CHƯƠNG VII: TECPEN - HYDROCACBON THƠM (AREN) Bài1: TECPEN A Giáo khoa Thành phần - Tecpen tên gọi nhóm hidrocacbon khơng no có cơng thức chung (C5H8)n (n ≥ 2) - Tecpen thường có giới thực vật (Vd: tinh dầu quế, chanh, sả…) Cấu tạo - Tecpen có cấu tạo mạch hở hay vòng có chứa liên kết đơi C=C Ví dụ: Limonen tinh dầu chanh bưởi… Dẫn xuất có oxi tecpen Loại mạch hở Loại mạch vòng * geraniol tinh dầu hoa hồng * Mentol menton tinh dầu bạc hà… * Xitronelol tinh dầu sả… Nguồn tecpen thiên nhiên - chủ yếu từ thực vật - dùng phương pháp chưng cất nước để lơi chất tinh dầu cần tách - Tecpen dùng làm hương liệu, dẫn xuất dùng làm dược phẩm… B Bài tập Tecpen hidrocacbon khơng no thường có cơng thức phân tử a C5H8 b (C5H8)n (n ≥ 2) có dầu mỏ c (C5H8)n (n ≥ 2) có giới thực vật d C5H8 có giới thực vật Trong ống nghiệm đựng nước brom màu nâu đỏ, thêm khoảng 1mL tinh dầu thơng (thành phần α-pinen) vào ống nghiệm, thấy chất lỏng ống tách thành lớp: lớp màu đỏ lớp khơng màu Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía màu nâu đỏ, lớp khơng màu Lắc mạnh hỗn hợp, thấy chất lỏng phía màu Giải thích tượng trên? Cembrene C20H32 tách từ nhựa thơng, tác dụng với hidro dư, xúc tác Ni tạo thành C20H40 Điều chứng tỏ: A Phân tử X có liên kết đơi C=C vòng no B Phân tử X có tổng số liên kết pi vòng C Phân tử X có liên kết pi vòng D Phân tử X có liên kết đơi C=C liên kết C≡C Hợp chất X tecpen có tên 2,6-dimetylocta-1,5,7- trien a Viết CTCT X? b X có đồng phân hình học hay khơng? Nếu có viết cơng thức cấu trúc đồng phân đó? c Viết cơng thức cấu tạo chất thu cho X tác dụng với: H2 (dư, xt Ni); Br2 (lấy dư nước) Mentol dẫn xuất chứa oxi tecpen-thành phần tinh dầu bạc hà-trong phân tử có phần trăm khối lượng C 76,923% 12,82%; lại oxi Tìm CTPT Mentol biết mentol alcol đơn chức C Luyện tập Hidrocacbon khơng no Kết luận sau đúng? a Ankin Anken có đồng phân vị trí liên kết bội c Ankin có đồng phân mạch cacbon Hồn thành sơ đổ phả ứng sau b Ankin có đồng phân hình học d Ankadien có đồng phân hình học anken C C4H10 t0,xt -H2 t0,xt A -H2 D t0,xt B -H2 E +Br2 +Br2 C4H6Br2 (một chất) C4H6Br2 (hai chất) +AgNO3/NH3 kết tủa Cho 2,24 lít hỗn hợp X (đkc) C2H4 C2H2 qua bình đựng nước Brom (dư) thấy khối lượng bình tăng 2,70g Trong 2,24lít khí X có: a 0,56lít C2H4 b C2H4 chiếm 540% thể tích c C2H4 chiếm 50% khối lượng d C2H4 chiếm 45% thể tích Hỗn hợp khí B gồm axetilen, etilen hidrocacbon X Đốt cháy hồn tồn B thu hỗn hợp CO2 nước có tỉ lệ thể tích 1:1 Nếu dẫn V lít B (đkc) qua bình đựng nước Brom dư, thấy khối lượng bình tăng 0,82g Khí lại đem đốt cháy hồn tồn, thu 1,342g CO2 0,790g H2O a X thuộc loại hidrocacbon nào? b Tìm cơng thức X, tính V phần trăm thể tích khí B? Nhiệt phân 2,8 lít (đkc) etan 12000C cho nửa hỗn hợp khí thu sục qua bình đựng nước Brom (dư) thấy khối lượng bình tăng thêm 1,465g Cho nửa hỗn hợp khí lại phản ứng với dung dịch AgNO3/NH3 thu 0,60g kết tủa vàng Biết phản ứng nhiệt phân tạo etilen, axetilen phản ứng khơng hồn tồn, phản ứng tiếp sau xảy hồn tồn Hãy xác định thành phần phần trăm thể tích hỗn hợp khí thu Nhiệt phân 3,36lít metan 15000C vòng 0,10 giây Dẫn tồn hỗn hợp khí thu qua dung dịch AgNO3 amoniac khơng làm màu dung dịch thuốc tím thấy thể tích hỗn hợp giảm 20% so với ban đầu (các khí điều kiện) a Tính hiệu suất phản ứng nhiệt phân? b Xác định thành phần % thể tích hỗn hợp thu sau phản ứng? c Hãy đề nghị phương pháp tách axetilen từ hỗn hợp thu sau nhiệt phân? Hãy điền Đ/S vào ý sau a Ankin phần lại sau lấy ngun tử H ankan b Ankin hidrocacbon mạch hở có cơng thức phân tử CnH2n-2 c Ankin hidrocacbon khơng no có liên kết ba C≡C d Ankin hidrocacbon mạch hở có liên kết ba C≡C e Ankin hợp chất có cơng thức chung R-C≡C-R’, với R H hay nhóm ankyl Hãy viết phương trình hóa học propin với chất sau: a H2, xúc tác Ni b H2, xúc tác Pd/PbCO3 c Br2/CCl4 -200C d Br2/CCl4 200C e AgNO3, NH3/H2O g HCl (khí dư) h HOH, xúc tác HgSO4/H+ Vì cơng nghiệp, phương pháp điều chế axetilen từ metan thực rộng rãi phương pháp từ đá vơi than đá? 10 Viết sơ đồ điều chế vinyl clorua từ axetilen từ etilen? Vì ngày người ta sử dụng phương pháp từ etilen? [\ BÀI 2: BENZEN VÀ CÁC CHẤT ĐỒNG ĐẲNG A Giáo khoa 2.1 Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân, danh pháp 2.1.1 Công thức chung dãy đồng đẳng 2.1.2 Đặc điểm cấu tạo chất thuộc họ AREN ) Nhắc lại thuyết cộng hưởng: ) Vận dụng thuyết cộng hưởng để lí giải công thức Kekule: ) Sự lai hóa benzen cấu không gian benzen: ) Một số hình ảnh cụ thể: Các hình ảnh phân tử benzen mô tả mặt phẳng không gian 2.2 Đồng phân 2.3 Danh pháp 2.3.1 Qui tắc gọi tên theo IUPAC • Áp dụng gọi tên chất sau: Br H2C H2 C CH3 NO2 NO2 CH3 CH3 Br CH3 ClO N NO2 OH NO2 NO2 COOH Br Cl Br Một số nhóm dẫn xuất từ benzen, aren như: * Phenil * Benzil 2.3.2 Danh pháp thông thường 2.4 Một số tính chất vật lý quan trọng - Benzen ankylbenzen chất khơng tan nước tan nhiều= dung mơi hữu cơ, đồng thời chúng dung mơi hòa tan nhiều chất khác - ben zen, toluen có mùi nhẹ có hại cho sức khỏe (nhất benzen)… 2.5 Tính chất hóa học 2.5.1 Qui luật vòng benzen 2.5.2 Phản ứng a) Phản ứng Halogen hóa b) Phản ứng nitro hóa * Cơ chế phản ứng 2.5.3 Phản ứng cộng a Cộng hidro b Cộng Clo 2.5.6 Phản ứng oxi hóa a Phản ứng cháy b Phản ứng với dd KMnO4 2.6 Điều chế Benzen đồng đẳng a Chưng cất nhựa than đá công nghiệp b Phương pháp Dehidro hóa * Quá trình reforming: c Phương pháp tổng hợp Wurzt – Friedel-Craft 2.7 Stiren Naphtalen Stiren Naphtalen Tính vật lí cấu tạo Tính chất hóa học Ứng dụng ) Áp dụng Hãy viết cơng thức cấu tạo chất sau: a o-clostiren, m-nitrostiren, p-flostiren b α-clonaphtalen; β-metylnaphtalen; 2-nitronaphtalen; 1-flonaphtalen Axit phtalic: C8H6O4 dùng nhiều sản xuất chất dẻo dược phẩm điều chếnhư sau: oxi hóa naphtalen O2 với xúc tác V2O5 4500C cho sản phẩm tác dụng với nước Hãy dùng cơng thức cấu tạo để viết sơ đồ phản ứng BÀI 3: NGUỒN HIDROCACBON THIÊN NHIÊN Sơ lược dầu mỏ - hỗn hợp sánh, lỏng, màu nâu đen, có mùi đặc trưng, nhẹ nước khơng tan nước - Là hỗn hợp phức tạp nhiều loại hidrocacbon thuộc loại ankan, xicloankan aren Ngồi có dẫn xuất có oxi, nitơ, lưu huỳnh… - Dầu tốt chứa hàm lượng ankan cao tạp chất có chứa lưu huỳnh (hại cho động cơ) Chưng cất dầu mỏ 2.1 Dưới áp suất thường - Dùng PP chưng cất phân đoạn PTN cơng nghiệp ) Quan sát hình Khoảng nhiệt độ sơi sản phẩm dầu mỏ chưng cất phân đoạn điều kiện áp suất khí tính theo độ C là: • • • • • • • • Xăng ête: 40-70°C (được sử dụng dung mơi) Xăng nhẹ: 60-100°C (nhiên liệu cho tơ) Xăng nặng: 100-150°C (nhiên liệu cho tơ) Dầu hỏa nhẹ: 120-150°C (nhiên liệu dung mơi gia đình) Dầu hỏa: 150-300°C (nhiên liệu ) Dầu điêzen: 250-350°C (nhiên liệu cho động điêzen/dầu sưởi) Dầu bơi trơn: > 300°C (dầu bơi trơn động cơ) Các thành phần khác: hắc ín, nhựa đường, nhiên liệu khác 2.2 Chế hóa dầu mỏ Chế hóa để nhằm đáp ứng hai u cầu lớn a) Cấp nhiên liệu - Chỉ số octan: 2,2,4-trimetylpentan chất có khả kích nổ tốt coi có số 100 Một mẫu xăng có a% isooctan (100-a)% heptan coi có số octan a Heptan xem có số 50 - Chỉ số octan xăng cao tốt b) Cấp ngun liệu cho cơng nghiệp hóa chất c) Các phương pháp để chế hóa dầu PP Rifominh PP Crackinh Rifominh q trình dùng xúc tác Crăckinh q trình bẻ gãy phân tử nhiệt biến đổi cấu trúc hiđrocacbon hiđrocacbon mạch dài thành phân tử từ khơng phân nhánh,từ khơng thơm hiđrocacbon mạch ngắn nhờ tác dụng nhiệt (crăckinh nhiệt) thành thơm xúc tác nhiệt (crăckinh xúc tác) Trong q trình rifominh xảy ba loại Thí dụ : phản ứng chủ yếu sau : * Chuyển ankan mạch thẳng thành akan mạch nhánh xicloankan : Đặc điểm q trình * Tách hiđro chuyển xicloankan thành aren : * Tách hiđro chuyển ankan thành aren a) Crăckinh nhiệt Crăckinh nhiệt thực nhiệt độ chủ yếu nhằm tạo eten,propen,buten penten dùng làm monome để sản xuất polime b) Crăckinh xúc tác Crăckinh xúc tác chủ yếu nhằm chuyển hiđrocacon mạch dài phân đoạn có nhiệt độ sơi cao thành xăng nhiên liệu Kết luận : Chế biến dầu mỏ bao gồm chưng cất dầu mỏ chế biến phương pháp hóa học 2.3 Thành phần khí mỏ dầu khí thiên nhiên Các hợp phần Khoảng % thể tích Khí mỏ dầu Khí thiên nhiên Metan 50-70 70-95 Etan 2-8 ∼20 Propan ∼11 ∼2 Butan ∼4 ∼1 Pentan (khí) ∼2 ∼1 N, H2, H2S, He, CO2… 4-20 ∼12 B Bài tập Ứng với cơng thức C8H10 có đồng phân hidrocacbon thơm? a b c d Toluen benzen phản ứng với chất sau đây: (1) dung dịch Br2/CCl4; (2) dung dịch kalipemanganat; (3) hidro có xúc tác Ni, đun nóng; (4) Br2 có Fe, đun nóng? Viết phương trình hóa học xảy ra? Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen Tíh khối lượng nitrobenzen thu dùng 1,00tấn benzen với hiệu suất 78,0% Trình bày phương pháp hóa học để phân biệt chất: toluen, benzen, etilen Khi tách 66,25kg etylbenzen thu 52,00kg stiren Tiến hành phản ứng trùng hợp tồn lượng stiren thu hỗn hợp A gồm polistiren phần stiren chưa tham gia phản ứng Biết 5,20g A vừa đủ làm màu 60,00mL dung dịch brom 0,15M a Tính hiệu suất phản ứng tách hidro etylbenzen b Tính khối lượng stiren dùng c Polistiren có phân tử khối trung bình 3,12.105 Tính hệ số trùng hợp trung bình Một loại khí thiên nhiên có thành phần thể tích khí sau: 85,00% metan; 10% etan; 2% nitơ 3% cacbon dioxit a Tính thể tích khí (đkc) cần để đun nóng 100,0lít nước từ 200C lên 1000C, biết nhiện lượng tỏa đốt 1mol metan, 1mol etan bằng: 880kJ; 1560kJ để nâng 1mL nước lên 10 cần 4,48J b Nếu chuyển tồn hidroclorua 103 m3 khí (đkc) thành axetilen, sau thành vinyl clorua với hiệu suất tồn q trình 65% thu kilogam vinyl clorua? Có bốn tên gọi: 0-xilen; o-dimetylbenzen; 1,2-dimetylbenzen; etylbenzen Đó tên chất: a chất b chất c chất d chất Bốn cơng việc việc chế biến dầu mỏ có nội dung gì? Cơng việc Xử lí sơ A Chưng cất B Cracking C Rifominh D Ghép tên khí với nguồn khí cho phù hợp Loại khí Khí thiên nhiên Khí mỏ dầu Khí crackinh Khí lò cốc 10 Hãy điền chữ Đ/S vào ý sau a Benzen hidrocacbon khơng no b Benzen hidrocacbon thơm c Ở benzen, ba liên kết đơi ngắn ba liên kết đơn d Ở benzen, liên kết cacbon – cacbon e Ở benzen, cacbon tạo thành lục giác f Ở xiclohexan, cacbon tạo thành lục giác Nội dung “Bẻ gãy” phân tử hidrocacbon mạch dài, tạo thành phân tử hidrocacbon mạch ngắn nhờ tác dụng nhiệt xúc tác nhiệt Dùng xúc tác nhiệt làm biến đổi cấu trúc hidrocacbon từ mạch cacbon khơng nhánh thành phân nhánh, từ khơng htơm thành thơm… Loại bỏ nước, muối, phá nhũ tương… Tách dầu mỏ thành sả phẩm khác dựa vào nhiệt độ sơi khác củacác hidrocacbon có dầu mỏ Nguồn A Thu nung tham mỡ điều kiện khơng có khơng khí B Thu chế biến dầu mỏ phương pháp crackinh C Khai thác từ mỏ khí D Có mỏ dầu 11 Những hợp chất khơng thể chứa vòng benzen, sao? a C8H6Cl2 b C10H16 c C9H14BrCl d C10H12(NO2)2 12 Một học sinh lấy 100,0mL benzen (D = 0,879g/mL, 200C), brom lỏng (D = 3,1g/mL 200C) bột sắt để điều chế brombenzen a Vẽ dụng cụ thí nghiệm để thực thí nghiệm b Tính thể tích brom cần dùng c Để hấp thụ khí sinh cần dùng dịch chứa tối thiểu gam NaOH d Hãy đề nghị phương pháp tách lấy brombenzen từ hỗn hợp sau phản ứng, biết rằngnó chất lỏng, sơi 1560C, D = 1,495g/mL 200C, tan benzen, khơng tan nước, khơng phản ứng với dung dịch kiềm e Sau tinh chế, thu 80,0mL brombenzen (ở 200C) tính hiệu suất phản ứng brom hóa benzen? 13 Hidrocacbon X đồng đẳng benzen có thành phần % cacbon 90,56% a Lập cơng thức phân tử X, viết cơng thức cấu tạo X, biết tác dụng với brom có hay khơng có mặt bột sắt trường hợp tạo dẫn xuất monobrom T ,xt ,P b B Y đồng phân Y, thỏa sơ đồ sau: Benzen → Y ⎯⎯ ⎯→ R → − (R ) n − 14 Xác định cấu tạo Y hồn thành sơ đồ Chọn câu a Nhà máy “lọc dầu” nhà máy lọc bỏ tạp chất có dầu mỏ b Nhà máy “lọc dầu” nhà máy sản xuất xăng dầu c Nhà máy “lọc dầu” nhà máy chế biến dầu mỏ thành sản phẩm khác d Sản phẩm nhà máy “lọc dầu” chất lỏng 15 Vì phân đoạn sổi 3540C cần phải chưng cất tiếp áp suất thấp? 16 Riforminh gì? Mục đích? Cho ví dụ minh họa? 17 Hãy điền vào bảng so sánh crackinh nhiệt crackinh xúc tác Crackinh nhiệt Crackinh xúc tác 10 Mục đích chủ yếu Điều kiện tiến hành Sản phẩm chủ yếu (tên, đặc điểm cấu tạo, ứng dụng) Sản phẩm khác (tên, đặc điểm cấu tạo, ứng dụng) 18 Hãy chọn ngun liệu (phân đoạn nào, ts) phương pháp (chưng cất, crackinh nhiệt, crackinh xúc tác) thích hợp cho mục đích ghi bảng sau: Mục đích Ngun liệu Phương pháp Xăng cho mơtơ, taxi… Nhiên liệu cho máy bay phản lực Nhiên liệu cho động diezen Etilen, propilen Hỗn hợp benzen, toluen, xilen 19 Có thể coi Refominh trường hợp riêng q trình crackinh khơng? Tại sao? 20 Ba chất hữu có A, B C (lỏng) có thành phần khối lượng: 92,3% cacbon 7,7% hidro Tỉ lệ khối lượng mol phân tử chúng 1:2:3 Có thể chuyển hóa A thành B hay C phản ứng; C khơng màu nước Brom Từ B chuyển hóa thành hợp chất thành phần caosu Buna Xác định CTCT A, B, C? C Tổng ơn tập Hidrocacbon Hãy điền cụm từ cho vào chỗ trống a Phân tử hidrocacbon no có …………bền vững, chúng……… điều kiện thường Trong phân tử……… khơng có……….đặc biệt nào, nên tham gia phản ứng thường tạo ra……….sản phẩm A hidrocacbon no B tương đối trơ C liên kết σ D trung tâm phản ứng b Ở……… có …………, những………… , chúng gây nên những………cho hidrocacbon khơng no A trung tâm phản ứng B hidrocacbon khơng no C phản ứng đặc trưng D liên kết π c Ở vòng benzen, electron p tạo thành ……………chung, bền ………riêng rẽ, dẫn đến tính chất đặc trưng của………….là; tương đối………, khó cộng, bền vững tác nhân oxi hóa A Liên kết π B hidrocacbon thơm C hệ electron π liên hợp D dễ Hãy viết phương trình phản ứng toluen naphtalen với Cl2, Br2, HNO3, nêu rõ điều kiện phản ứng quy tắc chi phối hướng phản ứng? Hãy dùng phương pháp hóa học phân biệt chất nhóm sau: a Toluen, hept-1en heptan b Etylbenzen, vinylbenzen vinylaxetilen a Để sản xuất cumen (isopropylbenzen) người ta cho benzen phản ứng với propen có xúc tác axit, viết phương trình phản ứng b Để sản xuất cumen cần dùng tối thiểu m3 (đkc) hỗn hợp khí tách từ khí crackinh gồm 60% propen 40% propan (về thể tích)? Biết hiệu suất 80% c Hãy viết phương trình hóa học phản ứng cho 1mol cumen tác dụng với: 1mol Brom có mặt bột Fe 1mol brom có chiếu sáng Dầu mỏ ta khai thác chứa benzen Em chọn phương án đây, sao? Viết phương trình hóa học phản ứng xảy ra: 1500 C xt ,t a CH ⎯⎯ b Ankan C6-C7 ⎯→ C H ⎯⎯⎯ → C6H ⎧ → C6 H rifo h chưngcấtphânđoạn ⎯⎯⎯⎯ → C6 H6 + CH3C6 H5 ⎯⎯⎯⎯⎯⎯ →⎨ ⎩ → CH3C6 H5 Nhận xét sau đúng? 11 a Benzen anken thuộc dãy đồng đẳng chúng có phản ứng cộng hidro b Các ngun tử phân tử benzen ngun tử phân tử etilen nằm mặt phẳng c Benzen thuộc loại hidrocacbon no khơng tác dụng với dung dịch Brom d Benzen gọi hexa-1,3,5-trien Viết phản ứng để thực chuỗi biến hóa sau CaO CaCO3 CH3COONa C3H8 C4H10 CH3Cl C6H5Cl CaC2 PVC C2H2Br4 CH4 PE C2H5Cl C2H4(OH)2 C2H3Cl C2H2 C2H6 C2H4 C6H12 C6H6 C6H5CH3 C6H5NO2 Cloropren C6H5OH C6H5COOH C2H5OH C2H4Br2 C4H4 C6H5Br C4H5Cl C4H6 Buna_S Buna Buna-N Cao su C6H5(NO2)3 C6H5NH2 HÓA HỌC HỮU CƠ NHÓM CHỨC CHƯƠNG I: TỔNG QUAN VỀ CÁC NHÓM ĐỊNH CHỨC A KHÁI NIỆM CƠ BẢN VỀ CHỨC HÓA HỌC: Chức hóa học gì? Tại phải phân loại thành nhóm chức? Thế chất hữu đơn chức? Thế chất hữu đa chức (đồng chức)? Thế chất hữu tạp chức? 12 B GIỚI THIỆU VỀ CÁC NHÓM CHỨC SẼ HỌC TRONG CHƯƠNG TRÌNH: I Nhóm đònh chức hóa trò I Tên nhóm chức Công thức chung Tên gọi chung Kí hiệu II Nhóm đònh chức hóa trò II Tên nhóm chức Công thức Tên gọi Kí hiệu III Nhóm đònh chức hóa trò III Tên nhóm chức Công thức Tên gọi Kí hiệu C NHẮC LẠI KHÁI NIỆM BẬC CACBON, BẬC HP CHẤT: Khái niệm bậc cacbon: Khái niệm bậc rượu: 2.1 Khái niệm: 2.2 Công thức tổng quát: 13 Rượu bậc I Rượu bậc II Rượu bậc III Amin bậc II Amin bậc III Khái niệm bậc Amin: 3.1 Khái niệm: 3.2 Công thức tổng quát: Amin bậc I D Khảo sát yếu tố ảnh hưởng đến tính chất Vật lý hợp chất hữu cơ: Các yếu tố quan trọng ảnh hưởng đến nhiệt độ sôi tính tan dung môi xác đònh (thường H2O): Liên hệ số C đặc điểm vật lý 120 100 80 60 40 20 0 S ố ng uy e â n t û C t r ong r ợ u đ ơn n o 2.3 Liên kết Hidro: 2.3.1 Đònh nghóa – đặc điểm liên kết hidro: 2.3.2 Phân loại liên kết hidro: 2.3.2 Khảo sát ảnh hưởng liên kết Hidro đến nhiệt độ sôi: Ví dụ: Giải thích bảng số liệu sau Chất hữu M Butan C4H10 58(g/mol) Rượu etylic C2H5OH 46(g/mol) 14 Nhiệt độ sôi 0.50C 2.3.3 Khảo sát ảnh hưởng liên kết hidro đến tính tan nước: Vi dụ: Phân tích bảng số liệu Chất hữu M Tính tan nước Butan C4H10 58(g/mol) Không tan 78.30C Rượu etylic 46(g/mol) Tan vô hạn nước ? Bạn giải thích số liệu E BÀI TẬP: So sánh nhiệt độ sôi rượu etylic, rượu n-propylic, etyl clorua, axit axetic, dimetylete?Giải thích? Giải thích giá trò nhiệt độ sôi giảm dần đồng phân rượu etylic theo thực nghiệm cho bảng sau: Đồng phân Rượu n-butylic Rượu iso-butylic Rượu sec-butylic Rượu tert-butylic Nhiệt độ sôi( C) 117.4 108 100 83 Giải thích sao: a Rượu (X) CH3-CH2-CH2-OH có nhiệt độ sôi cao rượu (Y) CH3-CHOH-CH3? b Ortho - nitro phenol có nhiệt độ sôi thấp đồng phân meta- para-? Tại rượu etylic có nhiệt độ sôi cao hẳn so với andehit (-CHO) dẫn xuất halogen hidrocacbon có khối lượng phân tử xấp xỉ nhau? Dung dòch A gồm phenol tan rượu etylic Xác đònh loại liên kết hidro có cho biết liên kết hidro bền vững nhất? CHƯƠNG II: CHỨC RƯU A RƯU NO ĐƠN CHỨC (DÃY ĐỒNG ĐẲNG ANKANOL) I CẤU TẠO, ĐỒNG PHÂN VÀ DANH PHÁP Cấu tạo rượu Phương pháp viết cấu tạo đồng phân rượu – ete: 1.1 Các bước viết đồng phân rượu: 15 1.2 Ví dụ: Viết đồng phân ứng với công thức C5H12O Danh pháp: 2.1 Nhắc lại tên số gốc hữu (no, không no, vòng no, vòng không no…) 2.1.1 Gốc ankyl: Công thức Cấu tạo có danh pháp H2 C -C3H7 H2 C CH3 CH3 CH CH3 H2 C H2 C H2 C H2 C CH3 CH3 CH3 C H CH3 H2 C -C4H9 C H CH3 CH3 C CH3 CH3 2.1.2 Các gốc hidrocacbon no khác: H2C H2C CH CH3 CH H2C 2.1.3 Các gốc chưa no mạch hở: Công thức dạng phân tử -C2H3 -C3H5 CH2 CH2 CH2 CH2 Công thức cấu tạo tên gọi C H C H H2 C CH2 C H CH3 C H CH2 CH3 C CH2 2.1.4 Các gốc hidrocacbon thơm: -C6H5 hay 16 -C7H7 H2C CH3 CH3 CH3 2.2 Qui tắc gọi tên rượu, ete 2.2.1 Danh pháp theo IUPAC: 2.2.2 Qui tắc gọi tên ete 2.3 Tính chất vật lý quan trọng 17 2.2.2 Danh pháp thường: C TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA DẪN XUẤT HALOGEN CỦA HIDROCACBON Khái niệm Phân loại dẫn xuất Halogen Đồng phân danh pháp Tính chất hóa học 4.1 Phản ứng thay nguyên tử Halogen nhóm -OH ) Sơ lược chế thay nguyên tử Halogen 18 4.2 Phản ứng tách hidrohalogenua 4.3 Phản ứng với magie D TÍNH CHẤT HÓA HỌC CỦA RƯU: Đặc tính hóa học chung rượu: Tác dụng với Na (hoặc kim loại mạnh hơn): Phản ứng oxi hóa hữu hạn (oxi hóa nhẹ có giới hạn): Bảng tổng kết trình oxi hóa rượu có bậc khác nhau: Rượu bậc Sản phẩm trình oxi hóa R CH2 OH R H C R' OH R' R C R'' OH 19 * Một số ghi quan trọng: Phản ứng dehidrat hóa alcol: Phản ứng ete hóa (loại nước từ hai phân tử rượu): * Đặc biệt trình vừa loại nước vừa loại hidro Phản ứng loại nước rượu axit (phản ứng este hóa): * Tham khảo: 20 [...]... vòng benzen, 6 electron p tạo thành ……………chung, do đó bền hơn các ………riêng rẽ, dẫn đến tính chất đặc trưng của………….là; tương đối………, khó cộng, bền vững đối với tác nhân oxi hóa A Liên kết π B hidrocacbon thơm C hệ electron π liên hợp D dễ thế 2 Hãy viết phương trình phản ứng của toluen và naphtalen lần lượt với Cl2, Br2, HNO3, nêu rõ điều kiện phản ứng và quy tắc chi phối hướng phản ứng? 3 Hãy dùng phương... H2C H2C CH CH3 CH H2C 2.1.3 Các gốc chưa no mạch hở: Công thức dạng phân tử -C2H3 -C3H5 CH2 CH2 CH2 CH2 Công thức cấu tạo và tên gọi C H C H H2 C CH2 C H CH3 C H CH2 CH3 C CH2 2.1.4 Các gốc hidrocacbon thơm: -C6H5 hay 16 -C7H7 H2C CH3 CH3 CH3 2.2 Qui tắc gọi tên rượu, ete 2.2.1 Danh pháp theo IUPAC: 2.2.2 Qui tắc gọi tên ete 2.3 Tính chất vật lý quan trọng 17 2.2.2 Danh pháp thường: C TÍNH CHẤT HÓA HỌC