TRƯỜNG ĐẠI HỌC CẦN THƠ KHOA KHOA HỌC TỰ NHIÊN BÁO CÁO LUẬN VĂN THẠC SĨ HÓA HỮU CƠ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC CỦA TRÁI MÃNG CẦU XIÊM (Annona muricata L.) CÁN BỘ HƯỚNG DẪN Ts NGUYỄN THỊ THU THỦY HỌC VIÊN THỰC HIỆN TRƯƠNG VĂN GIANG MSHV: M0913001 NỘI DUNG BÁO CÁO Mở đầu Nội dung Nghiên cứu 2.1 Sơ lược Mãng cầu xiêm 2.2 Điều chế loại cao 2.3 Định tính 2.4 Khảo sát hoạt tính kháng oxi hóa 2.5 Khảo sát thành phần hóa hoc Kết luận kiến nghị MỞ ĐẦU SƠ LƯỢC VỀ CÂY MÃNG CẦU XIÊM Tên khoa học: Annona muricata L Họ: Na (Annonaceae) Tên gọi khác: Na xiêm, Soursop, Graviola Thành phần hóa học: Thành phần hóa học chủ yếu Mãng cầu xiêm hợp chất acetogenin, có hợp chất khác như: Alkaloid, steroid SƠ LƯỢC VỀ CÂY MÃNG CẦU XIÊM Tình hình nghiên cứu nước OH OH 32 O O 35 15 20 OH annoreticuin-9-one OH OH 32 O 20 15 O O OH 35 OH cis-annoreticuin O O Tình hình nghiên cứu nước QUY TRÌNH ĐIỀU CHẾ CÁC LOẠI CAO CHIẾT ĐỊNH TÍNH CÁC HỢP CHẤT CÓ TRONG CAO TỔNG MeOH Nhóm chất Thuốc thử Kết Hiện tượng Alkaloid Dragendorff Tủa đỏ nâu + Flavonoid Cyanidin - Steroid Salkowski Glycoside Tollens Màu đỏ, cam tím Có vòng ngăn cách màu nâu đỏ lớp chất lỏng Tủa Ag kim loại Polyphenol FeCl3 Phức xanh đen + + + KHẢO SÁT HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA Nồng độ khảo sát (µg/mL) TT Mẫu thử Cao tổng MeOH 100 150 200 250 300 Cao HE 100 150 200 250 300 Cao EA 100 150 200 250 300 Cao nước 25 50 100 150 200 Nồng độ mẫu thử tiến hành khảo sát hoạt tính kháng oxy hóa phương pháp sử dụng gốc tự DPPH AC - AS x 100 Phần trăm ức chế = A C Acontrol (Ac): giá trị mật độ quang dung dịch DPPH Asample (As): giá trị mật độ quang dung dịch mẫu thử + DPPH KẾT QUẢ HOẠT TÍNH KHÁNG OXI HÓA Các loại cao KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC Sơ đồ phân lập chất từ cao HE 10 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC5 [M+Na+2H2O]+ = 655,2 [M-H]- = 595,7 [M+Na]+ = 619,6 [M-H+2H2O]- = 631,5 Dạng negative Dạng positive M = 596 CTPT: C35H64O7 12 proton olefin H33 proton oxymethin H16, H19 proton oxymethin H34 O C1 C33 C34 C16, C19 O 34 35 33 HO OH OH 15 16 OH O 19 30 20 17 18 32 31 Annoreticuin 13 proton methyl kề methylen H32 proton methyl bậc H35 O O 34 35 33 HO OH OH 15 16 OH O 19 17 18 C35 30 20 C32 31 32 Annoreticuin 14 bốn proton oxymethin H15, H20, H9, H4 O O 34 35 33 HO OH OH 15 16 OH O 19 30 20 17 18 31 32 C15, C20 C9 C4 Annoreticuin 15 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC5 O O 34 35 33 HO OH OH 15 16 OH O 19 30 20 17 18 31 32 Annoreticuin [36] Consolacion Y Ragasa, Richard F Galian and Chien-Chang Shen 2014 Chemical constituents of Annona muricata Der Pharma Chemica, 6(6):382-387 16 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC02 [M-H+2H2O]- = 583,5 [M+Na+2H2O]+ = 607,4 Dạng negative Dạng positive M = 548 CTPT: C35H64O4 17 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC02 O O 34 OH 33 14 15 16 17 HO 35 carbon oxymethin C1 18 21 31 19 20 30 32 Cohibin A carbon oxymethin C34 18 O O proton olefin H33 34 OH 33 14 15 16 17 HO 35 18 21 31 19 20 30 32 Cohibin A proton oxymethin H34 carbon olefin C33 carbon oxymethin C34 19 proton nhóm methyl kề nhóm methylen H32 proton nhóm methyl bậc hai H35 O O 34 OH 33 14 15 16 17 HO 35 18 21 31 19 20 30 32 Cohibin A C35 C32 20 O O 34 OH 33 14 15 16 17 HO 35 18 21 31 19 20 Cohibin A 30 32 hai proton oxymethin hai proton olefin hai carbon olefin hai carbon oxymethin 21 O O 34 OH 33 14 15 16 17 HO 35 18 21 31 19 20 30 32 Cohibin A hai carbon methylen kế vị trí liên kết đôi 22 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC02 O O 34 OH 33 14 15 16 17 HO 35 18 21 31 19 20 30 32 Cohibin A [43] Christophe Gleye, Alain Laurens, Reynald Hocquemii, Ler Olivifr Laprévote, Laurent Serani and André Cavé 1997 Cohibins A and B, acetogenins from roots of annona muricata Phytochemistry, Vol 44, No 8, pp 1540 -1545 23 KẾT QUẢ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC 21 22 18 12 26 15 6' OH 4' 5' HO HO O 18 12 19 16 10 HO 34 14 18 12 25 27 19 26 15 33 HO OH OH 15 16 19 17 35 34 30 20 18 TMC5 25 32 27 26 15 OH 33 14 15 16 17 HO 35 31 Annoreticuin 14 O O OH O 10 HO 23 16 20 13 24 17 11 15 TMC01 29 28 22 TMC6 O O 23 13 21 24 20 17 11 29 28 22 27 26 OH TMC4 21 14 25 1' 2' 3' O 16 10 23 13 24 20 17 11 19 14 10 27 25 16 HO 23 13 18 12 29 28 22 24 20 17 11 19 21 29 28 18 21 31 19 20 30 32 Cohibin A TMC02 24 KẾT LUẬN VÀ KIẾN NGHỊ KẾT LUẬN - Định tính sơ cao tổng, chứa nhóm chất: Alkaloid, steroid, glycoside polypheol - Đánh giá hoạt tính kháng oxi hóa: Cao nước cho hoạt tính tốt (IC50 = 75,6) - Phân lập hợp chất : 3β-hydroxystigmast-5-en (TMC4), 3βhydroxystigmast-5,22-dien (TMC6a), 3β-hydroxystigmast-7,22-dien (TCM6b), 3-O-β-D-glucopyranosyl stigmast-5-en (TMC01), annoreticuin (TMC5) cohibin A (TMC02) KIẾN NGHỊ - Tiếp tục khảo sát thành phần hóa học - Khảo sát thêm hoạt tính sinh học 25 CHÂN THÀNH CẢM ƠN SỰ QUAN TÂM THEO DÕI CỦA QUÝ THẦY, CÔ VÀ CÁC BẠN! 26 [...]... oxi hóa: Cao nước cho hoạt tính tốt nhất (IC50 = 75,6) - Phân lập 6 hợp chất : 3β-hydroxystigmast-5-en (TMC4), 3βhydroxystigmast-5,22-dien (TMC6a), 3β-hydroxystigmast-7,22-dien (TCM6b), 3-O-β-D-glucopyranosyl stigmast-5-en (TMC01), annoreticuin (TMC5) và cohibin A (TMC02) KIẾN NGHỊ - Tiếp tục khảo sát thành phần hóa học - Khảo sát thêm hoạt tính sinh học 25 CHÂN THÀNH CẢM ƠN SỰ QUAN TÂM THEO DÕI CỦA... Reynald Hocquemii, Ler Olivifr Laprévote, Laurent Serani and André Cavé 1997 Cohibins A and B, acetogenins from roots of annona muricata Phytochemistry, Vol 44, No 8, pp 1540 -1545 23 KẾT QUẢ KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC 21 22 18 12 1 26 15 6' OH 4' 5' HO HO 6 2 O 4 18 12 19 1 2 16 9 8 10 3 HO 34 1 14 18 12 25 27 19 1 26 2 15 2 33 3 4 HO OH OH 5 9 3 15 16 4 19 5 17 35 34 30 20 18 TMC5 1 25 32 6 27 26 15...KHẢO SÁT THÀNH PHẦN HÓA HỌC Sơ đồ phân lập các chất từ cao EA 11 XÁC ĐỊNH CẤU TRÚC TMC5 [M+Na+2H2O]+ = 655,2 [M-H]- = 595,7 [M+Na]+ = 619,6 [M-H+2H2O]- = 631,5 Dạng negative Dạng positive M = 596 CTPT: C35H64O7 12