Đang tải... (xem toàn văn)
Đa dạng các câu hỏi và bài tập về Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol phục vụ học sinh ôn thi đại học có đáp án và lời giải chi tiết. Có các dạng bài tập đầy đủ. VD: Ancol - Phản ứng oxi hóa Ancol - Phản ứng tách Ancol Danh pháp - Đồng phân - Tính chất vật lý Ancol đa chức Ancol Độ rượu - Điều chế ancol - Ứng dụng Ancol Phản ứng thế (PI) On tap DX halogen, ancol, phenol Ôn tập Dẫn xuất halogen của hiđrocacbon – Ancol – Phenol Phenol
C6 H14 O # Chất Y ancol bậc II, có công thức phân tử anken Vậy tên gọi sau Y thỏa mãn: A 1,2,3-trimetylpropan-1-ol B 2,2-đimetylbutan-3-ol *C 3,3-đimetylbutan-2-ol D 2,3-đimetylbutan-3-ol CH3 CH C(CH )(CH ) − CH OH − CH $ Đọc 3,3-đimetylbutan-2-ol H 2SO Đun Y với 170o C đặc tạo CH3 CH C(CH )(CH3 ) − C = CH → C vị trí thứ đủ liên kết # Sản phẩm đehiđrat hóa 3-metylpentan-2-ol chất nào? *A 3-metylpent-2-en B 4-metylpent-2-en C 2-metylpent-3-en D 2-metylpent-1-en CH3 − CH CH(CH ) − CHOH − CH $ ancol 3-methylpentan-2-ol có công thức cấu tạo là: Khi đêhiđrat hóa theo quy tắc Zai-xep: CH − CH C(CH3 ) = CHCH3 Ta có sản phẩm thu là: Có tên theo danh pháp quốc tế IUPAC là: 3- - metylpent-2-en # Cho ancol có tên sau: propan-1-ol(I); sec-butylic(II); etanol(III); 2-metylpropan-1-ol(IV); 2-metylpropan-2-ol(V); metylic (VI) n-butylic (VII) Các ancol tách nước tạo đồng phân anken A III, VII B II, III, V, VI *C I, III, IV, V VII D Chỉ trừ VI H 2SO4 d → CH 3CH = CH CH3 CH CH OH 170o C $ (I) CH CH CH(OH)CH CH 3CH = CHCH → CH 3CH CH = CH H SO4 d 170o C (II) H 2SO d → CH = CH CH 3CH OH 170o C (III) H 2SO d → (CH ) C = CH (CH ) CH − CH OH 170o C (IV) H 2SO4 d → (CH ) C = CH (CH )3 COH 170o C (V) H 2SO d → CH OH 170o C (VI) không phản ứng H SO4 d → CH CH CH = CH CH3 CH CH CH OH 170o C (VII) → Các ancol tách nước tạo đồng phân anken I, III, IV, V VII C5 H12 O # Khi tách nước ancol bậc có công thức phân tử A *B C số anken tối đa tạo là: D C5 H12 O $ Khi tách nước ancol bậc có công thức phân tử CH3 − CH = CH − CH − CH (cis − tran) CH = CH − CH − CH − CH H 2SO d → to CH3 CHOHCH CH CH3 CH − CHOH − CH − (CH ) CH = CH − CH − (CH ) H 2SO4 d → CH3 − CH = C(CH ) to → Số anken tối đa tạo C2 H 5OH ## Trộn 0,5 mol C3 H OH 0,7 mol H 2SO Sau dẫn qua đặc nóng Tất ancol bị khử nước Br2 (không có ancol dư) Lượng anken sinh làm màu mol dung dịch Các phản ứng xảy hoàn toàn H2O Số mol A 1,0 mol *B 1,1 mol C 1,2 mol D 0,6 mol tạo thành khử nước H2O 180o C $ : 1.ancol → 1.anken + H2O o 140 C : 2.ancol → 1.ete + Lượng anken sinh tác dụng tỉ lê ÷ vs Brom nên số mol nước tạo thành mol đồng thời số mol rượu dư tạo ete 0,2 mol → tách 0,1 mol nước Vậy tổng tất 1,1 mol nước tạo thành # Cho chuỗi phản ứng : H 2SO d → CH − CH − CH − OH 170o C + H2 O → H SO A B Biết A B sản phẩm Vậy A, B *A propen; propan-2-ol B propylen; propan-1-ol C dipropylete; ancol propylic D propen; propanal H 2SO d → CH3 CH = CH CH − CH − CH − OH 170o C $ CH3 CH = CH H SO4 → CH3 − CH(OH) − CH + H-OH → A, B propen propan-2-ol ## Có ancol no đơn chức mạch hở phân tử có từ đến nguyên tử cacbon mà tách nước (xt: H 2SO to đặc, *A 10 B C D 170o C > ) thu anken ( không kể đồng phân hình học) ? CH3 CH OH $ CH OH − CH CH CH3 − CH(OH) − CH CH OH − CH − CH − CH CH OH − CH(CH )CH CH − C(OH)(CH3 ) − CH CH OH − CH − CH − CH − CH CH − CH − CHOH − CH − CH CH OH − CH − CH(CH ) − CH CH3 − CH − CH(CH ) − CH OH H 2SO C2 H 170o C ## Đun nóng 13,8 gam ancol etylic với đặc 5,04 lít đehiđrat hóa khối lượng ancol lại sau phản ứng A 85% 3,45 gam B 75% 2,07 gam C 85% 2,07 gam *D 75% 3,45 gam C2 H OH $ Đun nóng 0,3 mol H 2SO với CH CH OH → CH = CH C2 H 170o C đặc H SO 170o C (đktc) Hiệu suất phản ứng → 0,225 mol H2O + n C2 H5OHdu m C2 H5OHdu = 0,3 - 0,225 = 0,075 mol → = 0,075 x 46 = 3,45 gam 0, 225 0,3 H= = 75% C5 H12 O ## Có ancol A B *C D tách nước tạo anken ( không tính đồng phân hình học) ? CH3 CH CH CH CH OH CH 3CH CH(OH)CH 2CH CH 3CH CH(CH )CH 2OH $ Có ancol thỏa mãn HOCH − CH − CH(CH ) − CH3 , , ; (CH ) CHCH(OH)CH # Tên gọi anken (sản phẩm chính) thu đun nóng ancol có công thức với H 2SO dung dịch đặc *A 2-metylbut-2-en B 3-metylbut-1-en C 2-metylbut -1-en D 3-metylbut-2-en $ Nguyên tắc tách: Nhóm OH ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C H 2SO → (CH3 ) C = C − CH (CH )2 CHCH(OH)CH 170o C (CH3 ) C = C − CH → Sản phẩm (2-metylbut-2-en) ## Chia hỗn hợp rượu no đơn chức thành phần Đốt cháy hoàn toàn phần 1, thu 2,24 lít khí CO H 2O (đktc) Phần tách nước hoàn toàn thu anken Số gam anken A 3,6 B 2,4 *C 1,8 D 1,2 tạo thành đốt cháy hoàn toàn Cn H 2n + O $ Giả sử rượu no, đơn chức O2 P1 + CO → 0,1 mol n CO2 P2 tách nước thu anken Đốt cháy anken thu n H2 O = = 0,1 mol m H2 O → = 0,1 x 18 = 1,8 gam # Cho 3-metylbutan-2-ol tách nước điều kiện thích hợp, lấy anken thu tác dụng với nước (xúc tác axit) thu ancol (rượu) X Các sản phẩm sản phẩm Tên gọi X A 3-metylbutan-2-ol *B 2-metylbutan-2-ol C 3-metylbutan-1-ol D 2-metylbutan-3-ol H SO4 → (CH ) C = C(CH ) CH − CH(OH) − CH(CH ) 170o C $ (CH ) C = C(CH ) H+ CH3 − CH − C(OH)(CH ) → + H-OH Tên gọi sản phẩm 2-metylbutan-2-ol C4 H10 O ## Khi tách nước từ chất X có công thức phân tử đồng phân hình học) Công thức cấu tạo thu gọn X CH CH(OH)CH CH *A (CH )3 COH B tạo thành anken đồng phân (tính CH OCH CH CH C CH 3CH(CH )CH OH D CH = CH − CH − CH H SO → CH CH(OH)CH CH 170o C CH − CH = CH − CH (cis − tran) $ H SO4 → CH = C(CH ) (CH )3 COH 170o C H SO4 → CH OCH CH CH3 170o C không phản ứng H SO 170o C CH3 CH(CH )CH OH → (CH ) C = CH H 2SO # Đun nóng 2,3-đimetylpentan-2-ol với đặc, (CH3 ) C = C(CH ) − CH CH *A B C 170o C , thu sản phẩm CH3 − CH = C(CH ) − CH(CH ) CH3 CH CH(CH ) − C(CH ) = CH CH = CH − CH(CH3 ) − CH(CH ) D $ Quy tắc tách: Nhóm OH ưu tiên tách với H nguyên tử C bậc cao bên cạnh để tạo thành liên kết đôi C = C H 2SO → (CH ) C = C(CH3 ) − CH CH3 (CH ) C(OH) − CH(CH ) − CH CH 170o C (CH ) C = C(CH3 ) − CH 2CH Sản phẩm (2,3-đimetylpent-2-en) H 2SO # Khi đun ancol X với đặc thu được anken Y nhất mạch không nhánh Tỉ khối của X so với Y bằng 1,321 Tên gọi của X và Y là A propan–1–ol và propen *B butan–1–ol và but–1–en C butan–2–ol và but–2–en D 2–metylpropan–2–ol và isobutilen $ Tỉ khối X so với Y 1,321 → Y anken Cn H 2n + O Giả sử X H SO4 → C n H 2n Cn H 2n + O 170o C 14n + 18 = 1, 321 14n C4 H10 O Ta có: → n = → X Mà X tách nước thu anken Y mạch không phân nhánh CH CH CH = CH CH CH CH CH OH → X Y (butan-1-ol) (but-1-en) C2 H OH C3 H OH 180o C H 2SO ## Một hỗn hợp X gồm hai ancol Đem khử nước hoàn toàn m gam X với đặc làm xúc tác, khí thu cho hấp thụ hết vào bình đựng dd nước Brom thấy có 48 gam brom bị màu khối lượng bình tăng lên 9,8 gam Giá trị m A 21,5 *B 15,2 C 12,5 D 25,1 n H 2O n anken $ Ta có = = = 48 : 160 = 0,3 mol m binh tan g m anken Ta có n Br2 = = 9,8 gam m H2 O m anken Theo BTKL: m = + = 9,8 + 0,3 x 18 = 15,2 gam H 2SO # Ancol đun với A ancol metyilc *B ancol tert-butylic C 2,2-đimetylpropan-1-ol D ancol sec-butylic đặc nhiệt độ thích hợp tạo anken H SO4 → CH 3OH 170o C $ không phản ứng H SO4 → CH = C(CH ) (CH )3 COH 170o C H SO → HO − CH − C(CH3 )3 170o C không phản ứng H SO 170o C CH CH CH(OH)CH → CH − CH = CH − CH CH CH CH = CH + (CH )3 COH Ancol thỏa mãn (ancol tert-butylic) # Một ancol X có công thức Nếu đehiđrat hoá X thu tối đa A anken đồng phân B anken đồng phân *C anken đồng phân D anken đồng phân H SO4 → CH − CH − CH(CH ) − C(OH)(CH(CH ) ) − CH − CH 170o C $ CH − CH − C(CH3 ) = C(CH(CH ) ) − CH − CH (cis − tran) CH − CH − CH(CH3 ) − C(CH − CH ) = C(CH ) CH − CH − CH(CH ) − C(CH(CH ) ) = CH − CH (cis − tran) 3 Nếu đehiđrat hóa X thu tối đa anken đồng phân # Khi đehiđrat hóa ancol X, sản phẩm 2-metylpent-2-en Vậy X *A Ancol bậc I B Ancol bậc II C Ancol bậc III D 2-metylpentan-2-ol (CH3 ) C = CH − CH CH $ Khi đehiđrat hóa X, sản phẩm → X là: (CH3 ) C(OH) − CH CH CH 1, (2-metylpentan-2-ol ancol bậc III) (CH ) CH − CH(OH) − CH CH 2, → X ancol bậc I (2-metylpentan-3-ol ancol bậc II) # Đehiđrat hóa 0,05 mol hỗn hợp ancol X, Y thu 1,904 gam hỗn hợp hai olefin liên tiếp Biết hiệu suất phản ứng 80% Vậy CTPT X Y C3 H O C H O A , C3 H O C4 H10 O *B ; C2 H O C3 H8 O C ; C4 H10 O C5 H12 O D ; $ Vì đehiđrat hóa hh X, Y thu hỗn hợp hai olefin liên tiếp → X, Y hai ancol no đơn chức Cn H 2n + O Gọi CTC hai ancol H SO4 → C n H 2n Cn H 2n + O 170o C n Cn H2 n n Cn H2 n + O = = 0,05 mol n Cn H n Mà H = 80% → M Cn H n = 0,05 x 80% = 0,04 mol → C3 H O → Hai ancol = 1,904 : 0,04 = 47,6 → n = 3,4 C4 H10 O ## Thực phản ứng đehiđrat hóa hoàn toàn 4,84 gam hỗn hợp X gồm hai ancol, thu hỗn hợp hai anken Br2 14 đvC phân tử Lượng anken làm màu vừa đủ 0,9 lít dung dịch theo khối lượng ancol có số nguyên tử cacbon nhỏ hỗn hợp X A 33,33% B 28,45% C 28,92% 0,1M Phần trăm *D 38,02% $ Thực đehiđrat hóa 4,84 gam hhX gồm hai ancol → hai anken 14 đvC → Hai ancol no, đơn chức Cn H 2n + O Giả sử X có CTC H SO4 → C n H 2n Cn H 2n + O 170o C n C n H2 n + O n Cn H n = n Br2 = = 0,9 x 0,1 = 0,09 mol M Cn H n + O → = 4,84 : 0,09 ≈ 53,77 → n ≈ 2,56 C2 H OH → Hai ancol C2 H OH C3 H OH (M = 46) (M = 60) C3 H OH Giả sử có số mol a, b a + b = 0, 09 46a + 60b = 4,84 Ta có hpt: a = 0, 04 b = 0, 05 → 0, 04.46 4,84 %m C2 H5 OH → = = 38,02% ## Khi thực phản ứng tách nước ancol X, thu anken (không kể đồng phân hình CO2 H2O học) Oxi hóa hoàn toàn lượng chất X thu 5,6 lít (ở đktc) 5,4 gam cấu tạo phù hợp với X ? *A B C D $ Ancol tách nước → anken Vậy X ancol no, đơn chức Có công thức Cn H 2n + O Giả sử X có CTC O2 X+ CO2 → 0,25 mol n H2O nX = H 2O + 0,3 mol n CO2 - = 0,3 - 0,25 = 0,05 mol → n = 0,25 : 0,05 = C5 H12 O → X Vì X tách nước thu ancol → Có CTCT thỏa mãn CH3 CH CH CH CH OH (CH3 ) CH − CH − CH OH CH3 − CH − CH(CH ) − CH OH , HO − CH − CH(CH ) − CH − CH , , # Tách nước hoàn toàn hỗn hợp ancol X ta thu hỗn hợp Y gồm anken Nếu đốt cháy hoàn toàn X để thu CO2 1,76 gam A 2,49 gam *B 2,48 gam C 1,76 gam H2O đốt cháy hoàn toàn Y, tổng khối lượng CO tạo gam ? D 2,76 gam n CO2 (X) $ Ta có = n H2 O(Y) → n CO2 (Y) = 0,04 mol n CO2 (Y) = m CO2 = 0,04 mol → m H2 O + = 0,04 x 44 + 0,04 x 18 = 2,48 gam # Tách nước từ lượng ancol mạch hở X thu chất hữu có tỉ khối so với ancol 0,7 Số đồng phân ancol X A *B C D $ Tách nước từ ancol mạch hở X → chất hữu có tỉ khối so với ancol 0,7 → chất hữu anken, X ancol no, đơn chức, mạch hở Cn H 2n + O Giả sử X Cn H 2n → anken tương ứng 14n = 0, 14n + 18 Ta có: C3 H O → n = → X CH − CH − CH 2OH (CH ) CH − OH Có CTCT thỏa mãn , C6 H14 O ## Có đồng phân cấu tạo có công thức phân tử anken có đồng phân hình học cis – trans ? *A B C D H 2SO mà đun với CH3 CH CH(OH)CH CH CH $ Có ancol thỏa mãn H SO4 → CH 3CH = CHCH CH (cis − tran) CH3 CH CH(OH)CH CH CH 170o C 170o C đặc cho