ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƯỜNG ĐẠI HỌC SƯ PHẠM  NÔNG THỊ LIỄU BƯỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƯỚNG QUÂN ( SYZYGIUM FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE Ở THÁI NGUYÊN LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC Thái Nguyên - 2009 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn ĐẠI HỌC THÁI NGUYÊN TRƢỜNG ĐẠI HỌC SƢ PHẠM  NÔNG THỊ LIỄU BƢỚC ĐẦU NGHIÊN CỨU THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA LÁ CÂY ĐƠN TƢỚNG QUÂN ( SYZYGIUM FORMOSUM WALL), HỌ MYRTACEAE Ở THÁI NGUYÊN Chuyên ngành : Hoá học Hữu Mã số : 60.44.27 LUẬN VĂN THẠC SỸ HOÁ HỌC NGƢỜI HƢỚNG DẪN KHOA HỌC: TS PHẠM THỊ HỒNG MINH Thái Nguyên - 2009 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn LỜI CẢM ƠN Luận văn hoàn thành phòng Hoạt chất Sinh học-Viện Hoá học thuộc Viện Khoa học Công nghệ Việt Nam Tôi xin chân thành bày tỏ lòng biết ơn sâu sắc tới PGS TS Phạm Hoàng Ngọc, PGS TS Phạm Văn Thỉnh, TS Nguyễn Quyết Tiến, người thầy tận tình hướng dẫn giúp đỡ hoàn thành luận văn Đăc biệt xin trân trọng cảm ơn thầy trực tiếp hướng dẫn TS.Phạm Thị Hồng Minh tận tình bước hướng dẫn giúp đỡ nhiều kiến thức bổ ích kinh nghiệm nghiên cứu khoa học Xin chân thành cảm ơn thầy cô khoa Hoá - Trường Đại học Sư phạm Thái Nguyên, thầy Trường Đại học Sư phạm Hà Nội thầy cô Phòng HCSH -Viện KH CNVN tận tình giảng dạy, giúp đỡ đưa nhiều ý kiến quý báu mặt chuyên môn trình nghiên cứu hoàn thành luận văn Xin chân thành cảm ơn Ban giám hiệu, khoa Sau Đại học Trưòng Đại học Sư phạm Thái Nguyên tạo điều kiện thuận lợi cho suốt trình học tập làm luận văn Tác giả Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC TỪ VIẾT TẮT Các phương pháp sắc ký CC : Column Chromatography (Sắc ký cột) TLC : Thin-layer Chromatography (Sắc ký lớp mỏng) SKLM : Sắc ký lớp mỏng HPLC : High Performance Liquid Chromatography (Sắc ký lỏng hiệu cao) Các phương pháp phổ MS : Mass Spectrometry (Phổ khối lượng) EI-MS : Electron Impact Mass Spectrometry (Phổ khối va chạm electron) (Bắn phá chùm nguyên tử tốc độ cao) FT-IR : Fourier Transform Infrared Spectroscopy (Phổ hồng ngoại biến đổi Fourie) NMR : Nuclear Magnetic Resonance Spectroscopy (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân) H-NMR : Proton Magnetic Resonance Spectrometry (Phổ cộng hưởng từ hạt nhân proton) 13 C-NMR : Phổ cộng hưởng từ hạt nhân cacbon-13 DEPT : Distortionless Enhancement by Polarisation Transfer HSQC : Heteronuclear Single - Quantum Coherence HMBC : Heteronuclear multiple - Bond Correlation Các lĩnh vực khác MIC : Minimum inhibitory concentration (Nồng độ ức chế tối thiểu) HIV : Human Immunodeficiency Virus Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn DANH MỤC CÁC BẢNG Trang Bảng 1.1: Một số hợp chất acetophenon phân lập từ chi Syzygium Bảng 1.2: Một vài biflavon phân lập từ chi Syzygium Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit 10 Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đường 11 Bảng1.5: Các hợp chất chalcon 12 Bảng 1.6: Tritecpen khung ursan 15 Bảng 1.7: Một số hợp chất khác 17 Bảng 2.1: Khối lượng cặn chiết thu từ đơn tướng 30 quân Bảng 2.2: Kết định tính nhóm chất Đơn tướng 32 quân Bảng 2.3: Kết thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 35 cặn chiết Đơn tướng quân Bảng 3.1: Độ dịch chuyển hóa học13C NMR số sterol 45 S formosum Bảng 3.2: Các số liệu phổ 1H 13C-NMR SyE3 49 13 C-NMR lupeol Bảng 3.3: Số liệu phổ cacbon Sy.E3 (lupeol) 60 phổ Sy E 26 (2,3õ-dihydroxy- lup-20(29)- en-28oic acid) Bảng 3.4: Số liệu phổ 1H 13 C-NMR hợp chất Sy.E13/7, 73 Sy.E56/22 Sy.E18I/22 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn SƠ ĐỒ Trang Sơ đồ 2.1: Sơ đồ ngâm chiết mẫu Đơn tướng quân 29 ( Syzygium formosum Wall)……………………… DANH MỤC CÁC HÌNH Trang Ảnh 2.1: Cây Đơn tướng quân (Syzygium formosum Wall) 24 Ảnh 2.2: Lá, hoa Đơn tướng quân (Syzygium formosumWall) 25 Hình 3.1: Phổ FT-IR chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 51 Hình 3.2: Phổ 1H-NMRchất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 52 Hình 3.3: Phổ 13C-NMR chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 53 Hình 3.4: Phổ DEPT chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 54 Hình 3.5: Phổ ESI-MS chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 55 Hình 3.6: Phổ HSQC chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 56 Hình 3.7: Phổ HMBC chất Lupeol Sy.E 3/12 C30H50O 58 Hình 3.8: Phổ 1H-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7 63 Hình 3.9: Phổ 13C-NMR chất axit ursolic Sy.E 13/7 64 Hình 3.10: Phổ DEPT chất axit ursolic Sy.E 13/7 65 Hình 3.11: Phổ HSQC chất axit ursolic Sy.E 13/7 66 Hình 3.12: Phổ HMBC chất axit ursolic Sy.E 13/7 67 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn MỤC LỤC Trang Lời cam đoan Lời cảm ơn Danh mục chữ viết tắt dùng luận văn Danh mục hình, bảng sơ đồ Mở đầu Chương Tổng quan 1.1 Khái quát thực vật chi Syzygium 1.2 Những nghiên cứu hóa thực vật chi Syzygium 1.2.1 Các hợp chất acetophenon 1.2.2 Các biflorin 1.2.3 Các hợp chất flavonoit 1.2.3.1 Hợp chất flavanon 1.2.3.2 Các hợp chất flavonoit 1.2.4 Các hợp chất chalcon 5 9 10 12 1.2.5 Các hợp chất triterpenoid 1.2.5.1 Triterpen khung oleanan 1.2.5.2 Triterpen khung ursan 1.2.5.3 Triterpen khung lupan 1.2.6 Các hợp chất khác 1.3 Tình hình nghiên cứu sử dụng thực vật Syzygium 1.3.1 Những nghiên cứu Syzygium formosum nước 1.3.2 Cây Syzygium formosum Wall (Đơn tướng quân, Trâm chụm ba) 1.3.2.1.Đặc điểm thực vật học, phân bố 1.3.2.2 Đặc điểm sinh thái 1.3.3 Những ứng dụng Syzygium formosum Wall y học cổ truyền Việt Nam 13 13 15 16 17 20 20 21 Chương Phần thực nghiệm 2.1 Đối tượng phương pháp nghiên cứu 2.1.1 Thu mẫu cây, xác định tên khoa học phương pháp xử lý mẫu 23 23 23 2.1.2 Thử hoạt tính sinh học 2.1.3 Phương pháp nghiên cứu, phân lập hợp chất từ dịch 26 26 2.1.4 Phương pháp khảo sát cấu trúc hóa học chất 27 21 21 22 chiết Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 2.2 Dụng cụ hóa chất thiết bị nghiên cứu 2.3 Thu nhận dịch chiết từ Syzygium formosum Wall 2.3.1 Thu nhận dịch chiết 2.3.2 Khảo sát định tính dịch chiết 27 28 28 30 2.3.3 Thử hoạt tính kháng vi sinh vật kiểm định 2.4 Phân lập tinh chế chất 2.4.1 Cặn dịch chiết n – hexan 2.4.2 Cặn dịch chiết etylaxetat Chương Thảo luận kết nghiên cứu 3.1 Phát nhóm chất thử hoạt tính sinh học dịch chiết Syzygium formosum Wall 3.2 Phân lập nhận dạng chất từ dịch chiết 33 35 35 37 43 43 Kết luận Danh mục công trình công bố có liên quan đến luận văn Tài liệu tham khảo Phụ lục 77 78 79 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên 44 http://www.lrc-tnu.edu.vn MỞ ĐẦU Nền y dược học cổ truyền Việt Nam có từ bao đời nay, coi hệ thống kho báu có vai trò tiềm to lớn nghiệp bảo vệ sức khoẻ phòng chống loại dịch bệnh phục vụ cho nhân dân Từ nhiều kỷ nay, chế phẩm y học cổ truyền coi kho tàng dược liệu quí báu Đảng Nhà nước xây dựng chiến lược phát triển y học cổ truyền y tế phối hợp với ngành khoa học tự nhiên, tổ chức xã hội nghiên cứu, kế thừa, bảo tồn phát triển nhằm xây dựng y dược học Việt Nam ngày khoa học đại nhằm nâng cao tính khoa học phát huy y học cổ truyền công tác chăm sóc sức khoẻ nhân dân Việt Nam nằm vùng khí hậu nhiệt đới nên thừa hưởng nguồn thiên nhiên vô phong phú đa dạng sinh học với nhiều loài dược liệu quí Các hợp chất thiên nhiên thể hoạt tính sinh học phong phú định hướng để người tổng hợp tìm nhiều loại thuốc chống lại bệnh hiểm nghèo, chất bảo quản thực phẩm chế phẩm phục vụ nông nghiệp có hoạt tính cao mà không ảnh hưởng đến môi sinh Việc sử dụng loại thuốc thảo dược theo cách cổ truyền hay từ hợp chất nguồn gốc tự nhiên có xu hướng ngày tăng chiếm vị trí quan trọng y học Chế phẩm thảo dược dù có loại dược liệu lại hỗn hợp nhiều hợp chất khác trường hợp hầu hết chưa xác định rõ hoạt chất chất Vì vậy, thuốc sử dụng thảo dược đối tượng nhà khoa học nghiên cứu cách đầy đủ chất hoạt chất có cỏ thiên nhiên Từ định Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn hướng cho việc nghiên cứu, chiết xuất để tìm loại thuốc hay đường tổng hợp để tạo chất có hoạt chất việc chữa trị nhiều loại bệnh Chính việc nghiên cứu thành phần hóa học từ cỏ thiên nhiên có ý nghĩa khoa học thực tiễn cao Gần đây, việc nghiên cứu chiết xuất thành công axit shikimic từ Hồi Lạng sơn (Illicium verum), nguyên liệu để sản xuất tamiflu (oseltamivir photphat) làm thuốc trị dịch cúm gia cầm H5N1, hay chè Mallotus từ Ngũ gia bì (Mallotus apellta) việc hỗ trợ điều trị ung thư Việt Nam… Những kết nói có phần đóng góp xứng đáng nhà khoa học thuộc nhiều chuyên ngành sinh học, hoá học, công nghệ học v.v Tiếp tục theo hướng nghiên cứu nói trên, Đơn tướng quân có tên khoa học Syzygium formosum Wall họ Myrtaceae thuộc loại thực vật Việt nam, lại thuốc dân gian nên chọn làm đề tài nghiên cứu cho luận văn Cây Đơn tướng quân nghiên cứu sơ tác dụng dược học cho biết có tác dụng kháng sinh mạnh Theo kinh nghiệm dân gian có tác dụng tiêu độc, chống dị ứng [4], chữa mẩn ngứa, chứng viêm họng cấp mạn, chữa viêm bàng quang [2] Nhằm đóng góp phần hiểu biết thêm thành phần hóa học thuốc dân gian, đề tài: “ Bƣớc đầu nghiên cứu thành phần hoá học Đơn tƣớng quân ( Syzygium formosum Wall) họ Myrtaceae Thái Nguyên” nội dung luận văn Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn CHƢƠNG TỔNG QUAN CÁC THỰC VẬT CHI SYZYGIUM VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ 1.1 Khái quát thực vật chi Syzygium Các thực vật chi Syzygium thuộc họ Sim (Myrtaceae) có khoảng 500 loài [26], gặp phổ biến vùng nhiệt đới cận nhiệt đới, gặp vùng ôn đới thấy vùng hàn đới, chủ yếu nước thuộc châu Á, Châu Phi Chi có quan hệ họ gần với chi Eugenia, số nhà thực vật học đưa chi Syzygium vào chi Eugenia Theo Võ Văn Chi Việt Nam chi Syzygium có 12 loài [1], Phạm Hoàng Hộ [2] thống kê 57 loài, có tới 30 loài đặc hữu hệ thực vật nước ta Có nhiều loài thuộc chi Syzygium sử dụng y học dân gian nhiều dân tộc, nước Châu Phi, Châu Mỹ La tinh, Châu Á Đông Nam Á Ở Austraylia người ta thường sử dụng từ loài S australe để ăn, hay làm mứt [26] Còn Ấn Độ tất phận S australe sử dụng y học cổ truyền để làm thuốc chữa nhiều loại bệnh khác Như phần vỏ S australe để chữa bệnh thiếu máu hồng cầu, phận vỏ hạt để điều trị bệnh tiểu đường trình đường máu bị giảm nhanh, dùng để chữa bệnh lỵ, sắc lấy nước chữa bệnh viêm lợi, chảy máu chân [26] Phần loài S cumini Ấn Độ Philippin ăn sống hay có Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn thể làm bánh, nước sốt, làm mứt hay ép thành nước, làm siro tạo thành bột để làm nước uống giải khát cho hương vị tươi mát Phần làm cỏ khô coi nguyên liệu thức ăn để phục vụ cho gia súc [26] Ở Philippin loài S cumini nguồn nguyên liệu quan trọng để chưng cất rượu, có giá trị thực tế nghề nuôi ong Hoa chứa lượng mật phong phú cho chất lượng tốt Loài S cumini Zanzibar Pembar nhân dân sử dụng non để làm Tại Brazil người ta chiết xuất tinh dầu từ loài S cumini dùng làm hương liệu xà phòng pha trộn tinh dầu với nguyên liệu khác để sản xuất nước hoa Cây S cumini Ấn Độ thường người ta sử dụng để làm xà mái nhà, cột mốc, cầu, thuyền, làm mái chèo thuyền, xe chở hàng nặng, tà vẹt đường tàu Đôi sử dụng thành đồ dùng gia đình Trong y học phần dùng làm thuốc cho săn da, chữa bệnh loét dày, làm thuốc trung tiện làm thuốc lợi niệu Quả nấu thành mứt ăn có tác dụng trị bệnh tiêu chảy cấp tính Ở Ấn Độ Nước sắc từ hay ép từ chín, mứt chua dùng trường hợp bị tiêu chảy lan rộng bí tiểu Phần nước đem hòa loãng làm nước súc miệng chữa viêm họng chữa bệnh da đầu [26] Ở nước ta có vài loài thuộc chi Syzygium dùng y học dân gian Cây Sắn thuyền (S resinosum) dùng để chữa vết thương, chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh chữa bệnh tiêu chảy [4] Cây vối (S nervosum DC.) hay nhân dân dùng sắc lấy nước uống vừa làm thuốc tiêu cơm, vối tươi hay khô đem sắc đặc thuốc sát trùng để rửa mụn nhọt, lở loét ghẻ lở Gần Viện đông y áp dụng vối chữa số bệnh đường ruột, viêm họng, bệnh da [4] Lá Đơn tướng quân Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn (S formosum) nhân dân sắc nước uống để chữa mẩn ngứa, mề đay, dị ứng [4] Dùng để tắm ghẻ, dùng chữa viêm họng đỏ, viêm phế quản cấp mãn tính, chữa viêm bàng quang [2] 1.2 Những nghiên cứu hoá thực vật chi Syzygium Cho đến có khoảng 12 loài thực vật chi Syzygium nghiên cứu hoá thực vật [9], phân lập nhận dạng 34 chất, thuộc nhóm chất khác tritecpenoit, flavonoit chalcon 1.2.1 Các hợp chất acetophenon Trong số chất phân lập từ 12 loài thuộc chi Syzygium kiểu cấu trúc hợp chất acetophenon tìm thấy nhiều số chất Chủ yếu cấu trúc acetophenon chứa gốc đường gắn với nhóm trihydroxybenzoyl vị trí khác gốc R1O R2O O OH R3O R4O HO OH O (1) Bảng 1.1 Một số hợp chất acetophenon phân lập đƣợc từ chi Syzygium Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn Vị trí nhóm Tên chất R1 R2 R3 Ký hiệ u R4 Nguồn thực vật Tài liệu dẫn 3’-Glucosyl2’,4’,6’- H trihydroxyace H H H tophenone S 1.1 aromaticu m [9] S 1.2 aromaticu m [9] S 1.3 aromaticu m [9] S 1.4 aromaticu m [9] S 1.5 aromaticu m [9] 3’-Glucosyl2’,4’,6’O trihydroxyace tophenone; H H H 2”-O-(3,4,5- HO OH OH trihydroxyben zoyl) 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 6”O-(3,4,5trihydroxybenz oyl) 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 2”,3”-Di-O(3,4,5trihydroxybenz oyl) 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 2”,6”-Di-O(3,4,5trihydroxybenz oyl) O H HO H H OH OH O H O H HO OH HO OH OH OH O O H HO OH OH Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên H HO OH OH http://www.lrc-tnu.edu.vn 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 2”,3”,6”-TrisO-(3,4,5trihydroxybenz oyl) 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 2”,3”,4”,6”Tetrakis-O(3,4,5trihydroxybenz oyl) O O O H HO OH HO OH OH O O HO OH Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên S 1.7 aromaticu m [9] O OH HO OH [9] OH O OH HO OH HO OH S 1.6 aromaticu m OH HO OH OH OH http://www.lrc-tnu.edu.vn Và hợp chất cuối 3’-Glucosyl-2’,4’,6’-trihydroxyacetophenone; 2”,3”-Bis-O-(3,4,5- trihydroxybenzoyl) 4”,6”-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl phân lập từ Syzygium aromaticum.[9] OH HO OH O HO O HO O HO O OH O O O O HO OH O HO O HO OH HO OH OH (1.8) 1.2.2 Các hợp chất biflorin OH O R1 HO O R2 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên (2) http://www.lrc-tnu.edu.vn Bảng 1.2 Một vài biflorin phân lập từ chi Syzygium Nhóm Tên chất R1 R2 Ký Nguồn thực hiệu vật OH O Biflorin H 2.1 OH OH Syzygium aromaticum Tài liệu dẫn [9] OH Syzygium OH O Isobiflorin H 2.2 OH OH aromaticum [9] (clove) OH OH O Isobiflorin; 6’-O-(3,4,5- OH H O O OH Trihydroxy) HO 2.3 Syzygium aromaticum [9] OH OH 1.2.3 Các flavonoit 1.2.3.1 Hợp chất flavanon Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 10 2' HO O 3' 1' 4' 10 6' 5' O O (3) Hợp chất 5,7-Dihydroxy-6,8-dimethylflavanone; (S)-form, 5-Me ether phân lập từ loài Syzygium samarangense [9] 1.2.3.2 Các hợp chất flavonoit R3 2' R2 O 1' 4' 10 R1 3' 6' OH 5' OH O (4) Bảng 1.3: Một số hợp chất flavonoit Vị trí Tên chất 4’,5,7trihydroxy-6,8dimethylflavone 3,4’,5trihydroxy-7methylflavone Nguồn thực vật Tài liệu dẫn R1 R2 R3 Ký hiệu CH3 OH CH3 4.1 Syzygium alternifolium [9] H OCH3 H 4.2 Syzygium aromaticum [9] Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 11 Ngoài vài flavonoit có chứa gốc đường vị trí nhóm khác R2 OH 2' HO O 1' 10 4' 6' O OH 5' O OH 3' OR3 OH O R1 OH OH (4) Bảng 1.4: Một số hợp chất flavonoit có chứa gốc đƣờng Vị trí Tên chất R1 3,3’,4’,5,5’,7hexahydroxyflavo ne; 3-O-[-LRhamnopyranosy l-(16)--Dgalactopyranoside ] 3,3’,4’,5,5’,7hexahydroxy-2’methylflavone; 5’-O-(3,4,5Trihydroxybenzo yl),3-O--Lrhamnopyranosid e O R2 R3 O H HO Ký hiệu H Nguồn thực Tài liệu vật dẫn 4.3 Syzygium cumini (jambolan) [9] 4.4 Syzygium aromaticum [9] OH OH O CH3 CH3 Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên HO OH OH http://www.lrc-tnu.edu.vn 12 1.2.4 Các hợp chất chalcon R3 R2O OR4 2' 4' 6' OR1 O (5) Bảng 1.5: Các hợp chất chalcon Vị trí nhóm Tên chất Nguồn thực vật Tài liệu dẫn R1 R2 R3 R4 Ký hiệu CH3 H CH3 H 5.1 S samarangense [9] H H H CH3 5.2 S samarangense [9] H CH3 H CH3 5.3 S samarangense [9] 2’,4’,6’-trihydroxy3’,5’dimethylchalcon; 2’-Me ether 2’,4’,6’-trihydroxy3’-methylchalcon; 6’-Me ether 2’,4’,6’-trihydroxy3’-methylchalcon; 6’Me ether Một số hợp chất chalcon dẫn xuất có hoạt tính thú vị, 2’,6’-dihydroxy-4’-methoxydihydrochalcon chứng minh có tác dụng với dòng tế bào ung thư biểu mô (KB) hoạt tính kháng khuẩn chủng Bacillus subtilus Micrococus luteus [17] Số hóa Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn [...]... thuốc sát trùng để rửa mụn nhọt, lở loét và ghẻ lở Gần đây Viện đông y áp dụng vối chữa một số bệnh về đường ruột, viêm họng, bệnh ngoài da [4] Lá cây Đơn tướng quân Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 5 (S formosum) vẫn được nhân dân sắc nước uống để chữa mẩn ngứa, mề đay, dị ứng [4] Dùng ngoài để tắm ghẻ, có thể dùng chữa viêm họng đỏ, viêm phế quản cấp và... THỰC VẬT CHI SYZYGIUM VÀ THÀNH PHẦN HOÁ HỌC CỦA NÓ 1.1 Khái quát về các thực vật chi Syzygium Các thực vật chi Syzygium thuộc họ Sim (Myrtaceae) có khoảng 500 loài [26], gặp phổ biến ở các vùng nhiệt đới và cận nhiệt đới, ít gặp ở vùng ôn đới và hiếm thấy ở vùng hàn đới, chủ yếu là ở các nước thuộc châu Á, Châu Phi Chi này có quan hệ họ gần với chi Eugenia, một số nhà thực vật học còn đưa chi Syzygium... Philippin được ăn sống hay có Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 4 thể làm bánh, nước sốt, làm mứt hay quả ép thành nước, làm siro hoặc tạo thành bột để làm nước uống giải khát cho hương vị tươi mát Phần lá làm cỏ khô được coi như là nguyên liệu thức ăn để phục vụ cho gia súc [26] Ở Philippin loài S cumini là một nguồn nguyên liệu quan trọng để chưng cất rượu,... làm nước súc miệng chữa viêm họng và chữa bệnh ngoài da ở đầu [26] Ở nước ta cũng có một vài loài thuộc chi Syzygium được dùng trong y học dân gian Cây Sắn thuyền (S resinosum) được dùng để chữa vết thương, chống nhiễm khuẩn, lên da non nhanh và chữa bệnh tiêu chảy [4] Cây vối (S nervosum DC.) hay được nhân dân dùng lá sắc lấy nước uống vừa làm thuốc tiêu cơm, ngoài ra lá vối tươi hay khô đem sắc đặc... tophenone; H H H 2”-O -(3 ,4,5- HO OH OH trihydroxyben zoyl) 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 6”O -(3 ,4,5trihydroxybenz oyl) 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 2”,3”-Di-O(3,4,5trihydroxybenz oyl) 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 2”,6”-Di-O(3,4,5trihydroxybenz oyl) O H HO H H OH OH O H O H HO OH HO OH OH OH O O H HO OH OH Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên H HO OH... cùng là 3’-Glucosyl-2’,4’,6’-trihydroxyacetophenone; 2”,3”-Bis-O -(3 ,4,5- trihydroxybenzoyl) 4”,6”-O-(S)-hexahydroxydiphenoyl cũng được phân lập từ Syzygium aromaticum.[9] OH HO OH O HO O HO O HO O OH O O O O HO OH O HO O HO OH HO OH OH (1 .8) 1.2.2 Các hợp chất biflorin OH O R1 HO O R2 Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên (2 ) http://www.lrc-tnu.edu.vn 9 Bảng 1.2 Một vài biflorin phân lập... Isobiflorin H 2.2 OH OH aromaticum [9] (clove) OH OH O Isobiflorin; 6’-O -(3 ,4,5- OH H O O OH Trihydroxy) HO 2.3 Syzygium aromaticum [9] OH OH 1.2.3 Các flavonoit 1.2.3.1 Hợp chất flavanon Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 10 2' 8 HO O 7 2 3' 1' 4' 9 10 6 6' 3 4 5' 5 O O (3 ) Hợp chất 5,7-Dihydroxy-6,8-dimethylflavanone; (S)-form, 5-Me ether được phân lập từ... nhiều nhất trong số các chất này Chủ yếu là cấu trúc acetophenon chứa gốc đường gắn với nhóm thế trihydroxybenzoyl ở các vị trí khác nhau của gốc này R1O R2O O OH R3O R4O HO OH O (1 ) Bảng 1.1 Một số hợp chất acetophenon phân lập đƣợc từ chi Syzygium Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên http://www.lrc-tnu.edu.vn 6 Vị trí nhóm thế Tên chất R1 R2 R3 Ký hiệ u R4 Nguồn thực vật Tài liệu dẫn 3’-Glucosyl2’,4’,6’-... cả các bộ phận của cây S australe đều được sử dụng trong y học cổ truyền để làm thuốc chữa nhiều loại bệnh khác nhau Như phần vỏ cây S australe để chữa bệnh thiếu máu hồng cầu, còn bộ phận vỏ và hạt để điều trị bệnh tiểu đường trong quá trình đường máu bị giảm quá nhanh, quả dùng để chữa bệnh lỵ, lá sắc lấy nước chữa bệnh viêm lợi, chảy máu chân răng [26] Phần quả của loài S cumini ở Ấn Độ và Philippin... Nguyên H HO OH OH http://www.lrc-tnu.edu.vn 7 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 2”,3”,6”-TrisO -(3 ,4,5trihydroxybenz oyl) 3’-Glucosyl2’,4’,6’trihydroxyacet ophenone; 2”,3”,4”,6”Tetrakis-O(3,4,5trihydroxybenz oyl) O O O H HO OH HO OH OH O O HO OH Số hóa bởi Trung tâm Học liệu – Đại học Thái Nguyên S 1.7 aromaticu m [9] O OH HO OH [9] OH O OH HO OH HO OH S 1.6 aromaticu m OH HO OH OH OH http://www.lrc-tnu.edu.vn