Đang tải... (xem toàn văn)
TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12 TỔNG ôn lí THUYẾT hữu cơ 11 12
TỔNG ÔN LÍ THUYẾT HỮU CƠ 11-12 Phản ứng đốt cháy (C,H,O) (k − 1) nhchc = nCO − nH 2O *K=0 k= 2.C - H(X ) + 2.C - H + N + = 2 CO2 → nCO2 < nH2O → nhchc = nH2O – n CnH2n+2 Ankan n≥ CnH2n+2O Ancol(ete) đơn, no, hở n≥ CnH2n+2Oz Ancol(ete) đa chức, no, hở n ≥ vs z ≥ n * K = → nCO2 = nH2O CnH2n CnH2nO Anken Xicloankan Ancol(ete) không no, đơn, hở (1 C=C) Anđ(xeton) no, đơn, hở n≥ n≥ Axit đơn, no, hở n≥ n≥ Anđ ancol no, hở n≥ Ancol chức, không no, hở CnH2nO2 n≥ n≥ CO2 * K = → nCO2 > nH2O → nhchc = n – nH2O CnH2n-2 CnH2n-2O Ankin Ankadien Ancol(ete) không no, đơn, hở (2C=C or 1C ≡ C) Anđ(xeton) đơn, không no(1C=C), hở Ancol chức, không no hở (2C=C or 1C ≡ C) CnH2n-2O2 CnH2n-2O4 Axit đơn, không no, hở(1C=C), n≥ n≥ n≥ n≥ n≥ n≥ Anđ chức, no, hở n≥ n≥ Axit chức, no, hở n≥ Anđ ancol không no, hở (1C=C) Tính chất hóa học chung Cacbon no: ưu tiên phản ứng Thế, cracking Cacbon không no C=C: ưu tiên phản ứng Cộng, trùng hợp, oxi hóa không hoàn toàn Cacbon không no C ≡ C: ưu tiên phản ứng Cộng, trùng hợp, oxi hóa không hoàn toàn, ion Ag+ Cacbon thơm: Ưu tiên phản ứng Thế, cộng C gắn với C thơm bị oxi hóa không hoàn toàn Nhóm OH ancol: KL (>Mg), Cu(OH)2, Axit vô cơ, hữu cơ, tách nước, oxi hóa không hoàn toàn Nhóm OH phenol : KL (>Mg), anhidrit Axit vô cơ-hữu cơ, muối Na2CO3 , dd kiềm, vòng benzen Nhóm CHO: H2 , O2 , dd Br2, dd KMnO4 , AgNO3/NH3, Cu(OH)2/OH- Nhóm COOH: KL(>H), oxit bazơ, bazơ, muối, ancol, tách nước (chú ý: axit focmic có nhóm -CHO) CnH2n+2 Al4C3 CaC2 AgCCAg CnH2n+2 C2H5ONa 11 C6H12O6 RCOOCH=CH2 16 23 15 CH3CN CH3CCl3 CH3CHOONa 26 25 32 27 VVVV 6VVVV VVVV 10VVVV VVVV 24VVVV → C2H5OH ¬ → CH3CHO → C2H2 → C2H4 ¬ → CH3COOH VVVV 13VVVV VVVV 18VVVV VVVV 14VVVV HCHC → CH4 CH3COONa CH2-(CHOONa)2 CH3CHCl2 VVVV 19VVVV 12 17 20 CH3CH2Cl RCOOC2H5 C2H2 22 31 21 C2H4 CH3CHCl2 C4H10 30 CH3OH 28 29 o H SO 4,t → 17, RCOOC2H5 + H2O ¬ Crack 2, C3H8 → 18, CH3CHO + H2 CH4 + C2H4 3, Al4C3 + H2O → CH4 + Al(OH)3 o CaO ,t 4, CH3COONa + NaOH → CH4 + Na2CO3 o CaO ,t 5, CH2-(CHOONa)2 + 2NaOH → CH4 + 4Na2CO3 6, 2CH4 o 1500 → C2H2 + 3H2 C2H5OH + RCOOH o Ni ,t → C2H5OH t 19, C2H5OH + CuO → CH3CHO + o Cu + H2O HgSO 20, C2H2 + H2O → CH3CHO o xt,t 21, C2H4 + O2 → CH3CHO o t 22, CH3CHCl2 + 2KOH → CH3CHO + 2KCl + H2O 7, CaC2 + H2O → C2H2 + Ca(OH)2 H SO 4,t 23, RCOOC2H3 + H2O → 8, AgCCAg + 2HCl → C2H2 + 2AgCl 24, CH3CHO + O2 ancol 9, CH3CHCl2 + 2KOH → C2H2 + 2KCl + 2H2O t 25, CH3CHCl3 + 3KOH → CH3COOH + 3KCl + H2O Pd / PbCO3 10, C2H2 + H2 → C2H4 26, CH3COONa + HCl → CH3COOH + NaCl Crack 11, C3H8 → H SO 4,t → CH3COOH + ROH 27, CH3COOR + H2O ¬ CH4 + C2H4 ancol 12, CH3CH2Cl + KOH → C2H4 + KCl + H2O o H SO 4,170 13, C2H5OH → C2H4 + H2O 14, C2H4 + H2O o H SO 4,t → C2H5OH 15, C2H5ONa + H2O → C2H5OH + NaOH o men ,t 16, C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 o o CH3CHO + RCOOH CH3COOH xt,t → o o 28, (CH3COO)2O + C6H5OH → CH3COOH + CH3COOC6H5 29, C2H5OH + O2 o men,t → CH3COOH + H2O o xt ,t 30, CH3OH + CO → CH3COOH o xt , p ,t 31, C4H10 + O2 → + o CH3COOH + H2O H ,t 32, CH3CN + H2O → CH3COOH (CH3CHO)2O C2H5OH (CH2Cl-CH2Cl) VSV 1, Hc hữu → CH4 CH3CHOOR LÝ THUYẾT VỀ ANCOL I Khái niệm – Công thức – Đồng phân – Danh pháp Khái niệm Công thức a Công thức chung: b Công thức tổng quát (k=0): c Công thức tổng quát (k=1): d Đồng phân: e Danh pháp: Tên thay : Tên gốc chức: Tên thường: II Tính chất vật lí + Ancol liên kết hidro → ts, tnc ., III Tính chất hóa học Phản ứng H nhóm OH a T/d với Na C2H5OH + Na → b T/d với axit cacboxylic(este hóa) C2H5OH + CH3COOH c T/d với Cu(OH)2 C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → Phản ứng nhóm OH a T/d với Axit vô C3H5(OH)3 + HNO3 → b Tách nước tạo Ete : CH3CH2OH → c Tách nước tạo Anken : CH3CH2OH → Quy tắc tách Zai Xep : d Oxi hóa CuO : Ancol bậc I: Ancol bậc II Ancol bậc III CH3 CH2CH2OH + CuO → CH3CHOHCH3 + CuO → Phản ứng gốc R Ancol không no có nối đôi C=C: Ancol không no có nối ba C≡C: CH2=CHCH2OH + Br2 → CH2=CHCH2OH + KMnO4 + H2O CH≡CCH2OH + AgNO3 + NH3 → → IV Điều chế Phương pháp thông thường a Anken cộng nước : CH2=CH2 + H2O → Quy tắc cộng Macopnhicop: b Anđehit/ Xeton cộng H2 : HCHO + H2 → CH3COCH3 + H2 → c Ancol không no cộng H2 : CH2=CHCH2OH + H2 → d Thủy phân dx halogen với dd Kiềm : CH3CH2Cl + NaOH → Phương pháp đặc biệt a Lên men rượu : C6H12O6 → b Oxi hóa metan: CH4 + O2 → b Thủy phân chất béo: C3H5(OCOR)3 + NaOH → c Oxi hóa anken/ankadien dd KMnO4 : CH2=CH2 + KMnO4 + H2O → d Amin bậc I với HNO2 : CH3NH2 + HNO2 Điều chế Glixerol → CH2=CH-CH3 → CH2=CH-CH2Cl → CH2Cl-CHOH-CH2Cl → CH2OH-CHOH-CH2OH V Ứng dụng LÝ THUYẾT VỀ PHENOL I Khái niệm – Công thức – Đồng phân – Danh pháp Khái niệm Công thức a Công thức chung: b Công thức tổng quát (k=4): d Đồng phân: e Danh pháp: Tên thay : Tên thường: II Tính chất vật lí +Phenol liên kết hidro, C → t s, tnc ., Tính tan: III Tính chất hóa học Phản ứng H nhóm OH a T/d với Na C6H5OH + Na → b T/d với anhydrit cacboxylic(este hóa) C6H5OH + (CH3CO)2O c T/d với NaOH(dd kiềm) C6H5OH + NaOH → d T/d với Na2CO3 (dd muối axit yếu hơn) C6H5OH + Na2CO3 → Phản ứng vòng benzen(nhân thơm) a T/d với Br2 → + Br2 b T/d với HNO3 → + HNO3 #Ảnh hưởng qua lại nhóm –OH vòng benzen Vòng Benzen … Electron nhóm –OH → nhóm –OH(phenol) …………… Nhóm –OH Electron vào vòng Benzen → Vòng benzen(phenol) .hơn Phản ứng gốc R gắn vào vòng benzen(nhân thơm) Gốc R no: Gốc R không no có nối đôi C=C: Gốc R không no có nối ba C≡C: CH3-C6H5OH + Cl2 as → CH2=CH-C6H5OH + Br2 → CH2=CH-C6H5OH + KMnO4 + H2O CH≡C-C6H5OH + AgNO3 + NH3 → → IV Điều chế Phương pháp cũ C6H6 → C6H5Cl → C6H5ONa → C6H5OH Phương pháp C6H6 → C6H5-CH(CH3)2 → C6H5OH Chuỗi phản ứng từ Đá vôi → Benzen / propen CaCO3 → CaC2 → C2H2 → C6H6 C2H2 → C4H4 → C4H10 → C3H6 V Ứng dụng LÝ THUYẾT VỀ ANĐEHIT I Khái niệm – Công thức – Đồng phân – Danh pháp Khái niệm Công thức a Công thức chung: b Công thức tổng quát (k=1): c Công thức tổng quát (k=2): d Đồng phân: e Danh pháp: Tên thay : Tên thường: II Tính chất vật lí + Andehit liên kết hidro → t s, tnc , +Tính tan: III Tính chất hóa học Phản ứng nhóm –CHO a T/d với H2 (tính khử) CH3CHO + H2 → b T/d với O2 (Tính oxh) CH3CHO + O2 → c T/d với dd Br2(Tính oxh) CH3CHO + Br2 + H2O → + Br2 + H2O → HCHO d T/d với dd AgNO3 / NH3 (Tráng gương - Tính oxh) CH3CHO + AgNO3 + NH3 + H2O → HCHO + AgNO3 + NH3 + H2O → f T/d với dd Cu(OH)2 / OH- ( Tính oxh) CH3CHO + Cu(OH)2 + NaOH → HCHO + Cu(OH)2 + NaOH → g T/d với dd KMnO4 ( Tính oxh) #Andehit vừa có tính khử, vừa có tính oxi hóa Phản ứng gốc R Andehit không no có nối đôi C=C: Andehit không no có nối ba C≡C: CH2=CH-CHO + H2 → CH2=CH-CHO + Br2 → CH2=CH-CHO + Br2 + H2O CH≡C-CHO → + AgNO3 + NH3 → IV Điều chế Phương pháp thông thường a Tách nước ancol bậc I : CH3CH2OH + CuO → b Cộng nước vào Ank-1-in(spp) : CH≡CH + H2O → CH≡C-CH3 + H2O → spc spp c Thủy phân este không no : CH3-COO-CH=CH2 + NaOH CH3-COO-CH=CH-CH3 → + NaOH → d Thủy phân dx halogen với dd Kiềm : CH3CHCl2 + NaOH → Phương pháp đặc biệt a metanal: CH4 + O2 b etanal: C2H4 + O2 → → V Ứng dụng LÝ THUYẾT VỀ AXIT CACBOXYLIC I Khái niệm – Công thức – Đồng phân – Danh pháp Khái niệm Axit béo: Công thức a Công thức chung: b Công thức tổng quát (k=0): c Công thức tổng quát (k=1): d Đồng phân: e Danh pháp: Tên thay : Tên thường: Axit béo: II Tính chất vật lí + A cacboxylic liên kết hidro → ts, tnc ., + So sánh tính axit: III Tính chất hóa học Tính axit H nhóm -COOH a Chất thị b T/d với KL CH3COOH + Na → c T/d với oxit bazơ CH3COOH + Na2O → d T/d với dd bazơ CH3COOH + NaOH → e T/d với dd muối(axit yếu hơn) CH3COOH + Na2CO3 → Phản ứng nhóm OH tạo thành dx axit cacboxylic a Este hóa : CH3COOH + HO-C2H5 b Tách nước tạo anhydrit axit : CH3COOH + HOOC-CH3 → Phản ứng gốc R Axit không no có nối đôi C=C: Axit không no có nối ba C≡C: CH2=CHCOOH + Br2 → C17H33COOH + H2 → CH≡CCOOH + AgNO3 + NH3 → IV Điều chế Phương pháp thông thường a Oxi hóa Ankan : CH3CH2CH2CH3 + O2 → b Anđehit cộng O2 : HCHO + O2 → c Thủy phân este (H+): CH3COOC2H5 + H2O d Thủy phân dx trihalogen với dd Kiềm : CH3CCl3 + NaOH → Phương pháp đặc biệt a Lên men giấm : C2H5OH + O2 b Từ metanol: CH3OH + CO Điều chế axit benzoic → → C6H5-CH3 → C6H5-COOK → C6H5-COOH Chuỗi phản ứng nhôm cacbua → axit axetic: Al4C3 → CH4 → C2H2 → CH3CHO → CH3COOH → CH3COONa → CH4 CH3COONa + O2 → V Ứng dụng 10 LÝ THUYẾT VỀ ESTE VÀ CHẤT BÉO I Khái niệm – Công thức – Đồng phân – Danh pháp Khái niệm a Dẫn xuất axit cacboxylic: Vd: b Este: Vd: c Axit béo: Vd: d Chất béo: Công thức a Công thức chung: b Công thức tổng quát (k=1): c Công thức tổng quát (k=2): d Đồng phân: e Danh pháp este: f Danh pháp chất béo: II Tính chất vật lí + Este liên kết hidro → ts, tnc ., + Các triglixerit chứa gốc axit béo no thường chất nhiệt độ thường Vd: + Các triglixerit chứa gốc axit béo ko no thường chất nhiệt độ thường Vd: + CH3COOCH2CH2CH(CH3)2 III Tính chất hóa học Phản ứng thủy phân a Thủy phân môi trường axit (H+) b Thủy phân môi trường kiềm (xà phòng hóa) Chú ý: CH3COOCH3 + NaOH → CH3COOCH=CH2 + NaOH → CH3COOC(CH3)=CH2 + NaOH → CH3COOC6H5 + NaOH → C3H5(OCO-C15H31)3 + NaOH → 11 Phản ứng gốc R/R’ a Cộng H2 / Br2 vào gốc R/R’ không no C3H5(OCO-C17H33)3 + H2 → b Trùng hợp gốc R/R’ không no CH3COOCH=CH2 → CH2=C(CH3)COOCH3 → c Tráng gương este axit focmic HCOOR’ + AgNO3 + NH3 → d Phản ứng oxh chất béo không no → dầu mỡ ôi thiu IV Điều chế Este ancol R-COOH + HO-R’ o + t ,H → ¬ o R-COO-R’ + H2O + t ,H → CH3COOH + C2H5OH ¬ o + t ,H → CH3COOH + C2H4(HO)2 ¬ o + t ,H → HOOC-COOH + C2H5OH ¬ - Phản ứng este hoá phản ứng …………………………… Để nâng cao hiệu suất pư (tạo nhiều este): - Tác dụng Axit sunfuric đặc : Este phenol : Phản ứng anhiđrit axit clorua axit tác dụng với phenol C6H5OH + (CH3CO)2 → anhiđrit axetic Điều chế este ancol không bền: Phản ứng axit cacboxylic hidrocacbon tương ứng CH3COOH + CH≡CH → V Ứng dụng Este : Chất béo: Glixerol: 12 [...]... 2 Công thức a Công thức chung: b Công thức tổng quát (k=1): c Công thức tổng quát (k=2): d Đồng phân: e Danh pháp este: f Danh pháp chất béo: II Tính chất vật lí + Este liên kết hidro... C3H5(OCO-C15H31)3 + NaOH → 11 2 Phản ứng ở gốc R/R’ a Cộng H2 / Br2 vào gốc R/R’ không no C3H5(OCO-C17H33)3 + H2 → b Trùng hợp gốc R/R’ không no CH3COOCH=CH2 → CH2=C(CH3)COOCH3 → c Tráng gương đối với este của axit focmic HCOOR’ + AgNO3 + NH3 → d Phản ứng oxh chất béo không no → dầu mỡ ôi thiu IV Điều...LÝ THUYẾT VỀ ESTE VÀ CHẤT BÉO I Khái niệm – Công thức – Đồng phân – Danh pháp 1 Khái niệm a Dẫn xuất của axit cacboxylic: Vd: b Este: ... anhiđrit axetic 3 Điều chế este của ancol không bền: Phản ứng giữa axit cacboxylic và hidrocacbon tương ứng CH3COOH + CH≡CH → V Ứng dụng 1 Este : 2 Chất béo: 3 Glixerol: 12