Trờng đại học vinh Khoa hóa học === === Nguyễn thị lan Xác định thành phần hoá học tinh dầu Cây đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) nghệ an hóa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành hóa hữu Vinh, 2010 = = Trờng đại học vinh Khoa hóa học === === Xác định thành phần hoá học tinh dầu Cây đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) nghệ an hóa khóa luận tốt nghiệp đại học chuyên ngành hóa hữu Ngời hớng dẫn: ThS Nguyễn thị chung Sinh viên thực hiện: Nguyễn Thị Lan Lớp: 47B - Hóa Vinh, 2010 = = Lời cảm ơn Luận văn đợc hoàn thành phòng thí nghiệm hóa hữu cơ, khoa Hóa, trờng Đại học Vinh; Trung tâm Kiểm định an toàn Thực Phẩm - Môi trờng, trờng Đại học Vinh Với lòng kính trọng biết ơn sâu sắc, xin chân thành cảm ơn: - ThS Nguyễn Thị Chung, cán giảng dạy khoa Hóa trực tiếp giao đề tài, tận tình hớng dẫn, giúp đỡ tạo điều kiện cho trình nghiên cứu hoàn thành luận văn - ThS Nguyễn Tiến Cờng, môn Thực vật, khoa Sinh học, trờng Đại học Vinh giúp định danh mẫu thực vật - Cô Lê Thị Thu Hiệp, cô Chu Thị Thanh Lâm cán phòng thí nghiệm tạo điều kiện giúp đỡ trình làm thí nghiệm, phân tích kết Nhân dịp này, xin gửi lời cảm ơn tới thầy cô khoa Hóa, gia đình, bạn bè quan tâm động viên giúp đỡ suốt trình học tập hoà thành luận văn Vinh, tháng năm 2010 Nguyễn Thị Lan MụC LụC Trang Mở đầu 1 Lý chọn đề tài .1 Nhiệm vụ nghiên cứu Đối tợng nghiên cứu Phần 1: Tổng quan 1.1 Đặc điểm thực vật họ nhân sâm (Araliaceae) 1.2 Một số chi thuộc họ nhân sâm (Araliaceae) .3 1.2.1 Chi Schefflera 1.2.2 Chi Dendropanax .4 1.2.3 Chi Polyscias 1.2.4 Chi Ancanthopanax 1.2.5 Chi Panax 1.2.6 Chi Arila 1.3 Một số thuộc họ nhân sâm 1.3.1 Cây chân chim leo (Schefflera elliptica Blume Harms) 1.3.2 Cây chân chim núi (Schefflera petelotii Merr) 1.3.3 Cây phong hà (Dendropanax chevalieri(Vig.) Merr.) 1.3.4 Cây đinh lăng trổ (Polyscias guifoylei Bail) 1.3.5 Cây ngũ gia bì (Acanthopanax aculeatum Seen) 1.3.6 Cây tam thất (Panax - gisneng (BURK) F.H Chen.) .7 1.3.7 Cây hoang (Trewtia palmata Vis) .7 1.3.8 Cây nhân sâm (Panax ginseng C.A Mey (P.schinseng Nees)) 1.4 Cây đinh lăng .8 1.4.1 Đặc điểm thực vật học 1.4.2 Phân bố, chế biến thu hái 1.4.3 Thành phần hóa học 10 1.4.4 Tác dụng dợc lý 11 1.4.5 Công dụng liều dùng 13 1.5 Thành phần hóa học đặc tính tinh dầu 14 1.5.1 Vài nét chung tinh dầu 14 1.5.2 Trạng thái tự nhiên phân bố tinh dầu 14 1.5.3 Tính chất vật lý tinh dầu 15 1.5.4 Thành phần hóa học tinh dầu 16 1.5.5 ứng dụng tinh dầu .17 Phần 2: Phơng pháp nghiên cứu .18 2.1 Phơng pháp lấy mẫu 18 2.2 Các phơng pháp tách tinh dầu 18 2.3 Phơng pháp chng cất lôi nớc 19 2.4 Bảo quản tinh dầu 19 2.5 Phơng pháp định lợng tinh dầu 20 2.6 Các phơng pháp xác định thành phần hóa học tinh dầu 21 2.6.1 Phơng pháp sắc ký - khí 21 2.6.1.1 Bản chất phơng pháp sắc ký - khí 21 2.6.1.2 Ưu điểm phơng pháp 22 2.6.2 Phơng pháp khối phổ .23 2.6.2.1 Bản chất phơng pháp 23 Phần 3: Thực nghiệm .26 3.1 Hóa chất, dụng cụ, thiết bị máy móc 26 3.1.1 Hóa chất 26 3.1.2 Dụng cụ 26 3.1.3 Thiết bị máy móc .26 3.2 Địa điểm, thời gian cách lấy mẫu .26 3.3 Tiến hành chng cất tinh dầu 27 3.4 Định lợng tinh dầu 28 3.5 Xác định thành phần hóa học tinh dầu .28 Phần 4: Kết thảo luận 29 4.1 Xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An 29 4.1.1 Nguyên liệu thực vật 29 4.1.2 Xác định thành phần hóa học 29 4.2 Xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa 32 4.2.1 Nguyên liệu thực vật 32 4.2.2 Xác định thành phần hóa học 32 4.3 Nhận xét chung 35 Kết luận .42 Tài liệu tham khảo 43 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Mở ĐầU Lý chọ đề tài Từ lâu, ngời biết sử dụng nguồn nguyên liệu có sẵn thiên nhiên, phải kể đến nguồn nguyên liệu từ thảo mộc đáng đợc quan tâm Hiện nay, hợp chất thiên nhiên có hoạt tính sinh học đóng vai trò quan trọng cho ngành sản xuất thuốc chữa bệnh, thuốc bảo vệ thực vật, công nghệ thực phẩm, mỹ phẩmThảo d ợc nguồn nguyên liệu trực tiếp gián tiếp dẫn đờng việc tìm kiếm biệt dợc Nớc ta nằm vùng nhiệt đới, có khí hậu nóng ẩm nên hệ thực vật phong phú đa dạng Theo số liệu thống kê nhất, thảm thực vật Việt Nam có 12.000 loài, có khoảng 3.200 loài đợc sử dụng y học dân tộc 600 loài cho tinh dầu [1,2,6,7] Trong thập kỹ qua, việc nghiên cứu thành phần hóa học hoạt tính sinh học cỏ nớc ta có nhiều hạn chế, cha đáp ứng đợc yêu cầu điều tra tài nguyên thiên nhiên nh đóng góp vào việc định hớng sử dụng, bảo tồn phát triển tài nguyên thực vật cách hợp lý Nhiều loại cỏ xung quanh bình thờng phổ biến nhng lại tiềm ẩn hợp chất có giá trị mà cha đợc khám phá Cây đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thuộc họ nhân sâm phân bố vùng nhiệt đới, đại diện vùng ôn đới Trong dân gian, loài đợc sử dụng để chữa bệnh nh mệt mỏi làm tăng sức dẻo dai thể, thấp khớp, đau nhức, ban sởi, ho máu, giải độc thức ăn Ngoài ra, loại đợc trồng làm cảnh khắp nớc Tuy nhiên việc nghiên cứu thành phần hóa học loài hạn chế Trong thời gian có hạn, chọn đề tài Xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thuộc họ nhân sâm (Araliaceae) Nghệ An Thanh Hóa" nhằm mục đích xác định hàm lợng tinh dầu, định tính, định lợng thành phần hóa học nó, qua Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c góp phần tìm kiếm phát thêm hợp chất có giá trị cho ngành công nghiệp hơng liệu, y dợc, mỹ phẩm bổ sung kiện đinh lăng Nhiệm vụ nghiên cứu Trong luận văn có nhiệm vụ: - Thu mẫu cây, định danh mẫu thực vật - Tách bảo quản tinh dầu, xác định hàm lợng % so với mẫu tơi - Xác định thành phần hóa học tinh dầu Đối tợng nghiên cứu Tinh dầu phận thân đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thuộc họ nhân sâm (Araliaceae) Nghệ An Thanh Hóa Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Phần TổNG QUAN 1.1 Đặc điểm thực vật họ nhân sâm (Araliaceae) Họ nhân sâm họ tơng đối lớn có khoảng 70 chi với 850 loài, phân bố chủ yếu vùng nhiệt đới, với đại diện vùng ôn đới, chủ yếu vùng Đông Nam Số lớn chi loài gặp Đông Nam , châu úc châu Mỹ Các họ nhâm sâm chủ yếu gỗ nhỏ hay bụi, thảo nhiều năm có thân rễ, thờng mọc cách, đối, nguyên (Gtlibertia) thờng chẻ chân vịt Hoa tập hợp thành tán đơn, tán tập hợp thành cụm hoa chùm, Hoa nhỏ đều, lỡng tính giảm trở thành hoa đơn tính Đài có đài phần dới dính lại, phần dời thành mảnh nhỏ Tràng có - 10, cánh hoa, rời xếp xen kẻ với đài Nhị số cánh hoa xếp xen kẻ với cành, nhiều (40 Tupidanthus) Bao phấn mở dọc, màng hạt phân thành rãnh lỗ, có hay rãnh lỗ Bộ nhụy gồm - noãn dính lại với làm thành bầu dới, nửa dới hay có số ô tơng ứng với số lợng noãn hợp thành ô có hai noãn, nhng có noãn phát triển thành hạt noãn không phát triển Số lợng ô bầu hay nhiều Vòi nhụy rời hay hoàn toàn dính lại với phần dới, phần rời nhng vòi nhụy ngắn Quả mọng hay hạch, song huyền [8] 1.2 Một số chi thuộc họ nhân sâm (Araliaceae) 1.2.1 Chi Schefflera Chi có 60 loài, gồm mộc hay gỗ nhỏ có kép chân vịt có chét, gai, có cuống dài, cuống chét nhau, tròn, trơn tru, mép thờng nguyên Nhiều loài làm thuốc bổ mạch gân cốt, trừ phong, thấp khớp (S Octophylla Harms, S Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Tonkinensis, S Vig Spesves, S Vig Snitidifolia Hams, S Vietnamensic Grush, Et Skvoorts) [2,3,8] 1.2.2 Chi Dendropanax Chi có 11 loài, thờng nhỡ, thân trơn tru, phiến tròn thon, có gân phụ xéo (4 - 20 cặp), nhỏ 15 Tán không lông, nhiều hoa nhỏ thụ tán chót, noãn sào thợng buồng, mép không thuỳ Đợc sử dụng làm thuốc bổ, trị suy nhợc thần khinh [2,3,8] 1.2.3 Chi Polyscias Chi có gần 100 loài, nh chi Aralia nhng nhỏ, không gai, có chét sẻ sâu, cuống hoa có đốt Rễ dùng làm thuốc tăng sức dẻo dai thể, tăng biên độ tần số hô hấp [2,3,8,10] Việt Nam tìm thấy đợc loài: Polyscias guifoylei (đinh lăng trổ hay đinh lăng vằn); poliscias ilicifolia (đinh lăng to hay ráng); polyscias balfouriana (đinh lăng tròn) Các loại không dùng làm thuốc Còn polyscias fruticosa (đinh lăng nhỏ) đợc dùng làm thuốc 1.2.4 Chi Ancanthopanax Chi gồm loài, thờng nhỡ, thân trơn tru có gai nhọn, kép chân vịt - chét cuống chét ngắn Đợc sử dụng làm thuốc bổ máu, chữa phong thấp [2,3,8,23] 1.2.5 Chi Panax Chi Panax gồm loài, điều thảo sống nhiều năm mang vòng, kép chân vịt Loài quan trọng tam thất (Panax, Pseudoginseng Wall) Một thuốc quý có tác dụng cầm máu, bổ tì, trị suy nhợc thần kinh [2,3,8] 1.2.6 Chi Arila Chi gồm 15 loài, thờng nhỡ mọc tựa, có kép lông chim thờng có gai nhọn Cây có cuống hay đơn chân chim (A armata, Wall Seem) Mọc nơng rẫy cũ đất tốt ven rừng, có thân rễ dùng làm thuốc [2,3,8] Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 10 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Hỡnh 5: Sc ký ca tinh du cõy inh lng phng Trung ụ, thnh ph Vinh, Ngh An Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 36 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Theo kết phân tích cho thấy thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) hỗn hợp nhiều chất có 15 hợp chất đợc xác định Kết đợc trình bày bảng 2: Bảng 2: Thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An STT Hợp chất Hàm lợng % metylthymol ete 0,91 - tecpinen 0,73 ylangen 0,51 - copaen 0,24 - bourbonen 1,41 - elemen 2,37 gecmacren - D 24,84 - elemen 13,62 guaia - 3,7 - dien 1,04 10 iso leden 1,30 11 - caryophylen 2,77 12 - amophen 0,99 13 - farnesen 32,49 14 - cadinen 1,07 15 gecmacren - B 6,17 16 Cha xác định 3,58 17 Các chất khác 5,96 Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 37 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Từ bảng ta thấy tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An có 15 hợp chất xác định chiếm 90,46% Thành phần tinh dầu chủ yếu hợp chất thuộc loại secquitecpen bao gồm - farnesen (32,49%), gecmacren - D (24,84%), - elemen (13,62%) Ngoài có số hợp chất có thành hàm lợng tơng đối lớn nh: gecmacren - B (6,17%) hợp chất cha xác định với hàm lợng 3,58% 4.2 Tinh dầu đinh lăng Yên Định, Thanh Hóa 4.2.1 Hàm lợng tinh dầu Mẫu nghiên cứu phần thân đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) đợc thu hái vào lúc ngày 10 tháng 12 năm 2009 thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa, với khối lợng 5kg Mẫu đợc chng cất phơng pháp cất lôi nớc, tinh dầu thu đợc chất lỏng màu vàng, suốt, nhẹ nớc, không tan nớc, có mùi thơm đặc trng, hàm lợng tinh dầu là: 0,028% so với khối lợng nguyên liệu tơi 4.1.2 Xác định thành phần hóa học Thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng Thanh Hóa đợc xác định phơng pháp sắc ký khí (GC) sắc ký khí - khối phổ ký liên hợp (GC/MS) Sắc ký đồ GC đợc trình bày hình Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 38 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Hình 6: Sắc ký đồ tinh dầu đinh lăng thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 39 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Theo kết phân tích cho thấy thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) hỗn hợp nhiều chất có 15 hợp chất đợc xác định Kết đợc trình bày bảng 3: Bảng 3: Thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thị trấn nông trờng Thống Nhất, Yên Định, Thanh Hóa STT Hợp chất Hàm lợng % metylthymol ete 0,27 - tecpinen 1,43 ylangen 0,27 - bourbonen 0,7 - elemen 1,77 gecmacren - D 24,86 - elemen 14,29 guaia - 3,7 - dien 0,69 - caryophylen 0,74 10 - amophen 0,37 11 - farnesen 38,45 12 - cadinen 0,97 13 gecmacren - B 6,17 14 - cadien 0,13 15 Cha xác định 4,16 16 alloaromadendren 0,04 17 Các chất khác 4,42 Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 40 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Từ bảng ta thấy tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa có 15 hợp chất xác định chiếm 91,42% Thành phần tinh dầu chủ yếu hợp chất thuộc loại secquitecpen bao gồm - farnesen (38,45%), gecmacren D (24,86%), - elemen (14,29%) Ngoài có số hợp chất có thành hàm lợng tơng đối lớn nh: gecmacren - B (6,17%) hợp chất cha xác định với hàm lợng 4,16% 4.3 Nhận xét chung Từ kết nhận đợc bảng bảng ta có so sánh thành phần hợp chất tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) Nghệ An Thanh Hóa qua bảng sau: Bảng 4: So sánh tỷ lệ % số hợp chất tinh dầu đinh lăng Nghệ An Thanh Hóa Hợp chất Nghệ An Thanh Hóa - farnesen 32,49 38,45 gecmacren - D 24,84 24,86 - elemen 13,62 14,29 gecmacren - B 6,17 6,17 Từ bảng ta thấy thành phần tinh dầu đinh lăng phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa giống Nhng thành phần tinh dầu đinh lăng thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa có hàm lợng % lớn tinh dầu đinh lăng phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An Điều phù hợp với hàm lợng tinh dầu thu Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 41 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c đợc chng cất định lợng theo dợc điển Việt Nam I cho kết 0,026% Nghệ An 0,028 % Thanh Hóa so với mẫu tơi Sự khác hàm lợng tinh dầu hàm lợng % thành phần tinh dầu đinh lăng không lớn song yếu tố nh đất đai, khí hậu, vị trí địa lý, tuổi câykhác Khối phổ đồ công thức số hợp chất có thành phần lớn tinh dầu đinh lăng Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 42 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Hình 7: Khối phổ đồ công thức - farnesen Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 43 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Hình 8: Khối phổ đồ công thức gecmacren - D Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 44 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Hình 9: Khối phổ đồ công thức - elemen Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 45 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Hình 10: Khối phổ đồ Gecmacren - B Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 46 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c Hình 11: Khối phổ đồ chất cha xác định Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 47 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c KếT LUậN Đã tách xác định đợc hàm lợng tinh dầu thân đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An 0,026%, thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa 0,028% so với khối lợng mẫu tơi Tinh dầu thu đợc chất lỏng màu vàng, suốt, nhẹ nớc, không tan nớc, có mùi thm đặc trng Đã xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) phờng Trung Đô, thành phố Vinh, Nghệ An phơng pháp GC GC/MS cho thấy tinh dầu hỗn hợp gồm có 15 hợp chất đợc xác định Thành phần tinh dầu chủ yếu hợp chất thuộc loại secquitecpen bao gồm - farnesen (32,49%), gecmacren - D (24,84%), - elemen (13,62%), gecmacren - B (6,17%) Đã xác định thành phần hóa học tinh dầu đinh lăng (Polyscias fruticosa (L.) Harms) thị trấn nông trờng Thống nhất, Yên Định, Thanh Hóa phơng pháp GC GC/MS cho thấy tinh dầu hỗn hợp gồm có 15 hợp chất xác định Thành phần tinh dầu chủ yếu hợp chất thuộc loại secquitecpen bao gồm - farnesen (38,45%), gecmacren - D (24,86%), - elemen (14,29%), Gecmacren - B (6,17%) Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 48 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c TàI LIệU THAM KHảO Tài liệu tiếng Việt Đỗ Tất Lợi (1977) Những thuốc vị thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học Hà Nội Võ Văn Chi (1999) Từ điển thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học Phạm Hoàng Độ Cây cỏ Việt Nam, tập Nhà xuất Trẻ Lã Đình Mỡi cộng (2003) Tài nguyên tinh dầu Việt Nam Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Dợc điển Việt Nam (1978), tập Nhà xuất Y học Hà Nội Võ Văn Chi, Dơng Đức Tiến (1987) Phân loại thực vật, thực vật học bậc cao Nhà xuất ĐH THCN Đỗ Huy Bích, Bùi Xuân Chơng (1980) Sổ tay thuốc Việt Nam Nhà xuất Y học Hà Nội Trần Hợp (1996) Phân loại thực vật học Nhà xuất ĐH THCN Lê Khả Kế (1973) Cây cỏ thờng thấy Việt Nam, tập Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội 10 Đỗ Huy Bích cộng (2002) Cây thuốc động vật làm thuốc Việt Nam, tập Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật 11 Vơng Thừa Ân (1995) Thuốc quý quanh ta Nhà xuất Đồng Tháp 12 Nguyễn Tiến Bân (2000) Thực vật chí Việt Nam Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật 13 Đỗ Huy Bích (1993) Tài nguyên thuốc Việt Nam Nhà xuất Khoa học Kỹ thuật Hà Nội 14 Võ Văn Chi (1998) Cây rau làm thuốc Nhà xuất Đồng Tháp 15 Võ Văn Chi, Trần Hợp (1999-2000) Cây có ích Việt Nam, tập 1,2 Nhà xuất Giáo dục Hà Nội Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 49 Khúa lun tt nghip Chuyờn ngnh húa hu c 16 Vũ Văn Chyên (1976) Tóm tắt đặc điểm họ thuốc Nhà xuất Y học Hà Nội 17 Lê Trần Đức (1995) Y dợc học dân tộc - thực tiễn trị bệnh Nhà xuất Y học Hà Nội 18 Đỗ Tất Lợi (1992) Các phơng pháp chế biến tinh dầu Nxb KHKT, Hà Nội 19 Hoàng Văn Lựu (2000) Hợp chất thiên nhiên Trờng Đại học Vinh 20 Hoàng Văn Lựu (2000) Phơng pháp sắc ký khối phổ ký Trờng ĐHSP Vinh 21 Nguyễn Hữu Đỉnh, Trần Thị Đà (1999) ứng dụng số phơng pháp phổ nghiên cứu cấu trúc phân tử Nhà xuất Giáo dục Tài liệu tiếng Anh 22 Tomita M., Okamoto Y., Kiku T., Osaki K., Nishkawa M., Kamiya K., Sasaki Y., Matoba K., Goto K (1971) Alkalois of Menispermaceous plants CCLIX Alkaloids of Menispermum dauricum Strutures of acutumine and acutumidine, chlorine - containing alkaloids with novel skeleton, Chem Pharm Bull 19, 770 - 791 23 Alain muselli, Tran Minh Hoi, Luu Dam Cu, La Dinh Moi, Jean - Marie Bessire, A nge Bighelli, Joseph Casarova (1999), Composition of the essential oil of Acanthopanax trifoliatus (L.) Merr (Araliaceae) from Viet Nam, flavour and Fragrance journal, 14 (1) 41 - 44 24 Singh S B., Thakur R.S (1982) Structure and Stereochemistry of paristerone, a novel Phytoecdysone from the tubers of Paris polyphylla, Tetahedron, 38, 2189 - 2194 25 Mayo P de (1959) Mono and secquiterpenoids the higher terpenoids Interscience publishers, inc, New York, Ltd London 26 Djearssi, C (1960) Optical Rotatory Dispdrion - Ap - plications to Organic Chemistry Mc Graw - Hill, New York Sinh viờn: Nguyn Th Lan - 47B Húa 50