SỞ GIÁO DỤC VÀ ĐÀO TẠO LÀO CAI TRƯỜNG THPT SỐ THÀNH PHỐ LÀO CAI  SÁNG KIẾN KINH NGHIỆM: PHÂN LOẠI BÀI TẬP VÀ HƯỚNG DẪN HỌC SINH GIẢI BÀI TẬP PHẦN ESTE – CHẤT BÉO TRONG CHƯƠNG TRÌNH HÓA HỌC PHỔ THÔNG Môn: Hóa học Tác giả: Vương Quang Trọng Giáo viên môn: Hóa học Đơn vị công tác: Tổ Hóa – Sinh, trường THPT số TP Lào Cai NĂM HỌC 2012 - 2013 MỤC LỤC MỤC LỤC PHẦN THỨ NHẤT: MỞ ĐẦU PHẦN THỨ HAI: NỘI DUNG PHẦN THỨ BA: KẾT LUẬN 22 TÀI LIỆU THAM KHẢO .23 PHẦN THỨ NHẤT: MỞ ĐẦU I Lý chọn đề tài Nội dung este – chất béo nội dung kiến thức quan trọng chương trình hóa học phổ thông, câu hỏi trắc nghiệm liên quan đến chương chiếm tỉ lệ định cấu trúc đề thi ĐH qua năm từ 2007 đến 2012 Từ Bộ GD&ĐT đổi hình thức thi ĐH từ tự luận sang trắc nghiệm, việc nắm vững lí thuyết, muốn có kết thi cao học sinh cần phải lựa chọn phương pháp giải nhanh xác Trong trình giảng dạy chương trình phổ thông tìm hiểu cấu trúc đề thi ĐH qua năm, phân loại dạng tập liên quan đến nội dung kiến thức este – chất béo, hướng dẫn HS phương pháp giải nhanh liên quan đến dạng tập Tôi vận dụng trình giảng dạy số đối tượng học sinh Đó nội dung muốn giới thiệu viết II Mục đích nghiên cứu - Phân loại tập este – chất béo thường gặp đề thi ĐH - Giới thiệu phương pháp giải nhanh liên quan đến dạng tập - Xây dựng hệ thống câu hỏi trắc nghiệm nội dung này, phục vụ cho GV HS trình ôn thi ĐH III Đối tượng nghiên cứu - Phân loại tập vận dụng phương pháp giải nhanh tập este – chất béo chương trình hóa học phổ thông - Đối tượng khảo sát, thực nghiệm: Học sinh lớp 12A5 12A6, trường THPT số TP Lào Cai, năm học 2012 – 2013 VI Phương pháp nghiên cứu - Đọc tài liệu: sách giáo khoa, sách tham khảo, đề thi ĐH… - Phân tích, tổng hợp dạng tập cách giải V Phạm vi kế hoạch nghiên cứu - Phạm vi: Phương pháp giải nhanh dạng tập este – chất béo chương trình hóa học phổ thông - Kế hoạch nghiên cứu: Đọc tài liệu, tổng hợp dạng tập phương pháp giải, áp dụng thực tế giảng dạy học sinh lớp 12A5 12A6, đánh giái hiệu giảng dạy qua kiểm tra kết thúc chương PHẦN THỨ HAI: NỘI DUNG I Cơ sở lí thuyết I.1 Este Khái niệm - Khi thay nhóm –OH axit cacboxylic nhóm –OR este - CTTQ: RCOOR’ (R, R’ gốc hiđrocacbon no, không no thơm, R H) - Este no, đơn chức, mạch hở: CnH2nO2 (n ≥ 2) Danh pháp -Tên este = tên gốc R’ + tên gốc axit RCOO tương ứng + thay đuôi “ic” thành “at” Tính chất vật lí - Các este chất rắn lỏng điều kiện thường, tan nước, có nhiệt độ sôi thấp - Các este có mùi đặc trưng 4.Tính chất hóa học a Phản ứng thủy phân - Trong môi trường axit: o H SO ,t RCOOR’ + HOH ¬¾ ¾¾ ¾¾ ® RCOOH + R’OH ¾ ¾ ¾ -Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa): H O ,t RCOOR’ + NaOH ¾¾ ¾® RCOONa + R’OH b Phản ứng khử LiAlH ,t RCOOR’ ¾¾ ¾¾ ® RCH2OH + R’OH c Một số phản ứng gốc hiđrocacbon - Phản ứng cộng vào gốc không no: cộng H2, X2 giống H.C không no - Phản ứng trùng hợp Điều chế a Từ axit ancol tương ứng b Một số phương pháp riêng: - Cộng axit axetic với axetilen: CH3COOH + C2H2 → CH3COOCH=CH2 - Phenol tác dụng với anhiđrit axetic: C6H5OH + (CH3CO)2O → CH3COOC6H5 + CH3COOH I.2 Lipit – Chất béo Khái niệm - Lipit: chất hữu có tế bào sống, không hòa tan nước tan dung môi phân cực - Chất béo: trieste glixerol với axit béo gọi chung triglixerit hay triaxylglixerol - CTTQ: (RCOO)3C3H5 - Một số axit thường gặp: Axit panmitic: CH3(CH2)14COOH: mỡ động vật, dầu cọ Axit panmitooleic: CH3(CH2)5CH=CH(CH2)7COOH: dầu thực vật, mỡ động vật Axit oleic: CH3(CH2)7CH=CH CH3(CH2)7COOH: mỡ lợn, dầu oliu Axit stearic: CH3(CH2)16COOH: mỡ động vật, cacao Axit linoleic: CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH: đậu nành Tính chất vật lí - Ở đk thường chất rắn: gốc hiđrocacbon no - Ở đk thường chất lỏng: gốc hiđrocacbon không no - Không tan nước, tan dung môi hữu cơ, nhẹ nước Tính chất hóa học a Thủy phân môi trường axit enzim: cho glixerol axit béo, phản ứng thuận nghịch b Thủy phân môi trường kiềm: cho glixerol muối axit béo (phản ứng xà phòng hóa), phản ứng chiều c Phản ứng cộng H2 (với axit béo không no) chuyển từ lỏng thành rắn d Phản ứng oxi hóa lk đôi C=C axit béo không no → peoxit, phân hủy → mùi ôi Các số đặc trưng cho chất béo: a Chỉ số axit: số mg KOH cần dùng để trung hòa axit béo tự có 1g chất béo b Chỉ số xà phòng hóa: số mg KOH cần để xà phòng hóa hoàn toàn 1g chất béo (pứ với este trung hòa axit béo tự do) c Chỉ số Iot: số gam Iot cộng vào liên kết bội mạch C 100g chất béo d Chỉ số este: số mg KOH cần để xà phòng hóa glixerit có 1g chất béo = hiệu số xà phòng hóa số axit II Các dạng tập II.1 Dạng 1: Xác định CTPT este qua phản ứng đốt cháy [3,4] Phương pháp giải a Tổng quan toán đốt cháy: +O CnH2n+2-2x-2kO2x   → nCO2 + (n+1-k-x)H2O Trong đó: + n: số nguyên tử C este, n ≥ + x: số nhóm chức (x ≥ 1) + k: số liên kết π vòng gốc hiđrocacbon este Hoặc ta đặt công thức este: CxHyOz (y ≤ 2x) Khi đó: • Nếu nCO = nH O ⇔ n = n + − k − x ⇔ x + k = → x = 1, k = Suy este no, 2 đơn chức, mạch hở, có dạng: CnH2nO2 • Nếu nCO − nH O = neste ⇒ n − (n + − k − x) = ⇔ x + k = 2 + x = 1, k =  este đơn chức, không no, có nối đôi C = C: CnH2nO2 + x = 2, k =  este no, hai chức, mạch hở: CnH2n-2O4 Một số ý phương pháp giải: • Nếu đốt cháy CnH2nO2 hấp thụ hoàn toàn sản phẩm cháy vào bình đựng kiềm  nCO = nH O =khối lượng bình tăng/62 2 • Nếu cho sản phẩm cháy qua dung dịch Ca(OH)2, Ba(OH)2: + Khối lượng dung dịch tăng: ∆m = (mCO + mH O ) − m ↓ 2 Hoặc giảm: ∆m = m ↓ −(mCO + mH O ) 2 + Lọc bỏ kết tủa, đun nóng nước lọc lại có kết tủa  Có muối HCO3t M(HCO3)2  → MCO3 ↓ + CO2 + H2O b Các dạng toán thường gặp - Đốt cháy este, đề cho neste, nCO2  x = neste  n CO2 ,n H2O    y = 2nH 2O  neste  Để xác định z ta dựa vào tỉ lệ phản ứng đốt cháy M este = 12x + y + 16z  CTPT este - Đốt cháy hỗn hợp este đồng phân nhau: Để xác định lượng sản phẩm, ta quy toán hỗn hợp este este Sau viết phương tình đốt cháy tính toán - Đốt cháy hỗn hợp este số nguyên tử H khác số nguyên tử C ngược lại: Đặt công thức chung cho hỗn hợp este, giá trị trung bình số nguyên tử nguyên tố khác este hỗn hợp (quy toán hỗn hợp este este) Sau viết phương trình đốt cháy biểu diễn lượng sản phẩm Thí dụ: CH 3COOCH = CH   CH 3COOCH  → CT : C X H 6O2 CH = CHCOOCH = CH  - Đốt cháy hỗn hợp este (liên tiếp dãy đồng đẳng không liên tiếp dãy đồng đẳng khác dãy đồng đẳng…): Thường sử dụng phương pháp trung bình Thí dụ minh họa [2] Thí dụ 1: Đốt cháy hoàn toàn m gam este X cần 5,6 lít O (đktc) thu 12,4g hỗn hợp Y gồm khí CO2 nước (dY/H2 = 15,5) Mặt khác cho X qua LiAlH4, t0 thu chất hữu X A metyl propionat B propyl propionat C etyl axetat D metyl fomat Hướng dẫn giải: M Y =31= 44 + 18 → nCO2 = nH 2O → X : Cn H nO2 nCO2 = nH 2O = 0, 2mol Áp dụng định luật bảo toàn khối lượng: mX = 12,4 – = 4,4 gam Áp dụng định luật bảo toàn số mol nguyên tố: n O(este) + nO (oxi đốt cháy) = nO (CO2) + nO (nước)  nO(X) = 0,1 mol  nX = 0,05 mol  MX = 88 (C4H8O2) Cho X qua LiAlH4 thu sản phẩm nhất: LiAlH CH3COOC2H5  → 2CH3CH2OH  Đáp án C Thí dụ 2: Hỗn hợp X gồm este đơn chức, không no có nối đôi C = C mạch hở este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn 0,15 mol X cho toàn sản phẩm cháy hấp thụ hoàn toàn vào bình đựng dung dịch Ca(OH) dư Sau phản ứng thấy khối lượng bình tăng 23,9 gam có 40 gma kết tủa CTPT este A C2H4O2, C3H4O2 B C2H4O2, C5H8O2 C C2H4O2, C4H6O2 D C3H6O2, C5H8O2 Hướng dẫn giải: X: CnH2nO2 (X1, n ³ ); CmH2m-2O2 ( m ³ ); nCO = 0, 4; nH O = 0,35 C= nCO2 nX = 2, 67  n < 2,67 < m  n = (C2H4O2) nCO2 - nH 2O = nX = 0, 05  nX1 = 0,1 ® 2, 67 = 2.0,1 + m.0, 05 ® m = 4(C4 H 6O2 ) 0,15  Đáp án B Thí dụ 3: Đốt cháy 0,8 gam este X đơn chức 1,76 gam CO 0,576 gam H2O Cho gam X tác dụng với lượng NaOH vừa đủ, cô cạn dung dịch sau phản ứng gam muối khan Y Cho Y tác dụng với dung dịch axit loãng thu Z không phân nhánh Công thức cấu tạo X là: O O C C O O O A B CH3 C C O D CH2=CH- COOC2H5 Hướng dẫn giải: Công thức X: CxHyO2 (2 ≤ x; y ≤ 2x) Theo đề bài: mc = 1,76.12 0,576.2 = 0,48 gam; mH = = 0,064 gam ⇒ mO (X) = 0,256 44 18 gam ⇒ x: y: = 0,04: 0,064: 0,016 = 5: 8: ⇒ Công thức X: C5H8O2 Vì X este đơn chức (X este đơn chức phenol) ⇒ nX = nY = nz = nNaOH = 0,05 mol Ta có: mX + mNaOH (pư) = + 0,05.40 = gam = mmuối Y ⇒ E este mạch vòng → đáp án C Một số tập tương tự Câu 1: Hỗn hợp X gồm hai este no, đơn chức, mạch hở Đốt cháy hoàn toàn lượng X cần dùng vừa đủ 3,976 lít khí O (ở đktc), thu 6,38 gam CO Mặt khác, X tác dụng với dung dịch NaOH, thu muối hai ancol đồng đẳng Công thức phân tử hai este X A C3H6O2 C4H8O2 B C2H4O2 C5H10O2 C C2H4O2 C3H6O2 D C3H4O2 C4H6O2 Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn este đơn chức, mạch hở X (phân tử có số liên kết π nhỏ 3), thu thể tích khí CO 6/7 thể tích khí O2 phản ứng (các thể tích khí đo điều kiện) Cho m gam X tác dụng hoàn toàn với 200 ml dung dịch KOH 0,7M thu dung dịch Y Cô cạn Y thu 12,88 gam chất rắn khan Giá trị m A 10,56 B 7,20 C 8,88 D 6,66 Câu 3: Đốt cháy hoàn toàn 0,11 gam este X (tạo nên từ axit cacboxylic đơn chức ancol đơn chức) thu 0,22 gam CO 0,09 gam H2O Số este đồng phân X A B C D Câu 4: Đốt cháy hoàn toàn m gam hỗn hợp X gồm hai este đồng phân cần dùng 27,44 lít khí O2, thu 23,52 lít khí CO2 18,9 gam H2O Nếu cho m gam X tác dụng hết với 400 ml dung dịch NaOH 1M, cô cạn dung dịch sau phản ứng thu 27,9 gam chất rắn khan, có a mol muối Y b mol muối Z (MY < MZ) Các thể tích khí đo điều kiện tiêu chuẩn Tỉ lệ a: b A 2: B 4: C 3: D 3: Câu 5: Đốt cháy hoàn toàn m gam este X cần 5,6 lít O (đktc) thu 12,4 gam hỗn hợp Y gồm khí CO2 nước có tỉ khối so với H 15,5 Mặt khác, cho X qua LiAlH4 nung nóng thu chất hữu X A metyl propionat B propyl propionat C etyl axetat D metyl fomat 10 II.2 Dạng 2: Phản ứng thủy phân este [3,4] Phương pháp giải a Tổng quan - Este đơn chức: + Trong môi trường axit, phản ứng thuận nghịch: H SO ,t  → RCOOH + R’OH RCOOR’ + H2O ¬   + Trong môi trường kiềm (phản ứng xà phòng hóa) phản ứng chiều: t RCOOR’ + NaOH  → RCOONa + R’OH Chú ý: + Nếu R’OH R1 – C6H4 – OH (phenol), dư kiềm: t RCOOC6H4R1 + 2NaOH  → RCOONa + R C6H4ONa + H2O + Nếu R’OH có OH liên kết với C nối đôi HO-CH=CH-R’ (hoặc HOC(R)=CH-R’) chuyển hóa thành hợp chất cacbonyl R’CH2CHO (hoặc R – CO – CH – R’) + Este đơn chức, mạch kín xà phòng hóa cho sản phẩm HO – R – COONa - Este đa chức: t (RCOO)nR’ + nNaOH  → nRCOONa + R’(OH)n t R(COOR’)n + nNaOH  → R(COONa)n + nR’OH b Một số ý phương pháp giải n NaOH + Khi n = k  Este có k chức este (Riêng k = ứng với este chức este đơn chức phenol) + Khi xà phòng hóa cho sản phẩm este vòng, nhận định dựa vào định luật bảo toàn khối lượng: meste + mkiềm = mmuối + Bài toán xà phòng hóa thường sử dụng định luật bảo toàn khối lượng + Sau phản ứng xà phòng hóa, cô cạn dung dịch chất rắn cần ý đến lượng kiềm dư có mặt chất rắn (mrắn = mmuối + mkiềm dư) Thí dụ minh họa [2] 11 Thí dụ 1: Thực phản ứng xà phòng hoá chất hữu X đơn chức với dung dịch NaOH thu muối Y ancol Z Đốt cháy hoàn toàn 2,07 gam Z cần 3,024 lít O2 (đktc) thu lượng CO2 nhiều khối lượng nước 1,53 gam Nung Y với vôi xút thu khí T có tỉ khối so với không khí 1,03 CTCT X là: A C2H5COOCH3 B CH3COOC2H5 C C2H5COOC3H7 D C2H5COOC2H5 Hướng dẫn giải: - Theo đề bài: X đơn chức, tác dụng với NaOH sinh muối ancol ⇒ X este đơn chức: RCOOR’ Mặt khác: mX + mO = mCO + m H O ⇒ 44 nCO + 18 n H O = 2,07 + (3,024/22,4).32 2 2 = 6,39 gam Và 44 nCO - 18 n H O = 1,53 gam ⇒ nCO = 0,09 mol ; n H O = 0,135 mol 2 2 n H 2O > nCO2 → Z ancol no, đơn chức, mạch hở có công thức: C nH2n+1OH (n ≥ 1) n H 2O n +1 0,135 Từ phản ứng đốt cháy Z ⇒ n = = 0,09 ⇒ n = n CO Y có dạng: CxHyCOONa → T: CxHy+1 ⇒ MT = 12x + y + = 1,03.29 x = →  y = ⇒ C2H5COOC2H5 → đáp án D  Thí dụ 2: Đun 20,4 gam chất hữu A đơn chức với 300 ml dung dịch NaOH M thu muối B hợp chất hữu C Cho C phản ứng với Na dư thu 2,24 lit H2 (đktc) Nung B với NaOH rắn thu khí D có tỉ khối O2 0,5 Khi oxi hóa C CuO chất hữu E không phản ứng với AgNO3/NH3 Xác định CTCT A? A CH3COOCH2CH2CH3 C C2H5COOCH2CH2CH3 B CH3COO-CH(CH3)2 D C2H5COOCH(CH3)2 Hướng dẫn giải: 12 Chất C tác dụng với Na sinh khí H ⇒ C ancol Oxi hóa C E không phản ứng với AgNO3 ⇒ C không ancol bậc Các đáp án cho A este đơn chức Vậy B muối Na Nung B với NaOH rắn tạo D có M D = 32.0,5 = 16 Vậy D CH ⇒ Gốc R D CH3- Đặt công thức A RCOOR’ CH3COOR’ + NaOH → CH3COONa + R’OH R’OH + Na → R’ONa + H2 Ta có: nH = 0,1 mol ⇒ nAncol = 2.0,1 = 0,2 mol nNaOH = 0,3 mol > nAncol ⇒ NaOH dư, este phản ứng hết ⇒ nEste = nAncol = 0,2 mol ⇒ Meste = 20,4/0,2 = 102 ⇒ R’ = 102 – 59 = 43 ⇒ gốc R’ C3H7- ancol bậc ⇒ đáp án B Thí dụ 3: Đun nóng 0,1 mol este no, đơn chức mạch hở X với 30 ml dung dịch 20% (D = 1,2 g/ml) hiđroxit kim loại kiềm A Sau kết thúc phản ứng xà phòng hoá, cô cạn dung dịch thu chất rắn Y 4,6 gam ancol Z, biết Z bị oxi hoá CuO thành sản phẩm có khả phản ứng tráng bạc Đốt cháy chất rắn Y thu 9,54 gam muối cacbonat, 8,26 gam hỗn hợp CO2 nước Công thức cấu tạo X là: A CH3COOCH3 B CH3COOC2H5 C HCOOCH3 D C2H5COOCH3 Hướng dẫn giải: X este no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+1COOCmH2m+1 (0 ≤ n; ≤ m) Ta có: nX = nAOH (pư) = nZ = 0,1 mol ⇒ MZ = 14m + 18 = 4,6 0,1 = 46 ⇒ m = Mặt khác: nA = 30.1,2.20 100.( M A + 17) = 9,54 ⇒ A + 60 2 M MA = 23 → A Na ⇒ nNaOH (ban đầu) = 7,2 = 0,18 mol 40 Na CO C n H n +1 COONa : 0,1 mol  + O2 ,t CO  Y →  NaOH d ­: 0,18 − 0,1 = 0,08 mol H O 13 Vậy: mY + m O (p /­) = m Na CO + m CO + m H O 2 Hay 0,1(14n+68) + 0,08.40 + 2 (3n + 1) 0,1.32 = 9,54 + 8,26 ⇒ n = ⇒ X: CH3COOCH3 → đáp án A Thí dụ 4: Một hỗn hợp A gồm este đơn chức X, Y (MX < My) Đun nóng 12,5 gam hỗn hợp A với lượng dung dịch NaOH vừa đủ thu 7,6 gam hỗn hợp ancol no B, đơn chức có khối lượng phân tử 14 đvC hỗn hợp hai muối Z Đốt cháy 7,6 gam B thu 7,84 lít khí CO (đktc) gam H2O Phần trăm khối lượng X, Y hỗn hợp A là: A 59,2%; 40,8% B 50%; 50% C 40,8%; 59,2% D 66,67%; 33,33% Hướng dẫn giải: Từ đề ⇒ A chứa este ancol đồng đẳng Đặt công thức chung ancol C n H n +1OH nCO = 7,84/22,4 = 0,35 mol; n H 2O = 9/18 = 0,5 mol ⇒ nB = n H O - n CO = 0,5 – 0,35 = 0,15 mol nCO2 ⇒ n = n = 2,33 Vậy B B C H OH : 0,1 mol  C H OH : 0,05 mol Đặt công thức chung hai este RCOOR′ ⇒ neste = nNaOH = nmuối = nY = 0,15 mol 10,9 ⇒ mZ = 12,5 + 0,15.40 – 7,6 = 10,9 g ⇒ M muèi = M R + 67 = 0,15 =72,67 ⇒ M R = 5,67 Như hai muối có muối HCOONa Hai este X, Y là: (I)  HCOOC H  C x H y COOC3 H HCOOC H  x H y COOC H (II) C x = - trường hợp (I) ⇒ y =  - trường hợp (II) ⇒ 12x + y = (loại) 14 X : HCOOC H : 59,2% → COOC H : 40,8%  Vậy A Y : CH đán án A Thí dụ 5: Cho 0,01 mol este X axit hữu phản ứng vừa đủ với 100 ml dung dịch NaOH 0,2 M, sản phẩm tạo thành gồm ancol Y muối Z với số mol Mặt khác, xà phòng hoá hoàn toàn 1,29 gam este lượng vừa đủ 60 ml dung dịch KOH 0,25 M, sau phản ứng kết thúc đem cô cạn dung dịch 1,665 gam muối khan Công thức este X là: A C2H4(COO)2C4H8 B C4H8(COO)2C2H4 C C2H4(COOC4H9)2 D C4H8(COO C2H5)2 Hướng dẫn giải: Ta có: nZ = nY ⇒ X chứa chức este Sỗ nhóm chức este là: n NaOH 0,1.0,2 = = ⇒ CT X có dạng: R(COO)2R’ nX 0,01 1 Từ phản ứng thủy phân: naxit = nmuối = nKOH = 0,06.0,25 = 0,0075 mol ⇒ M muối = MR + 83.2 = Meste = 1,29 0,0075 1,665 0,0075 = 222 ⇒ MR = 56 → R là: -C4H8- = 172  R + 2.44 + R’ = 172 ⇒ R’ = 28 (-C2H4-) Vậy X là: C4H8(COO)2C2H4 → đáp án B Một số tập tương tự Câu 1: Xà phòng hoá hoàn toàn 1,99 gam hỗn hợp hai este dung dịch NaOH thu 2,05 gam muối axit cacboxylic 0,94 gam hỗn hợp hai ancol đồng đẳng Công thức hai este A CH3COOCH3 CH3COOC2H5 B C2H5COOCH3 C2H5COOC2H5 C CH3COOC2H5 CH3COOC3H7 D HCOOCH3 HCOOC2H5 Câu 2: Xà phòng hóa hoàn toàn 66,6 gam hỗn hợp hai este HCOOC 2H5 CH3COOCH3 dung dịch NaOH, thu hỗn hợp X gồm hai ancol Đun nóng hỗn hợp X với H2SO4 đặc 140oC, sau phản ứng xảy hoàn toàn thu m gam nước Giá trị m A 4,05 B 8,10 C 18,00 15 D 16,20 Câu 3: Cho hỗn hợp X gồm hai hợp chất hữu no, đơn chức tác dụng vừa đủ với 100 ml dung dịch KOH 0,4M, thu muối 336 ml ancol (ở đktc) Nếu đốt cháy hoàn toàn lượng hỗn hợp X trên, sau hấp thụ hết sản phẩm cháy vào bình đựng dung dịch Ca(OH)2 (dư) khối lượng bình tăng 6,82 gam Công thức hai hợp chất hữu X A CH3COOH CH3COOC2H5 B C2H5COOH C2H5COOCH3 C HCOOH HCOOC3H7 D HCOOH HCOOC2H5 Câu 4: Thuỷ phân hoàn toàn 0,2 mol este E cần dùng vừa đủ 100 gam dung dịch NaOH 24%, thu ancol 43,6 gam hỗn hợp muối hai axit cacboxylic đơn chức Hai axit A HCOOH C2H5COOH B HCOOH CH3COOH C C2H5COOH C3H7COOH D CH3COOH C2H5COOH Câu 5: Khi cho 0,15 mol este đơn chức X tác dụng với dung dịch NaOH (dư), sau phản ứng kết thúc lượng NaOH phản ứng 12 gam tổng khối lượng sản phẩm hữu thu 29,7 gam Số đồng phân cấu tạo X thoả mãn tính chất A B C D Câu 6: Este X tạo thành từ etylen glicol hai axit cacboxylic đơn chức Trong phân tử este, số nguyên tử cacbon nhiều số nguyên tử oxi Khi cho m gam X tác dụng với dung dịch NaOH (dư) lượng NaOH phản ứng 10 gam Giá trị m A 17,5 B 14,5 C 15,5 D 16,5 Câu 7: X este đơn chức, thủy phân 0,01 mol X với 300ml dung dịch NaOH 0,1M đến phản ứng xảy hoàn toàn thu dung dịch Y Cô cạn Y thu phần (chỉ có nước) 2,38 gam chất rắn khan Số CTCT có X A B C D Câu 8: Một hỗn hợp X gồm este Y Z có công thức phân tử C 8H8O2 chứa vòng benzen Xà phòng hóa hết 0,2 mol X cần 0,3 mol NaOH thu 16 dung dịch T Biết T chứa muối T khả tham gia phản ứng tráng gương Cô cạn T m gam muối khan Giá trị m A 39,2 B 35,6 C 21,1 D 34,2 II.3 Dạng 3: Phản ứng este hóa [3,4] Phương pháp giải a Tổng quan Phản ứng este hóa phản ứng thuận nghịch: + [RCOOR '].[ H O] H ,t  → RCOOR’ + H2O; K C = RCOOH + HOR’ ¬   [ RCOOH ].[ R ' OH ] Khi đó: - Khi biết nồng độ ban đầu axit, ancol nồng độ este thời điểm cân (hoặc hiệu suất phản ứng)  Tính KC - Khi biết KC nồng độ đầu axit, ancol  Tính nồng độ thời điểm cân (hoặc hiệu suất phản ứng) b Một số ý tính toán - Giá trị KC phụ thuộc vào nhiệt độ chất chất tham gia phản ứng  Cùng phản ứng, nhiệt độ xác định, thay đổi nồng độ chất phản ứng giá tị KC = const - Cần xác định nồng độ chất thời điểm: ban đầu, phản ứng, cân - Tại thời điểm cân lượng este thu lớn - Hiệu suất phản ứng tính theo chất phản ứng hết giả sử phản ứng xảy hoàn toàn Thí dụ minh họa [2] Thí dụ 1: Hỗn hợp A gồm axit axetic etanol Chia A thành ba phần + Phần tác dụng với Kali dư thấy có 3,36 lít khí thoát + Phần tác dụng với Na2CO3 dư thấy có 1,12 lít khí CO2 thoát Các thể tích khí đo đktc 17 + Phần thêm vào vài giọt dung dịch H 2SO4, sau đun sôi hỗn hợp thời gian Biết hiệu suất phản ứng este hoá 60% Khối lượng este tạo thành bao nhiêu? A 8,80 gam B 5,20 gam C 10,56 gam D 5,28 gam Hướng dẫn giải: CH COOH : a mol  H OH : b mol Hỗn hợp A C ⇒ n A = a + b = n H = 0,3 mol a = 0,1 mol  ⇒  a = n CO = 0,1 mol b = 0,2 mol Vì a < b (⇒ hiệu suất tính theo axit) ⇒ số mol este thực tế thu được: n = 0,1.60% = 0,06 mol ⇒ Khối lượng este thực tế thu được: m = 0,06.88 = 5,28 gam → đáp án D Thí dụ 2: Để đốt cháy hoàn toàn mol axit cacboxylic đơn chức X cần đủ 3,5 mol O2 Trộn 7,4 gam X với lượng đủ ancol no Y (biết tỉ khối Y so với O2 nhỏ 2) Đun nóng hỗn hợp với H2SO4 làm xúc tác Sau phản ứng hoàn toàn thu 8,7 gam este Z (trong Z không nhóm chức khác) Công thức cấu tạo Z là: A C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 B C2H3COOCH2CH2OCOC2H3 C CH3COOCH2CH2OCOCH3 D HCOOCH2CH2OCOH Hướng dẫn giải: Phản ứng cháy: CXHyO2 + (x + Theo (1), ta có: x + y y -1)O2 → xCO2 + H2O y y -1= 3,5  x + = 4,5 ⇒ 4 x =  y = (1) ⇒ X: C2H5COOH Ancol no Y: CnH2n+2-m (OH)m (1 ≤ m ≤ n) ⇒ este Z: (C2H5COO)mCnH2n+2-m 8,7 ⇒ Meste = 73m + 14n + – m = 0,1 m hay 14n + = 15m (2) Mặt khác d Y O < hay 14n + + 16m < 64 ⇒ 30m + < 64 (vì m ≤ n)  m < 2,1 Từ (2) ⇒ n =  → m = ancol Y: C2H4(OH)2 ⇒ Z: C2H5COOCH2CH2OCOC2H5 → đáp án A 18 Một số tập tương tự Câu 1: Hỗn hợp M gồm ancol no, đơn chức X axit cacboxylic đơn chức Y, mạch hở có số nguyên tử C, tổng số mol hai chất 0,5 mol (số mol Y lớn số mol X) Nếu đốt cháy hoàn toàn M thu 33,6 lít khí CO2 (đktc) 25,2 gam H2O Mặt khác, đun nóng M với H 2SO4 đặc để thực phản ứng este hoá (hiệu suất 80%) số gam este thu A 22,80 B 34,20 C 27,36 D 18,24 Câu 2: Đốt cháy hoàn toàn 7,6 gam hỗn hợp gồm axit cacboxylic no, đơn chức, mạch hở ancol đơn chức (có số nguyên tử cacbon phân tử khác nhau) thu 0,3 mol CO2 0,4 mol H2O Thực phản ứng este hóa 7,6 gam hỗn hợp với hiệu suất 80% thu m gam este Giá trị m A 8,16 B 4,08 C 2,04 D 6,12 Câu 3: Khi trộn mol C2H5OH mol CH3COOH, lượng este lớn thu 2/3 mol Khi tiến hành este hóa mol C 2H5OH mol CH3COOH thu số mol este (biết phản ứng este hóa thực nhiệt độ): A 4,4 B 0,9 C 1,8 D 0,1 II.4 Dạng 4: Xác định số chất béo [1,3] Phương pháp giải a Tổng quan - Thực chất, chất béo gồm triglixerit axit béo tự Do cho chất béo tác dụng với kiềm xảy phản ứng: t RCOOH + KOH  → RCOOK + H2O (1) t (RCOO)3C3H5 + 3KOH  → 3RCOOK + C3H5(OH)3 (2) 0 - Một số khái niệm số chất béo: + Chỉ số axit (a): số mg KOH cần để trung hòa hết axit béo tự có 1g chất béo a= m KOH(1) (mg) m chât béo (g) 19 + Chỉ số xà phòng hóa (x): số mg KOH cần để xà phòng hóa triglixerit trung hòa axit béo tự có gam chất béo x= Σm KOH(1+2) (mg) m chât béo (g) + Chỉ số este (e): số mg KOH cần để xà phòng hóa triglixerit có gam chất béo Chỉ số este = Chỉ số xà phòng hóa – Chỉ số axit e= m KOH(2) (mg) m chât béo (g) =x-a + Chỉ số iot: số gam iot cộng vào nối đôi C=C 100 gam chất béo + Chỉ số peoxit: số gam iot giải phóng từ KI peoxit có 100 gam chất béo b Một số ý giải toán - Nếu thay KOH NaOH nKOH = nNaOH - mxà phòng = mmuối (1+2) (thường dùng định luật BTKL để tìm)  axit béo + MOH    → xà phòng + glixerol + H O ÷   triglixerit+MOH   - Khi có hiệu suất H: mxà phòng thực tế = mxà phòng tính theo phản ứng x H - Nếu toán có trung hòa lượng kiềm dư sau xà phòng hóa chất béo axit HCl không cộng hàm lượng muối MCl vào khối lượng xà phòng Thí dụ minh họa [2] Thí dụ 1: Để xà phòng hoá 35 kg triolein cần 4,939 kg NaOH thu 36,207 kg xà phòng Chỉ số axit mẫu chất béo là: A B C D 10 Hướng dẫn giải: Theo đề bài: nRCOONa (xà phòng) = 36,207.1000 = 119 ,102 mol ⇒ nNaOH (dùng để xà 304 phòng hoá) = 119,102 mol ⇒ nNaOH (để trung hoà axit béo tự do) = 4,939.1000 − 119 ,102 = 4,375mol 40 ⇒ nKOH (để trung hoà axit béo tự do) = 4,375 mol 20 ⇒ mKOH (trong g chất béo) = 4,375.56 1000 = 7mg 35000 → số axit = → đáp án A Thí dụ 2: Một loại chất béo có số xà phòng hoá 188,72 chứa axit stearic tristearin Để trung hoà axit tự có 100 g mẫu chất béo cần ml dung dịch NaOH 0,05 M A 100 ml B 675 ml C 200 ml D 125 ml Hướng dẫn giải: axp = 188,72.10-3 ⇒ Để phản ứng với 100 g chất béo cần mKOH = 188,72.10-3 100 = 18,872 g ⇒ nKOH = 18,872 = 0,337(mol ) ⇒ nNaOH = 0,337 mol 56 n NaOH = n axit + 3n tristearin = 0,337mol n axit = 0,01mol ⇒ m ⇒ n  chÊtbÐo = 284 n axit + 890 n tristearin = 100g  tristearin = 0,109 mol Vậy: Trong 100 g mẫu chất béo có 0,01 mol axit tự ⇒ nNaOH (pư) = 0,01 mol ⇒ Vdd NaOH = 200 ml → đáp án C Một số tập tương tự Câu 1: Cho 200 gam loại chất béo có số axit tác dụng vừa đủ với lượng NaOH, thu 207,55 gam hỗn hợp muối khan Khối lượng NaOH tham gia phản ứng A 31 gam B 30 gam C 31,45 gam D 32,36 gam Câu 2: Một loại chất béo có chứa 1,42% axit stearic, 1,28% axit panmitic lại triglixerit Để phản ứng vừa đủ với 100 gam mẫu chất béo cần 350ml dung dịch NaOH 1M Chỉ số este mẫu chất béo A 5,6 B 190,4 C 196 D 201,6 Câu 3: Một mẫu chất béo có số axit 7, số xà phòng hóa 196 Xà phòng hóa hoàn toàn mẫu chất béo nói thu m (kg) xà phòng natri Biết 5% chất béo triglixerit axit béo hiệu suất trình xà phòng hóa đạt 80% Giá trị m A 1034,25 B 787,40 C 984,25 21 D 789,20 Câu 4: Để xà phòng hóa 1kg chất béo có số axit 7, cần dùng vừa đủ dung dịch có chứa 3,2 mol NaOH Khối lượng xà phòng thu sau phản ứng A 1031,45 gam B 1103,15 gam C 1125,75 gam D 1021,35 gam III Kết đề tài Khi áp dụng đề tài vào thực tiễn giảng dạy học sinh lớp 12A5, 12A6, thân nhận thấy: - Học sinh nắm kiến thức cấu tạo tính chất hóa học este chất béo - HS vận dụng phương pháp giải nhanh để giải dạng tập liên quan - HS rèn luyện kĩ giải nhanh dạng tập trắc nghiệm Kết khảo sát thực nghiệm với hai lớp áp dụng phương pháp trên: Lớp 12A5 12A6 Tổng số 40 42 Loại giỏi Loại 17 18 Loại TB 14 17 Loại yếu Trên TB đạt: 89,02% Dưới TB đạt: 10,98% Như vậy, đề tài đạt mục tiêu đề với số HS đạt điểm trung bình 80% hoàn toàn khả thi áp dụng giảng dạy chương trình hóa học phổ thông PHẦN THỨ BA: KẾT LUẬN Đề tài phân loại dạng tập este – chất béo thường gặp đề thi ĐH, ý phương pháp giải nhanh liên quan đến dạng tập Bên cạnh đó, đề tài xây dựng hệ thống tập tự luận câu hỏi trắc nghiệm nội dung này, làm tư liệu cho GV HS trình ôn thi tốt nghiệp ĐH 22 Việc xây dựng hệ thống tập vận dụng chi tiết hơn, lưu ý trình vận dụng vào giảng dạy hướng phát triển đề tài, công việc thực thời gian Rất mong nhận góp ý đồng chí Tôi xin chân thành cảm ơn! TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Sách giáo khoa Hóa học 12, ban nâng cao, NXB Giáo dục 2008 [2] Đề thi ĐH môn Hóa học năm từ 2007 đến 2012 [3] Phân loại phương pháp giải toán hóa 12, Phùng Ngọc Trác, NXB Hà Nội 2009 [4] 16 phương pháp kĩ thuật giải nhanh tập trắc nghiệm môn Hóa học, Phạm Ngọc Bằng, NXB ĐHSP 2010 23 [...]... số bài 40 42 Loại giỏi 4 3 Loại khá 17 18 Loại TB 14 17 Loại yếu 5 4 Trên TB đạt: 89,02% Dưới TB đạt: 10,98% Như vậy, đề tài đã đạt được mục tiêu đề ra với số HS đạt điểm trung bình trên 80% và hoàn toàn khả thi khi áp dụng trong giảng dạy chương trình hóa học phổ thông PHẦN THỨ BA: KẾT LUẬN Đề tài đã phân loại các dạng bài tập về este – chất béo thường gặp trong đề thi ĐH, các chú ý về phương pháp giải. .. quả của đề tài Khi áp dụng đề tài vào thực tiễn giảng dạy đối với học sinh ở 2 lớp 12A5, 12A6, bản thân tôi nhận thấy: - Học sinh nắm chắc kiến thức cơ bản về cấu tạo và tính chất hóa học cơ bản của este và chất béo - HS đã vận dụng các phương pháp giải nhanh ở trên để giải các dạng bài tập cơ bản liên quan - HS rèn luyện được kĩ năng giải nhanh đối với các dạng bài tập trắc nghiệm Kết quả khảo sát... xà phòng hóa triglixerit và trung hòa axit béo tự do có trong 1 gam chất béo x= Σm KOH(1+2) (mg) m chât béo (g) + Chỉ số este (e): số mg KOH cần để xà phòng hóa triglixerit có trong 1 gam chất béo Chỉ số este = Chỉ số xà phòng hóa – Chỉ số axit e= m KOH(2) (mg) m chât béo (g) =x-a + Chỉ số iot: là số gam iot có thể cộng vào nối đôi C=C của 100 gam chất béo + Chỉ số peoxit: là số gam iot được giải phóng... HOC(R)=CH-R’) sẽ chuyển hóa thành hợp chất cacbonyl R’CH2CHO (hoặc R – CO – CH – R’) + Este đơn chức, mạch kín khi xà phòng hóa cho sản phẩm duy nhất là HO – R – COONa - Este đa chức: t (RCOO)nR’ + nNaOH  → nRCOONa + R’(OH)n 0 t R(COOR’)n + nNaOH  → R(COONa)n + nR’OH 0 b Một số chú ý và phương pháp giải n NaOH + Khi n = k  Este có k chức este (Riêng k = 2 ứng với este 2 chức hoặc este đơn chức của phenol)... đến các dạng bài tập trên Bên cạnh đó, đề tài cũng đã xây dựng hệ thống bài tập tự luận và câu hỏi trắc nghiệm của nội dung này, làm tư liệu cho GV và HS trong quá trình ôn thi tốt nghiệp và ĐH 22 Việc xây dựng hệ thống bài tập vận dụng chi tiết hơn, cũng như những lưu ý trong quá trình vận dụng vào giảng dạy là hướng phát triển tiếp theo của đề tài, những công việc này sẽ được thực hiện trong thời gian... C 196 D 201,6 Câu 3: Một mẫu chất béo có chỉ số axit bằng 7, chỉ số xà phòng hóa là 196 Xà phòng hóa hoàn toàn 1 tấn mẫu chất béo nói trên thu được m (kg) xà phòng natri Biết rằng 5% chất béo này không phải là triglixerit hoặc axit béo và hiệu suất của quá trình xà phòng hóa đạt 80% Giá trị của m là A 1034,25 B 787,40 C 984,25 21 D 789,20 Câu 4: Để xà phòng hóa 1kg chất béo có chỉ số axit bằng 7, cần... axit béo tự do) = 4,375 mol 20 ⇒ mKOH (trong 1 g chất béo) = 4,375.56 1000 = 7mg 35000 → chỉ số axit = 7 → đáp án A Thí dụ 2: Một loại chất béo có chỉ số xà phòng hoá là 188,72 chứa axit stearic và tristearin Để trung hoà axit tự do có trong 100 g mẫu chất béo trên thì cần bao nhiêu ml dung dịch NaOH 0,05 M A 100 ml B 675 ml C 200 ml D 125 ml Hướng dẫn giải: axp = 188,72.10-3 ⇒ Để phản ứng với 100 g chất. .. các đồng chí Tôi xin chân thành cảm ơn! TÀI LIỆU THAM KHẢO [1] Sách giáo khoa Hóa học 12, ban nâng cao, NXB Giáo dục 2008 [2] Đề thi ĐH môn Hóa học các năm từ 2007 đến 2012 [3] Phân loại và phương pháp giải toán hóa 12, Phùng Ngọc Trác, NXB Hà Nội 2009 [4] 16 phương pháp và kĩ thuật giải nhanh bài tập trắc nghiệm môn Hóa học, Phạm Ngọc Bằng, NXB ĐHSP 2010 23 ... gam este Giá trị của m là A 8,16 B 4,08 C 2,04 D 6,12 Câu 3: Khi trộn 1 mol C2H5OH và 1 mol CH3COOH, lượng este lớn nhất thu được là 2/3 mol Khi tiến hành este hóa 3 mol C 2H5OH và 1 mol CH3COOH sẽ thu được số mol este là (biết 2 phản ứng este hóa trên thực hiện ở cùng nhiệt độ): A 4,4 B 0,9 C 1,8 D 0,1 II.4 Dạng 4: Xác định các chỉ số của chất béo [1,3] 1 Phương pháp giải a Tổng quan - Thực chất, chất. .. chất, chất béo gồm triglixerit và các axit béo tự do Do đó khi cho chất béo tác dụng với kiềm có thể xảy ra các phản ứng: t RCOOH + KOH  → RCOOK + H2O (1) t (RCOO)3C3H5 + 3KOH  → 3RCOOK + C3H5(OH)3 (2) 0 0 - Một số khái niệm về chỉ số của chất béo: + Chỉ số axit (a): số mg KOH cần để trung hòa hết axit béo tự do có trong 1g chất béo a= m KOH(1) (mg) m chât béo (g) 19 + Chỉ số xà phòng hóa (x): số