Oxalidaceae KIỂM TRA BÀI CŨ Câu 1: Viết phương trình hóa học để chứng tỏ rằng, anđehit axetic vừa có tính oxi hóa vừa có tính khử (mỗi loại phương trình phản ứng) Câu Viết phương trình điều chế anđehit axetic từ etanol, từ etilen ĐÁP ÁN Tính oxi hóa CH3-CHO + H2 Ni,toC CH3-CH2OH Tính khử CH3-CH=O+ 2AgNO3+ H2O+ 3NH3 CH3–COONH4 + 2Ag + 2NH4NO3 Điều chế từ etanol CH3–CH2OH+CuO Điều chế từ etilen CH2 = CH2 + O2 CH3CHO + Cu + H2O CH3 – CH=O Bài 45 AXIT CACBOXYLIC I ĐỊNH NGHĨA, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP Định nghĩa H-COOH (1) C6H5-COOH (2) Nguyên tử cacbon gốc hiđrocacbon cacbon nhóm –COOH khác HOOC – COOH (3) Axit cacboxylic hợp chất hữu mà phân tử có nhóm caboxyl (-COOH) liên kết trực tiếp với nguyên tử cacbon nguyên tử hiđro NHÓM - C - OH O gọi nhóm cacboxyl viết gọn – COOH VD 1: Bao nhiêu chất sau axit: HCHO, HCOOH, OHC – CHO, HOOC – COOH, CH3OH, HCOOCH3, CH3COCH3, CH2=CH-COOH, CH3COOH, C6H5CHO A B C D Phân loại Cơ sở để phân loại axitcacboxylic? No Cấu tạo gốc hiđrocacbon Không no Thơm Số nhóm chức – COOH Đơn chức Đa chức a Axit no, mạch hở, đơn chức Phân tử có gốc ankyl nguyên tử hidro liên kết với nhóm –COOH Ví dụ H-COOH CH3-COOH CH3-CH2-COOH dãy đồng đẳng axit fomic Công thức chung CnH2n+1COOH (n ≥ 0) Hay CmH2mO2 (m ≥ 1) VD 2: Một axit no, đơn chức, mạch hở (A) có tỉ khối so với hiđro 30 Tìm CTCT (A) Giải CTTQ: CnH2nO2 daxit/H2 = 30 => M = 30.2 = 60  14n + 32 = 60  n = 2: C2H4O2 Vậy axit : CH3COOH Phân loại Đặc điểm phân tử - Gốc hidrocacbon no, mạch hở H - nhóm – COOH - Gốc hidrocacbon không no, mạch hở - nhóm – COOH - Gốc hidrocacbon vòng thơm - nhóm – COOH Có từ nhóm – COOH trở lên Loại axit Axit no, mạch hở, đơn chức Ví dụ HCOOH, CH3COOH CH2=CH-COOH, Axit không no, mạch hở, đơn chức CH ≡ C – COOH Axit thơm, đơn chức Axit đa chức C6H5COOH COOH CH2 CH3 HOOC – COOH, HOOC-CH2COOH c Phản ứng cộng vào gốc không no - Axit cacboxylic không no, tham gia phản ứng cộng H2, Br2, Cl2.…như hidrocacbon không no í dụ: CH3[CH2]7CH=CH[CH2]7COOH + H2 Ni, to CH3[CH2]7CH2CH2[CH2]7COOH CH3CH=CHCOOH + Br2 CH3CHBr-CHBrCOOH Phản ứng oxi hóa a, Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn Axit fomic(HCOOH) khử màu brom tham gia phản ứng tráng bạc +2 +4 VD1: HCOOH + Br2 → (Kh) VD2: +2 -1 CO2 + 2HBr (Oxh) +1 +4 HCOOH + Ag2O → CO2 + H2O + 2Ag (Kh) (Oxh)  Lưu ý: Tất chất có dạng HCOOR có phản ứng tráng bạc VD3: Bao nhiêu chất sau có phản ứng tráng bạc C2H2, C2H5Cl, C2H5OH, CH3CHO, CH3COOH, HCHO, HCOOH, HCOOCH3, HCOONa, CH3COCH3 A B C D VD4: Cho dãy chất: andehit fomic, axit axetic, etyl axetat, axit fomic, ancol etylic, metyl fomiat, axetilen, vinyl axetilen, etylen Số chất dãy tham gia phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 là? A B C D Phản ứng oxi hóa b, Phản ứng oxi hóa hoàn toàn  Axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 CnH2nO2 + 3n-2 O2 t0 → nCO2 + nH2O => nCO2 = nH2O  Axit không no, đơn chức, mạch hở(có liên kết đôi C=C): CnH2n - 2O2 t0 CnH2n - 2O2 + 1,5(n – 1)O2 →nCO2 + (n-1)H2O Ta có: naxit = nCO2 – nH2O nO2(pứ) = 1,5nH2O VD1 Đốt cháy hoàn toàn 5,28g axit cacboxylic X thu 5,376 lít khí CO2(đktc) 4,32g H2O Số đồng phân cấu tạo X là? A B C D Giải:Ta có: nCO2 = nH2O = 0,24 mol => X axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2 3n-2 t0 CnH2nO2 + O2 → nCO2 + nH2O 5,28g 0,24 mol 0,24 mol 14n + 32 => 5,28 = n 0,24 => n = => X: C4H8O2 VD2(KA – 2011): Đốt cháy hoàn toàn x gam hỗn hợp gồm hai axit cacboxylic hai chức, mạch hở có liên kết đôi C=C phân tử, thu V lít khí CO2 (đktc) y mol H2O Biểu thức liên hệ giá trị x, y V A V = 28 x + 30 y B V = 28 ( x − 30 y ) C V = 28 ( x − 62 y ) D.V = 28 ( x + 62 y ) ( ) 95 95 55 55 t0 Giải: CnH2n - 4O4 + 1,5(n – 2)O2 → nCO2 + (n-2)H2O Có nO2 = 1,5nH2O = 1,5y mol BTKL: x + 1,5y.32 = => V = VD3: Đốt cháy hoàn toàn 25,3 gam hỗn hợp X gồm RCOOH, C2H3COOH, (COOH)2 thu m gam H2O 15,68 lít CO2 (đktc) Mặt khác, 25,3 gam hỗn hợp X phản ứng hoàn toàn với NaHCO3 dư thu 11,2 lít (đktc) khí CO2.Giá trị m A 7,2 gam B 8,1gam C 10,8 gam D gam  RCOOH Giải:  t0 25,3 g C2 H 3COOH + O2  → CO2 + H 2O  COOH )2 0,7 mol ( Lại có: NaHCO3 −COOH  → CO2 → => nO(X) = 2nCO2 = 2.0,5 = mol => mH = mX – mC – mO = 25,3 – 0,7.12 – 1.16 = 0,9g ⇒ nH2O = ½nH = 0,45 mol => mH2O = 0,45.18 = 8,1g V ĐIỀU CHẾ VÀ ỨNG DỤNG 1.Điều chế: a Trong phòng thí nghiệm:  Oxi hóa hidrocacbon, ancol,… KMnO4 H3O+ C6H5-CH3 C6H5COO H2O,to K  Đi từ dẫn xuất halogen R-X VD: KCN R-C N H3O+, tO C6H5-COOH R-COOH CH3 – Cl + KCN → CH3 – C ≡ N + KCl CH3 – C ≡ N + 2H2O → CH3COOH + NH3 b Trong công nghiệp  Lên men giấm: Men giấm CH3CH2OH + O2 CH3COOH + H2O  Oxi hóa andehit axetic: 2CH3CHO+ O2 Xt, to 2CH3COOH  Đi từ metanol: Giấm ăn CH3OH + CO Xt, to CH3COOH  Oxi hóa không hoàn toàn ankan: KMnO4, t0 2CH3COOH + H2O CH3CH2CH2CH3+ 5[O] 2.Ứng dụng a Axit axetic Mời bạn xem đoạn video Dược phẩm Tơ nhân tạo Axit cacboxylic Bột giặt Chất dẻo Hương liệu Thuốc diệt côn trùng CỦNG CỐ KIẾN THỨC TÍNH CHẤT HÓA HỌC AXIT CACBOXYLIC Phản ứng tạo thành dẫn xuất axit Với ancol Tính axit ảnh hưởng nhóm Tách nước liên ptử Phản ứng gốc hidrocacbon Pư gốc no Pư gốc thơm Pư cộng gốc không no BÀI TẬP CỦNG CỐ Câu Tên hợp chất sau: CH3 H3C-C-CH2-CH2-COOH C 2H A 4-etyl-4-metyl pentanoic B 3,3-đimetyl hexanoic C 4-metyl-4-etyl pentanoic D 4,4-đimetyl hexanoic Thank you! CHÚC CÁC EM HỌC TỐT!!! [...]... AXIT MALIC AXIT LACTIC CH3COOH KIEÅM TRA BAØI Axit fomic Axit metanoic CUÕ Axit etanoic Axit axetic CH3CH2COOH Axit propionic Axit propanoic HOOC – CH2 – COOH CH3-CH-COOH Axit malonic Axit propandioic Axit isobutyric Axit 2-metylpropanoic Axit acrylic Axit propenoic Axit metacrylic Axit 2-metylpropenoic Axit oxalic Axit etanđioic Axit benzoic Axit benzoic Axit HCOOH CH3 CH2 = CH – COOH CH2 = C – COOH... diệt nấm AXIT BENZOIC Vị chua của khế là do các acid hữu cơ: axit oxalic, axit tartaric, axit citric acid oxalic Oxalidaceae axit tartaric Axit citric C6H8O7 Citrus Món bò tái chanh, nước chanh vốn có nhiều axit citric, cũng làm cho liên kết peptit bị phá hủy Nho dùng để chế biến nhiều món ăn và đồ uống ngon, có màu sắc và có mùi thơm hấp dẫn như rượu nho, nước ép axit tartaric C6H3O6 AXIT MALIC AXIT. .. 5) 4 4 Danh pháp a Tên thay thế: Axit no, đơn chức, mạch hở Axit + Vị trí nhánh + Tên nhánh + Tên hiđrocacbon no tương ứng với mạch chính + oic Nhóm –COOH ở vị trí 1 CH3—CH2-COOH CH3-COOH Axit etanoic Axit propanoic 3 2 1 6 5 4 3 2 1 CH3-CH-CH2-COOH CH3 CH2 CH CH2 CH COOH VD: CH3 Axit 3-metylbutanoic C 2H 5 CH3 Axit 4-etyl-2-metyl hexanoic Gọi tên thay thế các axit cacboxylic có công thức phân tử C5H10O2... CH3 4 CH3 CH2 3 CH2 CH2 2 CH2 1 COOH CH COOH CH3 3 2 CH CH2 Axit pentanoic 3 CH3 Axit 2-metyl butanoic 1 COOH CH3 Axit 3-metyl butanoic CH3 2 1 C COOH CH3 Axit 2,2-đimetyl propanoic b Tên thông thường: Theo nguồn gốc tìm ra axit Formicidae Axit fomic HCOOH Axit focmic của kiến có thể làm thịt bò tái đi, Ngoài kiến ra thì con ong cũng có chứa axit fomic Dùng giấm để trộn vào các món ăn hoặc để khử mùi... H3O+ [H3O+][RCOO-] [RCOOH] - Ka : là hằng số cân bằng phân li của axit trong nước, là mức đo tính axit - Ka: Càng lớn  tính axit càng mạnh, và ngược lại - Ka: Phụ thuộc vào cấu tạo của gốc R Trong các axit no đơn chức, nhóm ankyl có mạch cacbon càng dài  tính axit càng giảm VD: Sắp xếp các hợp chất sau theo tính axit giảm dần? Axit cacboxylic H-COOH (1) CH3- COOH (2) CH3CH2- COOH (3) CH3[CH2]2- COOH... tính axit giảm) Các nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm cacboxyl  tính axit tăng VD: Sắp xếp các hợp chất sau theo tính axit tăng dần? Axit cacboxylic Ka(25oC) CH3- COOH (1) 1,75.10-5 Cl- CH2- COOH (2) 13,5.10-5 F- CH2- COOH (3) 26,9.10-5 (1) < (2) < (3) (Do khi thay H bằng nguyên tử có độ âm điện lớn ở gốc R hút electron của nhóm -COOH  tăng sự phân cực ở nhóm -OH  lực axit. .. đạc có dính kẹo cao su, hãy dùng giấm để tẩy chúng Axit axetic CH3COOH Phần lớn axit propionic được sản xuất để sử dụng làm chất bảo quản cho cả thực phẩm dành cho con người cũng như thức ăn dành cho gia súc Axit propanoic Lấy theo tiếng Hy Lạp protos = "đầu tiên" và pion = "béo", AXIT BUTYRIC (từ tiếng Hy Lạp βούτυρος nghĩa là bơ) tìm thấy trong bơ ôi AXIT BENZOIC: Dùng để bảo quản thực phẩm, thuốc lá,... hidro với nước, các axit tan được trong nước Độ tan giảm theo chiều tăng khối lượng  Nhiệt độ sôi: Tăng theo chiều tăng khối lượng  Mỗi axit có vị chua riêng Chất Propan Propanal Propanol Propanoic CTPT CH3CH2CH3 CH3CH2CHO CH3CH2CH2OH CH3CH2COOH tos ( oC) -42 48 97,2 144 Nhiệt độ sôi: Cao hơn anđehit và ancol tương ứng có cùng số C Liên kết hidro liên phân tử ở hai dạng của axit cacboxylic δ− δ+ δ+... C3H6O2 có bao nhiêu đồng phân axit? A 1 Giải: B 2 C 3 D 4 CH3CH2COOH VD 2: C4H8O2 có bao nhiêu đồng phân axit? A 1 Giải: B 2 CH3CH2CH2 COOH CH3 – CH – COOH | CH3 C 3 D 4 3 ĐỒNG PHÂN VD 3: C5H10O2 có bao nhiêu đồng phân axit? A 1 B 2 C 3 D 4 Giải: CH3CH2CH2 CH2COOH CH3 – CH – CH2COOH | CH3 CH3 – CH2 – CH - COOH | CH3 CH3 | CH3 – C – COOH | CH3  Công thức tính nhanh số đp axit no, đơn chức, mạch hở CnH2nO2... thế II ĐẶC ĐIỂM CẤU TẠO δ− δ+ δ+  Nhóm –COOH coi như được kết hợp bởi nhóm cacbonyl (>C=O) và nhóm hidroxyl (-OH)  Nhóm – O – H trong axit phân cực hơn nhóm – O – H trong phenol và ancol  Tính axit lớn hơn phenol và ancol Mô hình phân tử axit fomic Mô hình phân tử axit axetic VD 5: Cho các chất sau: C2H5-O-H (I); C6H5-O-H (II) ; CH3-COOH (III) Thứ tự sắp xếp theo chiều giảm độ linh động của nguyên