Đang tải... (xem toàn văn)
Giáo trình hợp chất thiên nhiên cung cấp cơ bản đầy đủ các kiến thức về mảng hợp chất thiên nhiên trong ngành hóa học hữu cơ như alkaloid và .... Tài liệu do giảng viên Đại học Sư phạm Thành phố Hồ Chí Minh biên soạn, nên các bạn yên chí sử dụng và chia se nhé. Thân Chào
Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa ĐẠI HỌC TR NG I H C S PH M TP.HCM KHOA HĨA H C MƠN HĨA H U C Ths.Lê V n ng (Tài li u tham kh o dùng cho sinh viên chun ngành hóa) SP TP.HỒ CHÍ MINH ih c õ Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa Ch ng GLUXIT 1.1 KHÁI NI M - Gluxit, g i cacbohi rat, có cơng th c chung Cx(H2O)y, m t nh ng thành ph n c b n c a t bào mơ c th sinh v t, ch y u th c v t - Thành ph n c a gluxit c th ng th c v t : Th c v t : 70-89% (tính theo tr ng l ng khơ) b ph n a th c v t nh c , qu , lá, thân, cành ng v t : 2% gan, c , máu c a ng v t - Ngu n g c gluxit : Gluxit c hình thành t xanh c a th c t nh q trình quang h p c a ánh sáng m t tr i ch t s c t xanh clorophin (g i di p l c t ) : n asmt , diệp lục tố 6CO + 6H 2O → C6 H12 O6 + 6O ↑ nC6 H12O6 → (C6 H10 O5 ) n + nH 2O Asmt 6nCO + 5nH 2O → Diệp lục tố (C6 H10 O5 ) n + 6nO ↑ Tinh bột (hay xen lulozơ) Ph n ng quang h p t ng qt t o h p ch t cacbon hi rat : asmt, diệp lục tố xCO2 + yH2O → Cx(H2O)y + xO2↑ - Gluxit có vai trò c c kì quan tr ng i v i i s ng ng i : cung p n ng l ng cho q trình ho t ng (kho ng 60%-70%) nh ng l i Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa khơng t ng h p c mà ph i l y t th c v t; ngu n cung c p l ng th c, th c ph m - Gluxit có vai trò quan tr ng th c t , cơng nghi p hóa h c nh ngun li u làm nhà, trang trí n i th t , cung c p ngun li u cho cơng nghi p d t may, cơng nghi p gi y 1.2 PHÂN LO I a Monosaccarit: gluxit n gi n, khơng th th y phân c n a, chúng nh ng polihi roxicacbonyl : + Các an otrioz : An otrioz có ngun t cacbon * * t i, nên có 22 = ng phân quang CH2 CH CH CH=O c = c p i quang (2 ng phân D OH OH OH ng phân L) Cơng th c c u hình chi u Fischer c a an opentoz : CH=O OH OH CH2OH D-Erytrozơ H H CH=O H OH CH2OH D-Threozơ HO H CH=O H H CH2OH L-Erytrozơ HO HO CH=O OH H CH2OH L-Threozơ H HO + Các an opentoz : An opentoz có ngun t cacbon t i, nên có 23 = ng phân quang OH OH OH OH c = c p i quang (4 ng phân D ng phân L) Cơng th c c u hình chi u Fischer c a an opentoz : * * * CH2 CH CH C CH=O CH=O OH OH OH CH2OH D-Ribozơ H H H Ths.Lê V n CH=O H OH OH CH2OH D-Arabiozơ HO H H ng – BM hóa h u c CH=O OH H OH CH2OH D-Xilozơ H HO H Trang CH=O H H OH CH2OH D-Lixozơ HO HO H Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa CH=O H H H CH2OH L-Ribozơ CH=O OH H H CH2OH L-Arabiozơ HO HO HO H HO HO H HOCH2 O H H OH H H HO O H H HO OH HO H CH=O OH OH H CH2OH L-Lixozơ CH=O H OH H CH2OH L-Xilozơ HO H HO H H D-Lixopiranoz + Các an ohexoz : H H OH OH OH D-Ribofuranoz An ohexoz có ngun t cacbon t i, nên có 24 = 16 ng phân quang CH2 CH2 CH CH C CH=O c = p i quang (8 ng phân D OH OH OH OH OH ng phân L) Cơng th c c u hình chi u Fischer c a an ohexoz : * * * * CH=O CH=O CH=O CH=O CH=O CH=O CH=O CH=O OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH HO H OH H OH HO H HO H H OH H OH HO H HO H OH H OH H OH H OH HO H HO H HO H HO H H OH H OH H OH H OH H OH H OH H OH OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Anlozơ D-Antrozơ D-Glucozơ D-Mannozơ D-Gulozơ D-Iđozơ D-Galactozơ D-Taloz H H H H CH=O CH=O CH=O CH=O CH=O CH=O CH=O CH=O H H OH HO H H OH HO H H OH HO H H OH H HO H H OH H OH HO H HO H H OH H OH H HO H HO H HO H H OH H OH H OH H OH H HO H HO H HO H HO OH HO H HO H HO H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH L-Anlozơ L-Antrozơ L-Glucozơ L-Mannozơ L-Gulozơ L-Iđozơ L-Galactozơ L-Talozơ HO HO HO HO Cơng th c c u hình d ng vòng vi t theo ki u Haworth c a m t s an ohexoz : CH2OH CH2OH O H H H H H H OH O H H HO Ths.Lê V n OH OH OH ng – BM hóa h u c HO HO Trang OH H H Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa β-D-Anlopiranoz H CH2OH O H H OH OH H H H OH OH OH CH2OH O H H OH H β-D-Antropiranz CH2OH O OH H H OH H OH H OH H CH2OH O OH H OH H H H OH OH H OH H OH α -D-Glucopiranozơ β -D-Glucopiranozơ α -D-Galactopiranozơ β -Galactopiranozơ CH2OH O H H OH OH OH OH H H CH2OH O OH H OH OH H OH H H H H α -D-Mannopiranozơ β -Mannopiranozơ Cơng th c c u d ng b n c a m t s an ohexoz : H CH OH HO H HO H H H HO H O HO H H HO H HO H H H HO OH HO H CH OH H HO H OH α -D-Mannopiranozơ O β -D-galactopiranozơ HO H H H H CH OH O OH OH CH OH OH α -D-Galactopiranozơ H β -D-Glucopiranozơ H H OH HO H OH O H H HO α -D-Glucopiranozơ OH CH OH CH OH HO H HO H H O O OH H OH H β -D-Mannopiranozơ + Các xetopentoz : Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun * m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa Xetopentoz có ngun t cacbon CH2 CH CH C CH2 t i, nên có 22 = ng phân quang c = c p i quang (2 ng phân D OH OH OH O OH ng phân L) Cơng th c c u hình chi u Fischer c a xetopentoz : * CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH O O O O H OH H HO H OH HO H OH HO H HO OH H H H CH2OH CH2OH CH2OH CH2OH D-Ribulozơ D-Xilulozơ L-Ribulo zơ L-Xilulozơ + Các xetohexoz : Xetohexoz có ngun t cacbon t i, nên có 23 = ng phân quang CH2 CH CH CH C CH2 c = c p i quang (4 ng phân D OH OH OH O OH OH ng phân L) Cơng th c c u hình chi u Fischer c a xetohexoz : * * * CH2OH CH2OH O O OH H H HO OH H OH H OH H H OH CH2OH CH2OH D-Psicozơ D-Fructozơ CH2OH O H HO H HO H OH CH2OH D-Tagatozơ CH2OH O OH H H HO OH H CH2OH D-Sorbozơ CH2OH CH2OH O O OH H H HO H H HO HO HO H HO H CH2OH CH2OH L-Psicozơ L-Fructozơ Công thức Haworth O OH OH H HOCH2 OH CH2OH H CH2OH OH H Công thức chiếu Fischer H OH OH H O OH OH H HOCH2 OH H CH2OH α -D-Fructofuranozơ Ths.Lê V n HOCH2 CH2OH Công thức Haworth H HOCH2 OH O OH C=O H OH HO H HO H CH2OH L-Fructozơ C=O HO H H OH H OH CH2OH D-Fructozơ H O Công thức Haworth H CH2OH CH2OH α -D-Fructofuranozơ β -D-Fructofuranozơ H CH2OH CH2OH O O H H OH HO OH H H OH HO H HO H CH2OH CH2OH L-Sorbozơ L-Tagatozơ H CH2OH OH α -L-Fructofuranozơ ng – BM hóa h u c H O H OH HO OH H CH2OH HOCH2 β -D-Fructofuranozơ Trang CH2OH O H OH H H OH OH β -L-Fructofuranozơ Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa b isaccarit: isaccarit nh ng gluxit có hai monosaccarit k t h p v i nhau, th y phân s thu c hai phân t monosaccarit Thí d nh : saccaroz , mantoz , lactoz , xenlobioz , chúng có v ng t tan n c C u hình ng phân anome c a m t s isaccarit c bi u di n theo ki u Haworth: CH2OH O H H OH H OH H O HO H HO H HO H HOCH2 Saccarozơ H OH OH Hay : OH H O CH2OH O H H OH H H CH2OH H O OH OH H H OH OH Hay : OH H OH H O H O H H HO HO H OH O H OH OH H H CH2OH H O OH CH2OH β -Mantozơ CH2OH O H H OH H OH H OH ng – BM hóa h u c CH2OH O Saccarozơ H H OH CH2OH O H H OH H H α -Mantozơ Ths.Lê V n OH O H CH2OH α -Mantozơ CH2OH O H H OH H H CH2OH O H H OH H H H H CH2OH O H H OH H H OH H O CH2OH O OH H OH H H H OH β -Mantozơ Trang Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa CH2OH O H H OH H CH2OH OH O O HO H OH H OH H H H H OH CH2OH O OH H OH H CH2OH H O O HO H OH H OH H H H H OH H H α -Lactozơ Hay : HO H CH2OH O H OH H H H O H OH β-Lactozơ CH2OH O H H OH H OH H OH HO H CH2OH O H OH H H α -Lactozơ CH2OH O H H CH 2OH OH H OH O O H H H OH OH H H OH H OH Hay : OH H H O H OH CH 2OH O OH H CH2OH OH H H O O H H H OH OH H H OH H OH β -Xenlobiozơ CH2OH O H H OH H OH H OH H OH α -Xenobiozơ C u d ng u d ng : CH2OH HO HO H CH2OH O H O H HO Saccarozơ ng – BM hóa h u c H O H OH isaccarit CH2OH O HO Ths.Lê V n CH2OH O H OH H CH2OH O OH H OH H H H OH β -Xenlobiozơ ng phân c a m t s HO OH H α -Xenlobiozơ CH2OH O H OH H O H β -Lactozơ H H CH2OH O OH H OH H H H OH H H HO HO CH 2OH c bi u di n theo O CH2OH HO O HO α -Mantozơ Trang O HO OH Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun HO CH2OH m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa HO HO α-Lactozơ CH2OH O O HO HO HO HO CH2OH CH2OH O HO HO HO β -Mantozơ O OH CH2OH O HO HO β-Lactozơ O HO CH2OH O OH O OH HO O OH HO β -Xenlobiozơ O HO CH2OH O HO HO CH2OH HO HO O HO α -Xenlobiozơ OH HO O HO CH2OH HO O CH2OH O HO c Trisaccarit: + Gentianoz (Tên g i: α-D-glucopiranozyl-saccaroz hay : 2-O-[6-(αD-glucopiranozyl)-α-D-glucopiranozyl]-β-D-fructofuranozit) + Rafinoz : (Tên g i: α-D-galactoz -saccaroz hay 2-O-[6-(α-Dgalactopiranozyl)-α-D-glucopiranozyl]-β-D-fructofuranozit) d Polisaccarit: nh ng gluxit th y phân n cho monosaccarit : tinh b t, xenluloz chúng u khơng có v ng t, khơng tan n c e Heterosaccarit: nh ng gluxit th y phân cho monosaccarit nh ng ch t khơng ph i gluxit 1.3 MONOSACCARIT 1.3.1 nh ngh a phân lo i a nh ngh a: Monosaccarit thu c lo i h p ch t h u c t p ch c, theo c u t o hóa c thơng th ng, chúng nh ng lo i h p ch t polihi roxicacbonyl b Phân lo i: Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa - D a vào c u t o nhóm cacbonyl : -CH=O : An oz 〉C=O : Xetoz - Tùy thu c vào s ngun t cacbon phân t : 3C : Trioz 5C : Pentoz 4C : Tetroz 6C : Hexoz An oz Xetoz CH 2(CH)n CH=O OH OH n CH 2(CH)n C CH OH OH OH O HO-CH2-CH=O Anđiozơ HO-CH2-C-CH2OH Xetotriozơ O CH2 -CH-CH=O Anđotriozơ OH OH CH2 -CH-C-CH2 OH OH OH O Xetotetrozơ CH2 -CH-CH-CH=O Anđotetrozơ OH OH OH CH2 -(CH)2 -C-CH2OH OH OH O Xetopentozơ CH2 (CH)3 -CH=O OH OH Anđopentozơ CH2-(CH)3-C-CH2 OH OH OH O Xetohexozơ CH 2(CH)4-CH=O Anđohexozơ OH OH CH2-(CH)4-C-CH2OH Xetoheptozơ OH OH O 1.3.2-C u t o hóa h c thơng th ng c a monosaccarit C u t o hóa h c thơng th ng c a monosaccarit c thi t l p c s d ki n v k t qu nghiên c u tính ch t hóa h c c a chúng : * Glucoz : C6H12O6 Thi t l p cơng th c c u t o : tóm t t m t s tính ch t hóa h c quan tr ng nh t c a D(+)glucoz c ng nh an ohexoz : Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 10 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa Khối lượng Mũi Mũi Mũi 10 12 14 16 Số Phâ n đoạn Bi u cho th y c t ã phân li m u h n h p ban u thành ch t riêng bi t, t m g i tên A, B, C, c n c vào ba m i 1, 3, bi u Gom ch t eclen ánh s t 2-7 s có ch t A, gom ch t eclen ánh s 8-10 s có ch t B gom ch t eclen t 11-15 s có ch t C TH C HÀNH : Tách h n h p axit picric metyl da cam b ng s c kí c t : OH O2N NO NaO3S NO Axit picric Mà u ng N=N N Metyl dacam (Heliatin) pH < pH = pH > Màu đỏ Mà u da cam Màu ng CH3 CH3 * D ng c hóa ch t : - C t s c kí (buret) - Bese - Ong nh gi t - Silica gel : gam - Etyl axetat - Etanol - M u h n h p metyl da cam axit picric ã tr n theo (t l b t kì hồ tan dung mơi axeton) c * Chu n b m u : gam axit picric + gam metyl da cam cho vào bình tam giác có nút nhám dung tích 100 ml + 10 ml axeton khu y cho tan h t Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 266 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa * Nh i c t : - Cho vào c t s c kí ml dung mơi etyl axetat ã khóa c t s c kí, dùng a th y tinh dài h n c t s c kí nh i m t l p bơng m ng t 1-2 mm vào áy c t (khơng nh i ch t), cho ti p vào c t 10 ml etyl axetat - Cho gam silica gel vào m t bese ch a etyl axetat, khu y cho h n h p phân tán u - M khóa s c kí cho dung mơi ch y ch m, cho h n h p silica gel qua ph u vào c t ch y thành dòng liên t c, v a v a dùng a th y tinh khu y cho silica gel phân tán u (n u khơng liên t c s c kí khơng liên c, có ng n v ch), dùng ng nh gi t l y etyl axetat r i r a silica gel dính bám vào thành c t, l y nút cao su kh nh vào thành c t giúp cho silica gel l ng u, khơng có b t khí c t L y dung mơi c c h ng vào c t cho ch y vài n bão hồ c t * N p m u : L y ml dung d ch m u + 0,5 gam silica gel tr n u cho n dung mơi axeton bay h i h t hồn tồn c m u d ng b t khơ ã c ti n p ph m c dung mơi c t cách m t silica gel kho ng 0,5 cm, cho u ã ti n h p ph vào qua ph u th y tinh, r a m u b dính vào c t b ng ng nh gi t có dung mơi etyl axetat, ng th i m khố c t cho dung mơi ch y ng b ng bese * Gi i li : Dùng etyl axetat cho liên t c vào c t gi i li, theo dõi s tách ch t h n h p m u Dùng c c h ng phân n gi i li Ch t màu vàng (axit picric) u tiên c tách di chuy n t t kh i c t s c kí Khi m u ch t màu vàng s p h t kh i c t, ta b t u cho etanol vào c t thay dung mơi etyl axetat ch t màu vàng m h n (metyl da cam) b t u tách di chuy n kh i c t, h ng vào c c khác Cơ i dung mơi dung d ch gi i li, thu c h p ch t t ng ng axit picric metyl da cam c S c kí b n m ng * S l c v lí thuy t: S c b ng m ng m t k thu t ch c n s d ng m t l ng nh m u ch t (10-7gam) tách nhanh nh tính m t h n h p ch t Do ó có ngun t c b n liên quan m t thi t v i k thu t s c kí c t nên c n n m v ng ki n th c i s c kí c t ng d ng ph ng pháp Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 267 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa Gi ng nh s c kí c t, s c kí b n m ng k thu t phân b r n-l ng, ó pha l ng di ng c cho i lên m t l p m ng ch t h p ph , ch t c tráng ph lên m t n n m t t m ki ng, m t b ng nhơm hay m t mi ng platic Do ch t h p ph c tráng thành m t l p m ng nên có tên t m b ng m ng * Ch t h p ph : Có hai lo i ch t h p ph thơng d ng alumin G (nhơm oxit) silica gel G Ch G ch gypsum (canxi sunfat ng m n c : CaSO4 H2O), ch t ti p xúc v i n c ho c h i m s óng r n CaSO4.2H2O s giúp cho ch t h p ph dính l i vào dính lên t m b ng n Trong ch t h p ph dùng cho b ng m ng, th ng có 10-13% ch t gypsum làm ch t k t dính có c h t nh h n h t dùng s c kí c t, th khơng th dùng ch t h p ph c a s c kí b ng m ng nh i c t làm s c kí c t Mu n có m t dung d ch s t ch t h p ph tráng b ng, có th dùng dung mơi metilen clorua t o dung d ch s t m n, ng nh t khơng làm cho gypsum k t dính l i nên có th dành dung d ch s t nhi u ngày n u ch a k p tráng b ng, v y, b ng tráng c s r t d tróc c n c n th n o qu n Có th s d ng n c làm dung mơi, b ng tráng r i s khó tróc h n nh ng nên dùng lâu s có hi n t ng vón c c * Tráng b ng kh nh (2-3 x 6-8): - Các t m ki ng c r a s ch s b ng ch t t y r a thơng d ng lo i t v t d u m , b n; n u khơng r a b ng dung d ch axit cromic; tráng i b ng n c c t, d ng ng cho n c s y khơ T lúc ch c m b ng b i c nh ho c c m b m t d i b m t khơng có tráng ch t - Chu n b dung d ch s t : Trong m t bình hình kh i tr ho c kh i ch nh t c r ng, có y n p, ch a s n 100 ml CH2Cl2 ho c 100 ml n c c t, cho t v a khu y u 30 gam ch t silica G ho c alumin G - Nhúng b ng : Ghép hai b ng ki ng sát khít vào r i nhúng ng p vào chai có ng dung d ch s t nói trên, rút b ng lên t t kh i dung d ch, n t chút cho dung d ch ch y tr vào chai Tách riêng b ng t b ng m ngang lên b th c t p, n 10 phút, dùng dao lam c o b ph n b t d th a b n c nh, s y b ng 30 phút lò nhi t 110oC L y ra, ngu i, n th n b c b ng t gi y th m b o qu n bình hút m ho c i khơ * Tráng b ng kh l n (4x12; 5x10; 10x20; 20x20; ): Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 268 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa Mu n s d ng b ng kh l n h n nên dùng k thu t s c kí c t-khơ - Chu n b dung d ch s t : có th theo ch d n c a nhà s n xu t ghi h p ch t h p ph bán s n ho c tính tốn l ng silica gel l ng n c cho m t ng nh sau : b ng có n tích 10x20, dùng gam silica gel 10 ml c Cho b t khơ vào m t bese nh có ch a s n l ng n c c n thi t, dùng a khu y khu y u, nh h n h p 1-2 phút s có m t dung d ch s t, ng nh t, khơng b t khí - Tráng b ng : Tay trái c m b ng, b ng n m lòng bàn tay, dùng ngón tay cái, tr gi a gi bên c nh t m b ng, tay ph i c m bese ch a dung ch s t, v a rót v a kéo ph dung d ch lên m t u c nh c a b ng, v a nghiêng nh b ng dung d ch ch y u xu ng ph h t t m b ng; có th rót thêm vài gi t gel lên t m ki ng ch ch a c tráng ho c dùng m nh n bese dí p b b t khí b ng ã tráng n nhi t phòng m t b ph ng cho m t r i s y khơ 110oC 30 phút, b o qu n k s d ng n Có th dùng m t h th ng tráng b ng bán t ng, t ch : g m m t t m ki ng 20x30 cm (t m A), hai t m 5x20 cm (t m B) c dán lên t m A b i keo dán ki ng Tâm D b ng m ng c n tráng, tùy theo kích th c t m D mà c t hai m C cho phù h p l p khít c nh v i B ng D c t gi a, dung d ch s t c rót lên m t u c nh dùng m t a th y tinh l n nh theo chi u dài b ng m ng s giúp cho vi c ph gel c u * L a ch n dung mơi: Ch n dung mơi tri n khai tùy thu c vào m u c n tách li V i m u ch a bi t thành ph n, ch a có tài li u tham kh o, c n th nghi m v i nhi u lo i dung mơi khác nhau, t lo i khơng phân c c n lo i phân c c Có cách xác nh nhanh dung mơi phù h p v i m u : - Ch m dung d ch m u thành nhi u ch m b ng, u lên m t b ng ng, v t ch m cách cm Dùng nh ng vi qu n a dung mơi có phân c c khác nhau, th m nh lên v t ch m m u, m i v t m u m t gi t dung mơi lo i khác Sau ch m, dung mơi s lan t a t o thành vòng tròn Dùng vi t chì khoanh tròn v t lan xa nh t c a dung mơi Quan sát vòng tròn ng tâm : dung mơi làm m u lan ngòai lúc v i ti n n dung mơi dung mơi ó q phân c c; dung mơi mà m u v n n m t i ch khơng phân c c - Ho c d quan sát h n nên thi t l p m t lo t th nghi m v i nh ng bình tri n khai s c kí b ng m ng ó m i bình ch a m t dung mơi v i Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 269 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa phân c c t ng d n : hexan, benzen, clorofom, ete etylic, etyl axetat, axeton, metanol Chu n b t m b ng m ng có ch m m u ch t nh r i nhúng m i t m vào m t bình nh ã chu n b Ghi nh n di ng c a c u m u : + N u dung mơi n cho t t c c u t n m l i t i ch m c xu t phát dung mơi ó ch a phân c c : dung mơi khơng phù h p + N u dung mơi có th làm cho t t c c u t di chuy n h t lên m c ti n n dung mơi q phân c c : dung mơi khơng phù h p + N u dung mơi có th làm cho ch t m u ban u tách thành nhi u v t khác m t cách g n, rõ, s c nét v trí c a v t n m kho ng 1/3 n 2/3 chi u dài b ng s c kí dung mơi ó phù h p + N u qua q trình tri n khai mà nh n th y h th ng n dung mơi cho nh ng v t g n, rõ, s c nét c n th tri n khai v i h th ng h n h p dung mơi, thí d toluen-metanol ho c hexan-etyl axetat Dung mơi tách t t s c kí b ng m ng s thích h p cho s c kí c t Tiền tuyến dung môi Dung môi không đủ phân cực Dung môi phù hợp Dung môi phân cực Một cách xác đònh nhanh dung môi phù hợp * ch t o vi qu n: Vi qu n m t ng th y tinh dài kho ng 10 cm, ng kính kh ang mm Vi qu n dùng hút dung d ch m u r i ch m lên b ng m ng mu n kéo vi qu n : tay c m hai u ng, t ph n khúc gi a c a ng lên ng n l a xanh c a èn n hay èn khí, v a h v a xoay tròn u ng n n th y tinh c t nóng tr nên m m d o có v mu n ch y ra, l p t c a ng kh i ng n l a dùng l c c a tay kéo u ng dang phía, s th y khúc ng gi a tr nên nh h p h n Gi n tay c m cho th y tinh c ng l i B ng làm ch ã c kéo nh Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 270 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun F m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa E * Ch m b ng: Tr c ch m m u lên b ng ph i dùng bút chì v ch “l n m c xu t phát” cách áy cm l n “m c ti n n dung mơi” cách u 0,5 cm V i b ng mua tráng s n th th ng g ch nh b ng bút chì vót nh n; v i b ng sinh viên t tráng r t d tróc g ch c n th n th t nh nhàng b ng ph n u nh n c a vi qu n M u ch t l ng s d ng tr c ti p N u m u ch t r n, l y mg m u t lên m t ki ng ng h ho c ng m t ng nghi m nh , hòa tan m u i vài gi t dung mơi d bay h i nh axeton Dùng vi qu n v a u ch nh trên, nhúng nh ph n u nh n vào dung d ch m u, l c mao d n s hút dung ch m u vào vi qu n, ch m nh ph n u nh n có ch a m u lên b ng ng t i m t m áy cm ( m v trí cho nhúng b ng vào bình tri n khai m ch m v n n m cao kh i m t thóang c a dung ch gi i li ch a bình) C n th n nh nhàng u nh n c a vi qu n ch m nh vào b m t l p ng khơng làm th ng b m t Ch m vào l y vi qu n kh i b m t ng m ng th t nhanh dung d ch m u th m vào b ng t o thành m t m tròn nh n u ch m lâu m s lan to Th i nh lên v t ch m dung mơi hay h i mau khơng lan thành v t ch m to Có th ch m thêm lên v t ch m vài l n n a có v t m, rõ, ng kính khơng q mm Nên ch m nhi u n, m i l n m t l ng nh dung d ch m u h n ch m m t l n v i l ng l n u N u c n ch m lúc nhi u v t ch m lên m t b ng v t ch m ph i cách áy cm cách u cm cách c nh bên cm Vi qu n có th c dùng tr l i sau c súc r a nhi u l n Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 271 Email: danglv@hcmup.edu.vn m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa ? Giáo trình chun • Chấm mẫu chất lên bảng -·- - · - ·-· - · - Khi có mẫu Khi có nhiều mẫu khác * Chu n b bình tri n khai: Bình hình kh i tr ho c kh i ch nh t, có ng kính l n h n b ngang c a ng m ng m t t m t t gi y l c bao ph m t c a bình nh ng v n ch a m t kho ng có th quan sát bên Tính tốn l ng dung mơi gi i li cho vào bình, l p dung mơi s dày kho nng 0,5-0,7 cm Cho dung mơi gi i li vào bình, n 5-10 phút bão hòa h i dung mơi bình (nh t gi y l c) B ng m ng c c m th ng ng c nhúng vào dung mơi bình, nhúng vào ph i c n th n hai c nh bên c a b ng khơng ch m vào thành bình; lúc ó, v trí c a c a v t ch m m u n m cao cách m t thống c a dung mơi kho ng 0,5 cm y n p bình, dung mơi s c hút lên ng nh l c hút mao d n Theo dõi m c dung mơi lên n v ch ti n n dung mơi ã c v ch s n tr c ó (cách u b ng 0,5 cm l y b ng kh i bình S y nh b ng máy s y Quan sát b ng m t dùng vi t chì khoanh nh v t th y c Còn n u khơng th y b ng, có th nhìn b ng d i n t ng (UV), b ng h i i t ho c phun b ng v i thu c hi n hình thích p Nắp đậy kính Mức tiền tuyến dung môi Bảng mỏng Tờ giấy lọc Điểm chấm mẫu Mức xuất phát • Mức dung môi bình Bảng mỏng dược triển khai bình sắc kí Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 272 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa * Hi n hình v t ch m sau tri n khai : N u m u phân tích b ng b ng m ng có màu, quan sát b ng m t Trong a tr ng h p, m u khơng có màu nên ph i làm cho có th nhìn th y : Thu c hi n hình thơng d ng nh t i t tác d ng c v i nhi u l h p ch t h u c (ngo i tr hi rocacbon, ankyl halogenua) t o thành ph c có màu vàng ho c màu nâu Mu n hi n hình, cho b ng m ng ã tri n khai, s y khơ vào t l mi ng r ng có n p y, l có m t l nh ch a vài tinh th i t y p l i, h i i t t a chi m h t l v t s hi n hình rõ b ng m ng y b ng m ng kh i l , y n p l l i k o h i i t bay ngồi, dùng vi t chì khoanh d u v t theo th i gian i t s th ng hoa kh i b ng v t bi n m t Ph ng pháp thơng d ng th hai nhìn b ng d i èn t ngo i (UV) Các t ch t s th y nh nh ng v t sáng n n b ng, ó c u trúc c a m t s p ch t h u c có tính phát hu nh quang nên s chi u sáng d i èn t ngo i M t ph ng pháp khác tr n thêm m t ch t phát hu nh quang (h n h p m sunfua ca imi sunfua) vào ch t h p ph tráng b ng, lúc ó d i èn t ngo i c b ng m ng s phát sáng, v t ch t tách li b ng s nh ng m t i v t che m t ánh sáng hu nh quang c a b ng a s nhóm ch c h u c có th nhìn th y c phun dung d ch axit sufuric m c lên b ng r i t b ng vào lò s y 110oC V i h p ch t an ehit, xeton phun thu c th 2,4- initrophenylhi razin lên ng s xu t hi n v t có màu vàng cam ho c V i h p ch t phenol có dùng thu c th FeCl3 phát hi n axit cacboxylic dùng bromocrezol l c Các h p ch t d b ơxi hóa dùng kali pemanganat, kali icromat phát hi n amin dùng para- imetylaminobenzal ehit * Giá tr Rf : S c kí b ng m ng g m h th ng dung mơi gi i li, ch t h p ph , dày ng, l ng m u ch m Trong u ki n nêu trên, m t h p ch t ó ph i ln ln di chuy n m t n dài nh t nh so v i n dài mà dung mơi di chun, t l g i Rf (Ratio to front) : Rf = Ths.Lê V n Đoạn đường di chuyển chất Đoạn đường di chuyển dung môi ng – BM hóa h u c Trang 273 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa A• Vết chấm mẫu • • Đoạn di chuyển chất B B• Đoạn di chuyển chất A Đoạn di chuyển dung môi Trong nh ng u ki n nh t nh, tr s Rf h ng s cho b t kì m t h p ch t Có th dùng Rf xác nh m t h p ch t ch a bi t nh ng ph i có s t h p v i nhi u d ki n khác (nhi u h p ch t có Rf gi ng c ng nh nhi u h p ch t h u c khác l i có nhi t nóng ch y) Khi c m t tài li u tham kh o s r t khó làm theo t tr s Rf nh ã cơng b , u ki n tri n khai b ng m ng khác o Rf : v t ch m có ng kính nh , ch n tâm c a v t V i v t lan to, nên ch y l i b ng m ng m i ch m m u thành m nh Các v t kéo dài có i, nên ch n tâm tr ng l c c a v t * ng d ng c a s c kí b ng m ng: so sánh ch t nghi gi ng : ch m m u thành m m t b ng, sau tri n khai chúng có Rf chúng có th c xem gi ng xác nh s c u t m u h n h p tìm c dung mơi thích h p tri n khai b ng s c kí c t : i m u l ch a có tài li u tham kh o, c n tách b ng s c kí c t ph i tìm dung mơi thích h p b ng cách th nghi m khu ch tán m u lo i dung mơi khác m t t m b ng c tráng b ng ch t h p ph lo i v i ch t h p ph s dùng s c kí c t Dung mơi tách t t nh t s c kí b ng m ng s thích h p cho s c kí c t theo dõi q trình tri n khai c a s c kí c t : Thí d ã tìm c dung mơi thích h p tách h n h p ban u thành ch t A, B, C, D S c kí c t tri n khai v i dung mơi c h ng c ốn thành 11 phân nv im i phân n 15 ml S c kí b ng m ng cho th y phân n 1-3 ch a ch t A, phân n 4-7 ch a ch t B, phân n 8-9 ch a ch t C, phân n 10-11 ch a ch t D m t s n 3,4,7,9 ch a h n h p ch t Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 274 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa ki m tra tinh t c a m t h p ch t (m t phân n) tách kh i c kí : n ch t s cho m t v t nh t dù tri n khai b t k dung mơi C n tìm cách th v i dung mơi khác nhau, n u ch m t l n ch y s c kí th y có v t ó c ng có th h n h p, h p ch t có c tính g n gi ng nhau, thí d : hai ch t ng phân r t khó tách riêng theo dõi ti n trình c a m t ph n ng hóa h c : Cho ph n ng hóa h c x y r i sau m i th i m nh t nh, h n h p ph n ng c trích m t tí ch t (1 mg) làm s c kí b ng m ng Trong tr ng p này, m i l n s c kí b ng m ng ph i ch m c v t lên m t b ng g m u ngun li u u A, B m u h n h p ph n ng Trong hình cho th y t i u th i m ph n ng (t = 0) b ng m ng cho th y hai ngun li u u A, B Sau 0,5 gi ; gi ; gi b ng m ng cho th y có xu t hi n ch t m i C, ó n ph m c n th c hi n * Th c hành: + D ng c hóa ch t: - H n h p vanilin β-naphtol CHCl3 - Vanilin CHCl3 - β-naphtol CHCl3 - Benzen - Etyl axetat - Vi qu n (3 cây) - B ng m ng (kh 4x12 cm) - Gi y l c - Bình tri n khai s c kí - èn UV - Bình ch a h i i t - Nhíp dài + Các b c ti n hành: - Dùng bút chì v ch ng b ng m ng : m t m t ng cách u b ng 0,5 cm Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c ng cách áy cm Trang 275 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa - Dùng vi qu n l n l t nhúng vào m u th r i ch m m u lên b ng ng t i m cách áy b ng cm ch t u bên, h n h p gi a (m i u ch m nhanh làm l n, m i l n ch m ph i th i bay dung mơi) - Chu n b bình tri n khai : H n h p dung mơi Benzen - Etyl axetat (t l th tích : 1) cho vào bình tri n khai dày 0,5 cm, r i cho b ng m ng vào, y kín b ng mi ng kính, quan sát di chuy n c a dung mơi n v ch l y n m ng khơ r i dùng c p dài cho vào èn UV ho c cho vào bình ng t i t quan sát tính tr s Rf c a ch t 5.2.2 PH NG PHÁP C T LƠI CU N H I N C Ap su t h i bão hòa c a h n h p ch t l ng tan vào c xác nh theo áp su t h i c a c u t riêng theo nh lu t Raun : P = P A + PB Ap su t h i c a h n h p, n u khơng t o thành h n h p ng phí, n m gi a áp su t h i c a c u t riêng, nhi t sơi c a h n h p n m gi a nhi t sơi c a c u t Ng c l i, n u ch t th c t khơng hòa tan vào chúng khơng nh h ng t i áp su t h i bão hòa c a h n h p Ap su t h i bão hòa P c xác nh b ng t ng áp su t h i c a t ng c u t riêng, nên áp su t h i c a h n h p l n h n áp su t h i c a t ng c u t , nhi t sơi ln ln th p h n nhi t c a t ng c u t Tr ng h p quan tr ng nh t ch ng c t lơi cu n h i n c g i ch ng c t lơi cu n h i n c (h i n c lơi cu n v i ch t h u c ) Ch ng c t lơi cu n i n c dùng tách bi t h n h p ch t, ó có m t ch t d bay h i v i i n c, tinh ch ch t kh i ch t ph d ng nh a, phân tích hồn tồn ch t d bay h i mà khơng ch ng c t c d i áp s t th ng Ch ng c t lơi cu n h i n c có th ti n hành d i áp su t th ng hay chân khơng D ng c c t lơi cu n h i n c g m m t b ph n : Bình c u t oh i c, bình ch a h n h p ch t h u c , bình c u h ng, ng sinh hàn n c, ng o hi m, ng n i (nh hình v ) Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 276 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa Nước Hỗn hợp chất hữu Hệ thống cất lôi nước 5.2.3 PH NG PHÁP CHI T Ph ng pháp chi t ph ng pháp thu l y ch t t h n h p b ng dung mơi tách bi t, tinh ch c u t có h n h p thành c u t riêng Có th chi t t h n h p dung d ch hay t ch t r n a Chi t h th ng r n l ng: hi u d ng chi t ch t r n b ng ch t l ng ph thu c tr c h t vào hòa tan t c chuy n t t ng qua t ng khác Tính tan ph thu c vào dung mơi l a ch n Có th t ng t c chuy n t ng b ng cách làm t ng b t ti p xúc gi a t ng r n l ng; mu m v y ph i nghi n nh ch t tr c chi t, ng th i khu y u Có th chi t b ng cách hòa tan ch t dung mơi r i l c hay g n Th ng ch t r n c chi t liên t c máy chi t soklet nh hình v un nóng dung mơi bình c u cho h i dung mơi i lên i lên bình chi t ch a ch t qua ng sinh hàn ng c r i ng ng t l i ch y vào bình chi t Dung mơi ph i ch n ho c hòa tan ch t h u c nghiên c u ho c hòa tan ch t ph r i qua ng nhánh ch y tr l i bình c u N u dung mơi hòa tan ch t ph ch t Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 277 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa u c r n l i bình chi t, l y làm khơ N u dung mơi hòa tan ch t u c thu c dung d ch ch t h u c bình c u tinh ch theo ph ng pháp thơng th ng (cơ cho k t t a ho c k t tinh l i b ng dung mơi th 2) Nước Máy chi t soklet Nước vào Sản phẩm thô dung môi b Chi t ch t l ng: Chi t ch t h u c t dung d ch (ph n l n t n c) l c dung d ch v i dung mơi thích h p khơng tr n l n v i dung mơi c (th ng n c) có kh ng hòa tan t t ch t h u c h n dung mơi c Dung mơi ph i ch n dung mơi có kh n ng hòa tan l n ch t h n dung mơi (nu c) (dung mơi có nhóm háo n c d tan t t dung mơi có th m n mơi cao ng c l i), d tách tinh ch l i thành ch t tinh t khơng tr n l n vào dung mơi c , có s khác nhi u v t kh i so v i dung mơi c , (0,1-0,2); có kh n ng t o nh t ng, nguy hi m Th ng dùng ete etylic, ete d u h a, x ng, benzen, clrofom D ng c chi t ph u chi t (nh hình v ) Tr c dùng ph u chi t ph i ki m tra l i Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 278 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa bơi vaz lin vào khóa ph u dung d ch vào ph u r i cho dung mơi vào cho ch chi m 1/5-1/3 th tích dung d ch y nút, m t tay gi nút ph u, m t tay gi khóa ph u, l c nh c n th n, o ng c nhi u l n Khi l c, áp su t bình t ng, ng c ph u chi t, m khóa vòi cân b ng v i áp su t bên ngồi, r i óng khóa l i l c ti p l p i l p lài nhi u l n q trình ó cho t i áp su t bình khơng thay i m i l c m nh 1-2 phút L c xong, n ph u giá, cho dung d ch tách thành l p (th nh tho ng m nút) M nút ph u, t t m khóa vòi cho ch t l ng l p d i ch y ng, l p l y b ng cách qua mi ng ph u (chú ý xem l p dung mơi hay d i th ng cho thêm n c n u dung mơi c n c s làm ng th tích n c nh n l p n c) Chi t t dung d ch q trình chuy n t ch t l ng sang ch t l ng khác chuy n ó tn theo nh lu t phân b ch t tan gi a t ng theo nh lu t phân b c a Nertz : K= CA ìïï Với K: số phân bố í CB ïïỵ CA ,CB : nồng độ củ a chất tan dung môi A B Chi t th c hi n c h s K khác (K > 100) N u ch t tan x u c ch c n chi t m t l n, ng c l i ph i chi t nhi u l n, có ph i dùng ph ng pháp chi t liên t c C n ý r ng, m t l ng dung mơi chia chi t nhi u l n cho k t q a t t h n chi t m t l n Sau thu c dung d ch chi t, làm khơ b ng ch t làm khơ r i tinh ch ng ph ng pháp tinh ch th ng Trong chi t, v i nh ng ch t d t o thành nh t ng l c nh N u t o thành nh t ng t o thành m t l ng k t t a b m t phân chia hai ng l ng ph i l c, n u s c c ng b m t cho thêm r u phá v b t phân chia t ng ó N u t o nh t ng s khác v t kh i c a ch t l ng khơng l n thêm dung d ch mu i bão hòa t ng t tr ng c a n c Song ph ng pháp t t nh t l ng m t th i gian lâu Trong tr ng h p ch t tan n c l n h n dung mơi h u c mà khơng dùng ph ng pháp chi t thơng th ng ph i dùng ph ng pháp chi t liên t c nh hình v tùy theo t kh i c a dung mơi cao hay th p Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 279 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa Dụng cụ chiết liên tục chất lỏng với dung môi có tỉ khối thấp Dụng cụ chiết liên tục chất lỏng với dung môi có tỉ khối cao H2O H2O 34 Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c 67 11 67 34 21 Trang 280 Email: danglv@hcmup.edu.vn [...].. .Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa + NH2OH + C6H5NHNH2 + HNO3 + (Br2 + H2O) C6H12O6 (+)-Glucozơ + dd felinh + [Ag(NH3)2] + (CH3CO)2O + 1) H2, Ni; 2)HI + 1 ) HCN , t o 2) 3) H2O,OH HI , t o + C6H5NHNH2 Hợp chất anđoxim C Hợp chất phenylhiđrazon O HOOC(C4H8O4)COOH -CH2OH & -CH=O (C5H11O5)COOH Cu2O... danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa CH=O H CH=O OH HO CH2OH CH2OH R-glixeran ehit S-glixeran ehit CH=O H CH=O OH HO CH2OH (R)-Glixeran ehit D-(+)Glixeran ehit (R)-2,3- ihi roxipropanal ng – BM hóa h u c H CH2OH R-glixeran ehit Ths.Lê V n H S-glixeran ehit (S)-Glixeran ehit L-(-)Glixeran ehit (S)-2,3- ihi roxipropanal Trang 22 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình. .. danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa CH=O HO CH=O H H HO OH H H CH2OH OH CH2 OH D-Threoz CH=O CH=O H OH HO H H OH HO H CH2OH D-Erythros CH2 OH L-Erythros CH=O CH=O H OH HO H H OH HO H CH2OH D-Erythros CH2 OH L-Erythros CH=O HO H CH=O H OH CH2 OH D-Threoz Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c H OH HO H CH2 OH L-Threoz Trang 26 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun... danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa CH=O HO CH=O H H OH CH2 OH H HO OH H CH2 OH D-Threoz L-Threoz MƠ HÌNH 3D C A D & L-ERYTHROZ D-Erythros (2R,3R)-2,3,4tetrahi roxibutanal Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c L-Erythros (2S,3S)-2,3,4tetrahi roxibutanal Trang 27 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun u hình D,L & R,S m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa Danh... L gi ng c u hình c a an ehit L-glixeric Qui t c Fischer dùng nhi u cho các h p ch t ng gluxit, lipit ch t béo và aminoaxit Các aminoaxit t nhiên có c u hình L: Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 15 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa COOH COOH H COOH H2N H N H 2 H2N H H OH CH3 CH2OH CH3 L (+) Alanin L(-)-Serin L(-)-Threonin CH=O OH CH=O H H... HCN + 2) H2O/H 3) HI Ths.Lê V n H HO H H Gluxitol (sorbitol) toC CH3(CH2)3CHICH3 2-iothexan CH3CH2CH2CH2CH2CH2COOH Axit heptanoic ng – BM hóa h u c Trang 11 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa T các d ki n trên có th cho phép ta i t i k t lu n v c u t o c a (+)glucoz nói riêng c ng nh c u t o c a các an ohexoz là : CH2 CH CH CH CH CH=O OH OH... y trong chu trình trên s quay c u hình x y ra giai n tác d ng gi a NH3 và d n xu t halogen c a axit propionic Nh v y Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c Trang 16 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa khơng nên cho r ng s quay c u hình x y ra giai n làm i d u quay c c (t c là (+)alanin → axit (-)-α-brompropionic), vì r ng các h p ch t có c u hình gi... ( ∑ Z ) c a l p th 2 ng ngun t ): CH 3 -C H CH 3 ∑Z: (1 + 2.6) = 13 Ths.Lê V n CH 3 -C H H > (1.2 + 6) = 8 ng – BM hóa h u c H -C H H > 1.3 = 3 Trang 17 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun ∑Z: m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa OR -C OR OR OR -C H OR OR -C H H 3.8 = 24 > (1 + 2.8) = 17 > (2.1 + 8) = 10 - N u ngun t ch a liên k t b i c tính b i l n (n i ơi tính g p 2 n, n i 3... 442 443 ng v c a hi ro: T Các ng v c a cacbon: Các ng v c a oxi: Ths.Lê V n > 14 6C 18 8O > ng – BM hóa h u c D > > H 13 6C 17 8O > > 12 6C 16 8O Trang 18 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa Qui luật chung: Trật tự nhóm thế dựa vào Z (điện tích hạt nhân), nhóm thế có Z lớn hơn thì ưu tiên hơn - Lớp 1: Nhóm ưu tiên có Z lớn hơn - Lớp thứ 2 trở... của nhóm thế theo chiều kim đồng hồ (cấu hình R) Ths.Lê V n ng – BM hóa h u c o (S) Tính hơn cấ p củ a nhóm thế ngược chiều kim đồng hồ (cấu hình S) Trang 19 Email: danglv@hcmup.edu.vn Giáo trình chun m t s h p ch t thiên nhiên – dùng cho sinh viên hóa a a C c d d C c b (Cấ u hình R) b (Cấ u hình S) c c d C a b Cấ u hình tuyệt đố i là S c c C (R) a b b (R) (S) c d b d C a c a d b Cấu hình tuyệt đối là