 25% B 27,92% C 72,08% D 75% H ng d n gi i: Vinyl axetat: CH3COOCH=CH2  C4H6O2  4CO2 + 3H2O x mol 3x mol Metyl axetat: CH3COOCH3  C3H6O2  3CO2 + 3H2O Etyl fomat: HCOOC2 H5 y mol 3y mol 86x  74y  3, 08 gam  x  0, 01 mol Theo ph ng trình ta có:    3x  3y  0,12 mol  y  0, 03 mol V y % s mol c a vinyl axetat là: 25% Câu (Câu 52 i H c KA – 2012) Kh este no, đ n ch c, m ch h X b ng LiAlH4, thu đ c ancol nh t Y t cháy hồn tồn Y thu đ c 0,2 mol CO2 0,3 mol H2O t cháy hồn tồn 0,1 mol X thu đ c t ng kh i l ng CO2 H2O là: B 28,4 gam C 16,8 gam D 18,6 gam A 24,8 gam H ng d n gi i: Y ancol no có s ngun t cacbon là: n CO nY = n CO n H O – n CO = 0,2 0,3 – 0,2 = Y C2H5OH LiAlH O  C2H5OH.Khi đó: CH3COOC2H5   4CO + 4H 2O V y X là: CH3COOC2 H5  Khi đó: m = 44×0,1×4 + 18×0,1×4 = 24,8 gam Câu 10 (Câu i H c KB – 2012) t cháy hồn tồn m gam h n h p X g m hai este đ ng phân c n dùng 27,44 lít khí O2, thu đ c 23,52 lít khí CO2 18,9 gam H2O N u cho m gam X tác d ng h t v i 400 ml dung d ch NaOH 1M, c n dung d ch sau ph n ng thu đ c 27,9 gam ch t r n khan, có a mol mu i Y b mol mu i Z (My < Mz) Các th tích khí đ u đo u ki n tiêu chu n T l a : b là: A : B : C : D : H ng d n gi i: Do s mol H2O = CO2 nên hai este no đ n ch c S mol O p = 2,45 mol S mol O H2O = 1,05 mol S mol O CO2 = 2,1 mol V y s mol O X = 0,7 mol S mol X = 0,35 mol  S ngun t C c a X = 1,05/0,35 = 3 CTPT C3H6O2  HCOOC2 H5 CH3COOCH3 S mol NaOH = 0,4 mol  NaOH d = 0,05 mol  kh i l ng NaOH d = gam Hai mu i HCOONa CH3COONa Ta có: x + y = 0,35 68x + 82y = 25,9  x = 0,2 y = 0,15 Cách khác: Mol CO2 = mol H2O =1,05 suy este no, đ n h CnH2nO2 (3n–2)/2n = 1,225/1,05 n=3 HCOOC2H5 CH3COOCH3 M(mu i) = (27,9–0,05*40)/0,35 = 74; mu i HCOONa CH3COONa –Trang 8– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C Áp d ng s đ chéo cho mu i gi i t lê: (82–74):(74–68) = 4/3 PH N NG TH Y PHÂN: H+, OH Câu (Câu 28 Cao đ ng – 2007) Cho ch t X tác d ng v i m t l ng v a đ dung d ch NaOH, sau c n dung d ch thu đ c ch t r n Y ch t h u c Z Cho Z tác d ng v i AgNO3 (ho c Ag2O) dung d ch NH3 thu đ c ch t h u c T Cho ch t T tác d ng v i dung d ch NaOH l i thu đ c ch t Y Ch t X có th là: A HCOOCH=CH2 B CH3COOCH=CH2 C HCOOCH3 D CH3COOCH=CH-CH3 H ng d n gi i: Cocan X + NaOH  R n Y + Ch t h u c Z (1) AgNO3/NH3 NaOH (3) (2) Ch t h u c T T (1) ta th y X este, Y mu i Z anđehit (do tráng g ng) X có d ng là: R1COOH=CHR2 T (2) T mu i amoni T (3) T Z ph i có s ngun t cacbon th a mãn u ki n ta ch n X là: CH3COOCH=CH2; Y(CH3COONa); Z(CH3CHO); T(CH3COONH4) Câu (Câu 30 Cao đ ng – 2007) Este X khơng no, m ch h , có t kh i h i so v i oxi b ng 3,125 tham gia ph n ng xà phóng hóa t o m t anđehit m t mu i c a axit h u c Có cơng th c c u t o phù h p v i X? A B C D H ng d n gi i: M = 32×3,125 = 100 Khi ph n ng v i dd NaOH t o anđehit  este d ng: R1COOCH=CHR2 Ta có: R1 + R2 +70 = 100  R1 + R2 = 30 + Khi R1 = H R2 = 29 (C2H5): HCOOCH=CH–C2 H5 HCOOCH= C –CH3 | CH3 + Khi R1 = CH3 R2 = 15 (CH3)  CH3COOCH=CH–CH3 + Khi R1 = C2H5 R2 = (H)  C2H5COOCH=CH2 V y có CTCT phù h p v i este X Câu (Câu 12 i H c KA – 2007) Th y phân hồn tồn 444 gam m t lipit thu đ c 46 gam glixerol (glixerin) hai lo i axit béo là: A C15H31COOH C17H35COOH B C17H31COOH C17H33COOH C C17H33COOH C15H31COOH D C17H33COOH C17H35COOH H ng d n gi i: Do ch có lo i axit béo khác nên ta có: C H OCOR C H OH | | H+ C HOCOR + 3H2O   C HOH | | CH OCOR + 2R1COOH + R2COOH CH OH 444 46 = 888 = 0,5 mol Meste = 0,5 92 Ta có: 2R1 + R2 + 116 + 57 = 888  2R1 + R2 = 715; Ch n: R1 = C17H35 ; R2 = C17H33 Cách khác: 46g = 0,5 mol  M = 888  M g c acid = 888 – 41 – 44×3 = 715 M trung bình = 715/3 S C trung bình kho ng = (715 : 3) : 14 (phép tính liên t c, ko c n giá tr trung gian) = 17,0238 đáp án B ho c D Làm ng c l i: 17×14 = 714 = 715 – (các giá tr 41, 45, 92, 888 hồn tồn có th tính nh m đ c nh rèn luy n k n ng tính) nglixerin = neste = –Trang 9– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C L u ý: C n thu c lòng M c a Tristearin: M = 890 (lipit no) đ làm chu n Mlipit gi m 2(888) lipit có g c axit béo khơng no có Câu (Câu 35 i H c KA – 2007) Xà phòng hóa 8,8 gam etyl axetat b ng 200 ml dung d ch NaOH 0,2M Sau ph n ng x y hồn tồn, c n dung d ch thu đ c ch t r n khan có kh i l ng là: A 8,56 gam B 8,2 gam C 3,28 gam D 10,4 gam H ng d n gi i: neste = 0,1; nNaOH = 0,04 este d CH3COOC2 H5 + NaOH  CH3COONa + C2H5OH 0,04 0,04 mol nên ch t r n ch g m mu i CH3COONa: 0,04 mol mr n = 0,04×(15 + 67) = 3,28, ch n C Cách khác: 8,8 = 0,1 (mol) n NaOH = 0,2×0,2 = 0,04 (mol) n CH3COOC2H5 = 88 CH3COOC2 H5 + NaOH  CH3COONa + C2H5OH n este > n NaOH  este d nên n CH3COONa = n NaOH = 0,04 (mol) Khi c n ch t r n thu đ c mu i nên m mu i = 0,04×82 = 3,28 (gam) *L u ý: este d c n khơng thu đ c ch t r n Câu (Câu 24 i H c KB – 2007) X m t este no đ n ch c, có t kh i h i đ i v i CH4 5,5 N u đem đun 2,2 gam este X v i dung d ch NaOH (d ), thu đ c 2,05 gam mu i Cơng th c c u t o thu g n c a X là: A HCOOCH2CH2CH3 B C2H5COOCH3 C CH3COOC2 H5 D HCOOCH(CH3)2 H ng d n gi i: 2, = 0,025 mol Meste = 5,5×16 = 88 nên cơng th c phân t este C4H8O2; nEste = 88 t0 R–COO–R’ + NaOH   R–COONa + R’OH Do este no đ n ch c nên khơng c n vi t ph ng trình ph n ng ta có th bi t: 2, 05 = 82 R = 82 – 67 = 15; nên g c R (–CH3) nEste = nRCOONa = 0,025 mol; mMu i = 0, 025 Ta có th bi t este CH3COOC2 H5 nên ta ch n đáp án C Cách khác: CTPT c a este: CnH2nO2 Ta có: 14n + 32 = 5,5×16 = 88  n =  C4H8O2 2, neste = = 0,025 (mol) 88 R1COOR2 + NaOH  R1COONa + R2OH 0,025 0,025 M t khác: (R1 + 67) ×0,025 = 2,05  R1= 15 (CH3)  CH3COOC2 H5 Câu (Câu 46 i H c KB – 2007) Th y phân este có cơng th c phân t C4H8O2 (v i xúc tác axit), thu đ c s n ph m h u c X Y T X có th u ch tr c ti p Y V y ch t X là: A r u metylic B etyl axetat C axit fomic D r u etylic H ng d n gi i: CH3–COOCH2–CH3 + H2O  CH3–COOH (Y) + CH3–CH2OH (X) CH3–CH2OH (X) + O2 men gi m  CH3COOH (Y) + H2O  X r u etylic CH3–CH2OH: Etyl etylic Câu (Câu Cao đ ng – 2008) Este đ n ch c X có t kh i h i so v i CH4 6,25 Cho 20 gam X tác d ng v i 300 ml dung d ch KOH 1M (đun nóng) Cơ c n dung d ch sau ph n ng thu đ c 28 gam ch t r n khan Cơng th c c u t o c a X là: A CH3–CH2–COO–CH=CH2 B CH2=CH–CH2–COO–CH3 C CH3–COO–CH=CH–CH3 D CH2=CH–COO–CH2–CH3 H ng d n gi i: 20 MX = 100; nX = = 0,2 mol, nKOH = 0,3 mol, nX < nKOH nên tính theo X (este) 100 –Trang 10– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C Cách 1: Ph ng pháp truy n th ng: D dàng th y tốn có th ph i s d ng Ph ng pháp B o tồn kh i l ng (bi t kh i l ng c a ch t ph n ng), ý c đáp án đ u cho th y este cho no, đ n ch c (Ph ng pháp Ch n ng u nhiên) Áp d ng đ nh lu t b o tồn kh i l ng, ta có: mNaOH = mmu i + mr u – meste = 1g = 0,94+2,05–1,99 = 1g  nNaOH = = 0,025 mol = nmu i = nr u = neste (este đ n ch c) 40 2,05 Do đó: M mu i = = 82  axit este CH3COOH 0,025 0,94 = 37,6  r u este CH3OH C2 H5OH Và: M r u = 0,025 1,99 ho c thay b c tính M mu i M r u b ng: M este = = 79,6  este ph i là: C3H6O2; C4H8O2 0,025 C n c vào đáp án ch có D th a mãn Cách 2: đáp án cho bi t este no – đ n ch c c a m t axit hai r u đ ng đ ng: RCOO– R’ + NaOH  RCOONa + R’ –OH Áp d ng đ nh lu t b o tồn kh i l ng: mNaOH = mRCOONa – m R’OH – meste = gam S mol este = s mol NaOH = s mol mu i = s mol ancol = : 40 = 0,025 mol 2, 05 mR-COONa = = 82 R = 82 − 67 = 15 (−CH3) nên este có d ng CH3COO– R’ 0, 025 0,94 mAncol = R’ = 37,6 − 17 = 20,6 có ngh a R1= 15 (−CH3) R2 = 29 (−C2H5) nên ta = 37,6 0, 025 ch n D Cách 3: Ph ng pháp kinh nghi m: T d ki n 2,05g ta có th k t lu n axit este CH3COOH (kinh nghi m) ho c chia th đ tìm s mol ch n (CH3COONa có M = 82)  neste = nmu i = 0,025 mol (este đ n ch c) M este = 1,99 = 79,6 2 este ph i là: C3 H6O2 ; C4H8O2 0,025  r u este CH3OH C2H5OH Nh n xét: – ây m t t p c b n v ph n ng xà phòng hóa este t ng xu t hi n nhi u đ thi H nh ng n m tr c Do đó, có th đánh giá t p khơng khó – cách làm th nh t, n u tìm Meste có th tìm đ c đáp án mà khơng c n tính M mu i, đó, đáp án nhi u nên có thêm HCOOC2 H5 HCOOC3H7 (thay cho đáp án B) đ ép thí sinh ph i tìm CTPT c a mu i Câu 18 (Câu 16 i H c KA – 2009) Xà phòng hóa m t h p ch t có cơng th c phân t C10H14O6 dung d ch NaOH (d ), thu đ c glixerol h n h p g m ba mu i (khơng có đ ng phân hình h c) Cơng th c c a ba mu i là: A CH2=CHCOONa, HCOONa CHCCOONa B CH3COONa, HCOONa CH3CH=CHCOONa C HCOONa, CHCCOONa CH3CH2COONa D CH2=CHCOONa, CH3CH2COONa HCOONa H ng d n gi i: Áp d ng cơng th c tính đ b t bão hòa C10H14O6 T ng k = = 3pi(COO) + 1pi g c nên ch n ph ng án B ho c D B: CH3CH=CHCOONa có đ ng phân hình h c nên ch n D Nh n xét: Câu h i hay c b n t p v xác đ nh CTCT c a este, đây, tác gi khéo léo đ a vào câu h i u ki n có đ ng phân hình h c –Trang 13– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C Câu 19 (Câu 57 i H c KA – 2009) Ch t h u c X có cơng th c phân t C5H8O2 Cho gam X tác d ng v a h t v i dung d ch NaOH, thu đ c m t h p ch t h u c khơng làm m t màu n c brom 3,4 gam m t mu i Cơng th c c a X là: A CH3COOC(CH3)=CH2 B HCOOC(CH3)=CHCH3 C HCOOCH2CH=CHCH3 D HCOOCH=CHCH2CH3 H ng d n gi i: b t bão hòa k = ch ng t este có liên k t pi g c hiđrơ cacbon Anđehit (m t màu Br) nX = =0,05mol vàC5 H8O2(RCOOR')+NaOH  RCOONa +R'OH Xeton (khơngm t màu Br) 100 3, NaOH MRCOONa = = 68  R = H; Ch n B HCOOC(CH3)CHCH3   xeton 0, 05 Cách khác: = 0,05 mol n mu i = nX = 100 t cơng th c c a mu i RCOONa 3, Mmu i = = 68  HCOONalo i A 0, 05 Vì s n ph m th y phân l i (có ch a n i đơi) khơng làm m t màu n c brom  ph i xeton  C liên k t v i nhóm –COO– mang n i đơi có b c b ng  đáp án B Câu h i c b n, có y u t bi n lu n v CTCT nh ng khơng q ph c t p Câu 20 (Câu 48 i H c KB – 2009) Este X (có kh i l ng phân t b ng 103 đvC) đ c u ch t m t ancol đ n ch c (có t kh i h i so v i oxi l n h n 1) m t amino axit Cho 25,75 gam X ph n ng h t v i 300 ml dung d ch NaOH 1M, thu đ c d d ch Y Cơ c n Y thu đ c m gam ch t r n Giá tr m là: A 29,75 B 27,75 C 26,25 D 24,25 H ng d n gi i: nX = 0,25 mol, NaOH = 0,3 mol  X ph n ng h t, X este đ n ch c, NaOH d 0,05 mol t cơng th c c a X là: (H2N)xRCOOR’ 16x + 44 + R + R’ = 103 16x + R + R’ = 59 R’ > 15  16x + R < 43  x =  R + R’ = 43  R’ > 15 suy R = 29  R = 14 R CH2, R’ C2 H5 Y g m 0,25 mol H2NCH2COONa 0,05 mol NaOH d m = 0,25×97 + 0,05×40 = 26,25g Câu 21 (Câu 16 Cao đ ng – 2010) Thu ph n ch t h u c X dung d ch NaOH (d ), đun nóng, thu đ c s n ph m g m mu i ancol etylic Ch t X là: A CH3COOCH2CH3 B CH3COOCH2CH2Cl C ClCH2COOC2 H5 D CH3COOCH(Cl)CH3 Câu 22 (Câu 29 i H c KA – 2010) Thu phân hồn tồn 0,2 mol m t este E c n dùng v a đ 100 gam dung d ch NaOH 24%, thu đ c m t ancol 43,6 gam h n h p mu i c a hai axit cacboxylic đ n ch c Hai axit là: A HCOOH CH3COOH B CH3COOH C2H5COOH C C2H5COOH C3H7COOH D HCOOH C2H5COOH H ng d n gi i: nNaOH = 24/40 = 0,6 mol = s mol este, E + NaOH  m t ancol + mu i c a axít cacboxilic đ n ch c Cơng th c c a E là: [(RCOO)2(R’COO)]R’’ (este c a ancol ch c axit đ n ch c) t0 [(RCOO)2(R’COO)]R’’ + 3NaOH   R’’(OH)3 + 2RCOONa + R’COONa 0,2 0,4 0,2 M Mu i = 43,6/ 0,6 = 72,67  RMu i = 72,67 – 67 = 5,67 V y có axít HCOOH * TH 1: Có g c cu axít fomic (RCOONa) –Trang 14– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C 0, 4× 68 + 0, 2× M R’COONa 43, = R’ = 15 0, 0, * TH 2: Có g c c a axit fomic: lo i Hai axit là: HCOOH CH3COOH Câu 23 (Câu 31 i H c KA – 2010) Cho 0,15 mol H2NC3H5(COOH)2 (axit glutamic) vào 175 ml dung d ch HCl 2M, thu đ c dung d ch X Cho NaOH d vào dung d ch X Sau ph n ng x y hồn tồn, s mol NaOH ph n ng là: A 0,50 B 0,65 C 0,70 D 0,55 H ng d n gi i: n HCl = 0,175.2 = 0,35 mol H2NC3H5(COOH)2 + HCl  ClH3NC3H5(COOH)2 0,15 0,15 0,15 Dd X: HCl: 0,35 – 0,15 = 0,2 ClH3NC3 H5(COOH)2: 0,15 HCl + NaOH  NaCl = H2O 0,2 0,2 ClH3NC3H5(COOH)2 + 3NaOH  H2NC3H5(COONa)2 + NaCl + 3H2O 0,15 0,45 n NaOH = 0,2 + 0,45 = 0,65 mol Cách khác: nGlu = 0,15 mol; nHCl = 0,35 mol nNaOH = 2n.Glu + nHCl = 0,65 mol Câu 24 (Câu 57 i H c KA – 2010) Cho h n h p X g m ancol metylic hai axit cacboxylic (no, đ n ch c, k ti p dãy đ ng đ ng) tác d ng h t v i Na, gi i phóng 6,72 lít khí H2 (đktc) N u đun nóng h n h p X (có H2SO4 đ c làm xúc tác) ch t h n h p ph n ng v a đ v i t o thành 25 gam h n h p este (gi thi t ph n ng este hóa đ t hi u su t 100%) Hai axit h n h p X là: A HCOOH CH3COOH B CH3COOH C2H5COOH C C2H5COOH C3 H7COOH D C2H7COOH C4 H9COOH H ng d n gi i: G i cơng th c trung bình hai axit: CnH2n + 1COOH S mol H2 = 0,3  s mol h n h p X = 0,6 P este hố ch t v đ  s mol CH3OH = s mol h n h p axit = 0,6/2 = 0,3 CnH2n + 1COOH + CH3OH  CnH2n + 1COOCH3 + H2O 0,3 0,3 0,3 14n + 60 = 25/0,3  n = 1,67 Cơng th c axit: CH3COOH CH3CH2 COOH Câu 25 (Câu i H c KB – 2010) H p ch t h u c m ch h X có cơng th c phân t C6H10O4 Th y phân X t o hai ancol đ n ch c có s ng/ t cacbon phân t g p đơi Cơng th c c a X là: A CH3OCO–CH2–COOC2 H5 B C2H5OCO–COOCH3 C CH3OCO–COOC3H7 D CH3OCO–CH2–CH2–COOC2 H5 H ng d n gi i: R–OCO–R’–COO–R”: Sau th y phân có ancol có s ngun t cacbon g p đơi nên lo i C (–CH3; –C3H7 : 1:3); Do t ng có C nên lo i B (5n.t C), lo i D (7 n.t C) A phù h p Câu 26 (Câu 31 i H c KB – 2010) Thu phân este Z mơi tr ng axit thu đ c hai ch t h u c X Y (MX < MY) B ng m t ph n ng có th chuy n hố X thành Y Ch t Z khơng th là: A metyl propionat B metyl axetat C etyl axetat D vinyl axetat H ng d n gi i: Ch m t ph n ng chuy n X thành Y nên bu c s ngun t C X, Y ph i b ng (Khơng th A: CH3OH; C2H5COOH) Câu 27 (Câu 44 i H c KB – 2010) H n h p M g m axit cacboxylic X, ancol Y (đ u đ n ch c, s mol X g p hai l n s mol Y) este Z đ c t o t X Y Cho m t l ng M tác d ng v a đ v i dd ch a 0,2 mol NaOH, t o 16,4 gam mu i 8,05 gam ancol Cơng th c c a X Y là: A HCOOH CH3OH B CH3COOH CH3OH MMu i = –Trang 15– TÀI LI U LUY N THI C – C HCOOH C3H7OH H ng d n gi i: G i s mol: RCOOH a ; Theo gi thi t: H & B ID NG KI N TH C HỐ H C D CH3COOH C2H5OH R’OH ½a; n RCOONa = n NaOH  a + b = 0,2 mol  M RCOONa = RCOOR’ b 16,4 = 82  M R = 15  CH3 X CH 3COOH 0,2 1 (a + b) < n R'OH = a + b < a + b  0,1 < n R'OH < 0,2 Lo i đáp án: A C 40,25 < Mancol < 80,5 Lo i đáp án B Câu 28 (Câu 10 Cao ng – 2011) ph n ng h t v i m t l ng h n h p g m hai ch t h u c đ n ch c X Y (Mx < MY) c n v a đ 300 ml dung d ch NaOH 1M Sau ph n ng x y hồn tồn thu đ c 24,6 gam mu i c a m t axit h u c m gam m t ancol t cháy hồn tồn l ng ancol thu đ c 4,48 lít CO2 (đktc) 5,4 gam H2O Cơng th c c a Y là: A CH3COOC2 H5 B CH3COOCH3 C CH2=CHCOOCH3 D C2H5COOC2 H5 H ng d n gi i: t cơng th c c a mu i RCOONa  n(RCOONa) = n(NaOH) = 0,03 mol M(RCOONa) = 24,6 : 0,03 = 82  R = 15 (–CH3) Khi đ t cháy ancol thu đ c: n(CO2) = 0,2 < n(H2 O) = 0,3  Ancol no, đ n ch c: n H2O n  0,3 CnH2n+1OH   n = = = 0,2 n CO2 n V y ancol C2H5OH  Cơng th c c a Y là: CH3COOC2H5; ch t X CH3COOH Câu 29 (Câu 27 Cao ng – 2011) Cho m gam ch t h u c đ n ch c X tác d ng v a đ v i 50 gam dung d ch NaOH 8%, sau ph n ng hồn tồn thu đ c 9,6 gam mu i c a m t axit h u c 3,2 gam m t ancol Cơng th c c a X là: A CH3COOC2 H5 B C2H5COOCH3 C CH2=CHCOOCH3 D CH3COOCH=CH2 H ng d n gi i: t cơng th c c a X RCOOR’ n(NaOH) = n(RCOONa) = n(R’OH) = 0,1 mol  R’+ 17 = 32  R’= 15 (CH3); R + 67 = 96  R = 29 (C2H5) V y cơng th c c a X là: C2H5COOCH3 Câu 30 (Câu 10 i H c KA – 2011) Este X đ c t o thành t etylen glicol hai axit cacboxylic đ n ch c Trong phân t este, s ngun t cacbon nhi u h n s ngun t oxi Khi cho m gam X tác d ng v i dung d ch NaOH (d ) l ng NaOH ph n ng 10 gam Giá tr c a m là: A 14,5 B 17,5 C 15,5 D 16,5 Phân tích đ bài: ây “bài tốn xi” r t đ n gi n đ cho s mol NaOH ph n ng x y v ađ m m u ch t ph i xác đ nh đ c CTCT c a este ban đ u H ng d n gi i: ieste c a etylen glicol v i axit đ n ch c có d ng: RCOO–CH2–CH2–OCO-R’ v i s ngun t O = s ngun t C = CTCT c a este X là: CH3COO–CH2–CH2–OCO–H 1 10 m = Meste  nNaOH = 132   16,5 gam 2 40 Nh n xét: ây m t t p “xi” nên đ n gi n quen thu c, hy v ng ph n l n em khơng đ m t m câu đ bù cho nh ng câu khó h n Câu 31 (Câu i H c KB – 2011) Khi cho 0,15 mol este đ n ch c X tác d ng v i dung d ch NaOH (d ), sau ph n ng k t thúc l ng NaOH ph n ng 12 gam t ng kh i l ng s n ph m h u c thu đ c 29,7 gam S đ ng phân c u t o c a X th a mãn tính ch t là: A B C D H ng d n gi i: Theo đ ta có nNaOH = 0,3 mol nNaOH : nEste = :  este t o b i axit phenol (vì đ cho X đ n ch c) RCOOR` + 2NaOH  RCOONa + R`ONa + H2O 0,15 0,3 0,15 mEste = 29,7 + 0,15  18 – 12 = 20,4 gam KLPT c a este 136 CTPT C8H8O2 Các đ ng phân c a là: CH3COO–C6 H5 (1) HCOO–C6H4–CH3(o) (2) –Trang 16– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C HCOO–C6 H4–CH3 (m) (3) ;HCOO–C6 H4–CH3 (p) (4)  Ch n A Nh n xét: M u ch t c a tốn t l este: NaOH 1:2 nên este cho ph i este c a phenol v i anhiritaxit Khi u ch este c a phenol ta khơng th cho phenol tác d ng đ c tr c ti p v i axit t ng ng, mà ph i anhidrit t ng ng em Câu 32 (Câu 45 Cao ng – 2012) Hóa h i hồn tồn 4,4 gam m t este X m ch h , thu đ c th tích h i b ng th tích c a 1,6 gam khí oxi (đo u ki n) M t khác, th y phân hồn tồn 11 gam X b ng dung d ch NaOH d , thu đ c 10,25 gam mu i Cơng th c c a X là: A C2H5COOCH3 B CH3COOC2 H5 C C2H5COOC2 H5 D HCOOC3 H7 H ng d n gi i: Theo đ meste = 4,4 1, = 0, 05 Meste = 88 este đ n ch c neste = n O2 = 32 g i cơng th c c a este: RCOOR' + NaOH RCOONa + H2O 0, 05 11 0,125 = 0,125 4, mRCOONa = 10,25 gam MRCOONa = 82 MR = 82 – 67 = 15(CH3–) nên MR' = 88 – 44 – 15 = 29(C2H5–) V y X: CH3COOC2 H5 Câu 33 (Câu 33 i H c KB – 2012 ) un nóng m gam h n h p X g m ch t có m t lo i nhóm ch c v i 600 ml dung d ch NaOH 1,15M, thu đ c dung d ch Y ch a mu i c a m t axit cacboxylic đ n ch c 15,4 gam h i Z g m ancol Cho tồn b Z tác d ng v i Na d , thu đ c 5,04 lít khí H2 (đktc) Cơ c n dung d ch Y, nung nóng ch t r n thu đ c v i CaO cho đ n ph n ng x y hồn tồn, thu đ c 7,2 gam m t ch t khí Giá tr c a m là: A 40,60 B 22,60 C 34,30 D 34,51 H ng d n gi i: S mol NaOH = 0,69; S mol H2 = 0,225 mol N u ancol đ n ch c, s mol ancol = 0,45 mol Este có d ng: RCOOR’ RCOOR’ + NaOH  RCOONa + R’OH 0,45 0,45 0,45 0,45 S mol NaOH d = 0,24 mol RCOONa + NaOH  RH + Na2CO3 0,24 0,24  0,24 MRH = 7,2/0,24 = 30 RH C2 H6 BTKL: m + 0,45×40 = 0,45×82 + 15,4  m = 34,3 gam N u ancol hai ch c: s mol ancol = 0,225 mol Este có d ng: (RCOO)2R’ (RCOO)2R’ + 2NaOH  RCOONa + R’(OH)2 0,225 0,45 0,45 0,225 RCOONa + NaOH  RH + Na2CO3 0,24 0,24  0,24 MRH = 7,2/0,24 = 30 RH C2 H6 BTKL: m + 0,45×40 = 0,45×82 + 15,4  m = 34,3 gam Cách khác: Mol khí b ng axit b ng mol ancol = 0,225×2 = 0,45 M khí = 7,2/0,45 = 16 metan Suy mu i CH3COONa V y m = 15,4 + 0,45×82 – 0,45×40 = 34,3 gam Câu 34 (Câu 37 i H c KB – 2012) Este X h p ch t th m có cơng th c phân t C9H10O2 Cho X tác d ng v i dung d ch NaOH, t o hai mu i đ u có phân t kh i l n h n 80 Cơng th c c u t o thu g n c a X là: A CH3COOCH2C6 H5 B HCOOC6 H4C2 H5 C C6H5COOC2 H5 D C2H5COOC6 H5 H ng d n gi i: S mol O X = 0,2 mol –Trang 17– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C S mol O p = 0,48 mol S mol O H2O = 0,2 mol BT ngun t O: s mol O CO2 = 0,48 mol V y s mol CO2 = 0,24 mol Vì s mol CO2 > H2O 0,1 > 0,24 – 0,2 nên ph i có axit no axit khơng no Câu 35 (Câu 17 Cao ng – 2013) Este X có cơng th c phân t C4H8O2 Cho 2,2 gam X vào 20 gam dung d ch NaOH 8%, đun nóng, sau ph n ng x y hồn tồn, thu đ c dung d ch Y Cơ c n Y thu đ c gam ch t r n khan Cơng th c c u t o c a X là: A CH3COOCH2CH3 B HCOOCH(CH3)2 C HCOOCH2CH2CH3 D CH3CH2COOCH3 H ng d n gi i: Theo đáp án X este RCOOR’; Có NaOH = 1,6 gam; BTKL mancol = 0,8 g RCOOR’ + NaOH  R’COONa + R’OH 0,8R  1, 4R’  2,  R  29 0,8  1, 1, Có: = Ch n D =   R’ +17 R + 27 R + 27  R  R’  44  R’  15 Câu 36 (Câu 24 Cao ng – 2013) Khi xà phòng hóa triglixerit X b ng dung d ch NaOH d , đun nóng, thu đ c s n ph m g m glixerol, natri oleat, natri stearat natri panmitat S đ ng phân c u t o th a mãn tính ch t c a X là: A B C D H ng d n gi i: Trong X có lo i g c axit R1, R2, R3 CH – CH – CH | | | R1 R2 R3 M i g c axit hốn đ i v trí vào gi a l n g c axit hốn đ i l n  có đ ng phân c u t o Câu 37 (Câu 39 i H c KA – 2013) Cho 0,1 mol tristearin ((C17H35COO)3C3H5) tác d ng hồn tồn v i dung d ch NaOH d , đun nóng, thu đ c m gam glixerol Giá tr c a m là: A 27,6 B 4,6 C 14,4 D 9,2 H ng d n gi i: t  C3H5(OH)3 + 3C17H35COONa (C17H35COO)3C3H5 + 3NaOH  0,1 0,1 mol  m = 0,1.92 = 9,2 gam K T H P PH N NG T CHÁY VÀ TH Y PHÂN Câu (Câu 19 Cao đ ng – 2007) Khi đ t cháy hồn tồn 4,4 gam ch t h u c X đ n ch t thu đ c s n ph m cháy ch g m 4,48 lít CO2 ( d8ktc) 3,6 gam n c N u cho 4,4 gam h p ch t X tác d ng v i dung d ch NaOH v a đ đ n ph n ng hồn tồn, thu đ c 4,8 gam mu i c a axit h u c Y ch t h u c Z Tên c a X là: A etyl propionat B metyl propionat C isopropyl axetat D etyl axetat H ng d n gi i: 4, 48 G i CTTQ CxHyOz, Ta có: mC = ×12 = 2,4 (gam) 22, 3, ×2 = 0,4 (gam) mH = 18 mO = 4,4 – (2,4+0,4) = 1,6 (gam) 2, 0, 1, : : = : : (C2H4O)n x:y:z = 12 16 4, Theo đ X este đ n ch c  n =  CTPT c a X là: C4 H8O2; nX = = 0,05 mol 88 R1COOR2 + NaOH  R1COONa + R2OH 0,05 0,05 4,8 MR1COONa = R1 + 67 = = 96 R1 = 29 (C2H5)  R2 = 15 (CH3)  este là: C2 H5COOCH3 0, 05 *L u ý: Do kh i l ng mu i > kh i l ng este nên este d ng RCOOCH3 –Trang 18– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C Câu (Câu 30 i H c KB – 2009) Cho h n h p X g m hai h p ch t h u c no, đ n ch c tác d ng v a đ v i 100 ml dung d ch KOH 0,4M, thu đ c m t mu i 336 ml h i m t ancol ( đktc) N u đ t cháy hồn tồn l ng h n h p X trên, sau h p th h t s n ph m cháy vào bình đ ng dung d ch Ca(OH)2 (d ) kh i l ng bình t ng 6,82 gam Cơng th c c a hai h p ch t h u c X là: A HCOOH HCOOC2 H5 B CH3COOH CH3COOC2 H5 C C2H5COOH C2 H5COOCH3 D HCOOH HCOOC3 H7 H ng d n gi i:  Theo đ cho h n h p X g m axit cacboxilic no đ n ch c este no đ n ch c có g c axit v i axit  S mol KOH = 0,4×0,1 = 0,04 mol Suy s mol X = 0,04 mol  S mol ancol = 0,336/22,4 = 0,015 mol Suy s mol este = 0,015 mol S mol axit cacboxilic = 0,04 – 0,015 = 0,025 mol  n : s cacbon trung bình Ta có: 0,04 n ×44 + 0,04 n ×18 = 6,82 Suy n = 6,82/2,48 = 2,75  n s ngun t C c a axit, m s ngun t C c a este n × 0, 025 + m× 0, 015 = 2,75 2,5n + 1,5m = 11 n= 0, 04 2,5n < 11 Suy ra: n < 4,4 n = m = 5,66 (lo i) n = m= n = 3, lo i Axit: CH3COOH, Este: CH3COOC2 H5 Câu (Câu 34 i H c KB – 2009) H n h p X g m hai este no, đ n ch c, m ch h t cháy hồn tồn m t l ng X c n dùng v a đ 3,976 lít khí O2 ( đktc), thu đ c 6,38 gam CO2 M t khác, X tác d ng v i dung d ch NaOH, thu đ c m t mu i hai ancol đ ng đ ng k ti p Cơng th c phân t c a hai este X là: A C2H4O2 C3H6O2 B C3H4O2 C4H6O2 C C3H6O2 C4H8O2 D C2H4O2 C5H10O2 H ng d n gi i: Lo i D khơng ph i este no – đ n ch c, X + NaOH mu i + ancol đ ng đ ng liên ti p Nên X este đ ng đ ng liên ti p có cơng th c: C n H 2n O * S mol O2 = 3,976/22,4 = 0,1775 mol * S mol CO2 = 6,38/44 = 0,145 mol B o tồn kh i l ng: mEste = mCO2 + m H 2O − m O2 = 0,145×44 + 18×0,145– 0,1775×32 = 3,31 gam n 32 m Este  14 n CO2 = 32 = 3,625; nên ta ch n C 3,31  14 0,145 Cách khác: * S mol O2 = 3,976/22,4 = 0,1775 mol * S mol CO2 = 6,38/44 = 0,145 mol t cơng th c trung bình c a este là: C n H 2n O C n H 2n O + 3n  O2 0,1775 n CO2 + n H2O 0,145 mol 3n  0,145 = 0,1775 n Gi i đ c n = 3,6 Hai este C3 H6O2 C4H8O2 Câu (Câu 36 i H c KB – 2009) H p ch t h u c X tác d ng đ c v i dung d ch NaOH đun nóng v i dung d ch AgNO3 NH3 Th tích c a 3,7 gam h i ch t X b ng th tích c a 1,6 gam khí O2 (cùng u ki n v nhi t đ áp su t) Khi đ t cháy hồn tồn gam X th tích khí CO2 thu đ c v t q 0,7 lít ( đktc) Cơng th c c u t o c a X là: –Trang 19– TÀI LI U LUY N THI C – H & B ID NG KI N TH C HỐ H C A CH3COOCH3 B O=CHCH2CH2OH C HOOCCHO D HCOOC2 H5 H ng d n gi i: X tác d ng v i NaOH đun nóng v y X có ch c este t c phân t X ph i có nh t ngun t oxi t cơng th c c a X CnRO2 (R thành ph n l i) nX c a 3,7g = nO2 = 0,05 mol MX = 74 CnRO2  nCO2 1 n 74 74 0,7 74  32 ; n > 2,3; n ≥ 3≤n< n> =3,5 n = 22,4 74 12 R = 74 – 32 – 36 = X C3H6O2 X tác d ng đ c v i AgNO3/NH3 suy X este c a axit HCOOH; X HCOOC2 H5 Câu (Câu 10 i H c KA – 2010) H n h p M g m ancol no, đ n ch c X axit cacboxylic đ n ch c Y, đ u m ch h có s ngun t C, t ng s mol c a hai ch t 0,5 mol (s mol c a Y l n h n s mol c a X) N u đ t cháy hồn tồn M thu đ c 3,36 lít khí CO2 (đktc) 25,2 gam H2O M t khác, n u đun nóng M v i H2SO4 đ c đ th c hi n ph n ng este hố (hi u su t 80%) s gam este thu đ c là: A 34,20 B 27,36 C 22,80 D 18,24 H ng d n gi i: X: CnH2n+2O + O2  nCO2 + (n+1)H2O (1) x nx x(n+1) Y: CnHmO2 + O2  nCO2 + m/2 H2O (2) y ny m/2 1,5 (1) & (2): n = /0,5 = ; 3x + m/2 = 1,4 x + y = 0,5  y = 1,2/(8 – m)  2,5< 1,2/(8 – m) < 0,5 x